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LABORATORIO N5: REACCIN DE SUSTITUCIN NUCLEOFLICA.

SNTESIS DE CLORURO DE t-BUTILO A PARTIR DE t-BUTANOL
Stefano Franco Simonetti Macaya
s.simonettimacaya@uandresbello.edu

Katherin Balyn Venegas Cano

k.venegascano@uandresbello.edu

RESUMEN:
PALABRAS CLAVE: Fases acuosa y orgnica ;
Haluros de alquilo; Nucleofilica ; Sustitucin

1 INTRODUCCIN
Los halogenuros de alquilo son compuestos
polares en los que el carbono positivo trata de
reaccionar con un compuesto. Si el nucleofilo es una
base OH- se dar por eliminacin una molcula de
agua y un halgeno. En este caso el sustrato es un
alcohol, t-butanol. Y el nucleofilo es el ion cloruro.
La reaccin se llama heterolisis de alcoholes,
debido a que el enlace C-O se rompe
heterolticamente, es decir, ambos electrones se van
con el oxgeno al formarse los productos.
La reaccin se har en medio cido a fin de
cambiar el nucleofilo original o agua por un compuesto
mas reactivo.

1 manto calefactor
1 soporte universal
2 pinzas de tres dedos con nuez respectiva
1 piceta con agua destilada
Piedras de porcelana
1 embudo analtico de vstago corto
Papel filtro rpido
1 balanza analtica
1 aro para embudo de decantacin

Disolucin de HCl concentrado

Disolucin de NaHCO3 5%
Sulfato de sodio (Na2SO4) o cloruro de calcio
(CaCl2) anhidro
t-butanol anhidro p.a.

REACTIVOS

4 METODOLOGIA

En un embudo de decantacin de 250 mL colocar

25 mL de terc-butanol anhidro y 65 mL de cido
clorhdrico concentrado. La mezcla se agita
suavemente al principio y ms enrgica despus,
durante 20 min. Luego de las primeras agitaciones se
debe aflojar la llave del embudo para aminorar la
presin interna. Dejar reposar durante unos minutos
para que se separen las fases.

FALTA INFO

2 OBJETIVOS

Conocer la preparacin de un haluro de

alquilo terciario a partir del alcohol
correspondiente, mediante una reaccin de
sustitucin
nucleoflica.

Descartar fase acuosa (fase inferior) y la fase

orgnica se lava con 20 mL de una disolucin de
bicarbonato de sodio al 5% y despus con 20 mL de
agua.

3 MATERIALES Y REACTIVOS [4]

MATERIALES

[4]

1 matraz de fondo redondo de 100 mL

1 embudo de decantacin de 250 mL
2 matraz Erlenmeyer de 125 mL
1 probeta de 100 mL
2 vasos de precipitados de 100 mL
1 condensador Liebig
1 adaptador tipo Claisen
1 termmetro esmerilado
1 adaptador de destilacin

Verter sobre un matraz Erlenmeyer y se seca la

fase orgnica con sulfato de sodio o cloruro de calcio
anhidro.

5 RESULTADOS

Filtrar a travs de papel filtro plegado a un baln

de destilacin, agregar 1 2 piedras de porcelana y
destilar en un aparato de destilacin simple. Recoger la
fraccin que destila entre 49 51 C en un matraz
Erlenmeyer previamente tarado.

*Varios resultados finales colocados en un matraz.

6 DISCUSIN
7 CONCLUSIN
Pesar el matraz que contiene el cloruro de tercbutilo y determinar el rendimiento de la reaccin. El
rendimiento de la reaccin es de 90%.

1 REFERENCIAS
[1]
[2]
[3]
[4] Manual de laboratorio de Qumica Orgnica