Antocianinas y Betalainas

ANTOCIANINAS Y BETALNAS-Laboratorio de Productos Naturales 2015
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN

MARCOS
LABORATORIO DE PRODUCTOS NATURALES
ANTOCIANINAS
Y BETALNAS
INTEGRANTES:
Berrospi Casano Fernando Abraham 11070005

Blancas Orellana Carlos 09070047
Gonzales Rojas Karen Nonaquina 10070083
Sulca Quispe Miriam Benedicta 11070021
2015
PRINCIPIOS TERICOS
ANTOCIANINAS
Las antocianinas son pigmentos hidrosolubles que se hallan en las vacuolas de

las clulas vegetales y que otorgan el color rojo, prpura o azul a
las hojas, flores y frutos.1 Desde el punto de vista qumico, las antocianinas pertenecen
al grupo de los flavonoides y son glucsidos de las antocianidinas. Sus funciones en las
plantas son mltiples, desde la de proteccin de la radiacin ultravioleta hasta la de
atraccin de insectos polinizadores.
La estabilidad de las antocianinas est determinada por el grado de oxidacin, la

temperatura, la fuerza inica, la acidez y la interaccin con otros radicales y molculas
complejas.
ESTRUCTURA
Qumicamente las antocianinas son glucsidos de las antocianidinas, es decir, estn

constituidas por una molcula de antocianidina, que es laaglicona, a la que se le une
un azcar por medio de un enlace glucosdico. La estructura qumica bsica de estas
agliconas es el ion flavilio, tambin llamado 2-fenil-benzopirilio que consta de dos
grupos aromticos: un benzopirilio y un anillo fenlico; el flavilio normalmente
funciona como un catin.
Las agliconas libres raramente existen en los alimentos, excepto posiblemente como
componentes traza de las reacciones de degradacin. De todas las antocianidinas que
actualmente se conocen (aproximadamente 20), las ms importantes son:
FUNCIONES
Las antocianinas pueden encontrarse en

las hojas, haciendo que las mismas
muestren un color rojizo. Esta coloracin
puede deberse a un mecanismo de
defensa, para proteger a las plantas,
sus flores y sus frutas contra la luz
ultravioleta(UV) y, por su propiedad
antioxidante, evitar la produccin
de radicales libres. Las hojas de
muchas especies muestran un color
rojo bien diferenciado durante el
otoo.
BETALANAS
Las betalanas son metabolitos secundarios de las

plantas nitrogenados que actan como
pigmentos rojos y amarillos.
Estn presentes solamente en
el taxn Caryophyllales excepto Caryophyllaceae
y Molluginaceae (Clement et al. 19941 ). En
contraste, la mayora de las dems plantas
poseen pigmentos que son antocianinas (que
pertenecen al grupo de los flavonoides). Las
betalanas y las antocianinas son mutuamente
excluyentes, por lo que cuando se encuentran
betalanas en una planta, estarn ausentes las
antocianinas, y viceversa.
Al igual que todos los pigmentos, cumplen
funciones de atraccin de polinizadores y
dispersores, pero probablemente tienen
funciones adicionales, como absorcin de luz ultravioleta y proteccin contra el
herbivorismo.
DETALLES EXPERIMENTALES
Materiales:
Un mortero con piln
4 tubos de ensayo
Capilares
Gradilla
Vaso de 250 mL
Luna de reloj
Papel Whatman
Regla, lpiz
Equipo CCD
Reactivos:
HCl. Reactivo controlado
Metanol. Reactivo txico
Reactivo de Fehling
FeCl3
cido actico. Reactivo txico
cido frmico. Reactivo txico
n-butanol. Reactivo txico
NaOH
Amoniaco. Reactivo controlado
Alcohol isoamlico. Reactivo txico

PARTE EXPERIMENTAL
A. Antocianinas:
Muestra: maz morado
Extraccin:
- Secar la muestra en la estufa y triturarla en un mortero (polvo fino).
Fig. 1. Trituracin del maz morado.
- Pesar 10 g y aadir 40 mL de HCl metanlico al 1%.
- Guarde en la oscuridad hasta su uso: 30 minutos.
- Filtrar.
Hidrlisis de la muestra:
La solucin obtenida se coloca en un vaso de 250 mL, se aade 5 ml de solucin
de HCl al 20%, se tapa con una luna de reloj y se lleva a ebullicin durante 5
minutos, se concentra y se realizan las reacciones caractersticas.

Se hace una prueba con el Reactivo de Fehling (A y B) a la muestra en
caliente, antes y despus de la hidrlisis.
antes despus
Fig. 2. Coloracin frente al reactivo de Fehling.
Se observa la aparicin de un precipitado de color rojo-ladrillo antes y despus
de la hidrlisis, debido al azcar reductor separado de la cianidina (aglicona) en
la antocianina.
Reacciones caractersticas:
i. Adicin de lcali: NaOH 20%
Fig.3. Adicin de lcali
Decoloracin lenta de las antocianinas de rosa, va verde a amarillo
(fenolatos alcalinos).
R1
O
OH
O
+
HO O
R2 HO O
+ NaOH
+ H2O
OH
OH
OH
OH
coloracin verde
ii. Reacidificacin: HCl 1N de solucin alcalina despus de unos

minutos.
Fig. 4. Reacidificacin.
El color inicial de las antocianinas puede ser regenerando con la
adificacin.
R1
O
OH
O
+
HO O
R2 HO O
+ NaOH
+ H2O
OH
OH
OH
OH
Coloracin verde amarillenta
O OH
O OH
+
HO O HO O
+ HCl
OH OH
OH OH
Color rojo
iii. Adicin de amoniaco
Fig. 5. Adicin de amoniaco.
Ocurre algo similar a la adicin de lcali, la muestra sufre una decoloracin lenta de las
antocianinas de rosa, va verde a amarillo (fenolatos alcalinos).
R1 O
OH O
+
HO O HO O
R2
NH 3
+
OH OH
OH OH
coloracin azul
iv. Adicin de cidos minerales HCl 1N.
Fig. 6. Adicin de cidos minerales
La coloracin de las antocianinas se intensifica ligeramente.

v. Adicin de acetato de plomo al 5 %.
Fig. 7. Adicin de acetato de plomo.
Surge un precipitado grisceo al reaccionar las antocianinas con el
acetato de plomo.
vi. Distribucin entre alcohol isoamlico y agua.
Fase alcohlica
Fase acuosa
Fig. 8. Distribucin entre alcohol y agua.
La fase alcohlica adquiere una coloracin rosada a pH cido debido a
que la antocianidina es soluble en el alcohol que se utiliz.
R1
OH
+ La fase alcoholica
HO O OH
R2+ 3
H C adquiere coloracion
roja
OH
OH
B. Betalanas
Muestra:
Extracto acuoso de betarraga rayado 10 gramos/100 ml de agua. Hervir por 10
minutos.
Fig. 9. Extraccin de Betalanas.
Reacciones caractersticas:
i. Adicin de lcali: NaOH 20%
Fig.10. Adicin de lcali
La Fig. Muestra la decoloracin rpida a amarillo debido a la adicin
de lcali.
ii. Reacidificacin: HCl 1N de solucin alcalina despus de unos
minutos.
Fig. 11. Reacidificacin.
El color rojo no es regenerado con la acidificacin.
iii. Adicin de amoniaco
Fig. 12. Adicin de amoniaco.
El color permanece violeta por un tiempo.
iv. Adicin de cidos minerales HCl 1N.
Fig. 13. Adicin de cidos minerales.
La solucin da un color violeta ms oscura.

v. Adicin de acetato de plomo al 5 %.
Fig. 14. Adicin de acetato de plomo.
Las antocianinas forman un precipitado de color marrn al reaccionar
con el acetato de plomo.
vi. Distribucin entre alcohol isoamlico y agua.
Fase alcohlica
Fase acuosa
Fig. 15. Distribucin entre alcohol y agua.
La fase alcohlica no adquiere el color rojo porque la betalana no es
soluble en el alcohol utilizado. En la figura se muestra la fase alcohlica
con un color rojo porque al momento de tomar la foto no se haban
separado completamente las fases y en la fase alcohlica haba una
especia de emulsin.
CONCLUSIONES
Las antocianinas debido a que presentan un in oxonio se pueden extraer con

solventes cidos por ello cuando se agrega HCl, para poder hidrolizarlas y
conseguir la aglicona.
El reactivo de Fehling con las antocianinas, despus que estas han sufrido una
hidrlisis, dan una coloracin rojiza y esto se puede comprobar en la muestra de
maz, ya que las antocianinas estn unidas a restos aglicnicos.
Las antocianinas al reaccionar en presencia de bases como el NaOH, forman

coloraciones ms intensas, esto se debe a que las antocianinas se encuentran
como fenolatos alcalinos.
Las antocianinas cuando reaccionan con tricloruro frrico, dan una coloracin
verde amarillenta, esto se debe a la reaccin de los sustituyentes OH que
presentan las antocianinas.
Cuando se agrega algn lcali a una muestra de antocianina como el maz

morado se aprecia una decoloracin de violeta a amarillo-verde y cuando se
reacidifica se pudo apreciar que el color caracterstico del maz se regener;
en cambio con una muestra de betacianina como la beterraga se aprecia una
decoloracin a amarillo, pero al momento de la reacidificacin el color rojo no
se regenera.
Se utilizaron como cidos minerales al H2SO4 1N y HCl 1N, con la muestra de

maz, la coloracin roja se torn ms clara indicando la presencia de
antocianinas en el maz, para el caso de la muestra de beterraga se pudo
observar un violeta ms oscuro, lo cual indica la presencia de betacianinas.
Tambin se pudo comprobar la presencia de antocianinas en el maz ya que con el

acetato de plomo result un precipitado azulado, as como tambin la reaccin fue
positiva para la muestra de beterraga que presento un precipitado rojizo
indicando la presencia de betacianinas.
Con el alcohol absoluto se extrae algo de color rojo en el maz morado, y

con la beterraga no se extrae el color. Con agua no se extrae color con el maz
morado pero si con la beterraga.
Las antocianinas presentan cambios de coloracin debido a la variacin de pH.

Especialmente no son estables en soluciones neutras o alcalinas.
Las antocianinas se caracterizan porque se presentan en forma de oxonio lo que

permite su extraccin con solventes cidos.
La diferenciacin entre betacianinas y antocianinas puede hacerse a travs de

ensayos simples de coloracin. Por ejemplo la reaccin de adicin de acetato de
plomo, donde las antocianinas dan un precipitado de color azul-verdoso o azul
grisceo, mientras que las betalanas dan precipitado rojo marrn.
RECOMENDACIONES
Es recomendable realizar los ensayos de las distintas muestras en paralelo, para

poder hacer una comparacin entre los resultados y as poder diferenciar las
propiedades de las antocianinas y betalanas al reaccionar con las mismas
sustancias.
Es recomendable que al momento de realizar la prctica el estudiante tenga

conocimiento bibliogrfico de las propiedades de las especies a estudiar para
que as al momento de realizar los ensayos pueda tener una idea de lo que
sucede al momento de darse las reacciones y pueda discutir con sus
compaeros de prctica.
BIBLIOGRAFIA
http://www.pncta.com.mx/pages/pncta_investigaciones_94c.asp
http://www.virtual.unal.edu.co/revistas/actabiol/PDF's/v13n3/v13n3a2.pdf
http://www.actimelani.com/Estudio%20Cientifico.html
http://www.abajarcolesterol.com/el-consumo-de-antocianinas-aumenta-los-
niveles-de-colesterol-hdl/
ANEXO
CUESTIONARIO
1. Qu son y cmo se clasifican las antocianinas y betalainas ?

Las antocianinas son pigmentos hidrosolubles que se hallan en las vacuolas de
las clulas vegetales y que otorgan el color rojo, prpura o azul a
las hojas, flores y frutos.1 Desde el punto de vista qumico, las antocianinas pertenecen
al grupo de los flavonoides y son glucsidos de las antocianidinas.
Qumicamente las antocianinas son glucsidos de las antocianidinas, es decir, estn

constituidas por una molcula de antocianidina, que es laaglicona, a la que se le une
un azcar por medio de un enlace glucosdico. La estructura qumica bsica de estas
agliconas es el ion flavilio, tambin llamado 2-fenil-benzopirilio que consta de dos
grupos aromticos: un benzopirilio y un anillo fenlico; el flavilio normalmente
funciona como un catin.
Las agliconas libres raramente existen en los alimentos, excepto posiblemente como
componentes traza de las reacciones de degradacin. De todas las antocianidinas que
actualmente se conocen (aproximadamente 20), las ms importantes son:
Las betalanas son metabolitos secundarios de las plantas nitrogenados que actan como
pigmentos rojos y amarillos.
2. Cules son los factores que afectan la estabilidad de las antocianinas y
betalainas ?
El pH
Presencia de oxgeno
Interaccin con otros componentes en alimentos como : ac. Ascrbico,

iones metlicos, azucares y copigmentos.
Algunas observaciones experimentales de estos compuestos :
- Las antocianidinas son menos estables que las antocianinas y menos solubles
en agua, lo que nos lleva a concluir que la glicosidacin les confiere estabilidad
al pigmento.
- Cuanto ms hidroladas est, decrece la estabilidad de la antocianina.
- Cuanto mas metoxilada o glicosidad ser ms estable y eso se comprueba ya
que los monoglicosidos decoloran en almacenamiento, calor y luz, en cambio
los diglicsidos son mas estables.
- La naturaleza del azcar. La antocianina que contiene galactosa es ms estable
que con arabinosa.
3. Cul es el efecto del pH sobre la estructura y color de las antocianinas ?
No son estables especialmente en soluciones neutras y alcalinas, ocurriendo

facilmente cambios en el material crudo y en el almacenaje, lo que se
manifiesta en prdida de color, oscurecimiento del producto y formacin de
precipitados en los extractos.
4. Cules son las principales aplicaciones y usos de las antocianinas y betalainas ?
Las antocianinas de las flores se han sealado como marcadores genticos y

por ello son utilizados en la manipulacin gentica para obtener nuevas
variedades de petunias, rododendros, camelias, etc. Juegan un rol muy
importante en la produccin de vinos. La emocina que es la antocianina
entraida de las uvas, es utilizada intensificar el color de los vinos.
5. Cules son los principales mtodos que permiten la caracterizacin de la

antocianinas y betalanas ?
Identificacin por cromatografa

Por tcnicas espectrofotomtricas
IR y RMN utilizada para identificacin de estructuras.

Antocianinas y Betalainas

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ANTOCIANINAS Y BETALNAS-Laboratorio de Productos Naturales 2015

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN

LABORATORIO DE PRODUCTOS NATURALES

Berrospi Casano Fernando Abraham 11070005

Las antocianinas son pigmentos hidrosolubles que se hallan en las vacuolas de

La estabilidad de las antocianinas est determinada por el grado de oxidacin, la

Qumicamente las antocianinas son glucsidos de las antocianidinas, es decir, estn

Las antocianinas pueden encontrarse en

Las betalanas son metabolitos secundarios de las

Un mortero con piln

HCl. Reactivo controlado

Metanol. Reactivo txico

cido actico. Reactivo txico

cido frmico. Reactivo txico

n-butanol. Reactivo txico

Amoniaco. Reactivo controlado

Alcohol isoamlico. Reactivo txico

Muestra: maz morado

- Secar la muestra en la estufa y triturarla en un mortero (polvo fino).

Fig. 1. Trituracin del maz morado.

- Pesar 10 g y aadir 40 mL de HCl metanlico al 1%.

- Guarde en la oscuridad hasta su uso: 30 minutos.

La solucin obtenida se coloca en un vaso de 250 mL, se aade 5 ml de solucin

minutos, se concentra y se realizan las reacciones caractersticas.

Se hace una prueba con el Reactivo de Fehling (A y B) a la muestra en

caliente, antes y despus de la hidrlisis.

Fig. 2. Coloracin frente al reactivo de Fehling.

Se observa la aparicin de un precipitado de color rojo-ladrillo antes y despus

de la hidrlisis, debido al azcar reductor separado de la cianidina (aglicona) en

i. Adicin de lcali: NaOH 20%

Fig.3. Adicin de lcali

Decoloracin lenta de las antocianinas de rosa, va verde a amarillo

ii. Reacidificacin: HCl 1N de solucin alcalina despus de unos

El color inicial de las antocianinas puede ser regenerando con la

Coloracin verde amarillenta

iii. Adicin de amoniaco

Fig. 5. Adicin de amoniaco.

iv. Adicin de cidos minerales HCl 1N.

Fig. 6. Adicin de cidos minerales

La coloracin de las antocianinas se intensifica ligeramente.

v. Adicin de acetato de plomo al 5 %.

Fig. 7. Adicin de acetato de plomo.

Surge un precipitado grisceo al reaccionar las antocianinas con el

vi. Distribucin entre alcohol isoamlico y agua.

Fig. 8. Distribucin entre alcohol y agua.

La fase alcohlica adquiere una coloracin rosada a pH cido debido a

que la antocianidina es soluble en el alcohol que se utiliz.

Extracto acuoso de betarraga rayado 10 gramos/100 ml de agua. Hervir por 10

Fig. 9. Extraccin de Betalanas.

i. Adicin de lcali: NaOH 20%

Fig.10. Adicin de lcali

La Fig. Muestra la decoloracin rpida a amarillo debido a la adicin

ii. Reacidificacin: HCl 1N de solucin alcalina despus de unos

Fig. 11. Reacidificacin.

El color rojo no es regenerado con la acidificacin.

iii. Adicin de amoniaco

Fig. 12. Adicin de amoniaco.

El color permanece violeta por un tiempo.

iv. Adicin de cidos minerales HCl 1N.

Fig. 13. Adicin de cidos minerales.

La solucin da un color violeta ms oscura.

v. Adicin de acetato de plomo al 5 %.

Fig. 14. Adicin de acetato de plomo.