REPORTE DE LABORATORIO DE (CURSO) REA ESPECFICA QUE ESTUDIA LA PRCTICA

UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR

Sntesis Orgnica

Sntesis de Un Paso
Instructores de laboratorio: - Dr. Guillermo Daz Crespn
- Dr. Alex Osorio Landaverde

Nombre Completo del Estudiante

Departamento de Qumica Orgnica y Bioqumica, Escuela de Qumica, Facultad de Ciencias Naturales y Matemtica, San Salvador

RESUMEN
Se presenta la metodologa de sntesis de la Fenilhidrazona de la Acetofenona, la cual se sintetiz
utilizando Fenilhidrazina y Acetofenona, adems de Etanol y cido Actico Glacial; calentando a
ebullicin hasta obtener una solucin clara.
La Hidrazona, que es un slido blanco, se aisl por filtracin y se comprob su formacin, tomando su
punto de fusin y haciendo un anlisis de Infrarrojo.
Palabras clave: Hidrazona, Acetofenona, Sntesis, Infrarrojo

1. INTRODUCCIN Las fenilhidrazonas, han sido utilizadas como

ligandos para la reaccin de acoplamiento, para
La formacin de fenilhidrazona fue reportada generar nitrones junto con nitrobenceno, y para
inicialmente por Fischer en 1875. Es una preparar N-fenilftalimidina, junto con monxido de
condensacin entre fenilhidrazina y un compuesto de carbono en presencia de un catalizador de cobalto.
carbonilo (aldehdo o cetona) para formar
fenilhidrazona.
Esquema general de reaccin
Las fenilhidrazonas de los compuestos carbonlicos y
las glicosazonas de los carbohidratos a menudo
cristalizan fcilmente y muestran puntos de fusin
precisos; por lo tanto, la formacin de
fenilhidrazonas derivadas de compuestos de
carbonlicos, fue un mtodo de rutina en el anlisis de
estructura tradicional, antes de que los instrumentos
modernos (MS y NMR) entraran en juego.
Sin embargo, se encontr que las fenilhidrazonas de Aplicaciones
cetonas alifticas y aldehdos se tautomerizan
rpidamente a ismeros azo ms estables en solucin; Esta reaccin tiene una aplicacin general en la
adems, las glucosasas de carbohidratos tambin preparacin de fenilhidrazonas de compuestos
existen como formas acclicas queladas. carbonlicos y ozasonas derivadas de carbohidratos.
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REPORTE DE LABORATORIO DE SNTESIS ORGNICA. SNTESIS DE UN PASO

Mecanismo general de reaccin La sntesis, se llev a cabo el viernes, 13 de octubre

de 2017 en el Laboratorio de Polmeros de la Escuela
Las hidrazonas [3] se obtienen por reaccin de de Qumica de la Universidad de El Salvador.
aldehdos o cetonas [1] con hidrazina [2]. Igual que en
el caso de las iminas y oximas requiere pH=4.

Se mezcl 1.0mL de
Fenilhidrazona con 1.0g de
Acetofenona. Se agreg
40mL de etanol y 2 gotas
de cido Actico Glacial.

El mecanismo es anlogo al de formacin de iminas,

se comentan los pasos generales a continuacin: La mezcla se calent a
ebullicin en bao Mara.
Se mantuvo el
calentamiento por unos
5min, hasta obtener una
solucin clara.

Se enfri la solucin, por

aproximadamente media
hora.

Se aisl la Hidrazona, por

El etanal [1] se protona formando su cido conjugado filtracin en fro.
[4]. La importante polaridad del carbono carbonilo de
[4] favorece el ataque de la hidrazina [2] para formar
el intermedio [5]. El compuesto [5] intercambia un Se recristaliz con una
protn entre el nitrgeno y el oxgeno, mezcla de aproximadamente
20% Agua y 80% Etanol.
transformando el grupo hidroxilo en agua (buen
grupo saliente). El intermedio [6] pierde una molcula
de agua transformndose en [7], cuya desprotonacin
Se tom punto de fusin del
da la hidrazona final [3]. producto y del recristalizado.

2. METODOLOGA Se realiz anlisis de IR al

producto y al recristalizado.
Para la sntesis de la Fenilhidrazona de la acetofenona,
se sigui el siguiente procedimiento experimental, Se present el producto,
basado en el propuesto por Shriner, Hermann, adems del recristalizado y el
Morrill, Curtin, & Fuson, en el libro The Systematic filtrado de las aguas madres.
Identification of Organic Compounds (8th ed.).

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Para la sntesis, se utilizaron los siguientes reactivos,

materiales y equipos:

Reactivos
Fenilhidrazina
Acetofenona
Etanol
cido Actico Glacial
Bromuro de Potasio
Agua Destilada

Materiales
Beaker de diferentes volmenes
Vidrio de reloj
Agitador de vidrio
Agitador magntico
Soporte universal
Pinzas de soporte y de extensin
Bao Mara La masa de producto, tericamente esperado era de
Hot Plate con agitacin magntica 1.97g de Fenilhidrazona de la acetofenona y
experimentalmente se obtuvo: 1.95g de producto,
Equipos sumando el slido obtenido de la primera reaccin,
Balanza: OHAUS PA214C adems del recristalizado y el obtenido por filtracin
Fisher-Jons Melting Point de Fisher-Scientific de las aguas madres.
Infrarrojo: Nicolet iS 5 FT-IR
Por lo tanto, la reaccin tiene un rendimiento de:
98.98%.
3. RESULTADOS Y DISCUSIN
4. CONCLUSIONES
Se tom el punto de fusin, en repetido, del producto
principal obtenido y del producto recristalizado;
En base a los resultados obtenidos, es posible
obteniendo los siguientes resultados:
comprobar la formacin de la Fenilhidrazona de la
Acetofenona, obtenida con un rendimiento elevado;
Producto Producto
principal recristalizado esto quiere decir que el mtodo de sntesis utilizado
Punto de fue el adecuado, adems de que los reactivos no
104 C 103 C estaban contaminados.
fusin 1
Punto de
103 C 105 C
fusin 2 Al momento de filtrar la Hidrazona, los lavados se
Media 103.5 C 104 C hicieron con una mezcla de etanol-agua (en su
mayora, agua) a una temperatura de
De igual manera, a ambos productos se les analiz aproximadamente 10C; esto se hizo con el fin de
mediante Infrarrojo, obteniendo los siguientes disminuir la solubilidad y promover la formacin de
resultados, expresados mediante espectros: mayor cantidad de producto.

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REPORTE DE LABORATORIO DE SNTESIS ORGNICA.
5. REFERENCIAS
Shriner, R., Hermann, C., Morrill, T., Curtin,
D., & Fuson, R. (2004). The Systematic
Identification of Organic Compounds (8th
ed.). Wiley & Sons.
J. H. ROSS. Infrared Spectra for Analysis of
Aldehyde and Ketone 2,4=Dinitrop henyl
hydrazones.
Carbide and Carbon Chemicals Co., Division
of Union Carbide and Carbon Corp., South
Charleston, K'. Va. Cita 2.
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SNTESIS DE UN PASO
John Wiley & Sons, Inc. (2010). Fischer
Phenylhydrazone and Osazone Synthesis
Comprehensive Organic Name Reactions
and Reagents.
Consultado en lnea: Reactivos limitantes y
rendimiento porcentual.
https://es.khanacademy.org/science/chemis
try/chemical-reactions-stoichiome/limiting-
reagent-stoichiometry/a/limiting-reagents-
and-percent-yield