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Formulacion Inorganica PDF
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FORMULACIÓN INORGÁNICA
1.1. ÓXIDOS
Los óxidos son combinaciones de un elemento con el oxígeno. El oxígeno actúa con número de oxidación -2 y el
elemento que se combina con él con alguno de sus números de oxidación positivos.
La fórmula general de estos óxidos es:
Xa Ob
donde X representa a un elemento cualquiera, a y b son números enteros.
Se utiliza la palabra óxido más la preposición de y a continuación el nombre del elemento que se combina con el
oxígeno, indicando con un prefijo el número de átomos de cada elemento que aparecen en la fórmula1 . En general:
Por ejemplo:
El prefijo mono tan sólo se suele utilizar cuando en la fórmula hay una relación 1 a 1 (un átomo de oxígeno y un
átomo del otro elemento) y este otro elemento puede actuar con más de un número de oxidación. Ejemplos:
MgO → Óxido de magnesio (El magnesio sólo actúa con no de oxidación +2)
CuO → Monóxido de cobre (El cobre puede actúar con +1 y +2)
CaO → Óxido de calcio
FeO → Monóxido de hierro
Para formular tan sólo hay que escribir los símbolos de los elementos (con el oxígeno a la derecha) y colocar los
subíndices que se indiquen en el nombre.
En esta nomenclatura se utiliza la palabra óxido, la preposición de y a continuación el nombre del elemento,
colocando entre paréntesis y en números romanos el número de oxidación de éste, en caso de que tenga más de uno.
Para nombrar el PbO lo primero es determinar el número de oxidación con que actúa el plomo. Puesto que el oxígeno
actúa con -2, debe ser +2, para que la suma sea igual a cero. Por lo tanto:
PbO → Óxido de plomo (II)
Unos cuantos ejemplos más:
1
Para formular un óxido conocido su nombre, se escriben los símbolos del oxígeno y el elemento con el que se
combinan con sus números de oxidación y se intercambian éstos. Se simplifica la fórmula obtenida cuando sea posible.
Óxido de azufre(VI):
+6 −2
S O ⇒ S 2 O6 ⇒ SO3
Óxido de plomo(IV):
+4 −2
Pb O ⇒ Pb2 O4 ⇒ PbO2
Ejemplos:
Así llamamos:
FeO → Óxido ferroso Cu2 O → Óxido cuproso
Au2 O3 → Óxido áurico Ag2 O → Óxido argéntico u óxido de plata
Para formular el óxido dado su nombre, se escriben los elementos con sus números de oxidación, se intercambian y
se simplifica la fórmula si es posible. Óxido plúmbico:
+4 −2
Pb O ⇒ Pb2 O4 ⇒ PbO2
En cuanto a los óxidos no metálicos, la nomenclatura tradicional utiliza la palabra anhídrido, seguido del nombre
del no metal acompañado de los siguientes sufijos y prefijos, dependiendo de sus números de oxidación:
2
• -ico (Mayor)
• -oso (Menor)
CO → Anhídrido carbonoso
CO2 → Anhídrido carbónico
Elementos con 3 números de oxidación:
• -ico (Mayor)
• -oso
• hipo- -oso (Menor)
SO3 → Anhídrido sulfúrico (no de oxidación +6)
SO2 → Anhídrido sulfuroso (no de oxidación +4)
SO → Anhídrido hiposulfuroso (no de oxidación +2)
Elementos con 4 números de oxidación:
• per- -ico (Mayor)
• -ico
• -oso
• hipo- -oso (Menor)
Cl2 O7 → Anhídrido perclórico (no de oxidación +7)
Cl2 O5 → Anhídrido clórico (no de oxidación +5)
Cl2 O3 → Anhídrido cloroso (no de oxidación +3)
Cl2 O → Anhídrido hipocloroso (no de oxidación +1)
Para formular un óxido no metálico, se escriben los símbolos de los elementos, con sus números de oxidación, se
intercambian éstos y se simplifica la fórmula obtenida cuando sea posible.
Anhídrido selenioso:
+4 −2
Se O ⇒ Se2 O4 ⇒ SeO2
Anhídrido bromoso:
+3 −2
Br O ⇒ Br2 O3
Actividades
3
Fórmula Sistemática Stock Tradicional
Ni2 O3
CdO
SO
Al2 O3
Cu2 O
BeO
Ag2 O
Bi2 O5
CO
Co2 O3
PbO2
Sb2 O3
1.2. PERÓXIDOS
Los peróxidos son combinaciones de algunos metales o del hidrógeno con el grupo O-O, que actúa con número de
oxidación -2, mientras que el metal o el hidrógeno actúan su número de oxidación normal.
Su fórmula general es:
Ma O2b
donde M representa a un metal o al hidrógeno y a y b son números enteros.
Se nombran con la palabra peróxido, seguido de la preposición de y a continuación el nombre del metal o del
hidrógeno, indicando entre paréntesis y con números romanos el número de oxidación del metal, cuando tenga más de
uno.
Por ejemplo:
Para formularlos, se escribe el metal o hidrógeno con su número de oxidación, el O2 con el suyo (-2) y se intercambian.
Ahora no se puede simplificar a un número impar el subíndice del oxígeno.
Peróxido de bario:
+2 −2
Ba O2 ⇒ Ba2 O4 ⇒ BaO2
4
Peróxido de litio:
+1 −2
Li O2 ⇒ Li2 O2
Peróxido de cobre(I):
+1 −2
Cu O2 ⇒ Cu2 O2
Se nombran con la palabra peróxido seguido del nombre del metal terminado en -oso si actúa con su número de
oxidación menor o -ico si lo hace con el mayor. Si sólo tiene un número de oxidación se utiliza -ico o la preposición
de y el nombre del metal.
Por ejemplo:
H2 O2 → Peróxido de hidrógeno
Cu2 O2 → Peróxido cuproso
CuO2 → Peróxido cúprico
Para formularlos, se escriben el metal y el O2 con sus números de oxidación y se intercambian éstos.
Peróxido cálcico:
+2 −2
Ca O2 ⇒ CaO2
Peróxido férrico:
+3 −2
Fe O2 ⇒ Fe2 O6
Actividades:
Son combinaciones de un metal con el hidrógeno. El hidrógeno actúa con número de oxidación -1 y el metal con
alguno de sus números de oxidación. La fórmula general de los hidruros metálicos es:
MHa
5
1.3.1. Nomenclatura sistemática o de la I.U.P.A.C.
Se nombran con la palabra hidruro, precedida de un prefijo que indica el número de hidrógenos en la fórmula, la
preposición de y el nombre del metal.
Por ejemplo:
Y para formular:
Se utiliza la palabra hidruro seguido de la preposición de y a continuación el nombre del metal, con el número
de oxidación de éste, entre paréntesis y en números romanos, en caso de que tenga más de uno.
Por ejemplo:
Para formular, se escriben los símbolos del metal y del hidrógeno, y se intercambian sus números de oxidación.
Puesto que el del hidrógeno es -1, basta con poner al hidrógeno el número de oxidación del metal. Por ejemplo:
Se usa la palabra hidruro, luego el nombre del metal, con el sufijo -oso si actúa con su número de oxidación
menor o -ico si lo hace con el mayor. Si sólo tiene un número de oxidación se usa -ico, o bien la preposición de y el
nombre del metal:
Por ejemplo:
Y para formularlo, basta escribir los símbolos del metal y el hidrógeno y poner de subíndice a éste último el número
de oxidación del metal.
Hidruro ferroso → FeH2 Hidruro potásico → KH
Hidruro niquélico → NiH3 Hidruro mercurioso → HgH
6
Actividades
1.4. HIDRÓXIDOS
Son combinaciones de un metal con el grupo hidróxido, OH. Éste actúa con número de oxidación -1, y el metal
con alguno de sus números de oxidación. La fórmula general de estos compuestos es:
M(OH)a
Donde M representa a un metal y a es un número entero.
Se utiliza la palabra hidróxido, con un prefijo que indica el número de grupos OH presentes, la preposición de y
el nombre del metal.
Por ejemplo:
Para formularlos tan sólo hay que escribir el símbolo del metal y tantos grupos hidróxidos como indique el nombre.
Ejemplos:
7
1.4.2. Nomenclatura de Stock
Se nombran mediante la palabra hidróxido, la preposición de y el nombre del metal, indicando entre paréntesis
y en números romanos su número de oxidación, en caso de que tenga más de uno.
Por ejemplo:
Para formular, se escribe el símbolo del metal y el grupo OH con sus números de oxidación y se intercambian.
Como el OH actúa con -1, tan sólo hay que poner como subíndice al grupo hidróxido el número de oxidación del metal.
Ejemplos:
Se utiliza la palabra hidróxido, seguido del nombre del metal terminado en los sufijos -oso o -ico, dependiendo
de que actúe con su número de oxidación menor o mayor. En caso de que el metal sólo tenga un número de oxidación
se usa -ico, o la preposición de y el nombre del metal.
Ejemplos:
A la hora de formularlos, se escriben el símbolo del metal y el grupo OH y se intercambian los números de oxidación.
Como el del grupo OH es -1, basta con poner como subíndice a dicho grupo el número de oxidación del metal. Ejemplos:
Actividades
8
Fórmula Sistemática Stock Tradicional
Fe(OH)2
Cd(OH)2
AgOH
Sn(OH)2
RbOH
Al(OH)3
Co(OH)3
Ca(OH)2
Pb(OH)2
Son combinaciones del hidrógeno con elementos no metálicos. En ellos el hidrógeno actúa con número de oxidación
+1 y el no metal con número de oxidacíon negativo. Su fórmula general es:
Ha N
Se nombran con el nombre del no metal terminado en -uro, seguido de la preposición de y a continuación la
palabra hidrógeno, precedida del prefijo griego que indica el número de hidrógenos presentes.
Por ejemplo:
Y para formularlos:
Igual que en la sistemática, pero omitiendo los prefijos que indican el número de átomos de hidrógeno.
Por ejemplo:
Para formularlos, se escriben el hidrógeno y el no metal con sus números de oxidación y se intercambian. Puesto
que el hidrógeno actúa con +1, basta poner de subíndice al hidrógeno el número de oxidación del no metal.
Se nombran con la palabra ácido seguido del nombre del no metal terminado en -hídrico.
9
Ácido nombre no metal -hídrico
Ejemplos:
Y para formularlos:
Algunas combinaciones del hidrógeno con no metales reciben nombres que no se ajustan a la regla anterior, y a
veces sus fórmulas no siguen el orden correcto. Son los siguientes:
Actividades
Son compuestos binarios formados por un metal y un no metal. Resultan de sustituir el hidrógeno de un ácido
hidrácido por un metal. Éste actúa con número de oxidación positivo y el no metal con número de oxidación negativo.
Su fórmula general es:
Ma Nb
Donde M representa a un metal, N a un no metal y a y b son números enteros.
Para nombralos se utiliza un prefijo griego que indica el número de átomos de no metal, seguido del nombre del no
metal acabado en -uro, más la preposición de y el nombre del metal, precedido de un prefijo que indica el número de
átomos de este.
Por ejemplo:
El prefijo mono se puede suprimir, salvo cuando tengamos una combinación 1 a 1 y el metal pueda actuar con más
de un número de oxidación.
NaCl → Cloruro de sodio (el sodio tiene un único número de oxidación)
CuCl → Monocloruro de cobre (el cobre tiene más de un número de oxidación)
KI → Yoduro de potasio
HgI → Monoyoduro de mercurio
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A la hora de formularlos, tan sólo hay que colocar los subíndices que se indican en el nombre del compuesto:
Se nombran con el nombre del no metal, terminado en -uro, la preposición de, más el nombre del metal, indicando
entre paréntesis y con números romanos el número de oxidación de éste, en caso de que tenga más de uno.
Ejemplos:
Para formularlos, se escriben el metal y el no metal con sus números de oxidación, se intercambian éstos y se
simplifica la fórmula obtenida cuando sea posible. Por ejemplo:
Sulfuro de bario:
+2 −2
Ba S ⇒ Ba2 S2 ⇒ BaS
Seleniuro de estaño(IV):
+4 −2
Sn Se ⇒ Sn2 Se4 ⇒ SnSe2
Igualmente:
Se utiliza el nombre del no metal acabado en -uro, seguido del nombre del metal terminado en -oso o -ico,
dependiendo de que actúe con su número de oxidación menor o mayor. Si sólo tiene un número de oxidación se usa
-ico, o bien la preposición de seguida del nombre del metal.
Por ejemplo:
Para formularlos, se escriben el metal y el no metal con sus números de oxidación, se intercambian y se simplifica
la fórmula obtenida cuando sea posible.
Actividades
11
1) Trisulfuro de dihierro 11) Yoduro estannoso 21) Cloruro de platino(II)
2) Diseleniuro de plomo 12) Telururo de sodio 22) Trifluoruro de cobalto
3) Sulfuro mercurioso 13) Seleniuro plumboso 23) Yoduro de cinc
4) Tetrayoduro de estaño 14) Fluoruro argéntico 24) Yoduro de hierro(II)
5) Cloruro de rubidio 15) Sulfuro cobáltico 25) Cloruro mercúrico
6) Bromuro potásico 16) Sulfuro de platino(IV) 26) Monosulfuro de hierro
7) Cloruro de magnesio 17) Fluoruro bárico 27) Monoyoduro de oro
8) Telururo de cobre(II) 18) Sulfuro niquélico 28) Diarseniuro de trimercurio
9) Nitruro de cinc 19) Bromuro de cobre(I) 29) Sulfuro cúprico
10) Seleniuro de cobalto(II) 20) Tetracloruro de plomo 30) Seleniuro de cadmio
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Fórmula Sistemática Stock Tradicional
I2 O
BaO2
RbH
HgOH
HBr
SnH2
Fe3 P2
H2 Te
ZrF4
As2 O5
FeCl3
LiH
PdO
Al2 Te3
P2 O3
SO
Li2 S
KH
CsCl
Pd(OH)4
NiO
H2 O2
Ag3 As
AlN
1.7. OXOÁCIDOS
Son compuestos ternarios formados por oxígeno, hidrógeno y un no metal (aunque también algunos metales como
Mn, Cr pueden formarlos). Su fórmula general es:
Ha Nb Oc
Donde N representa a un no metal y a,b,c son números enteros.
En ellos el oxígeno actúa con número de oxidación -2, el hidrógeno con +1, y el no metal con alguno de sus números
de oxidación positivos. Los oxoácidos se puede considerar derivados de los óxidos no metálicos, a los que se les ha
añadido agua.
Se utiliza un prefijo que indica el número de átomos de oxígeno, seguido de la palabra oxo. A continuación el
nombre del no metal (precedido de un prefijo en caso de que haya más de un átomo) terminado en -ato, el número
de oxidación de éste, en números romanos y entre paréntesis, y por último las palabras de hidrógeno.
+2 +6 −8
H2 S O4
Por lo tanto:
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Para nombrar el HNO3 , igual que antes hay que determinar en primer lugar el número de oxidación del no metal,
que resulta ser +5. Por lo tanto:
Por último H4 P2 O7 . Ahora el número de oxidación del P resulta ser +5. Como hay dos átomos de fósforo en la
molécula, lo indicamos con el prefijo di.
H4 P2 O7 → Heptaoxodifosfato(V) de hidrógeno
Para formularlos, se escriben tantos oxígenos como se indique en el nombre, el no metal y por último tantos
hidrógenos como sean necesarios para que la suma de los números de oxidación sea igual a cero. Por ejemplo:
Trioxosulfato(IV) de hidrógeno.
Está formado por 3 oxígenos y un átomo de azufre. La suma de los números de oxidación de éstos es -6+4=-2. Por lo
tanto hay que colocar dos hidrógenos, para que la suma total sea cero.
Para formular el tetraoxoclorato(VII) de hidrógeno, tendríamos que colocar 4 oxígenos y un átomo de cloro, dando
la suma de sus números de oxidación -1. Es necesario por lo tanto poner un átomo de hidrógeno.
Se utiliza la palabra ácido, a continuación un prefijo que indica el número de átomos de oxígeno presentes, más la
palabra oxo, seguido del nombre del no metal acabado en -ico, y el número de oxidación de éste, entre paréntesis y
en números romanos.
De igual forma:
Para formularlos se escriben tantos oxígenos como indique el nombre, el no metal y los hidrógenos necesarios para
que la suma de los números de oxidación sea cero.
14
1.7.3. Nomenclatura tradicional
Se nombran con la palabra ácido, seguido del nombre del no metal, acompañado de los sufijos y prefijos siguientes
según el número de oxidación que utilice:
• -ico (mayor)
• -oso (menor)
• -ico (mayor)
• -oso
• hipo- -oso (menor)
Por ejemplo, para nombrar el H2 SO4 , lo primero es determinar el número de oxidación del azufre. Puesto que es +6,
el mayor de los tres que tiene, utilizaremos la terminación -ico. Por lo tanto:
Para formular los oxoácidos, se escribe el no metal, a continuación tantos oxígenos como sean necesarios para
superar su número de oxidación, y se completa con los hidrógenos necesarios para que la suma de los números de
oxidación sea igual a cero. Por ejemplo: Ácido sulfúrico
El azufre tiene número de oxidación +6, son necesarios 4 oxígenos para superar dicho número. El grupo SO4 queda
con -2, por lo que son necesarios dos hidrógenos.
Para el ácido brómico, son necesarios 3 oxígenos para superar el número de oxidación del bromo (+5). Se completa
la fórmula con un átomo de hidrógeno:
Todos los oxoácidos del ejemplo anterior se pueden considerar como resultado de la adición de una molécula de
agua al anhídrido correspondiente. (SO3 + H2 O → H2 SO4 ).
Algunos elementos de los grupos impares de la tabla periódica (como P, As, Sb)2 pueden formar ácidos polihidratados,
que reciben los siguientes nombres:
15
Si no se pone prefijo se refiere al ácido orto.
Por ejemplo, los oxoácidos del fósforo con número de oxidación +5, obtenidos a partir del correspondiente anhídrido
(P2 O5 , anhídrido fosfórico) son:
De igual forma, algunos elementos de los grupos pares de la tabla periódica, como Si, S 3 , pueden formar los
siguientes ácidos polihidratados:
Actividades
1.8. OXISALES
Son compuestos ternarios formados por un metal, un no metal y el oxígeno. Se forman al sustituir todos los
hidrógenos de un oxoácido por un metal. Su fórmula general es:
Ma (Nb Oc )d
Donde M representa un metal, N un no metal y a, b, c, d son números enteros.
3 Para el S tenemos los ácidos disulfúrico y disulfuroso. El cromo forma también el ácido dicrómico
16
1.8.1. Nomenclatura sistemática o de la I.U.P.A.C.
Se nombran igual que los oxoácidos, utilizando en lugar de la palabra hidrógeno el nombre del metal, y entre
paréntesis y en números romanos, su número de oxidación, en caso de que tenga más de uno.
Para nombrar el Fe(NO3 )3 hay que determinar el número de oxidación del nitrógeno y del hierro. Vemos que son
+5 y +3 respectivamente. Por lo tanto:
Para formularlos, escribimos por una parte el metal con su número de oxidación y por otra el grupo formado por el
no metal y el oxígeno, con el suyo, intercambiamos los números de oxidación y simplificamos cuando sea posible. Por
ejemplo:
Tetraoxosulfato(VI) de plomo (IV).
El anión SO−2
4 tiene carga -2, por lo que al combinarlo con el plomo, que tiene +4, queda:
Pb+4 SO−2
4 ⇒ Pb2 (SO4 )4 ⇒ Pb(SO4 )2
Trioxocarbonato(IV) de níquel(III).
Ni+3 CO−2
3 ⇒ Ni2 (CO3 )3
De igual forma:
Se indican con una serie de sufijos y prefijos los números de oxidación del metal y del no metal. Para el metal se
utiliza -ico/-oso dependiendo de si actúa con su número de oxidación mayor o menor (si sólo tiene uno se acostumbra
a usar -ico). En cuanto al no metal, los prefijos y sufijos utilizados son los siguientes.
• -ato (Mayor)
• -ito (Menor)
• -ato (Mayor)
• -ito
• hipo- -ito (Menor)
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• per- -ato (Mayor)
• -ato
• -ito
• hipo- -ito (Menor)
Por ejemplo: K2 SO4 . Determinamos el número de oxidación del azufre, que es +6. Puesto que es el mayor de los tres
que tiene utilizaremos el sufijo -ato.
Para nombrar el CuNO3 , hay que determinar el número de oxidación del cobre y del nitrógeno. Resultan ser +1 y
+5 respectivamente. Por lo tanto:
En el caso del Fe(IO4 )3 , el número de oxidación del hierro es +3 y el del yodo +7. Es decir:
Igualmente:
Para formular las oxisales, podemos escribir el ácido correspondiente y después sustituir los hidrógenos por el metal.
Por ejemplo: Nitrito de calcio.
Si al ácido nitroso (HNO2 ) le quitamos su hidrógeno, el anión NO− 2 queda con carga -1. Al combinarlo con el calcio,
que tiene +2, queda:
Ca+2 NO−
2 ⇒ Ca(NO2 )2
Sulfito ferroso:
Si al ácido sulfuroso (H2 SO3 ) le quitamos sus hidrógenos, el anión SO3−2 queda con carga -2. Al combinarlo con hierro,
que lleva +2, tenemos:
Fe +2
SO−2
3 ⇒ Fe2 (SO3 )2 ⇒ FeSO3
Actividades
18
Fórmula Sistemática Tradicional
Au4 SiO4
FeCO3
CuClO4
NH4 MnO4
Pb(IO4 )4
Ni(ClO2 )3
Na2 MnO4
NiPO4
(NH4 )2 SO4
NaBrO2
Cu(NO2 )2
Fe2 (CO3 )3
Li2 SO3
Hg2 SiO4
Au(ClO4 )3
Sn3 (PO4 )2
ZnSeO3
Son compuestos obtenidos al sustituir algunos de los hidrógenos de un oxoácido (no todos) por un metal. Su fórmula
general es:
Ma (Hb Nc Od )e
Donde M representa un metal, N un no metal y a, b, c, d, e son números enteros.
Se nombran igual que las sales neutras, pero anteponiendo la palabra hidrógeno, con un prefijo que indica el
número de átomos presentes, en caso de que haya más de uno. Por ejemplo: NaHCO3
Se determina el número de oxidación del carbono, que es +4. Por lo tanto:
Para nombrar KH2 PO4 , procedemos igual. Se determina el número de oxidación del fósforo, que es +5, y se indica
con el prefijo di- que hay dos hidrógenos en la fórmula:
Exactamente igual:
Para formularlos, se escribe el metal con su carga, y el anion con la suya, y se intercambian. Por ejemplo:
Hidrogenotetraoxosulfato(VI) de níquel(III)
Escribimos el anión HSO− 4 , que tiene carga -1 y lo combinamos con el níquel:
Ni+3 HSO−
4 → Ni(HSO4 )3
Dihidrogenotetraoxofosfato(V) de magnesio.
El anion correspondiente es ahora H2 PO−
4 , así que:
19
Mg+2 H2 PO−
4 → Mg(H2 PO4 )2
De igual forma:
Cuando la sal ácida proviene de un ácido con dos hidrógenos, donde sólo uno ha sido sustituido por un metal, se
nombra anteponiendo el prefijo bi- al nombre de la sal neutra. Por ejemplo:
Para formularlos, se escriben el anión con su carga, y se combina con el metal con la suya:
Bisulfato niquélico: escribimos el anión, que corresponderá al ácido sulfúrico al que quitamos uno de sus dos hidrógenos
(HSO− 4 ). El níquel lleva +3, por lo que:
Ni+3 HSO−
4 → Ni(HSO4 )3
Para el bisulfuro sódico, al eliminar uno de los hidrógenos del ácido sulfhídrico, nos queda HS− , así que:
Actividades
20
FORMULACIÓN INORGÁNICA. EJERCICIOS DE REPASO
21
Fórmula Sistemática Stock Tradicional
CuOH
HNO2
CoCrO4
Ni(ClO3 )3
AgH
MgS
HIO4
Fe(ClO3 )2
Co2 O6
HBr
P2 O5
Ca(HCO3 )2
NiO
SnH2
AuHTe
Fe(OH)2
Ba3 P2
AgNO2
KClO4
CuF
H2 O2
AlH3
H2 Se
HBrO2
SnSO3
Ni3 N2
Cl2 O7
Al(HS)3
Cd(OH)2
Hg2 SiO4
Cu2 O
Al2 (SO4 )3
MgI2
CsHCO3
BBr3
AuCl
FeCr2 O7
K2 O
Pd(IO3 )4
HF
LiNO3
CoH3
HClO2
SnO
Au2 CO3
BeH2
Ni2 (SO3 )3
CuO
H2 MnO4
KH
(NH4 )2 S
RbOH
KHSe
Cu3 PO4
Zn(OH)2
Be(HCO3 )2
H2 Te
SiO2
22
2. FORMULACIÓN ORGÁNICA
Las sustancias que caracterizan a los reinos vegetal y animal tienen en común estar formadas por carbono y unos
pocos elementos más: H, O, N y con menor frecuencia, S, P y algunos halógenos. La Química Orgánica es la parte de
la Química que estudia los compuestos del carbono.
El carbono es un elemento no metálico, que puede formar cuatro enlaces. Estos enlaces pueden ser simples, dobles o
triples.
La gran capacidad del carbono para combinarse consigo mismo formando cadenas hace que el número de compuestos
orgánicos sea muy superior al de inorgánicos, a pesar de estar constituidos por muy pocos elementos.
Los compuestos que sólo contienen carbono e hidrógeno reciben el nombre de hidrocarburos. Pueden clasificarse en:
Hidrocarburos de cadena lineal: formados por una única cadena de átomos de carbono unidos entre sí.
Hidrocarburos ramificados: formados por una cadena principal de la que salen otras secundarias (radicales).
Hidrocarburos cíclicos: formados por una cadena cerrada.
2.1. ALCANOS
Los alcanos de cadena lineal se nombran con un prefijo griego que indica el número de átomos de carbono en la
cadena seguido de la terminación -ano. En la tabla se recogen los primeros de la serie:
No de C Fórmula Nombre
1 CH4 Metano
2 CH3 -CH3 Etano
3 CH3 -CH2 -CH3 Propano
4 CH3 -CH2 -CH2 -CH3 Butano
5 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 Pentano
6 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 Hexano
7 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 Heptano
8 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 Octano
9 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 Nonano
10 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 Decano
Se elige como cadena principal aquella que tenga mayor número de carbonos. Las ramificaciones, denominadas
radicales alquilo, se nombran añadiendo el sufijo -il al prefijo que indica el número de carbonos que tienen. Por ejemplo:
CH3 -CH-
CH3 - : metilo CH3 -CH2 - : etilo CH3 -CH2 -CH2 - : propilo | : isopropilo
CH3
Para nombrar un alcano ramificado debe indicarse qué ramificación tiene y en qué lugar de la cadena se encuentra.
Para ello se numera la cadena principal y se indica mediante un número, llamado localizador, la posición en la que
23
se encuentra cada ramificación. La cadena se numera de forma que los localizadores sean lo más bajos posibles. Por
ejemplo:
1 2 3 4 5 6
CH3 -CH2 -CH-CH2 -CH2 -CH3
→ 3-metilhexano
|
CH3
Se numera la cadena de manera que la ramificación tenga un localizador lo más bajo posible. Una vez hecho esto,
se indica con el número correspondiente (3) la posición del radical (al ser un metilo, se pone metil), y por último,
puesto que la cadena principal tiene 6 carbonos, su nombre, hexano.
En caso de que haya varios radicales, se nombran éstos en orden alfabético, anteponiéndole a cada uno el localizador
que indica su posición en la cadena. En caso de que haya varios iguales se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc (estos
prefijos no se tienen en cuenta a la hora de ordenar alfabéticamente).
1 2 3 4 5
CH3 -CH-CH-CH2 -CH3
| |
→ 3-etil-2-metilpentano
CH3 CH2
|
CH3
Se numera la cadena empezando por la izquierda para que los localizadores sean lo más bajos posibles. Hay dos
ramificaciones: en el 3o C un etil y en el 2 un metil. Se nombran en orden alfabético, y por último se nombra la cadena
principal, en este caso con 5 carbonos, es decir, un pentano.
En el siguiente ejemplo:
CH3
|
CH3 -CH2 -C-CH3 → 2,2-dimetibutano
|
CH3
Ahora la cadena se empieza a numerar por la derecha. Al haber dos metilos se utiliza el prefijo di, y por último la
cadena principal, un butano.
Para nombrar al siguiente alcano:
CH3
|
CH3 -C-CH2 -CH-CH3 → 2,2,4-trimetilpentano
| |
CH3 CH3
Se empieza a numerar la cadena por la izquierda, para que los localizadores sean lo más bajos posibles. Puesto que
hay tres metilos, se utiliza el prefijo tri, y por último la cadena principal.
Por último, sea:
Hay que recordar que la cadena principal es la que tiene mayor número de carbonos, así que se toma la de 7.
Numerando por el extremo inferior, la posición del metilo es la 3.
En el caso de que dentro de una ramificación haya otras ramificaciones, se indica con un localizador la posición en
la cadena principal, y se numeran los carbonos de la ramificación empezando por el unido a la cadena principal. Se
nombran las ramificaciones secundarias dentro de un paréntesis y luego la ramificación principal.
24
CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH-CH2 -CH2 -CH2 -CH3
|
1 CH-CH 3
| → 5-(1,2-dimetil)-propilnonano
2 CH-CH3
|
3 CH 3
Cuando haya varias radicales complejos como el anterior, se ordenan según la primera letra de su nombre. Ahora sí
se tienen en cuenta los posibles prefijos di, tri, etc.
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo-. Se suelen representar con una figura geométrica, donde cada vértice
representa un átomo de C. Así por ejemplo, el siguiente hidrocarburo es el ciclohexano, al estar formado por seis átomos
de carbono.
Ciclohexano
En caso de que un hidrocarburo cíclico tenga ramificaciones, éstas se indican con un localizador y se nombran
exactamente igual que en el caso de los hidrocarburos lineales.
CH 3
CH 3
1,2-dimetilciclopentano
Actividades
25
A23) Nombra los siguientes compuestos:
CH3 -CH-CH-CH3 CH3 -CH-CH-CH-CH2 -CH3
1) | | 2) | | |
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
CH3
| CH3
CH3 -CH-CH-C-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 |
5) | | | 6) CH3 -C-CH3
CH3 CH3 CH-CH3 |
| CH3
CH3
CH3
| CH3 -CH2 -CH-CH2 -CH3
CH2 CH3 |
| | CH2
7) CH3 -C-CH2 -CH2 -CH2 -C-CH2 -CH3 8) |
| | CH2
CH2 CH2 |
| | CH3
CH3 CH3
CH 3
CH 3
CH
2
9) 10)
CH 3
2.2. ALQUENOS
Se nombran igual que los alcanos, pero utilizando la terminación -eno. La posición del doble enlace se indica
mediante un localizador. Para ello se numera la cadena de forma que la posición del doble enlace sea lo más baja
posible. En caso de que haya más de un doble enlace se utilizan los prefijos di-, tri-, etc antes de la terminación -eno.
Por ejemplo:
26
2.2.2. Alquenos ramificados
En caso de ramificaciones, se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contiene al doble enlace.
La cadena se empieza a numerar por el extremo que dé el número más bajo al doble enlace. Las ramificaciones se
nombran igual que en el caso de los alcanos. Por ejemplo:
CH3 -CH=C-CH=CH-CH-CH3
| |
CH2 CH3 → 3-etil-6-metil-2,4-heptadieno
|
CH3
Se nombran igual que los anteriores, anteponiendo el sufijo ciclo al nombre del hidrocarburo.
CH 3
ciclobuteno 1-metilciclobuteno
Actividades
27
CH2 =C-CH3 CH2 =C-CH=CH2
3) | 4) |
CH3 CH3
CH3
| CH3
CH3 -CH2 -CH=CH-CH-CH-CH2 -CH3 |
5) | 6) CH2 =C-CH-CH3
CH2 |
| CH3
CH3
CH3
|
CH2 CH3
| |
CH3 -CH-C=CH-C-CH2 -CH3 CH3 -C=C-CH2 -CH3
7) | | 8) | |
CH2 CH2 CH3 CH3
| |
CH3 CH2
|
CH3
9) 10)
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
2.3. ALQUINOS
Se nombran igual que los alquenos, pero con la terminación -ino. La cadena se numera de manera que el triple
enlace tenga el localizador más bajo. En caso de más de un triple enlace se usan los prefijos di, tri, etc. Por ejemplo:
Como en el caso de los alquenos, se numera la cadena dando preferencia al triple enlace sobre las ramificaciones.
CH3 -CH-CH-C≡CH
| | → 3,4-dimetil-1-pentino
CH3 CH3
28
CH3 -CH-C≡C-CH-CH2 -CH-CH3
| | |
CH3 CH2 CH3 → 5-etil-2,7-dimetil-3-octino
|
CH3
Actividades
Se toma como cadena principal la que contenga mayor número de insaturaciones (enlaces múltiples). Se numera
de forma que las posiciones de las insaturaciones sean lo más bajas posibles, prescindiendo de si son dobles o triples.
En caso de igualdad tienen preferencia los dobles enlaces sobre los triples, y éstos sobre las ramificaciones.
Al nombrarlos se indica con un localizador la posición de los dobles y triples enlaces:
CH≡C-CH=CH-CH3 → 3-penten-1-ino
CH2 =CH-C≡CH → 1-buten-3-ino
HC≡C-CH2 -CH2 -CH=CH-C≡CH → 3-octen-1,7-diino
CH3 -C≡C-CH2 -CH=CH-CH=CH-CH2 -CH3 → 5,7-decadien-2-ino
Si hay ramificaciones, las insaturaciones tienen preferencia sobre éstas a la hora de numerar la cadena.
CH3 -CH-CH=CH-C≡CH
| → 5-metil-3-buten-1-ino
CH3
CH3
|
CH3 -CH2 -CH=C-C≡C-C≡C-C-CH3 → 4,9,9-trimetil-3-decen-5,7-diino
| |
CH3 CH3
29
CH2 =CH-CH=CH-CH2 -C≡C-C=CH2
| → 8-etil-1,3,8-nonatrien-6-ino
CH2 -CH3
Actividades
CH3 -C≡C-CH-CH=CH2
|
3) CH2 4) CH2 =CH-CH2 -C≡CH
|
CH3
Los hidrocarburos aromáticos son derivados del benceno, un hidrocarburo cíclico de gran estabilidad, cuya fórmula
se puede representar:
C
H H
C C
C C
H H
C
H Benceno
Cuando en la molécula anterior hay un sustituyente, se nombra primero el radical seguido de la palabra benceno.
Por ejemplo:
CH NO
3 2
Metilbenceno Nitrobenceno
30
Si es necesario se acompaña cada sustituyente del correspondiente localizador, que debe tener el valor más pequeño
posible. Cuando hay dos sustituyentes se utilizan los prefijos orto-, meta- y para-, dependiendo de sus posiciones:
CH 3 CH 3 CH 3
CH CH
2 3
CH CH
2 3
CH CH
2 3
En caso de que haya más sustituyentes se numera el ciclo de forma que se obtengan los números más bajos para
las posiciones de los sustituyentes.
CH 3 CH 3
CH CH
2 3
CH CH
3 3
CH
2
CH CH
2 3
1,3,5-trimetilbenceno 2-etil-1-metil-4-propilbenceno
Actividades
CH 3 CH CH
2 3
1) 2)
CH
3
CH CH
2 3
CH 3
CH3
3) 4)
CH CH CH CH
2 3
2 3
31
2.6. DERIVADOS HALOGENADOS
Si hay otros sustituyentes en la cadena principal, los halógenos se tratan como un radical más, se sigue el orden
alfabético para citarlos y si hay enlaces múltiples, éstos tienen preferencia sobre los halógenos.
Actividades
2.7. ALCOHOLES
Un alcohol se puede considerar como derivado de un hidrocarburo en el que se ha sustituido uno o varios hidrógenos
por grupos hidroxilo -OH.
Se nombran igual que el hidrocarburo del que proceden, sustituyendo la vocal final de su nombre por la terminación
-ol, indicando con un localizador la posición de éste. Cuando hay más de un grupo hidroxilo se utilizan los prefijos di-,
tri-, etc delante de la terminación -ol. Por ejemplo:
En caso de que haya ramificaciones o insaturaciones, la función alcohol tiene preferencia sobre éstas a la hora de
numerar la cadena. Se asignará el número más bajo posible al carbono que lleva unido el grupo -OH.
32
CH3 -CH2 -CH=CH-CH2 -CH2 OH → 3-hexen-1-ol
CH3 -CH=CH-CH2 -CHOH-CH3 → 4-hexen-2-ol
CH≡C-CH=CH-CH2 -CH2 OH → 3-hexen-5-in-1-ol
CH3 -CH=C-CH=CH-CH2 OH
| → 4-metil-2,4-hexadien-1-ol
CH3
Actividades
2.8. FENOLES
Son compuestos en que un grupo hidroxilo -OH se encuentra unido a un radical aromático. El primero de la serie
es el fenol. Los derivados se nombran de forma similar a los hidrocarburos aromáticos.
OH
Fenol
OH OH OH
CH3
CH3
CH3
33
2.9. ÉTERES
Los éteres son compuestos en los que un átomo de oxígeno está unido a dos radicales orgánicos. Si a estos radicales
los llamamos R y R’, la fórmula de un eter es R - O - R’.
Para nombrarlos se citan los dos radicales en orden alfabético, seguido de la palabra éter.
O CH 3
La I.U.P.A.C. admite una segunda nomenclatura para los éteres. Consiste en añadir el término oxi- al nombre del
primer radical, y a continuación el nombre del segundo radical (este segundo radical es el más complejo de los dos que
van unidos al oxígeno):
Actividades
2.10. CETONAS
Las cetonas se caracterizan por tener un grupo carbonilo C=O, entre dos radicales, siendo por lo tanto su fórmula
R-CO-R’.
Se nombran añadiendo la terminación -ona la nombre del hidrocarburno del que provienen. El grupo carbonilo tiene
prioridad sobre radicales e insaturaciones a la hora de numerar la cadena principal.
34
CH3 -CO-CH3 → propanona
CH3 -CO-CH2 -CH2 -CH3 → 2-pentanona
Actividades
2.11. ALDEHIDOS
Se caracterizan por tener un grupo carbonilo, C=O, en el extremo de la cadena, siendo su fórmula general: R-CHO.
Se nombran igual que el hidrocarburo del que provienen, sustituyendo la vocal final por la terminación -al. En caso de
ramificaciones o insaturaciones, el grupo carbonilo tiene preferencia, y se empezará a numerar la cadena por el extremo
donde se encuentre.
HCHO → metanal
CH3 -CHO → etanal
CH2 =CH-CH2 -CH2 -CHO → 4-pentenal
CH3 -C≡C-CH2 -CH=CH-CH2 -CHO → 3-octen-6-inal
CH2 =CH-CH=CH-CH-CHO
| → 2-metil-3,5-hexadienal
CH3
OHC-CH2 -CHO → propanodial
OHC-CHO → etanodial
35
Actividades
Cuando el grupo -COOH se nombra como sustituyente se utiliza la terminación carboxílico, añadida al nombre de
la cadena a la que está unido.
COOH
COOH
Ácido Ácido
ciclobutanocarboxílico bencenocarboxílico
36
Actividades
2.13. ÉSTERES
Son compuestos que derivan de los ácidos carboxílicos, al sustituir el hidrógeno del grupo -COOH por un radical.
Su formula general es: R - COO - R’.
Se nombran sustituyendo la terminación -oico del ácido por -ato, a continuación la preposición de, más el nombre del
radical acabado en -ilo. Por ejemplo:
Actividades
2.14. AMINAS
Las aminas son compuestos de carbono, hidrógeno y nitrógeno. Se pueden considerar como derivados del amoníaco,
NH3 , donde uno, dos o los tres átomos de hidrógeno han sido sustituidos por radicales.
37
2.14.1. Aminas primarias
Su fórmula general es R-NH2 , es decir, son derivados del amoníaco en los que uno de los átomos de hidrógeno ha
sido sustituido por un radical orgánico.
Se nombran con el nombre del radical del que proceden acabado en amina. Por ejemplo:
Son compuestos de fórmula general R-NH-R’, derivados del amoníaco en el que dos de los átomos de hidrógeno
han sido sustituidos por radicales orgánicos. Se nombran anteponiendo a la palabra amina los nombres de los radicales
unidos al átomo de nitrógeno, con una N que indica que van unidos a dicho átomo.
Son compuestos derivados del amoníaco en los que los tres hidrógenos han sido sustituidos por radicales. Su fórmula
general es:
R-N-R’
|
R”
Se nombran anteponiendo la palabra amina a los nombres de los tres radicales unidos al nitrógeno, con una N que
indica que van unidos al átomo de nitrógeno.
CH3 -N-CH3
| → trimetilamina
CH3
CH3 -CH2 -CH2 -N-CH2 -CH3
| → N-etil-N-metilpropilamina
CH3
Actividades:
38
CH3
| CH3 -CH-NH-CH-CH3
2) CH3 -CH2 -N-CH-CH3 6) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -NH2 10) | |
| CH3 CH3
CH3
CH3 -CH2 -CH-NH2
3) CH3 -CH2 -CH2 -NH-CH2 -CH2 -CH3 7) | 11) CH3 -CH2 -NH-CH2 -CH3
CH3
CH3 -CH-CH2 -CH2 -NH3
4) C6 H5 -NH-C6 H5 8) | 12) CH2 =CH-CH2 -NH2
CH3
2.15. AMIDAS
Son derivados de los ácidos carboxílicos en los que el grupo -OH de dichos ácidos ha sido sustituido por un grupo
-NH2 . Su fórmula general es R-CO-NH2 .
Se nombran añadiendo la terminación -amida al nombre del hidrocarburo. Por ejemplo:
Pueden unirse más un radical acilo (R-CO-) al nitrógeno, obteniéndose las amidas secundarias y terciarias.
Si uno o dos de los hidrógenos del grupo -NH2 son sustituidos por otros radicales, dando lugar a las amidas
N-sustituidas, que se nombran anteponiendo la letra N y el nombre del radical al nombre de la amida original. Por
ejemplo:
Actividades
39
2.16. NITRILOS
Son compuestos que poseen el grupo nitrilo, -C≡N, unido a un radical orgánico. Se nombran añadiendo la termi-
nación -nitrilo al nombre del hidrocarburo. Si hay dos grupos nitrilo se utiliza la terminación -dinitrilo. Por ejemplo:
Actividades
2.17. NITRODERIVADOS
Son compuestos que contienen al grupo -NO2 . Este grupo se nombra como un sustituyente, utilizando la palabra
nitro-. Por ejemplo:
Actividades
Hasta ahora hemos visto compuestos en los que existía un único grupo funcional. Sin embargo existen muchos otros
con más de un grupo funcional. En ellos, uno de los grupos actúa como principal y el resto se tratan como sustituyentes.
Los derivados halogenados y los nitroderivados siempre se nombran como sustituyentes. En los demás grupos, el orden
de preferencia para la elección del grupo principal es el siguiente:
40
Grupo Nombre como sustituyente
1. Ácidos carboxi-
2. Ésteres alquilocarboxi-
3. Amidas amido-
4. Nitrilos ciano-
5. Cetonas oxo-
6. Aldehidos oxo-
7. Alcoholes hidroxi-
8. Fenoles hidroxi-
9. Aminas amino-
10. Éteres alquiloxi-
Para nombrar un compuesto en el que aparezca más de un grupo funcional, se elige el principal según el orden anterior,
se escoge como cadena principal la que contenga mayor número de grupos funcionales principales, se numera de forma
que los grupos funcionales principales tengan los números más bajos posibles, y se nombran el resto como sustituyentes.
Por ejemplo:
CH3 -CH2 -CHOH-COOH → ácido 2-hidroxibutanoico Hemos tomado como grupo principal el ácido, y nom-
bramos el alcohol como sustituyente (hidroxi-).
CH3 -CO-CH-COOH
| → ácido 2-metil-3-oxobutanoico Entre el ácido y la cetona se toma el primero como
CH3 principal y la segunda como sustituyente.
CH2 OH-CH2 -CO-CH3 → 4 hidroxi-2-butanona Ahora el principal es la cetona y el sustituyente el alco-
hol. Se numera la cadena de forma que el grupo prin-
cipal tenga el número más bajo posible.
CH2 OH-CHO → hidroxietanal Ahora el aldehido se toma como principal y el alcohol
se nombra como sustituyente.
CH2 =CH-CH2 Cl-CHO → 2-cloro-3-butenal Los derivados halógenos siempre se nombran como
sustituyentes. También hay que indicar la posición del
doble enlace.
CH3 -CH2 -CH-COOH
| → ácido 2-aminobutanoico El ácido es el principal y la amina se nombra como
NH2 sustituyente.
Actividades
OH OH
COOH Cl NO
2
3) 6) 9)
Cl NO
2
41
FORMULACIÓN ORGÁNICA. EJERCICIOS DE REPASO
42
CH3 -CO-CH2 -CH-COOH
28) N≡C-CH2 -CH2 -CHOH-CH2 -C≡N 56) | 84) CH3 OH
CH2 -CH3
CH3 -C=C-CH3 CH3 -CH-CH2 -CHO
29) | | 57) CH2 OH-CHOH-CHOH-CH3 85) |
CH3 CH3 CH3
CH3 -CH-CH-C≡CH
30) | | 58) N≡C-CH2 -CH2 -C≡N 86) OHC-CH2 -COOH
CH3 CH=CH2
CH≡C-C=CH-CH2 OH CH2 OH-CH2 -CHOH-CH-CHO
31) | 59) | 87) N≡C-C≡N
CH3 CH3
CH3 CH3
| |
32) CH3 -CH-C≡C-C≡C-C-CH2 -CH3 60) Br2 CH-CH=CH-CH3 88) OHC-C-CHO
| | |
CH3 CH3 CH3
CH3 -CH-CH2 -COOH
33) CH2 =CH-CO-CH2 -CH=CH2 61) | 89) CH3 -CO-NH-CO-CH3
NH2
CH3 -CH-COH-CH-COOH
34) | | | 62) CHOH=C=CHOH 90) OHC-COOH
CH3 CH3 CH3
CH3
|
35) CH3 -C-COOH 63) CH3 -CH2 -C≡N 91) CH2 Br-CCl=CHCl
|
NO2
CH3 -CH-CH2 -COO-CH2 -CH3 CH3 -N-CH3 CH3 -CH2 -CBr-CH2 -CH3
36) | 64) | 92) |
CH3 CH3 CH3
CH3 -CH-C=CH2
37) | | 65) CH3 -CO-CHOH-CHOH-CH3 93) CH3 -CHCl-CHCl-C≡CH
CH3 CH3
CH3 CH3
| |
38) CH2 =CH-C-CH2 -C=CH-CH-CH3 66) CH3 -C≡C-CO-CH3 94) CHCl3
|
CH2 -CH3
CH3
|
39) CH≡C-C≡C-CH3 67) CH3 -CH=CH-CO-CH2 -COOH 95) CH3 -NH-CH2 -CH3
|
CH3
CH3 -CH2 -CH-CHO
40) CH3 -CHF-CH2 -C≡N 68) CH2 OH-CHOH-CH2 OH 96) |
NO2
CH3 -CH-CO-NH2
41) CH3 -CO-CH2 -CHI 69) CH3 -CH=CH-NH2 97) |
CH3
42) CH3 -CH2 -C≡C-C≡N 70) HOOC-CH2 -CHOH-COOH 98) OHC-C≡C-CHO
43) CH3 -CH2 -O-CH2 -CH3 71) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -COOH 99) CH2 =CH-CH2 -CHF-CH2 OH
43
CH3 -CH2 -CH2 -N-CH2 -CH3 CH3 -CH-CH-CH3
44) CH2 -CO-CH2 -CHO 72) | 100) | |
CH3 NO2 NO2
45) CH2 =CH-C≡C-C≡N 73) CH2 OH-CO-CH3 -COOH 101) CH3 -CO-CH3 -CO-CHOH-CH3
CH3 -CH2 -CH2 -CH-CH2 -CH-CH3
CH3 -C≡C-C≡C-CH-CH3 | |
46) CH2 =CH-CHO 74) | 102) CH3 -C-CH3 CH3
CH3 |
CH3
CH2 -CH2 -COOH CH2 -CH2 -CHO
47) | 75) CH2 Cl-CHOH-COOH 103) |
CH3 -CH-CH2 -CH3 CH3 -CH-CH2 -CH3
48) NO2 -CH2 -CH2 -COOH 76) CH2 Br-CH=CH-CH2 -C≡N 104) NH2 -CH2 -CH2 -CO-CH2
49) HOOC-CH2 -CO-CHOH-COOH 77) CH3 -CH2 -CH=CH-O-CH2 -CH3 105) CHF2 -CH=CH-CHBr-CHO
COOH CH 3
CH 3
CH 3
Br CH 3 NO2
Br OH
79) 107)
51)
Cl NO2
I COOH CHO
108) O CH 3
52) 80)
NH 2 CH 3
COOH
CH 3
81) 109)
53)
CH CH 3
2
F
CONH 2 NO2
F
Cl
OH OH
83) 111) OH
55) OH
Cl
44