OBTENCIÓN DEL ÁCIDO CÍTRICO A PARTIR DEL LIMÓN

I. OBJETIVO

Familiarizar al estudiante con los productos naturales (cítricos) y con las técnicas de
extracción a partir de estos. Así como la mejor comprensión de los términos solubilidad,
pureza, reacciones ácidos bases, recristalización, etc.

I. FUNDAMENTO TEORICO

El ácido cítrico es uno de los aditivos más utilizados por la industria alimentaria.

Es una sustancia orgánica producto del metabolismo de la mayoría de los seres vivos.
Industrialmente se obtiene por fermentación de distintas materia primas, especialmente la
melaza de caña.

El ácido cítrico es un ácido orgánico tricarboxílico que está presente en la mayoría de las
frutas, sobre todo en cítricos como el limón y la naranja. Su fórmula química es C6H8O7

Es un buen conservante y antioxidante natural que se añade industrialmente como aditivo

en el envasado de muchos alimentos como las conservas vegetales enlatadas.

En bioquímica aparece como una molécula intermediaria en el ciclo de los ácidos

tricarboxílicos, proceso realizado por la mayoría de los seres vivos.

El nombre del ácido cítrico es ácido 2-Hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico.

Características

Las propiedades físicas del ácido cítrico se resumen en la tabla de la derecha. La acidez
del ácido cítrico es debida a los tres grupos carboxilos -COOH que pueden perder un
protón en las soluciones. Si sucede esto, se produce un ion citrato. Los citratos son unos
buenos controladores del pH de soluciones ácidas.

Los iones citrato forman sales llamadas citratos con muchos iones metálicos. El citrato de
calcio o sal amarga es un importante citrato, que se utiliza comúnmente en la preservación
y condimentación de los alimentos. Además, los citratos pueden quelar iones metálicos, y
utilizarse como conservantes y suavizadores de agua.

A temperatura ambiente, el ácido cítrico es un polvo cristalino blanco. Puede existir en

una forma anhidra (sin agua), o como monohidrato que contenga una molécula de agua
por cada molécula de ácido cítrico. La forma anhidra se cristaliza en el agua caliente,
mientras que la forma monohidrato cuando el ácido cítrico se cristaliza en el la agua fría.
El monohidrato se puede convertir a la forma anhidra calentándolo sobre 74°C.

Químicamente, el ácido cítrico comparte las características de otros ácidos carboxílicos.

Cuando se calienta a más de 175°C, se descompone produciendo dióxido de carbono y
agua.

Obtención del ácido cítrico

El ácido cítrico es obtenido principalmente en la industria gracias a la fermentación de la

sacarosa realizada por un microorganismo llamado Aspergillus niger. El proceso de
obtención tiene varias fases como la preparación del sustrato de melaza, la fermentación
aeróbica de la sacarosa por el aspergillus, la separación del ácido cítrico del sustrato por
precipitación al añadir hidróxido de calcio o cal apagada para formar citrato de calcio.
Después se añade ácido sulfúrico para descomponer el citrato de calcio. La eliminación de
impurezas se realiza con carbón activado o resinas de intercambio iónico, se continúa con
la la cristalización del ácido cítrico, el secado o deshidratación y el empaquetado del
producto.
II. REACCIONES QUÍMICAS

Obtención del citrato de calcio

COOH COO- 2

CH2 CH2
2HOOC – C – OH +3Ca (OH)2  OOC - C - OH + 6H2O

CH3 CH2
COOH COO Ca3

Citrato de calico

Obtención del ácido cítrico

2
COO COOH

CH2 CH2

OOC C OH +3SO4H2  3SO4 Ca + HOOC C OH
T  60C

CH2 CH2
COO
COOH
acido citrico

III. DATOS EXPERIMENTALES

Datos de los limones antes de iniciar la práctica:

# Limones 10 limones
Peso de los limones 333.1 g.
Cantidad de jugo utilizado 117.5 ml
IV. DIAGRAMA DE FLUJO

Neutralizar el zumo con 103 ml de

Carbonato de sodio al 10%.
Comprobar la alcalinidad con papel
tornasol.

Filtrar 100 ml de zumo de lim �n con

la ayuda de un trozo de algod�n

Transferir la soluci�n a un vaso de

600 ml colocarle 2 perlas de
porcelana y calentar a ebullici�n en
ba�o mar� a durante 15 minutos.

Calentar a ebullici �n

Agitar y a�adir 50 ml de
A�adir 103 ml de una soluci �n alcalinizada
acetato de calcio 10% de hidroxido de calcio

Transferir los cristales de citrato

de calcio a un vaso, a� adirle 25
ml de H2SO 4 y enrasar a 200 ml
con agua destilada

Filtrar el citrato de Lavar el precipitado con 5

calcio en caliente porciones de agua hirv iendo

Calentar la soluci �n a 60 �
C

Volver a concentrar la Concentrar la soluci �n y dejarlo que

soluci �n remanente enfrie a temperatura ambiente hasta
Filtrar para separar
que cristalice
el sulfato de calcio

Pesar el precipitado

Filtrar por succi �n para

deshumedecer el precipitado
 Calentar a ebullici�n

Agitar y a�adir 50 ml de
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acetato de calcio 10% de hidroxido de calcio

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ml de H2SO 4 y enrasar a 200 ml
con agua destilada

Filtrar el citrato de Lav ar el precipitado con 5

calcio en caliente porciones de agua hirv iendo

Calentar la soluci �n a 60 �
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Filtrar para separar
que cristalice
el sulfato de calcio

Pesar el precipitado

Filtrar por succi �n para

deshumedecer el precipitado

OBSERVACIONES

 Se observó que en la neutralización del ácido cítrico con carbonato de sodio, se usó
papel tornasol y no un pHmetro. Se adicionó la misma cantidad que el sumo de
limón. Al adicionar el carbonato se observó desprendimiento de CO2
 Al calentar la mezcla de zumo de limón y carbonato, se formó una sustancia
gelatinosa que fue difícil de filtrar.
 Al agregar a la solución acetato de calcio, esta volvió a hacerse ligeramente
alcalina.
 Se observó que el filtrado de la solución que contenía al citrato de calcio, se realizó
en caliente porq es mas insoxxxxxxco.

 Se observó que el citrato de calcio se disolvió en ácido sulfúrico diluidoformando

sulfato de calcio.
 Se observó que la solución final era completamente transparente y al calentarla a
ebullición (se tubo que usar perlas de porcelana), se formó cierto precipitado y la
solución se tornó ligeramente turbia.
 Al enfriar la solución concentrada, rápidamente aparecieron los cristales de ácido
cítrico que tenían un color muy blanco.
.
V. CONCLUSIONES

 La sustancia difícil de filtrar era una sustancia pectinosa, que es gelatinosa y se

debe retirar para que no obstruya la correcta obtención del ácido cítrico ya que la
pectina, también reaccionaría con el acetato de calcio (posee grupos carbonilos) y
no se obtendría un producto puro, además es difícil de filtrar y conviene eliminarla
al inicio de la extracción.
 Al retirar la pectina, esta se elimina junto al carbonato, lo cual hace que la
solución vuelva a hacerse ácida, por tal motivo, al adicionar el acetato de calcio, el
papel tornasol indica nuevamente un cambio de pH. El pH del ácido cítrico, es
aproximadamente de 4.
 El citrato de calcio, es menos soluble en caliente que en frío, por ese motivo, la
filtración del mismo debe realizarse en caliente para lograr mayor cantidad de la
misma y poder así obtener mayor cantidad de ácido cítrico. El citrato de calcio
puro es de color blanco por lo tanto esto indica que el citrato obtenido era de alta
pureza.
 El citrato de calcio es soluble en ácido sulfúrico debido a que puede formar puente
de hidrógeno con éste. Además el ácido sulfúrico reacciona a 60ºC con el citrato
para formar sulfato de calcio y una solución acuosa de ácido cítrico. Si la
temperatura es mayor a 60, se puede alterar la estructura del citrato de calcio
imposibilitando la formación del sulfato de calcio.
 Al hervir la solución de ácido cítrico, hay que tener cuidado con la porcelana ya
que esta desprende burbujas y puede explotar, salpicando la solución y
ocasionando daños como quemaduras y por otro lado, se desperdicia el valioso
producto deseado. La solución no debe contener demasiado ácido sulfúrico pues no
cristalizará bien el ácido cítrico. Además la solución debe estar saturada para
facilitar la rápida cristalización del producto.
 El color blanco de los cristales obtenidos, es un buen indicador de la pureza de los
mismos. .

VI. CUESTIONARIO
 Determine el rendimiento del ácido cítrico a partir de los limones usados

m exp
% Rendimiento = x 100
m teórico

m exp. = 1.6 gr.

V ácido + V agua = 107 ml

En el jugo de limón se tiene que el ácido cítrico ocupa 7% peso aproximadamente.

m ACIDO
= m AGUA = 13.3 m ACIDO
m AGUA

ACIDO = 1.542 g / ml

AGUA = 0.9989/M

m ACIDO m AGUA
 + = 50
ACIDO AGUA

m ACIDO = 7.66 gr.

% Rend. = 20.89%

Determine el rendimiento del ácido cítrico respecto al citrato de calcio obtenido

Escriba las reacciones implicadas en la obtención del a. cítrico a partir de limones

2 HOOC CH 3 - C - CH 2 - COOH  3 Ca (OH)2 AC  ΟΟC -CΗ 2 C CΗ 2CΟΟ2 Ca 3 6Η 2O

(-OOC CH 2 - C - CH 2 COO-) 2 Ca 3  H 2SO 4 (ac)  HOOC CH 2 - C - CH 2 COOH  CaSO 4 (S)

Explique porqué las pectinas interfieren en la extracción del ácido cítrico. Dibuje la
estructura del ácido péctico.
Las péctinas, al igual que el ácido cítrico, tienen grupos carbonilo y van a formar
precipitado al agregar el acetato de calcio, por eso primero se les elimina con carbonato
de sodio. Además son sustancias gelatinosas que van a impedir una buena separación del
ácido cítrico.

Estructura del ácido péctico:

H OH COOH H OH
H O H H

O OH H O O OH H O
H H
ON H H
O H H 0
COOH H OH COOH
Explique brevemente la obtención industrial del ácido cítrico.

Las frutas ácidas han sido por muchos siglos, la fuente principal de extracción del ácido
cítrico. Los frutos de estas frutas se llevan a grandes tanques provistos de calderos y de
aparatos de agitación. La temperatura de los tanques queda fijada a 60 ºC y se adiciona
lechada de cal purificada en cantidad suficiente como para neutralizar el ácido cítrico.
El producto así obtenido, se descompone con ácido sulfúrico, obteniéndose un líquido de
color oscuro. El líquido ácido, se concentra en aparatos de vacío o en calderas hasta una
densidad de 20.25 grados Baumé y después se filtra, decantando el sulfato de calcio que se
separa durante la concentración.
Del líquido filtrado, se obtienen al vacío, cristales impuros de ácido cítrico, que se lavan
en agua, obteniendo una segunda cosecha de cristales que se pueden purificar aún más
obteniéndose finalmente cristales de ácido cítrico puros de color blanco.
En la actualidad, se obtiene ácido cítrico a partir de la madera por fermentación con
hongos o enzimas lográndose rendimientos mucho mayores que a partir de frutas ácidas.

Mencione tres direcciones electrónicas del internet referidos a la extracción de productos

a partir de cítricos.

http://www.did.usb.ve/organizacion/CCB/LineasID/BiologiaCelular.htm
http://www.quiminet.com
http://siiap.sagyp.mecon.ar/alimentos/revista/r.htm

Mencione que otro producto se podría extraer del limón.

La principal sustancia extraída del limón es la pectina o enzimas de pectinaza, que se

obtiene a partir de las cáscaras de frutas cítricas después que ha estas se les ha exprimido
el jugo en alguna operación industrial.
Otros productos que se pueden obtener de los limones, son aceites del pericarpio y
pigmentos así como vitaminas para la industria farmacéutica.
VII. APENDICE

Uso del ácido cítrico en las diferentes industrias.

Sector Uso
Bebidas Saborizante y regulador del pH; incrementa la
efectividad de los conservantes antimicrobianos
Dulces y Conservas Acidulante y regulador del pH para lograr una
óptima gelificación.
Caramelos Acidulante y regulador del pH con el objetivo de
alcanzar la máxima dureza de los geles
Verduras Procesadas En combinación con ácido ascórbico, previene la
oxidación
Alimentos Congelados Ayuda a la acción de los antioxidantes; inactiva
enzimas previniendo pardeamientos indeseables;
inhibe el deterioro del flavor y el color
Frutas y Hortalizas Disminuye el pH; al actuar como quelante; previene
Enlatadas la oxidación enzimática y la degradación del color,
resalta el sabor.
Aceites y Grasas Previene la oxidación
Confitería y Repostería Se utiliza como acidulante, resaltador de sabores y
para optimizar las características de los geles
Quesos Pasteurizados y En forma de sal, como emulsificante y texturizante
Procesados
Lácteos Estabilizante en cremas batidas
Productos de la Pesca Para bajar el pH en presencia de otros conservantes
o antioxidantes
Carnes Se utiliza como auxiliar del procesado y
modificador de textura

Aspirina, Bicarbonato de Sodio y Ácido Cítrico para la Inhibición de la

Agregación de Plaquetas (Oral)
 La combinación de aspirina, bicarbonato de sodio y ácido cítrico se usa para ayudar a
prevenir los coágulos de sangre peligrosos que pueden causar problemas tales como un
ataque al corazón o una embolia. Se usa sólo cuando hay una probabilidad mayor de lo
usual de que estos problemas puedan ocurrir. No tome este medicamento para prevenir los
coágulos de sangre a menos que haya sido mandado por su médico

VIII. BIBLIOGRAFÍA

http://siiap.sagyp.mecon.ar/alimentos/revista/r.htm
http://veterinaria.unex.es/Programa/MicInPgm.htm
http://www.did.usb.ve/organizacion/CCB/LineasID/BiologiaCelular.htm
http://www.lamolina.edu.pe/simbiosis/investig/labagra.htm
http://www.cucba.udg.mx/es/paginter/hongos/HONGOS%20DE%20USO
%20INDUSTRIAL.html
http://www.ugr.es/~decacien/web/licbioquimica/temarios/6611122.htm
http://www.cosmos.com.mx/pqs/____44pq.htm
http://www.quiminet.com/