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OG
PR
ED I
CIE O
NCIAS BÁSICAS Guía
Reactividad de los compuestos orgánicos
ESCA
NÉ
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Ejercicios PSU
Para la solución de algunos de los ejercicios propuestos, se adjunta una parte del sistema periódico
hasta el elemento Nº 20.
1 Número atómico 2
H He
1,0 Masa atómica 4,0
3 4 5 6 7 8 9 10
Li Be B C N O F Ne
6,9 9,0 10,8 12,0 14,0 16,0 19,0 20,2
11 12 13 14 15 16 17 18
Na Mg Al Si P S Cl Ar
23,0 24,3 27,0 28,1 31,0 32,0 35,5 39,9
GUICES061CB33-A17V1
19 20
K Ca
39,1 40,0
Cpech 1
Ciencias Básicas QUÍMICA
A) Solo I
B) Solo II
C) Solo III
D) Solo II y III
E) I, II y III
3. Los electrones que participan en la formación de distintas formas de resonancia pueden provenir
de
I) enlaces dobles.
II) enlaces triples.
III) pares de electrones no compartidos.
Es (son) correcta(s)
A) solo I.
B) solo III.
C) solo I y II.
D) solo I y III.
E) I, II y III.
2
Cpech
GUÍA
X Y → X + Y
A) CN–
B) OH–
C) H2O
D) NH3
E) AlCl3
8. La resonancia es la representación
3
Cpech
Ciencias Básicas QUÍMICA
OH
A) 2
B) 3
C) 4
D) 5
E) 6
H O H O
H−C−C H−C−C Enlace 3
H O H O
Enlace 1
Al respecto, ¿cuál de las siguientes opciones muestra posibles valores de longitud de los enlaces
1, 2 y 3?
4
Cpech
GUÍA
1) 2) 3) 4)
H 3C CH3
+ + +
CH3 CH3− CH2 CH H 3C − C +
H 3C CH3
A) 2>4>3>1
B) 4>1>3>2
C) 4>3>2>1
D) 1>2>3>4
E) 4>2>3>1
1) 2) 3) 4)
CH3
CH3 C − CH3 CH2 CH3 − CH2
CH3
A) 2>4>3>1
B) 1>4>3>2
C) 4>3>2>1
D) 1>2>3>4
E) 3>1>4>2
14. El orden de reactividad esperado al enfrentar un hidrácido constituido por halógenos contra un
alcohol es
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Cpech
Ciencias Básicas QUÍMICA
15. Para que se forme un carbocatión o un carbanión, es necesario que la molécula se rompa
I) homolíticamente.
II) heterolíticamente.
III) simétricamente.
A) Solo I
B) Solo II
C) Solo III
D) Solo I y III
E) Solo II y III
16. ¿Cuál de las siguientes afirmaciones es correcta con respecto a la ruptura homolítica?
A) Metanol (CH3OH)
B) Trifloruro de boro (BF3)
C) Cloruro (CI-)
D) Amoniaco (NH3)
E) Benceno (C6H6)
19. La descripción “son reactivos de vida media muy corta, con un electrón desapareado” corresponde
a un
A) reactivo nucleofílico.
B) reactivo electrofílico.
C) carbanión.
D) carbocatión.
E) radical libre.
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21. La teoría de la fuerza vital fue propuesta para explicar las diferencias entre la materia orgánica
y la inorgánica. De acuerdo a ella, la materia orgánica presentaba una composición especial
y su formación se debía a la influencia de una fuerza vital exclusiva de los seres vivos y cuya
manipulación no era posible en el laboratorio.
Con respecto a esta teoría, ¿cuál de las siguientes evidencias permite descartarla?
22. A continuación se representa la reacción en dos pasos entre un alqueno y ácido bromhídrico
(HBr), donde las flechas representan el movimiento de los electrones:
H H H H
CH3 C C CH3 + H Br CH3 C C CH3 + Br
+
H
H H H H
CH3 C C CH3 + Br CH3 C C CH3
+
H H Br
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Cpech
Ciencias Básicas QUÍMICA
CH3 C+ CH3O C+
H H
(1) (2)
A) el carbocatión 1 es más estable porque el carbono con la carga positiva está unido a otro
carbono.
B) el carbocatión 1 es más estable debido a la hiperconjugación.
C) el carbocatión 2 es más estable, por efecto mesomérico.
D) el carbocatión 2 es más estable ya que es terciario.
E) los carbocationes tienen la misma estabilidad pues ambos son primarios.
δ+ δ+
CH3 + CH3
C
CH3
δ+
A partir de la figura, es correcto señalar que los grupos metilo ejercen un efecto
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O O
R CH2 R CH2
1 2
¿Cuál de las siguientes afirmaciones es correcta?
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Tabla de corrección
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Resumen de contenidos
Resonancia
Una única estructura de Lewis a veces no da una descripción adecuada de una molécula. Así, por
ejemplo, para la molécula de ozono pueden dibujarse dos estructuras de Lewis. Sin embargo, ninguna
de las dos por separado representa correctamente la geometría de dicha molécula.
1) 2)
O O
O O O O
Para explicar esta aparente deficiencia en la teoría de Lewis debe introducirse el concepto de la
resonancia. Según este, la estructura de una molécula puede estar representada por la suma o mezcla
de todas las estructuras de Lewis posibles para la misma. La resonancia se indica mediante una flecha
con doble punta.
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La reactividad de los compuestos orgánicos
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1. Grupos funcionales
2. Desplazamientos electrónicos
* Efecto inductivo
* Efecto mesomérico
* Hiperconjugación
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Cpech
Ciencias Básicas QUÍMICA
Efecto inductivo: desplazamiento del par electrónico del enlace σ hacia el átomo más electronegativo,
representado mediante flechas hacia este. Se transmite a lo largo de la cadena, perdiendo rápidamente
intensidad. Puede ser:
H CH3
δ+
CI
δ
+
H 2C C Br H 2C C Br
−M: grupos que atraen hacia sí los electrones del enlace π compartidos con el C.
O + O
H 2C C C H2 C C C
H H H
Hiperconjugación: interacción estabilizante entre los electrones de un enlace σ (C−H o C−C), con
un orbital p adyacente vacío o con un orbital p lleno para producir un orbital molecular extendido. De
acuerdo a esta teoría, a mayor número de enlaces C−H adyacentes a una carga positiva (carbocatión),
radical o doble enlace, mayor es la estabilidad.
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• Homolítica → El enlace covalente se rompe de manera simétrica, es decir, cada átomo se queda
con uno de los electrones del enlace.
A : B → A· + ·B (radicales libres)
Suele producirse en presencia de luz UV, pues se necesita un aporte de energía elevado.
• Heterolítica → El enlace se rompe de manera asimétrica, es decir, uno de los átomos se queda
con los dos electrones que compartían.
A : B → A:– + B+
Tipos de reactivos
Nucleófilo es una especie que reacciona cediendo un par de electrones libres a otra especie (el
electrófilo), combinándose y enlazándose covalentemente con ella. Un nucleófilo, concepto cinético, es
también por definición una base de Lewis, concepto termodinámico. Un nucleófilo puede ser un anión o
una molécula neutra con un par de electrones libres.
Electrófilo es un reactivo químico atraído hacia zonas ricas en electrones, que participa en una
reacción química aceptando un par de electrones, formando un enlace con un nucleófilo. Ya que los
electrófilos aceptan electrones, ellos son ácidos de Lewis. La mayoría de los electrófilos están cargados
positivamente, tienen un átomo que lleva una carga positiva parcial o bien no poseen un octeto de
electrones.
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Ciencias Básicas QUÍMICA
Mis apuntes
14
Cpech
GUÍA
Mis apuntes
15
Cpech
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Han colaborado en esta edición:
Directora Académica
Paulina Núñez Lagos
Coordinadora PSU
Francisca Carrasco Fuenzalida
Equipo Editorial
Patricia Cortez Gallardo
Claudia Tapia Silva
Imágenes
Banco Archivo Cpech