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9 Alcanos Alquenos Alquinos
9 Alcanos Alquenos Alquinos
PRACTICA N 9
OBJETIVOS ESPECIFICOS.-
ANTECEDENTES:
pertenecen a las diferentes clases reaccionan de forma diferente con ciertos reactivos.
Estas diferencias pueden ser usadas en algunas instancias para diferenciarlos.
El crculo representa los tres pares de electrones que tienen movimiento libre dentro
del anillo.
Ejemplos:
H H
H
H H C C
C C C C H
H H H H
ETENO 1-3-BUTANODIENO
Laboratorio de Qumica Orgnica I 2010
Docente: Lic. Esp. Ronald Hosse S.
CICLOPENTANO
CICLOPENTENO
H C C H H C C C C H
HIDROCARBUROS AROMATICOS
PROPIEDADES:
OBTENCIN:
PROPIEDADES:
Laboratorio de Qumica Orgnica I 2010
Docente: Lic. Esp. Ronald Hosse S.
Los alquenos son hidrocarburos que contienen menos hidrgeno que los alcanos de
igual nmero de tomos de carbono. Por eso se les llama hidrocarburos no saturados.
Pueden convertirse en alcanos por adicin de hidrgeno, y pueden dar reacciones de
adicin tpicas.
Tienen propiedades similares a los alcanos, aunque la existencia de un enlace hace
que sean ligeramente polares. Son insolubles en agua y solubles en disolventes no
polares.
Densidad entre 0,6 y 0,7 g/cc.
Los puntos de fusin y ebullicin se elevan al aumentan el nmero de tomos de
carbono de la molcula (es decir al aumentar el peso molecular). El punto de ebullicin
de un alqueno es muy similar al del alcano de igual nmero de tomos de carbono. A
temperatura ambiente los alquenos de 2 a 6 tomos de carbono son gases. Las
ramificaciones disminuyen el punto de ebullicin.
Alrededor de un doble enlace monosustituido los sustituyentes pueden orientarse con
configuracin Cis y trans. Los esteroismeros trans son ms estables que los cis
debido a que presentan menor impedimento estrico (menor repulsin de van der
Waals entre las cadenas alqulicas).
Obtencin
R R R R
C=C + K MnO4 C=O + O=C
R H R H
R
O=C
OH
R H R H
C=C + K MnO4 C=O + O=C
R H R H
O=C=O
Laboratorio de Qumica Orgnica I 2010
Docente: Lic. Esp. Ronald Hosse S.
Esta reaccin y la siguiente son muy tiles para identificar la estructura del alqueno de
partida y la posicin de los dobles enlaces, a partir de los productos de la reaccin. En
este caso se obtienen cetonas, cidos carboxlicos y CO2.
ALQUINOS:
Los alquinos son hidrocarburos que cuentan al menos con un triple enlace.
En el enlace triple cada tomo de carbono cuenta con geometra electrnica lineal.
H C C H
La molcula de acetileno presenta geometra lineal. Esto se explica proponiendo lo
siguiente:
Orbitales Hbridos
Orbitales Moleculares:
2 CH4 H-CC-H + 3 H2
REACCIONES:
Muchas de las reacciones que dan los alquinos son similares a las que dan los
alquenos, porque implican enlaces entre dos tomos de carbono. Se dan reacciones
de adicin. Los reactivos se agregan a un triple enlace igual que lo hacen a un doble
enlace. Se pueden agregar una o dos molculas al triple enlace dependiendo de los
reactivos y las condiciones.
R R A-B A B
R- CC-R + A-B C=C R-CC-R
A B A B
Un ejemplo es la adicin de hidrgeno:
PROPIEDADES FSICAS.
Como podra esperarse, las propiedades fsicas de los alquinos son muy similares a
las de los alquenos y los alcanos.
Los alquinos son ligeramente solubles en agua aunque son algo ms solubles que los
alquenos y los alcanos. A semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos son
solubles en disolventes de baja polaridad, como tetracloruro de carbono, ter y
alcanos. Los alquinos, al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos que
el agua.
Laboratorio de Qumica Orgnica I 2010
Docente: Lic. Esp. Ronald Hosse S.
FUNDAMENTO:
Las sales de los cidos orgnicos tratados con hidroxido de sodio o potasio y
sometidos a calentamiento fuerte permiten eliminar el grupo carboxilo de las sales
liberando el hidrocarburo siempre con un tomo de carbono menos que el nmero de
tomos de carbonos de la sal orgnica original.
REACCIONES:
obscuridad No reacciona
c) CH4 + Br2
MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES REACTIVOS
1 Cuba hidroneumtica Acetato de sodio
1 Mechero Bunsen Hidroxido de sodio
Manguera de goma Carburo de calcio
Tubos de Ensayo Agua de bromo
Tapones de goma Solucin de KMnO4 (5%9
Pipetas pasteur Solucin de nitrato de plata en solucin
amoniacal
Noeces y Pinzas Gasolina
Soporte universal ter de petrleo
Rejilla de amianto Aceite comestible
Gradilla Benceno
Pizeta Naftaleno
Kitasato
Embudo de separacin
Lmpara de luz ultra violeta
Mortero
PROCEDIMIENTO:
FUNDAMENTO:
REACCIONES:
H H
H2SO4 con.
a) CH3CH2OH + H2O
C C
H H
H Br
H H
Br2
b) C C H C C H
H H CCl4
Br H
H H H H
KMnO4
c) C C H C C H + MnO2
H Dil,frio
H
OH OH
MATERIALES Y REACTIVOS:
Laboratorio de Qumica Orgnica I 2010
Docente: Lic. Esp. Ronald Hosse S.
MATERIALES REACTIVOS
1 Cuba hidroneumtica Etanol
1 Mechero Bunsen Acido sulfrico concentrado
Manguera de goma Agua de bromo
Tubos de Ensayo Solucin de KMnO4 (5%)
Tapones de goma Solucin de nitrato de plata en solucin
amoniacal
Pipetas pasteur Gasolina
Noeces y Pinzas ter de petrleo
Soporte universal Aceite comestible
Rejilla de amianto Benceno
Gradilla Naftaleno
Pizeta
Kitasato
Embudo de separacin
Lmpara de luz ultra violeta
Mortero
Etanol
C2H5OH
ETILENO
C 2H 4
Ac. sulfurico conc.
H2SO 4
PROCEDIMIENTO
Preparar una mezcla de una parte de alcohol etlico con 6 partes de acido
sulfrico concentrado.
Colocar en un tubo de ensayo de paredes gruesas un poco de arena gruesa y
limpia.
Por medio de un embudo introducir la mezcla del alcohol con el acido.
Calentar sobre tela de amianto.
Alejar de fuego cuando suba la espuma, o cuando es muy violenta la reaccin.
Recibir el gas por desplazamiento de agua en la cuba hidroneumtica.
Realizar las pruebas de identificacin.
FUNDAMENTO:
El carburo de calcio acta como una base fuerte frente al agua produciendo por esta
mecanismo el acido conjugado de la base que es el acetileno y la base conjugada del
acido que seria el hidroxido.
REACCIONES:
a) Ca(C C) + H2 O H C C H + Ca(OH)2
Br H
Br2
b) H C C H C C
CCl4
H Br
c) H C C H + O2 C + CO + CO2 + H2O
Combustion incompleta
OBTENCION DE ACETILUROS
REACCIONES QUIMICAS:
Laboratorio de Qumica Orgnica I 2010
Docente: Lic. Esp. Ronald Hosse S.
Ag(NH3)2(OH)
1) H C C H H C CAg + NH4OH + NH3
Los agentes oxidantes fuertes como el ion permanganato atacan al doble y triple
enlace de los hidrocarburos formando productos de oxidacin superior que dependen
del medio en que se trabaja.
H H
KMnO4
1) H C C H C C + K2O + MnO2
HO OH
2) KMnO4
H C C H C + K2O + MnO2
H OH
O
KMnO4
3) C CO2 + K2O + MnO2
H OH
Laboratorio de Qumica Orgnica I 2010
Docente: Lic. Esp. Ronald Hosse S.
Acetileno
Tubos de ensayo
Agua
Cuba hidroneumatica
Carburo de calcio
PROCEDIMIENTO:
COMBUSTION:
REACCION DE BAEYER:
CUESTIONARIO:
4. Prediga los productos de la reaccin del 1-hexino con los siguientes reactivos:
a) Un equivalente de HBr
b) Un equivalente de Cl2
c) H2O, H2SO4, HgSO4
d) NaNH2 en NH3, despus CH3Br
e) Dos equivalentes de HCl
f) Li en NH3
g) H2, catalizador de Lindlar.
h) BH3 en THF, despus H2O2
BIBLIOGRAFIA:
a) Vogel A.I.
A Textbook of Practical Organic Chemistry
Third Edition
Longmans
London, 1962.