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Química Orgánica IV

PREPARACIÓN DE LA P-METIL SULFONAMIDA

Daniela Salcedo Ortiz a, Carmen Marín Bovea a.


Docente: Mario Alvarado

Estudiantes del Programa de Química, Universidad del Atlántico Km 7 Vía Puerto, Barranquilla.

RESUMEN

Se llevó a cabo la preparación de la p-metil sulfonamida a partir de cloruro de p-toluensulfonilo más


hidróxido de amonio lo cual fue llevado a baño maría y por el método de filtración se obtuvo su debido
producto.

Palabras claves: Sulfonamida

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INTRODUCCIÓN sulfonamidas, tales como la inhibición de la


anhidrasa carbónica y actividad superoxidodis-
Las sulfonamidas, sulfamidas o sulfas son mutasa, estudiarón la síntesis y las
sustancias sintéticas derivadas de la sulfani- propiedades fisicoquímicas de complejos de
lamida o p-aminobenceno sulfonamida. sulfonamidas de metales de transición. En el
El descubrimiento de las sulfonamidas como presente trabajo se informa sobre la
antimicrobianos se debe a las investigaciones de preparación y propiedades fisicoquímicas de la
Domagk que le valieron el premio Nobel en sal de hierro(III) de la N1-Acetil sulfanilamida o
Medicina y Fisiología en 1939 (Velasco et sulfacetamida.
al,1993). El compuesto original era un colorante El interés por estudiar el comportamiento del
y a partir de allí se sintetizaron numerosos hierro(III) frente a las sulfas, radica en que la
derivados. Se prepararon más de 3300 mayoría de las investigaciones anteriores se
sulfonamidas, de las cuales pocas alcanzaron refieren a iones divalentes. Además la sulfas
utilidad clínica. (Litter, 1982). sintetizada, posiblemente podría tener
Además de la actividad antibacteriana en aplicaciones terapéuticas tópicas.
humanos, las sulfas se han usado en anima-
les productores de alimentos, para promover
su crecimiento y con fines terapéuticos y
profilácticos. (Dixon y Katz,1991; Wen et
al, 2005) Sin embargo se ha limitado su
empleo debido a que los residuos de sulfas
encontrados en la leche de algunos animales,
son cancerígenos. Por esta razón la Unión
Euro-pea (EU) ha establecido el límite máximo
de residuos en leche (MRL: Regulación
EC/281/96). Existen muchas áreas de potencial
interés para la química de coordinación de las

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OBJETIVOS Antes de llevar la disolución a baño maría se


regulo el pH con 6 gotas H2SO4 de básico a
 Llevar a cabo la preparación de la obtenerlo según lo muestra la imagen a un pH
sulfonamida neutro igual a 7.

METODOLOGÍA

Primeramente, en un Erlenmeyer se pesó 0,5g de


cloruro de p-toluensulfonilo

Figura 3. Medición de pH de la disolución.


Figura 1. Cantidad de cloruro de p-
toluensulfonilo. Obteniendo el pH requerido se procedió a
llevarlo a baño maría hasta que la disolución
Respectivamente pesado los gramos de cloruro homogenizara.
de p-toluensulfonilo le agrego 3,5 ml de hidróxido
de amonio

Figura 4. Disolución de cloruro de p-


Figura 2 . Disolución de cloruro de p- toluensulfonilo más NH4OH homogenizada.
toluensulfonilo más NH4OH heterogénea.

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Al obtener la disolución homogénea fue llevada Se procedió al método de filtración para obtener
a un baño de agua fría para su cristalización. su rendimiento.

Figura 4. Baño de agua fría.


Figura 6. Filtración
Cristales obtenidos.
Luego fue llevado a secado para obtener el
producto requerido

Figura 5.cristales de p-metil sulfonamida.


Figura 7. P-metil Sulfonamida

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CÁLCULOS Y RESULTADOS

Cálculos para los gramos de 𝑵𝑯𝟒 𝑶𝑯 en un equivalente de. cloruro de p-toluensulfonilo

35𝑔
0,5𝑔 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑝 − 𝑡𝑜𝑙𝑢𝑒𝑛𝑠𝑢𝑙𝑓𝑜𝑛𝑖𝑙𝑜 × (5) × 𝑁𝐻4 𝑂𝐻
1𝑞 = 𝑚𝑜𝑙 = 𝟑, 𝟐𝒈𝑵𝑯𝟒 𝑶𝑯
𝑔
190,64 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑝 − 𝑡𝑜𝑙𝑢𝑒𝑛𝑠𝑢𝑙𝑓𝑜𝑛𝑖𝑙𝑜
𝑚𝑜𝑙
Cálculos para el rendimiento teórico de la p-metil sulfonamida.

1𝑚𝑜𝑙𝑁𝐻4 𝑂𝐻 1 𝑚𝑜𝑙 𝑝 − 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙 𝑆𝑢𝑙𝑓𝑜𝑛𝑎𝑚𝑖𝑑𝑎 171,210 𝑔𝑝 − 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙 𝑆𝑢𝑙𝑓𝑜𝑛𝑎𝑚𝑖𝑑𝑎


𝟑, 𝟐𝒈𝑁𝐻4 𝑂𝐻 × × ×
35 𝑔𝑁𝐻4 𝑂𝐻 35𝑚𝑜𝑙 𝑁𝐻4 𝑂𝐻 1𝑚𝑜𝑙 𝑝 − 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙 𝑠𝑢𝑙𝑓𝑜𝑛𝑎𝑚𝑖𝑑𝑎
≅ 𝟎, 𝟒𝟓𝒈 𝒑 − 𝒎𝒆𝒕𝒊𝒍 𝒔𝒖𝒍𝒇𝒐𝒏𝒂𝒎𝒊𝒅𝒂

Cálculos para el rendimiento Real de la p-metil sulfonamida.

0,34𝑔
Peso obtenido del producto fue de 0,34 g de p-metil sulfonamida.% = × 100% = 𝟕𝟓%
0,45𝑔

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DISCUSION Y RESULTADOS

FIGURA 8. Síntesis de p-metil sulfonamida mediante un cloruro de sulfonilo.

Debido a los datos obtenidos se llevó a cabo una


CONCLUSIÓN
síntesis con un rendimiento alto debido al
mecanismo de la reacción. A pesar de no
La característica química que presenta cada
realizarse la síntesis de la sulfanilamida, esta
reactivo en este caso el cloruro de p-
podría haberse realizado mediante una toluensulfonilo, se emplea un mecanismo de
sustitución electrofílica aromática usando ácido sustitución del cloro por un grupo −N̈H2 para la
clorosulfónico. La prioridad de esta síntesis es obtención de la p-metil sulfonamida. En la síntesis
proteger el grupo amino de ataques electrofílicos se obtuvo un alto rendimiento debido a la
durante la sulfonación del anillo de benceno en velocidad de la reacción.
los siguientes pasos de la síntesis Dado que el
cloro es un buen grupo saliente, y el amoníaco un REFERENCIA
nucleófilo moderado, el cloro puede ser sustituido
fácilmente y él a su vez capta a un protón del [1]L. G. Wade. Química orgánica. 7ª edición.
amoníaco. En la síntesis hubo desprendimiento Pearson education. México (2012).
de vapores lo que indica que se trataba del
H2SO4. [2] D. Mayo, R. Pike, D. Forbes. Microscale
organic laboratory with multistep and multiscale
El producto obtenido presento una coloración
syntheses. 5 ª edición. John Wiley & Sons, Inc.
Azul en comparación del más grupo (blanco) lo USA (2010)
cual se le atribuye al pH de la disolución que fue
de 7 neutro.

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