Profesorado de Química – CERP del Este – Química Orgánica II – Prof.

Pedro Casullo

Repartido N° 2 de ejercicios sobre benceno y sustitución

electrofílica aromática
1. Escribe estructuras para las siguientes sustancias
(a) p-dinitrobenceno (h) ácido 3,5-dinitrobencenosulfónico
(b) m-bromonitrobenceno (i) 4-cloro-2,3-dinitrotolueno
(c) ácido o-clorobenzoico (j) ácido 2-amino-5-bromo-3-
(d) m-nitrotolueno nitrobenzoico
(e) p-bromoanilina (k) acido p-hidroxibenzoico
(f) m-yodofenol (l) 2,4,6-trinitrofenol (acido picrico)
(g) mesilileno (1,3,5-trimelilbenceno)

2. Escribe las estructuras y nombres de todos los posibles isómeros de los:

(a) xilenos (dimetilbencenos) (e) dibromonitrobencenos
(b) ácidos aminobenzoicos (f) trinitrotoluenos
(H2NC6H4COOH)
(c) trimetiIbencenos.
(d) bromoclorotoluenos

3. (a) ¿Cuántos productos monosustituidos isomeros son teoricamente posibles para cada
una de las siguientes estructuras de formula C6H6?
(b) ¿Cuántos productos disustituídos?
(c) ¿Que estructura, de haberla, es aceptable para el benceno a partir del número de
isómeros?

4. ¿Cuáles son las principales diferencias entre los compuestos aromáticos y alifáticos?

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5. Explica con tus palabras que es la energía de resonancia. Puedes plantear ejemplos. En
estos ejemplos no tienes por qué escribir valores absolutos.

6. Una posible representación del benceno es la siguiente:

Considerando esto el benceno sería un trieno. La reacción
característica de los alquenos es la adición electrofílica.
Explica desde el punto de vista energético y desde el punto de vista estructural, por
qué para el benceno es más probable que ocurra la sustitución electrofílica y no la
adición electrófilica.

7. Para cada una de las siguientes reacciones del benceno, indica cuál es el electrófilo y
cómo se forma.
(a) Cloración.
(b) Acilación de Friedel – Crafts.
(c) Sulfonación.
(d) Alquilación de Friedel – Crafts.
(e) Nitración.

8. (a) En la sustitución electrofílica aromática, ¿cuál es la etapa más rápida? Explica.

(b) ¿Cuál es la etapa determinante de la rapidez de la reacción? Explica.

9. (a) ¿Qué función puede cumplir el FeBr3 en la bromación del benceno? Explica.
(b) Representa todas las estructuras resonantes del carbocatión intermediario de esta
reacción.
(c) El carbocatión intermediario, representado en la parte anterior, ¿es aromático?
Explica.

10. Se colocan en un recipiente en condiciones de reaccionar una cierta cantidad de

tolueno, ácido nítrico y ácido sulfúrico. En otro recipiente se colocan en las mismas
condiciones una cantidad de nitrobenceno igual a la cantidad de tolueno que se colocó
en el recipiente anterior, ácido nítrico y ácido sulfúrico. Se sabe que el grupo metilo es
un donador de electrones y que el grupo nitro es un aceptor de electrones. ¿En cuál de
los recipientes se producirá más rápido la reacción? Justifica tu respuesta.