TRABAJO EN EQUIPO

Investigue y responda las siguientes preguntas:

1. Qu es una mezcla recmica? Indique con ejemplos.
Es una mezcla equimolar de enantimeros (50%R, 50%S). Uno de los
enantimeros de la mezcla gira el plano de polarizacin de la luz el
mismo ngulo pero en sentido contrario que el otro enantimero, de ello
se deduce que la mezcla en igual proporcin de ambos enantimeros no
muestra rotacin ptica y es por tanto pticamente inactiva.
EJEMPLOS

2. Describa la nomenclatura de los ismeros configuracionales.

Identificacin de ismeros R o S .
Ya que tenemos la prioridad de los cuatro tomos/grupos sobre el centro
estereognico el prefijo R o S se determina como sigue.

Rotar la molcula de tal forma que el grupo de la prioridad menor est

apuntando directamente en direccin opuesta a donde estamos. Si vemos a la
molcula observaremos tres uniones y la cuarta ( la de menor prioridad se
encontrar hacia atrs

Los otros tres grupos se ordenan de mayor a menor prioridad y se traza una
linea en la direccin que muestre de mayor a menor..

o Si la direccin es en el sentido de las manecillas del reloj se

utiliza R (Rectus).
o Si la direccin es en contra de las manecillas del reloj se
utiliza S (siniestro).
o El prefijo R o S se antepone al nombre del compuesto.
3. Indique los estereoismeros del 3-bromo-butan-2-ol.

Son 4:

4. Cmo se resuelve una mezcla racmica? Indique con ejemplos.

4.- La resolucin de mezclas racmicas se puede considerar
el mtodo clsico de obtencin de productos
enantiomricamente puros. El procedimiento consiste en la
reaccin de un compuesto quiral en su forma racmica con
un agente de resolucin homoquiral para dar dos
diastereoismeros separables, que se tratan despus de
forma independiente liberando los dos enantiomeros
iniciales. El agente de resolucin se puede recuperar al
final del proceso
Ejemplos

5. Realice una lista de frmacos quirales relacionados con problemas severos de

salud.

ibuprofeno, talidomida, penicilina V, Dexfenfluramina, Efedrina y Pseudoefedrina,

Saquinavir, Viracept, Ketoprofeno, Fluoxetina,Allegra, albuterol.

6. Qu entiende por sustancias diatereoismeros? Qu entiende por

sustancias enantimeros? Indique con ejemplos.
Diastereoismeros o diasteremeros, clase de estereoismeros que no
tienen una imagen especular entre ellos, es decir, no son enantimeros.
Entre ellas pueden tener diversas caractersticas fsicas y diferente
reactividad.
 Los enantimeros son imgenes especulares no superponibles. Se caracterizan por poseer
un tomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimtrico o quiral.

Rotacin Rotacin
Enantimero Imagen Enantimero
especfica especfica

(-)-2- (+)-2-
-23.1 +23.1
Bromobutano Bromobutano

cido cido
(-)-2- (+)-2-
aminopropanoico -8.5 aminopropanoico +8.5

(L)-()-Alanina (D)-(+)-Alanina

cido cido
(+)-2- (-)-2-
hidroxipropanoico +3.8 hidroxipropanoico -3.8

cido (+)-lctico cido ()-lctico

(R)-(+)-Limoneno +94 (S)-()-Limoneno -94

7 Qu diferencias encuentra entre medicamentos estereoismeros y los

racmicos?
 8 Discuta la bsqueda de la industria farmacutica por frmacos con agentes
quirales y su accin sobre el sistema nervioso central (agentes
antidepresivos).

Medicamentos Quirales Introduccin Una reciente estimacin sita el nmero de medicamentos recetados
en el mundo en alrededor de 2,000. Aproximadamente la tercera parte de ellos son sustancias naturales
en s mismas o preparados por modificacin qumica de productos naturales. La mayora de frmacos
procedentes de fuentes naturales son quirales y casi siempre se obtienen como un enantimero y no
como una mezcla racmica. Entre 1,300 medicamentos que se producen por sntesis orgnica no son
ms de 500 los que son quirales. Hasta hace poco, dichas sustancias eran, con pocas excepciones,
preparadas, vendidas y administradas como mezclas racmicas incluso si la actividad terapcutica
deseada resida en uno solo de los enantimeros. Estimulado por numerosos factores que van desde la
seguridad y la eficacia hasta la metodologa sinttica y la economa, esta prctica esta sufriendo un rpido
cambio y son ms y ms los medicamentos sintticos quirales disponibles en forma enantiomrica pura.