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Formacin de cumarinas: obtencin de -

metilumbeliferona (7-hidroxi-4-metilcumarina)

OBEJTIVO GENERAL: Obtener la cumarina 7-hidroxi-4-metilcumarina o -

metilumbeliferona mediante la reaccin de Pechamann-Duisberg a partir de un
fenol sustituido (el resorcinol) formando un ster cumarnico como intermediario
para la reaccin final.

OBJETIVOS ESPECFICOS:
-Efectuar la reaccin de Pechmann-Duisberg con la condensacin de compuestos
1,3-dicarbonlicos y fenoles en presencia de un catalizador cido.
-Preparar -metilumbeliferona segn la reaccin de Pechmann-Duisberg.
- Revisar la importancia biolgica y farmacutica de las cumarinas.

INTRODUCCIN

La cumarina es un compuesto heterocclico de suma importancia en farmacognosia

debido a sus propiedades vitamnicas y a que pueden tener propiedades hipnticas,
estrognicas y acciones antiinflamatorias, antibacterianas, hipotrmicas,
analgsicas, anticoagulantes y ser adems tiles para el reconocimiento de algunas
drogas.
Las furanocumarinas son fotosensibilizadoras de la piel, las piranocumarinas tienen
accin antiespasmdica y vasodilatadora de coronarias, algunas tienen
propiedades sedantes, como la angelicina.
En esta prctica se realiz la obtencin de la o -metilumbeliferona o 7-hidroxi-4-
metilcumarina segn la reaccin de Pechamann-Duisberg al calentar el resorcinol
en cido clorhdrico concentrado formando un ster cumarnico que funcion como
intermediario para la reaccin. De esta manera al finalizar la reaccin se obtuvo el
producto esperado el cual se identific comparando su punto de fusin experimental
con el de la literatura.
Tambin se determin el rendimiento de la reaccin el cual permiti corroborar que
la reaccin fue realizada correctamente y que factores como el tipo de cido
empleado no fueron tan significativos para impedir que se llevara a cabo la reaccin
y que se formara el producto esperado.
CONCLUSIN.
La sntesis de cumarinas es de suma importancia para el rea farmacolgica son
tiene diferentes aplicaciones farmacolgicas, el mtodo de PechmannDuisberg, es
una via realtivamente fcil para llegar sintetizarlas siempre y cuando se cuiden las
condiciones apropiadas de reaccin para obtener un buen rendimiento en el
producto, y no propiciar una errnea formacin de cromonas.
El fundamento del mtodo de PechmannDuisberg para la sntesis de cumarinas
(en sus respectivas variantes) es prcticamente el mismo, calentar un un fenol
sustituido, en este caso, el resorcinol y el acetoacetato de etilo en medio cido, en
el cual el cido se usa como catalizador de la reaccin, y algunos subproductos que
se forman dentro de la reaccin para llegar a la cumarina que en esta prctica fue
la 7-hidroxi-4-metilcumarina. La recristalizacin con etanol se realiz para poder
eliminar impurezas insolubles en caliente.
El producto final como tal tiene un aspecto arenoso de color amarillo plido, lo que
corresponde a las caracterstica cualitativas de la -metilumbeliferona, con un
rendimiento de reaccin del 85.08% debido a prdidas del producto durante el
lavado y con un punto de fusin experimental de 170C, el cual se aproxima mucho
al punto de fusin terico de 187C y en el cual la ligera variacin se atribuye a
interferencias fsicas como un precalentamiento elevado del fusimetro.