UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA

DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES

CUAUTITLAN IZCALLI
CAMPO 1

REPORTE DE LA PRACTICA 6:
“YODACIÓN DE ACETONA”

PROFESOR: JUAN JOSE SANCHEZ ROMERO

PROFESORA:ALEJANDRA POZOS

EQUIPO No. 2

INTEGRANTES:

Romero Nieto Rubén

Mendoza Hernández Kevin Salvador
Martínez García Noe
Ramírez Barrera Ricardo

CARRERA: QUÍMICA INDUSTRIAL

FECHA DE ENTREGA: 29/MARZO/2016

Objetivo.

Estudiar la catálisis homogénea ácido-base y poder determinar el grado de avance

de reacción por medición espectrofotométrica 84.
Conocer cuál es la etapa lenta en el mecanismo de reacción de la yodación de
acetona y cómo influye en el orden de reacción de cada uno de los reactantes.

Introducción.

En disolución acuosa la reacción de yodación de la acetona (Acet), catalizada por

ácido, puede escribirse como:

CH3 − CO − CH3 + I2→CH3 − CO − CH2I + HI

Esta reacción procede en varios pasos, siendo los dos primeros de ellos el equilibrio
ceto-enólico en medio ácido. El siguiente paso consiste en la reacción entre el enol y
el yodo.
CH3-CO-CH3 + H+↔CH3-COH+-CH3↔CH3-COH=CH2 + H+
CH3-COH=CH2 + I2↔CH3-COCH2I + IH

Los pasos 1 y 3 son rápidos mientras que 2 es lento. De modo que la reacción es de
orden cero respecto al yodo.

La velocidad de la reacción puede expresarse:

En las condiciones de la práctica, la acetona y el ácido están presentes en gran

exceso respecto al I2, por lo que se puede considerar que sus concentraciones
permanecen constantes a lo largo de la reacción, de forma que se puede seguir la
cinética respecto del yodo (reactivo test o indicador). Estamos utilizando el método
de aislamiento de Ostwald.
Desarrollo Experimental.
Diagrama de Flujo.

INICIO

Etiquetar 5 matraces y agregar

volúmenes de disolución A

Etiquetar 5 vasos de precipitados

y agregar volúmenes de
disolución B

Agregar sistema B al A y medir

absorbancia
Medir Temperatura

Neutralizar y almacenar

FIN
Resultados.
Tabla 1 Resultados de absorbancia para los sistemas I-V
ABSORBANCIA

Tiempo (seg) I II III IV V

10 0.992 1.04 1.037 0.211 0.536

20 0.612 0.821 0.563 0.197 0.524

30 0.602 0.782 0.551 0.189 0.506

60 0.558 0.399 0.511 0.154 0.456

90 0.517 0.304 0.466 0.118 0.381

120 0.482 0.176 0.420 0.076 0.314

150 0.440 0.062 0.371 0.036 0.245

180 0.383 0.036 0.320 0.0 0.170

210 0.299 0.033 0.268 0.094

240 0.248 0.039 0.215 0.025

270 0.212 0.030 0.157 0.020

300 0.140 0.021 0.100 0.020

Sistema 1
1.2
y = -0.0021x + 0.7493
1
R² = 0.8388
0.8
Abs

0.6

0.4

0.2

0
0 50 100 150 200 250 300 350
Tiempo
 Sistema 2
1.2

1
y = -0.0032x + 0.7563
0.8
R² = 0.7552
0.6
Abs

0.4

0.2

0
0 50 100 150 200 250 300 350
-0.2

-0.4
Tiempo

Sistema 3
1

1 y = -0.0022x + 0.7184
R² = 0.7756
1
Abs

0
0 50 100 150 200 250 300 350
Tiempo

Sistema 4
0.25

y = -0.0012x + 0.2254
0.2
R² = 0.9987

0.15
Abs

0.1

0.05

0
0 50 100 150 200
Tiempo
 Sistema 5
0.6

0.5

0.4 y = -0.002x + 0.5571

R² = 0.979
0.3
Abs

0.2

0.1

0
0 50 100 150 200 250 300 350
-0.1
Tiempo

Ecuación cinética de la reacción de la yodación de cetona:

CH3COCH3 + H+ + I2 → CH3COH2 I + HI

𝑑 [𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝐶𝐻3 ] 𝑑 [𝐼2 ] 𝑑 [𝐻 + ] 𝑑 [𝐻𝐼] 𝑑 [𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝐶𝐻2 𝐼]

𝑟= = = = =
𝑑𝑡 𝑑𝑡 𝑑𝑡 𝑑𝑡 𝑑𝑡
𝛼 𝛽 + 𝛾
𝑟 = [𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝐶𝐻3 ] [𝐼2 ] [𝐻 ]

Tabla 2 Concentraciones iniciales

Sistema CH3COCH3 HCl NaCl I2

I 0.5 0.125 0.125 0.005
II 0.5 0.25 0 0.005
III 0.25 0.25 0.125 0.005
IV 0.25 0.25 0.125 0.0025

Tabla 3 Concentraciones y pH

Sistem
[CH3COCH3]0 [HCl]0 [I2]0 pH
a
I 0.5 0.125 0.0075 0.9030
II 0.5 0.25 0.0075 0.6020
III 0.25 0.25 0.0075 0.6020
IV 0.25 0.25 0.00375 0.6020
V 0.25 0.375 0.0075 0.4269
Tabla 4 Concentraciones de los sistemas a distintos tiempos

CONCENTRACIÓN DE SISTEMAS

Tiempo (seg) I II III IV V

0 0.000510 0.000422 0.000588 0.000568 0.000602

30 0.000509 0.000401 0.000564 0.000529 0.000581

60 0.000450 0.000385 0.000503 0.000482 0.000558

90 0.000396 0.000365 0.000482 0.000459 0.000526

120 0.000350 0.000342 0.000436 0.000418 0.000492

150 0.000285 0.000305 0.000408 0.000391 0.000471

180 0.000222 0.000286 0.000384 0.000375 0.000452

210 0.000163 0.000261 0.000351 0.000327 0.000419

240 0.000143 0.000229 0.000327 0.000292 0.000389

270 0.000143 0.000192 0.000279 0.000256 0.000352

300 0.000143 0.000126 0.000214 0.000221 0.000327

Gráfica 1 Concentraciones de los sistemas a distintos tiempos

Tabla 5 Concentraciones de los sistemas y rapidez inicial del sistema

Sistema [CH3COCH3]0 (mol/L) [HCl]0 (mol/L) [I2]0 (mol/L) r0 (mol/Ls-1)
I 0.5 0.125 0.005 −1.497𝑥10−4
II 0.5 0.25 0.005 −1.544203𝑥10−4
III 0.25 0.25 0.005 − 1.571𝑥10−4
IV 0.25 0.25 0.0025 −8.0943𝑥10−5
V 0.25 0.373 0.005 −1.65363𝑥10−4
Tabla de variación de cantidades molares para cada sistema

Sistema I

CH3COCH3 + H+ + I2 → CH3COCH2I + HI

(1mL) (2M) (0.5mL) (1M) (1mL) (0.02M)

2mmol 0.5mmol 0.02 mmol

t0)

tt ) 2mmol -𝜉 0.5mmol -𝜉 0.02mmol - 𝜉 𝜉 𝜉

Sistema II

CH3COCH3 + H+ + I2 → CH3COCH2I + HI

(1mL) (2M) (1mL) (1M) (1mL) (0.02M)

2mmol 1mmol 0.02 mmol

t0)

tt ) 2mmol -𝜉 1mmol -𝜉 0.02mmol - 𝜉 𝜉 𝜉

Sistema III

CH3COCH3 + H+ + I2 → CH3COCH2I + HI

(0.5mL) (2M) (1mL) (1M) (1mL) (0.02M)

1mmol 1mmol 0.02 mmol

t0)

tt ) 1mmol -𝜉 1mmol -𝜉 0.02mmol - 𝜉 𝜉 𝜉

Sistema IV

CH3COCH3 + H+ + I2 → CH3COCH2I + HI

(0.5mL) (2M) (1mL) (1M) (0.5mL) (0.02M)

1mmol 1mmol 0.01 mmol

t0)

tt ) 1mmol -𝜉 1mmol -𝜉 0.01mmol - 𝜉 𝜉 𝜉

Sistema IV

CH3COCH3 + H+ + I2 → CH3COCH2I + HI

(0.5mL) (2M) (1.5mL) (1M) (1mL) (0.02M)

1mmol 1.5mmol 0.02 mmol

t0)

tt ) 1mmol -𝜉 1.5mmol -𝜉 0.02mmol - 𝜉 𝜉 𝜉

Aislamiento de Oswalt:
𝑣 = 𝐾[𝑎𝑐𝑒𝑡]𝛼 [𝐼2 ]𝛽 [𝐻 + ]𝛾
(𝑰𝟐 ) = 𝒄𝒕𝒆
𝑣 = 𝐾[𝑎𝑐𝑒𝑡]𝛼 n=1

𝑣 = 𝐾[𝑎𝑐𝑒𝑡]𝛼 [𝐼2 ]𝛽 [𝐻 + ]𝛾
(𝒂𝒄𝒆𝒕) = 𝒄𝒕𝒆
𝒗 = 𝑲[𝑰𝟐 ]𝜷n=1

𝑣 = 𝐾[𝑎𝑐𝑒𝑡]𝛼 [𝐼2 ]𝛽 [𝐻 + ]𝛾
(𝒂𝒄𝒆𝒕)[𝑰𝟐 ] = 𝒄𝒕𝒆
𝑽 = 𝑲[𝑯+ ]𝜸

𝑛 =𝛼+𝛽 =2

Para determinar la concentración a tiempo t, a partir de los valores experimentales de

absorbancia hacemos uso de la ecuación de Beer-Lambert:

𝐴
𝐴 = 𝜉𝑑𝐶 ∴ 𝐶 =
𝜉𝑑

Si sustituimos los valores de ξ =460nm, debido a que es la longitud de onda a la cual se

absorbe el yodo, d = 1cm, ya que esta medida es la que generalmente se ocupa y A cambia
de acuerdo al tiempo y el sistema que se está manejando obtenemos la tabla 4 y en base a
esta el grafico 1.

La rapidez inicial se define como la concentración a tiempo t menos la concentración a

tiempo cero, esto entre el tiempo transcurrido, para obtener este valor y así usarlo
posteriormente. La concentración a tomar será la del I2/I- debido a que la concentración de
los otros dos reactivos es demasiado grande respecto del yodo se toman como constantes
quedando así la expresión:

[I2/I-] <<< [H+]; [CH3COCH3]

[H+]; [CH3COCH3] = cte

[𝐴]𝑡 − [𝐴]0 [𝐼2 /𝐼 − ]𝑡 − [𝐼2 /𝐼 − ]0

𝑟0 = 𝑟0 =
𝑡 𝑡

[0.000509]𝑡 − [0.005]0
Sistema I: 𝑟0 = = −1.497𝑥10−4 𝑚𝑜𝑙/𝐿𝑠 −1
30
[0.000367391]𝑡 − [0.005]0
Sistema 𝑟0 =
II: 30
= −1.544203𝑥10−4 𝑚𝑜𝑙/𝐿𝑠 −1
Sistema [ 0.000287 ]𝑡 − [0.005]0
III: 𝑟0 = = − 1.571𝑥10−4 𝑚𝑜𝑙/𝐿𝑠 −1
30
Sistema [7.17𝑥10−5 ]𝑡 − [0.0025]0
IV: 𝑟0 = = −8.0943𝑥10−5 𝑚𝑜𝑙/𝐿𝑠 −1
30
Sistema [3.91𝑥10−5 ]𝑡 − [0.005]0
V: 𝑟0 = = −1.65363𝑥10−4 𝑚𝑜𝑙/𝐿𝑠 −1
30

Una vez que hemos obtenido las velocidades iniciales de los diferentes sistemas así como
sus concentraciones podemos aplicar el método de aislamiento de Ostwald debido a que si
observamos que al agrupar los sistemas en parejas las concentraciones de algunos de estos
reactivos es igual y por lo tanto se consideraría que son constantes, obtenemos entonces la
tabla5.

El mecanismo de reacción propuesto sería:

A+B+C D

R1 A+B F

R2 F+C D

Actividades Complementarias.

2. Ejemplifica una reacción catalítica homogénea por medio de sales metálicas

CH2 ↔ CH2 + PdCl2 + H2O → CH3CHO + Pd + 2HCl

Pd + 2CuCl2 → PdCl2 + 2CuCl

2CuCl + 2HCl + 0.5O2 → 2CuCl2 + H2O

CH2 ↔ CH2 + 0.5O2 → CH3 CHO

El proceso Wacker es uno de los métodos más utilizados para la síntesis del acetaldehído a
partir de etileno. La reacción global es la oxidación indirecta del etileno con oxígeno del aire y
los catalizadores son cloruros de cobre y paladio que actúan en fase homogénea.

3. Ejemplifica una reacción catalítica homogénea por medio de compuestos de

coordinación

4. El análisis completo de una reacción catalítica abarca fundamentalmente tres

campos: termodinámica, cinética y el mecanismo del proceso catalítico. Elabora un
ensayo sobre su utilidad en el estudio de reacciones elementales

La catálisis es el proceso por el cual se aumenta la velocidad de una reacción química,

debido a la participación de una sustancia llamada catalizador y las que desactivan la
catálisis son denominados inhibidores. Un concepto importante es que el catalizador no se
modifica durante la reacción química, lo que lo diferencia de un reactivo.

Importancia de la catálisis

Se estima que el 90% de todos los productos químicos producidos comercialmente

involucran catalizadores en alguna etapa del proceso de su fabricación.11 En 2005, los
procesos catalíticos generaron cerca de 900.000 millones de dólares en productos de todo el
mundo.12 La catálisis es tan penetrante que las subáreas no son fácilmente clasificables.
Algunas áreas de particular concentración se estudian más adelante.

Procesamiento de energía

El refinado de petróleo hace un uso intensivo de la catálisis para la alquilación, craqueo

catalítico (rotura de hidrocarburos de cadena larga en trozos más pequeños), reformado de
nafta y el reformado con vapor (conversión de hidrocarburos en gas de síntesis). Incluso el
gas de combustión de la quema de combustibles fósiles es tratado a través de la catálisis:
convertidores catalíticos, normalmente compuestos de platino y rodio, rompen algunos de los
subproductos más nocivos de los gases de escape de los automóviles.

2 CO + 2 NO → 2 CO2 + N2

Con respecto a los combustibles sintéticos, un viejo, pero importante proceso es la síntesis
de Fischer-Tropsch de hidrocarburos a partir del gas de síntesis, que a su vez se procesa a
través de la reacción de cambio agua-gas, catalizada por el hierro. El Biodiésel y los
biocombustibles relacionados requieren un procesamiento tanto a través de los catalizadores
inorgánicos como de los biocatalizadores.

Las pilas de combustible se basan en catalizadores de las reacciones tanto anódicas como
catódicas.

Algunos de los productos químicos obtenidos a gran escala se producen a través de la

oxidación catalítica, a menudo usando oxígeno. Algunos ejemplos son el ácido nítrico (a
partir de amoníaco), el ácido sulfúrico (a partir de dióxido de azufre a trióxido de azufre por el
proceso de las cámaras de plomo), el ácido tereftálico a partir de p-xileno, y el acrilonitrilo a
partir de propano y amoníaco.

Muchos otros productos químicos son generados por reducción a gran escala, a menudo a
través de hidrogenación. El ejemplo a mayor escala es el amoníaco, que se prepara a través
del proceso de Haber a partir de nitrógeno. El Metanol es preparado a partir de monóxido de
carbono.

Los polímeros a granel derivados de etileno y propileno se preparan a menudo a través de la

catálisis Ziegler-Natta. Los poliésteres, las poliamidas, y los isocianatos se obtienen a través
de la catálisis ácido-base. La mayoría de los procesos de carbonilación requieren
catalizadores metálicos, los ejemplos incluyen la síntesis de ácido acético mediante el
proceso Monsanto y la hidroformilación.

5. Investiga ejemplos de que catalizadores se emplearían para reacciones de oxidación

de hidrocarburos en fase liquida

Para oxidar con aire los hidrocarburos alifáticos de bajo peso molecular es más fácil la
reacción empleando catalizadores disueltos en un disolvente capaz de disolver también el
hidrocarburo. De esta manera se pueden realizar oxidaciones en fase líquida, con lo que se
consigue simplificar el problema de tener que mantener una temperatura uniforme y la
eliminación del calor de reacción, y se puede regular más fácilmente la oxidación regulando
la presión y la velocidad de entrada del aire o el oxígeno.

Como catalizadores se suele emplear sales de Ce, Co, Cu, Mn, V, U, Fe, y como activadores
sales de Ba, Mg, K; actúan de iniciadores los peróxidos, perácidos, aldehídos, cetonas,
olefinas y otras sustancias orgánicas que formen peróxidos.

Un ejemplo de estos procesos es la oxidación con aire del isobutano, con catalizador de
acetato de cobalto, dietilcetona como iniciador, y ácido acético como disolvente.

Conclusiones.

Con la variación de la concentración en el tiempo, a mayor concentración la reacción

se lleva a cabo más rápido, ya que cuando la reacción se va efectuando se va
perdiendo concentración en los compuestos que la componen y al haber menos de
cada uno de los compuestos con la que se efectúa la reacción más tarda en
efectuarse la misma. Al ir graficando los datos con diferentes ordenadas y abscisas
nos vamos a poder dar cuenta del orden al que pertenece la reacción, para la gráfica
de orden cero se toma en cuenta la concentración vs el tiempo, para la de primer
grado se toma en cuenta el ln de la concentración vs. Tiempo y finalmente para una
reacción de segundo grado se toma en cuenta 1/concentración vs. Tiempo.

Anexos.
→ Calculo de pH
El pH de la mezcla está definido por el HCl, debido a que es un ácido fuerte, por lo que
expresamos los pH de los sistemas de la siguiente manera:

Sistema I Sistema II, III, IV Sistema V

[HCl] = 0.125M [HCl] = 0.25M [HCl] = 0.3755M

[H+] = 0.125mol/L [H+] = 0.25mol/L [H+] = 0.375mol/L
pH =-log[H+] pH =-log[H+] pH =-log[H+]
pH = -log[0.125mol/L] pH = -log[0.25mol/L] pH = -log[0.375mol/L]
pH = 0.9030 pH = 0.6020 pH = 0.4259
Bibliografía.

● Fisicoquímica, Castellan G. W., Addison Wesley Longman, 2ª Edición, 1987.

● Fisicoquímica, Keith J. Laidler, John H. Meiser, CECSA, 1a. Edición, 1997.

● Fisicoquímica para Farmacia y Biología, Sanz Pedrero P, Masson S.A.
España, 1992
● Fisicoquímica, Ira N. Levine, Mc. Graw Hill, 4ª edición, 1996. Educación
Química, Fernando Cortés, Vol. 5, No. 2, Abril 1994, 74-80.