INTRODUCCIÓN sulfonamidas, tales como la inhibición de la
anhidrasa carbónica y actividad superoxidodis- Las sulfonamidas, sulfamidas o sulfas son mutasa, estudiarón la síntesis y las sustancias sintéticas derivadas de la sulfani- propiedades fisicoquímicas de complejos de lamida o p-aminobenceno sulfonamida. sulfonamidas de metales de transición. En el El descubrimiento de las sulfonamidas como presente trabajo se informa sobre la antimicrobianos se debe a las investigaciones de preparación y propiedades fisicoquímicas de la Domagk que le valieron el premio Nobel en sal de hierro(III) de la N1-Acetil sulfanilamida o Medicina y Fisiología en 1939 (Velasco et sulfacetamida. al,1993). El compuesto original era un colorante El interés por estudiar el comportamiento del y a partir de allí se sintetizaron numerosos hierro(III) frente a las sulfas, radica en que la derivados. Se prepararon más de 3300 mayoría de las investigaciones anteriores se sulfonamidas, de las cuales pocas alcanzaron refieren a iones divalentes. Además la sulfas utilidad clínica. (Litter, 1982). sintetizada, posiblemente podría tener Además de la actividad antibacteriana en aplicaciones terapéuticas tópicas. humanos, las sulfas se han usado en anima- les productores de alimentos, para promover su crecimiento y con fines terapéuticos y profilácticos. (Dixon y Katz,1991; Wen et al, 2005) Sin embargo se ha limitado su empleo debido a que los residuos de sulfas encontrados en la leche de algunos animales, son cancerígenos. Por esta razón la Unión Euro-pea (EU) ha establecido el límite máximo de residuos en leche (MRL: Regulación EC/281/96). Existen muchas áreas de potencial interés para la química de coordinación de las
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OBJETIVOS Antes de llevar la disolución a baño maría se
regulo el pH con 6 gotas H2SO4 de básico a Llevar a cabo la preparación de la obtenerlo según lo muestra la imagen a un pH sulfonamida neutro igual a 7.
METODOLOGÍA
Primeramente, en un Erlenmeyer se pesó 0,5g de
cloruro de p-toluensulfonilo
Figura 3. Medición de pH de la disolución.
Figura 1. Cantidad de cloruro de p- toluensulfonilo. Obteniendo el pH requerido se procedió a llevarlo a baño maría hasta que la disolución Respectivamente pesado los gramos de cloruro homogenizara. de p-toluensulfonilo le agrego 3,5 ml de hidróxido de amonio
Figura 4. Disolución de cloruro de p-
Figura 2 . Disolución de cloruro de p- toluensulfonilo más NH4OH homogenizada. toluensulfonilo más NH4OH heterogénea.
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Al obtener la disolución homogénea fue llevada Se procedió al método de filtración para obtener a un baño de agua fría para su cristalización. su rendimiento.
Figura 4. Baño de agua fría.
Figura 6. Filtración Cristales obtenidos. Luego fue llevado a secado para obtener el producto requerido
Figura 5.cristales de p-metil sulfonamida.
Figura 7. P-metil Sulfonamida
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CÁLCULOS Y RESULTADOS
Cálculos para los gramos de 𝑵𝑯𝟒 𝑶𝑯 en un equivalente de. cloruro de p-toluensulfonilo
35𝑔 0,5𝑔 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑝 − 𝑡𝑜𝑙𝑢𝑒𝑛𝑠𝑢𝑙𝑓𝑜𝑛𝑖𝑙𝑜 × (5) × 𝑁𝐻4 𝑂𝐻 1𝑞 = 𝑚𝑜𝑙 = 𝟑, 𝟐𝒈𝑵𝑯𝟒 𝑶𝑯 𝑔 190,64 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑝 − 𝑡𝑜𝑙𝑢𝑒𝑛𝑠𝑢𝑙𝑓𝑜𝑛𝑖𝑙𝑜 𝑚𝑜𝑙 Cálculos para el rendimiento teórico de la p-metil sulfonamida.
Cálculos para el rendimiento Real de la p-metil sulfonamida.
0,34𝑔 Peso obtenido del producto fue de 0,34 g de p-metil sulfonamida.% = × 100% = 𝟕𝟓% 0,45𝑔
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DISCUSION Y RESULTADOS
FIGURA 8. Síntesis de p-metil sulfonamida mediante un cloruro de sulfonilo.
Debido a los datos obtenidos se llevó a cabo una
CONCLUSIÓN síntesis con un rendimiento alto debido al mecanismo de la reacción. A pesar de no La característica química que presenta cada realizarse la síntesis de la sulfanilamida, esta reactivo en este caso el cloruro de p- podría haberse realizado mediante una toluensulfonilo, se emplea un mecanismo de sustitución electrofílica aromática usando ácido sustitución del cloro por un grupo −N̈H2 para la clorosulfónico. La prioridad de esta síntesis es obtención de la p-metil sulfonamida. En la síntesis proteger el grupo amino de ataques electrofílicos se obtuvo un alto rendimiento debido a la durante la sulfonación del anillo de benceno en velocidad de la reacción. los siguientes pasos de la síntesis Dado que el cloro es un buen grupo saliente, y el amoníaco un REFERENCIA nucleófilo moderado, el cloro puede ser sustituido fácilmente y él a su vez capta a un protón del [1]L. G. Wade. Química orgánica. 7ª edición. amoníaco. En la síntesis hubo desprendimiento Pearson education. México (2012). de vapores lo que indica que se trataba del H2SO4. [2] D. Mayo, R. Pike, D. Forbes. Microscale organic laboratory with multistep and multiscale El producto obtenido presento una coloración syntheses. 5 ª edición. John Wiley & Sons, Inc. Azul en comparación del más grupo (blanco) lo USA (2010) cual se le atribuye al pH de la disolución que fue de 7 neutro.
