UNIVERSIDAD CATOLICA DE SANTA MARIA

FACULTAD DE CIENCIAS FARMACEUTICAS, BIOQUIMICAS Y

BIOTECNOLOGICAS

CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA I

DOCENTE: JAIME CARDENAS GARCIA, PhD

TEMA: INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDROGENO (IDH)

Esta es una herramienta clave que ayuda a elucidar la estructura qumica de

los compuestos cuando se tiene informacin de pruebas qumicas y
espectroscpicas. El procedimiento ha sido extrado del libro de Qumica
Orgnica de Pavia y Lampman y se ha procedido a su traduccin.

El ndice de deficiencia de hidrgeno es llamado por otros autores como grado

de instauracin cantidad de dobles enlaces/anillos existentes. Se deben de
tomar en cuenta lo siguiente:

La frmula de un alcano es: CnH2n+2

De un alqueno: CnH2n

De un alquino: CnH2n-2

Se debe de notar que cada vez que se introduce un anillo o un enlace el

nmero de hidrgenos desciende en 2.

Sin embargo, cuando existen otros elementos como O, N, se deben de tener en

cuenta ciertos aspectos:

i) Para convertir la frmula de una cadena abierta, hidrocarburo saturado a

una frmula conteniendo elementos del grupo V (N, P, As, Sb, Bi) se
debe de aadir un tomo de hidrgeno a la frmula molecular por cada
elemento del grupo V presente.

C2H6 C2H7N C2H8N2 C2H9N3

ii) Para convertir la frmula de una cadena abierta, hidrocarburo saturado a

una frmula conteniendo elementos del grupo VI (O, S, Se, Te) no se
requiere cambios en el nmero de hidrgenos.

C2H6 C2H6O C2H6O2 C2H6O3

iii) Para convertir la frmula de una cadena abierta, hidrocarburo saturado

conteniendo elementos del grupo VII (F, Cl, Br, I) un hidrgeno debe ser
sustrado de la frmula molecular.

C2H6 C2H5F C2H4F2 C2H3F3

Por lo tanto, para determinar el IDH, se debern seguir los siguientes pasos:

i) Determinar la frmula para el hidrocarburo saturado no cclico

conteniendo el mismo nmero de tomos de carbono.
ii) Corregir esta frmula para los elementos diferentes al C e H. Aadir un
tomo de hidrgeno por cada elemento del grupo V y sustraer un tomo
de hidrgeno por cada electo del grupo VII.
iii) Comparar esta frmula con la frmula molecular del compuesto
desconocido. Determinar el nmero de hidrgenos que hay de
diferencia.
iv) Dividir esta diferencia entre 2 a fin de obtener el IDH.

Ejemplos:

1. C7H14O2

Paso (i): C7H16

Paso (ii): C7H16O2

Paso (iii): 16 -14 = 2

Paso (iv): IDH = 2/2 = 1

Rpta: IDH = 1

2. C8H7NO R. 6
3. C6H6 R. 4
4. C3H5N R. 2
5. C3H7NO3 R. 1
6. C3H3Cl5 R. 0
7. C5H3ClN4 R. 6
8. C21H22N2O2 R. 12