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Puestosaromaticos
Puestosaromaticos
6.-HIDROCARBUROS AROMTICOS.
INTRODUCCIN
Los compuestos aromticos abarcan una amplia gama de sustancias
qumicas de uno dos o ms anillos altamente insaturados de frmula C nHn que
poseen propiedades qumicas singulares.
La aromaticidad no es un atributo de los compuestos de C e H solamente,
sino que tambin en su estructura pueden encontrarse otros tomos como oxgeno y
nitrgeno constituyendo la gran familia de los compuestos heterocclicos aromticos.
En el siglo XVII, Kekul propuso una estructura para el hidrocarburo ms
representativo de los aromticos: el benceno C 6H6.
H
H H
(A)
H H
H
Estructura N1
H H H H H H
H H H H H H
H H H
(C) (E) (D)
Estructura N2
Si la longitud del enlace simple C-C es de 1,54 x 10 -8 cm y la del doble C=C
es 1,34 x 10-8 cm, la longitud del enlace C-C aromtico tiene un valor intermedio
entre simple y doble de 1,39 x 10 -8 cm.
131
Estructura N3
benzo [ a ] pireno
Estructura N5
N O S N
H
pirrol furano tiofeno piridina
Estructura N6
N NH
N O N O
H H
citosina uracilo
NH2 O
N N
N HN
N N H2N N N
H H
adenina guanina
Estructura N7
133
Por ejemplo: si los seis orbitales atmicos p del benceno, se combinan entre
s, tiene lugar la formacin de seis orbitales moleculares; tres enlazantes y tres
antienlazantes. Sus seis electrones ocuparn completamente y en parejas de
espines opuestos, los tres orbitales inferiores enlazantes (Diagrama N1)
Al aplicar aquella regla que dice que: La mezcla de igual nmero de orbitales
atmicos generan igual nmero de orbitales moleculares, a los seis orbitales 2p del
benceno, entonces, cuando estos seis orbitales atmicos 2p perfectamente
paralelos, se mezclan entre s, generarn seis orbitales moleculares,
134
orbitales
p
benceno
Figura N1
Segn Hckel entonces, se debera obtener la siguiente distribucin de
orbitales moleculares, niveles de energa y electrones para obtener el diagrama.
orbitales
antienlazantes
E
energa de un
orbital 2p
orbitales
enlazantes
C sp3 C sp2
H H
H
+ H
-H
ciclopentadieno anin aromtico
no aromtico ciclopentadienilo
(4n+2) = 4 (4n+2) = 6
n = 1/2 no plano n = 1 plano
Esquema N1
Por lo mismo, se ha encontrado que este hidrocarburo presenta tambin un
inusual carcter cido pKa = 16, semejante a los alcoholes, valor que contrasta con
la acidez que muestran los alcanos pK a alrededor de 40 a 50. Esto se debera a la
gran estabilidad que logra el anin al adquirir una estructura aromtica.
Cuando no se cumple la regla del (4n + 2), se dice que estos compuestos
cclicos son anti aromticos a pesar de tener dobles enlaces conjugados.
Por Ejemplo:
ciclobutadieno
Diagrama N2
136
De los cuatro orbitales moleculares hay dos entre ellos de igual energa
(Diagrama N2). A esos orbitales isoenergticos se les llama degenerados, en la
jerga de los qumicos terico cunticos. Los cuatro electrones deben ser colocados
entonces, llenando los orbitales moleculares desde aquel de menor energa hacia
arriba y aquellos orbitales degenerados o isoenergticos deben ser llenados con un
electrn cada vez. De esta manera hay dos electrones que quedan desapareados y
la molcula no es aromtica.
Una situacin semejante se presenta en las otras dos molculas que
acompaan al ciclobutadieno. Demuestre usted ahora esa condicin de no
aromaticidad que presentan esas estructuras inicas.
Otra estructura interesante es la que presenta el cicloheptatrieno:
H H H
H
-H -H
La estructura (A) es una estructura plana, pero no cumple con la regla de (4n
+ 2), y posee electrones desapareados (ver diagrama N3) por lo tanto es anti-
aromtica.
Problema:
Si los pares de electrones no compartidos del nitrgeno que estn en el pirrol y
tambin en piridina, en un orbital atmico sp 2. Implica este hecho que ambas
molculas son aromticas?. Puede dar usted una explicacin razonable en caso de
que su respuesta sea afirmativa o negativa?
Pirrol N H Piridina
N
Los compuestos se conocen desde hace mucho tiempo, incluso, antes que
aparecieran las reglas de la nomenclatura IUPAC, por esa razn, hay en la literatura
actual numerosos ejemplos de nombres triviales en la qumica de esta familia. Por
ejemplo:
CH3 CHO COOH NH2
HO OH
CH3 OH
nitrobenceno fenol estireno para-xileno cido glico
Estructura N10
138
fenil
Estructura N11
Otros sustituyentes aromticos bencenoides son:
CH2 CH C
CH C
difenilmetil trifenilmetil
Estructura N12
Benceno disustituido:
Cuando sobre el anillo hay ms de un sustituyente, aparecen diferentes
estructuras isomricas:
139
ISMERO
G
S
ORTO
G
G
MONO META
S
PARA
S
Diagrama N4
OH ISMERO SUSTITUCIN
NO2
o-nitrofenol (1-2) ORTO
NH2
Cl
140
CO2H
OH
Figura N2
OH NH2
1
2 NO2 1
3 5 3
4 Cl
H3C
NH2
4-amino-2-nitrofenol 3-cloro-5-metilanilina
y no 4-hidroxi-3-nitroanilina y no 3-amino-5-clorotolueno
Estructura N13
CO2H OH
1 Br 3 NH2
2 2
5 1
O 2N 4 CHO
OH
cido 2-bromo-4-hidroxi-5-nitrobenzoico 2-amino-3-hidroxibenzaldehido
Estructura N14
H E H E H E
+ E
Esquema N3
H E H E H E H E
Figura N3
142
H E E
rpido
+ B + BH
Esquema N4
E
B
H E E
H
coordenada de reaccin
Grfico N1
T1
T2
E Ea
reac.
prod.
coordenada de reaccin
Grfico N2
1.- Nitracin
2.- Halogenacin
3.- Sulfonacin
4.- Alquilacin
5.- Acilacin.
1.- NITRACIN.
144
Este electrfilo fuerte, ataca al anillo aromtico en una primera etapa lenta,
rompiendo su aromaticidad:
H NO2
lento
+ NO 2
Esquema N7
H NO2 NO2
rpido
+ HSO4 + H2SO4
nitrobenceno
Esquema N8
2.- HALOGENACIN.
145
Esquema N9
H
Cl
rpido
Cl + FeCl4 + HCl + FeCl3
Esquema N10
3.- SULFONACIN.
O O
S O S O
O O
H SO3
lenta
+ SO3
lenta
Esquema N12
H SO 3 SO 3
lento
+ HSO 4 + H2SO 4
lento
Esquema N13
SO3 SO3H
rpido
+ H3O + H2O
rpido
cido benceno sulfnico
Esquema N14
T1 T2
H SO 3
E
React. Product.
coordenada de reaccin
Grfico N3
En el diagrama puede verse que T2 es semejante a T1. En T2 la energa de
activacin corresponde a la ruptura del enlace C(sp3))-H del intermediario.
+ R X + H X
Esquema N15
R X + AlCl3 R X AlCl3
catalizador producto coordinado
R X AlCl3 R + XAlCl3
carbocatin
Esquema N16
Como todas aquellas reacciones en las que se forman carbocationes, hay que
tener presente un posible reordenamiento o trasposicin del carbocatin a uno ms
estable, y as el producto de la reaccin ser diferente al esperado.
H R
lento
+ R XAlCl3 XAlCl3
H R R
rpido
XAlCl3 + AlCl3 + HX
Esquema N18
Ejemplo 1:
CH3 CH3
CH3 CH3
Esquema N19
Ejemplo 2:
X
150
CH3CHCH2CH3
AlCl3X
CH3CHCH2CH3 + + AlCl3 + HX
Esquema N20
+ AlCl3
Esquema N21
X X
C C
PROBLEMA
Es la siguiente proposicin verdadera o falsa?
R C X AlCl3 R C O + XAlCl3
halogenuro de catin acilo
cido
O O
R C
O AlCl3 R C O + R C OAlCl3
R C catin acilo
O
anhidrido de cido
Esquema N22
H C R
O
lenta + XAlCl3
+ C XAlCl3
R
Esquema N23
Luego en una segunda etapa rpida, ocurre el ataque de la base conjugada
XAlCl3- o RCOOAlX3- , segn sea el caso, para restablecer la aromaticidad en el
sistema. Por ejemplo:
O O
H C R C R
rpida + AlCl3 + HX
+ XAlCl3
acilbenceno
Esquema N24
Las acilaciones de Friedel y Crafts, adolecen de los mismos problemas
mencionados en 2 y 3 anteriormente, para la alquilacin.
153
Como se sabe, el grupo carbonilo C=O puede ser reducido entre otros, por el
mtodo de Clemmensen , es decir, por tratamiento del compuesto carbonlico con
amalgama de cinc y cido clorhdrico.
Esquema N26
Luego hay que reducir el grupo carbonilo usando por ejemplo, el mtodo de
Clemmensen:
O
C CH2CH3 CH2CH2 CH3
Zn(Hg),HCl
propilbenceno
Esquema N27
Por ejemplo:
1.a1 Cuando hay tres o ms carbonos en una cadena a introducir, esta se
reordenar irremediablemente para llegar a un producto diferente al esperado:
H3C CH CH3
+ CH3CH2CH2X + HX
AlCl3
1.b) La otra forma, es por sustitucin electroflica con un anhidrido o halogenuro (Cl,
o Br) de cido de dos, tres, o ms tomos de carbono, en presencia de (AlCl 3).
O
O
C O
RCH2C AlCl3 CH2R
+ O + RCH2C
RCH2C OH
C
O AlCl3 CH2R
+ RCH2C + HX
X
Ambas reacciones 1.b1 y 1.b2, tienen la ventaja sobre las anteriores en que no se
produce reordenamiento.
O
Reduccin
C CH2CH2R
CH2R
orientador orientador
meta orto-para
CH2 R CH R
NBS
OH
H2O
La amida sdica, tambin es una buena base para obtener el doble enlace en
un halogenuro de alquilo o arilo:
157
NaNH2/NH3
NaBr
Br
CH2CH2CH3 CHCH2CH3 CH CHCH3
NBS KOH/EtOH
Esquema N33
CH CHR CHO
O3/Zn (H2O)
+ RCHO
Zn(OH)2
CH CHR COOH
KMnO4/H2SO4
+ RCOOH
MnO2,H2O
CH3
CH3 C CHR C O
KMnO 4/H2SO 4
+ RCOOH
MnO 2,H2O
hidrgeno benclico
CHR2 COOH
KMnO4/H
Esquema N39
Otro ejemplo:
159
hidrgenos benclicos
COOH
KMnO4/H
COOH
Esquema N40
Br2/CCl4
CHBr CHBrCH3
NaNH2/NH3 (lquido)
C C CH3 + NaBr
O O
Por simple reduccin con cinc y cido clorhdrico, se puede reducir el grupo
nitro a amino.
NO2 NH2
Zn/HCl
Esquema N34
NO2 NH2
Zn/HCl
NO2 NH2
Esquema N35
Si hay dos grupos nitro, puede reducirse solo uno de ellos por reaccin con
polislfuro de amonio:
NO2 NH2
(NH4)2Sx
NO2 NO2
Esquema N36
5.- OBTENCIN Y UTILIZACIN DE LAS SALES DE DIAZONIO EN SNTESIS
NH2 N 2 Cl
NaNO2/HCl
5C
sal de diazonio
Esquema N37
CN Cl
H2O,H
N 2 Cl
CuCN HCl,Cu2Cl2
I
Br
KI HBr,Cu2Br2
H3PO2
Diagrama N7
CN COOH
H3O
Esquema N38
Si la sal de diazonio se calienta en agua, se obtiene fenol. No hay otro
mtodo tan simple y directo para introducir un grupo OH en un anillo aromtico.
C O C N
los del azufre y halgenos tales como cloro, bromo y yodo, son tan diferentes
que la efectividad de la deslocalizacin electrnica de esos pares es mnima.
Vea la figura de ms abajo.
C X C S
C O C O
enlace sigma
165
O
C C N
Q
Donde Q puede ser:
O O
C C
Q Q
C N C N
Hay otro sustituyente que ha sido dejado aparte porque no interviene el tomo
de carbono en su estructura como tomo directamente unido al resto de la molcula,
este es el grupo nitro
O
N
O
el grupo G es un
dador de electrones
G G G G
Diagrama N5
Por ejemplo:
op op op
E
+
E E
Mezcla de productos
NHCOCH3 , NHCOR
CH3, CH2R, CHR2
G G G G
Diagrama N6
m m
E
Todos aquellos grupos que tienen un comportamiento similar al descrito, se
les llama grupos desactivadores y son orientadores meta en una segunda
sustitucin electroflica aromtica. Pertenecen a aquellos grupos caracterizados
elctricamente por sus efectos (-I,-M).
Tabla N3
F , Cl , Br , I
PROBLEMA:
NH3
(Y) Br CHO
Caso (A): Donde ambos grupos son (+I,+M) o (-I,+M) y cualquier combinacin entre
ellos. Sus condiciones experimentales (Por ejemplo: temperatura y presin) son
generalmente suaves. Estos grupos son orientadores orto-para (op). De manera
que si op1=op2, entonces tendremos que:
a1.- Ambos sustituyentes iguales en posicin orto uno con respecto al otro:
171
op1 op 1 op1
op 2 op2 op2
E
+
E
E
Mezcla de productos
Si op1op2, entonces se obtendr una mezcla compleja de productos. Por
ejemplo:
OH OH OH OH OH
CH3 CH3 CH3 E CH3 CH3
E
+ + +
E E
E
op 1 op1 op1
E
E
+
op2 op2 op2
E
Producto principal
En el ejemplo que sigue ahora, op1 y op2 son diferentes y ambos
sustituyentes tienen aproximadamente la misma capacidad orientadora, sin
embargo, es de esperar que por la disposicin de los grupos, por ejemplo, CH 3 y Cl,
aquella sustitucin que se producira entre ambos sustituyentes debera tener un
menor rendimiento.
Es lo que se conoce como impedimento estrico, y los dos productos
restantes sern los productos posibles o ms probables.
172
Cl Cl Cl Cl
E E
E
+ +
H3C H3C H3C H3C
a3.- Ahora, si los sustituyentes estn en posicin para uno respecto al otro y si
op1=op2, entonces deberamos esperar que el producto de esta reaccin sea:
op1 op 1
E
E
op2 op 2
OH OH OH
E
E
+
E
CH3 CH3 CH3
b1.- Sus posiciones relativas son orto, y de acuerdo con nuestros conocimientos
previos, producirn:
173
op op op
m E m m
E
+
Mezcla de productos
NO 2 NO2 NO2
Mezcla de productos
b2.-En el siguiente caso, se obtendr una mezcla de productos, aun cuando ser el
grupo op quin dirija la sustitucin. Sin embargo es de esperar tambin la
contaminacin con el compuesto producido por la accin directora del grupo m.
op op op op
E E
E
+ y
m m m m
Por ejemplo:
174
b3.- Aqu los sustituyentes estn en posicin relativa para, y hay que esperar otra
vez que aquel sustituyente orientador op sea el que mande en la orientacin por
sobre m. La posicin de ambos sustituyentes hace que entre ellos se refuercen para
dar solo un nico producto. Ntese que en este caso hay un reforzamiento en el
efecto orientador de ambos grupos.
op op
E
E
m m
nico producto
Debera esperarse una reaccin relativamente lenta en condiciones ptimas,
debido a la presencia en el anillo aromtico, de un grupo desactivador.
CH3 CH3
E
E
NH4 NH4
nico producto
Otro caso simple como el anterior en que los grupos presentes en el anillo
refuerzan sus efectos orientadores es:
175
NH2 NH2
NO2 NO2
aqu hay refuerzo en la orientacin
El grupo NH2 orienta a orto y para, siempre que el medio no sea fuertemente
cido. El NO2 es orientador meta y sus efectos coinciden en la posicin orto con
relacin al grupo amino.
Orienta op Orienta m
NH2 NH3
medio cido
NH2 NHCOCH3
(CH3CO)2O
+ CH3COOH
cido diluido
Caso C: Cuando ambos grupos sustituyentes son (-I,-M), es decir, son ambos
desactivadores u orientadores meta, (mi), aparecen estas tres posibilidades segn
las posiciones relativas de los sustituyentes:
c1.- En este caso, ambos sustituyentes son iguales, lo que hace que el producto
sea nico:
m1 m1
m2 m2
E
E
nico producto
Sin embargo, si los sustituyentes son diferentes, entonces aparecern las
complicaciones. El producto esperado estar altamente contaminado:
NO2 NO 2 NO 2
CN CN CN
E
+
E
E
Mezcla de productos
c2.- Ambos grupos sustituyentes son iguales y son orientadores meta, Por su
posicin relativa, ellos se refuerzan entre si dando entonces solo un producto.
177
m1 m1
E
m2 E m2
nico producto
De la misma manera, si ellos son diferentes darn por su orientacin relativa
en el anillo, un solo producto. Por ejemplo:
NO2 NO2
CHO E CHO
c3.- La posicin relativa para entre los sustituyentes se refuerza siempre que ambos
sean iguales.
m1 m1
E
E
m2 m2
nico producto
Si m1 m2, entonces esta vez habr mezclas complicadas en todos los
casos,
178
Todas las reacciones del tipo C sern por supuesto, ms lentas con respecto
a las mismas reacciones con el benceno, debido a que en este caso, ambos grupos
sustituyentes son desactivadores
PROBLEMA:
De al menos dos argumentos que permitan decidir si el p-dimetilbenceno
(p-Xileno) es ms reactivo en una reaccin de sustitucin electroflica que el p-
clorotolueno.
Por ejemplo
Si se quiere sintetizar la molcula aromtica trisustituida que se muestra ms
abajo, se ver que es importante el orden en que se vayan introduciendo cada
sustituyente:
Haga un esquema de sntesis pra obtener(A), a partir de benceno.
179
NO2
CH3
Cl
O
(A)
Primero: Si usted nitra el benceno, no podr acilar por Friedel y Crafts en una etapa
posterior, puesto que este es un gropo desactivador.
Segundo: Si usted clora primero, este grupo que es orientador o,p no le permitir
introducir los otros grupos que estn en posiciones relativas meta.
Por lo tanto, queda la nica posibilidad que es primero acilar. Luego, nitrar, no clorar
porque este orientara la nitracin a posiciones o,p con relaci a l. Finalmente
clorar.
NO 2
NO 2
NO 2 Cl2/FeCl3
CH3COCl
AlCl3 CH3 CH3 CH3
Cl
O
O O
(A)
Otro ejemplo:
Se quiere sintetizar el p-nitrotolueno y el m-nitroclorobenceno a partir de
benceno y cualquier otro reativo orgnico e inorgnico necesario. Proponga un
esquema de sntesis:
CH3 Cl
NO2
NO2
Estructura N16
Otro ejemplo:
Si se desea obtener 1-nitro-2,4-dibromobenceno a partir de
nitrobenceno. Esta es una de las posibles secuencias de sntesis:
(NH4)xS
HNO3/H2SO4
NO2 NH2
Br Br
Br2/FeBr3 1 NaNO2/HCl
2 H3PO2
NH2 NH2
Br Br
Esquema N41
NH2 NH2 N2 Cl
Br Br
Br2/FeBr3 HNO2/HCl
Br Br
181
N2 Cl NO2
Br Br Br
H3PO2 HNO3/H2SO4
Br Br Br
Esquema N42
Ejemplo:
CH3
AlCl3
+ CH3Br
Esquema N43
La nitracin del tolueno produce una mezcla de ismeros los que pueden ser
separados por algn mtodo fsico adecuado:
182
NO2
el p-nitrotolueno es el producto principal
y puede ser separado por recristalizacin
Esquema N44
CH3 COOH
KMnO4/H
NO2 NO2
Esquema N45
NO2
Esquema N46
Otro ejemplo:
CH3
CH3Br/AlCl3
Br
Br2/FeBr3
+
Br
Esquema N47
Ntese que se produce una mezcla de productos en esta etapa, sin embargo,
uno puede forzar la reaccin ahora, para que se produzca principalmente el
producto orto, con la ayuda de un grupo que pueda ser posteriormente removido:
CH 3 CH 3 CH3
SO3 /H2SO4 SO 3 H
+
SO3 H
Esquema N48
184
Br Br
Br2/FeBr3 H2SO4 dil.
SO3H SO3H
Esquema N49
CH3 COOH
Br Br
KMnO4 / H
Esquema N50
Otro ejemplo:
Hacer un esquema de sntesis para obtener con buen rendimiento, el 1-
bromo-2-clorobenceno a partir de clorobenceno y cualquier otro reactivo orgnico e
inorgnico necesario:
Cl Cl Cl
NO2
NaNO2/H2SO4
+
NO2
Hay que separar ambos ismeros por algn mtodo fsico, como por ejemplo
la recristalizacin, y proseguir la sntesis con el ismero adecuado.
185
Cl Cl
Br
Br2/FeBr3
NO2 NO2
Cl Cl
1) Zn/HCl
Br Br
2) H3PO2
NO 2
SO 3H
SO 3/H2SO 4
+
SO 3H
Cl Cl
Br
Br2/FeBr3
SO 3H SO 3H
Cl Cl
Br Br
H2SO 4/H2O
Reflujo
SO3H
PROBLEMA:
NH3
CH2CCH3 CH2CHO
(A) (B)
NO2 Br
PROBLEMA:
Haga un esquema de sntesis para obtener a partir de benceno y
cualquier otro reactivo orgnico o inorgnico SOLO UNA de las siguientes
estructuras:
CH3
CH2CH2 HO CHCH2OH
Br
(A) (B)
PROBLEMA:
CH CH2
Br Br
O COCH3
CH3C
Cl
AlCl3
COCH3 COCH3
Br2/FeBr3
Br
Br Br
Br2/FeBr3
+ +
Br Br Br Br
Br
COCH3 COCH3
HNO2/H2SO4
NO2
COCH3 COCH3
Br2/FeBr3
NO2 Br NO2
CH2CH3 CH2CH3
1.- Zn/HCl
2.- Zn(Hg),HCl
Br NO2 Br NH2
CH2CH3 CH2CH3
NaNO2/HCl
Br NH2 Br N 2 Cl
CH2CH3 CH2CH3
Br2Cu2
Br N2 Cl Br Br
CH2CH3 CH CH2
1) NBS
2)KOH/CH3CH2OH
Br Br Br Br
LA RETROSNTESIS
Cuando se dominan los pasos de transformacin, como los que se han visto
previamente en varios captulos, es posible analizar y proponer un esquema de
sntesis comenzando desde el producto y en diversas etapas coherentes, llegar
hasta los reactivos dados. No hay duda de que esta forma de ver una sntesis
requiere, entre otras actitudes, tener mucha experiencia en la forma en que se hacen
las modificaciones estructurales de las molculas, como as tambin ser capaz de
visualizar a partir de la estructura del producto, las posibles estructuras precursoras.
CH CH2
(A)
a) Hay un doble enlace en una cadena lateral, el cual puede ser obtenido a
travs de dos mtodos simples.
KOH/EtOH
(X)
O
C R
O
RCX
AlCl3
CH2CH3
CH3CH2X
AlX3
Etilbenceno
CH2CH3 CHBrCH3
NBS
Etilbenceno
CHBr CH CH2
1) Ph3P, RLi
2) HCHO
(Y)
193
CH2CH2OH CH(OH)CH3
(A) (B)
Cl
Br
2.-Haga un esquema de sntesis del compuesto (A) a partir del benceno y cualquier
otro reactivo orgnico e inorgnico necesario:
(A)
Br
3.- Escriba un esquema de sntesis para obtener 2-(p-nitrofenil)etanol (A) a partir de
benceno y cualquier otro reactivo orgnico e inorgnico necesario.
NO2
? (A)
CH2CH2OH
O
CH2CCH3
(A)
OH
NH2
(A)
CH2CHO
HOCHCH2CH2CH3
?
Cl
?
Br
C C CH2 CH3
(A)
9.- Al tratar de hacer una nitracin del 2-fenil-2-butanol con una mezcla nitrante
(HNO3/H2SO4), se produjo inesperadamente 2-metanitrofenil-2-buteno:
OH
CH3CH2 CH3
2-fenil-2-butanol
H H
H3C OH
(A)
13.- Obtener (Y) a partir de benceno y cualquier otro reactivo orgnico o inorgnico
necesario:
(Y) Br CHO
14.- Haga un esquema de sntesis para los tres compuestos (A) (B) y (C) a partir de
benceno. Usted dispone adems de cualquier otro reactivo orgnico e inorgnico
necesario.
Br NO2
(A) (B) (C)
Cl
NO2 Br
CO 2H CO2H
(A) (B)
NH2
NO2
(b) Como podra, utilizando (A) o (B) como punto de partida, obtener los cidos (C),
(D),(E) y (F). Haga un esquema simple de sntesis para cada caso (sin indicar el
mecanismo):
Cl OH
16.- Haga un esquema de sntesis para SOLO UNO de los dos siguientes
compuestos aromticos a partir de benceno y cualquier otro reactivo orgnico e
inorgnico necesario.
CH2CCH3 CH2CHO
(A) (B)
NO2 Br
CH CH C CH COOH
Br
(A) (B)
CH CH CH2 NO2
Cis
(C) (D)