Laboratorio 1

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Qumica Orgnica

UNIVERSIDAD CATLICA BOLIVIANA

INSTITUTO NORMAL SUPERIOR
CATLICO
SEDES SAPIENTIAE
Enviado por: EDWIN QUISBERT GUTIERREZ

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COCHABAMBA 2009

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FSICA - QUMICA

ESTUDIANTE. EDWIN QUISBERT GUTIRREZ

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ANLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO

I. Objetivo
o Investigar la presencia de nitrgeno, azufre y halgenos en una muestra orgnica.
II. Fundamento terico
Los halgenos son los elementos no metales del grupo 17 (anteriormente grupo VIIA) de la tabla
peridica. En estado natural se encuentran como molculas diatmicas, X2. Para llenar por
completo su ltimo nivel energtico necesitan un electrn ms, por lo que tienen tendencia a
formar un ion mononegativo, X-. Este anin se denomina haluro; las sales que lo contienen se
conocen como haluros.
Poseen una electronegatividad 2,5 segn la escala de Pauling, presentando el flor la mayor
electronegatividad, y disminuyendo sta al bajar en el grupo. Son elementos oxidantes
(disminuyendo esta caracterstica al bajar en el grupo), y el flor es capaz de llevar a la mayor
parte de los elementos al mayor estado de oxidacin que presentan.
Propiedades y compuestos
La reactividad o capacidad de combinacin con otros elementos es tan grande en los halgenos
que rara vez aparecen libres en la naturaleza. Se encuentran principalmente en forma de sales
disueltas en el agua de mar o en extensos depsitos salinos originados en pocas geolgicas
antiguas por evaporacin de mares interiores. El ltimo elemento del grupo, el astato, nombre que
significa inestable, se obtiene al bombardear bismuto con partculas alfa (ncleos de helio), por lo
que constituye un producto asociado a las distintas series radiactivas.
El estado fsico de los halgenos en condiciones ambientales normales oscila entre el gaseoso del
flor y el cloro y el slido del yodo y el astato; el bromo, por su parte, es lquido a temperatura
ambiente. Otras propiedades fsicas, como los puntos de fusin y de ebullicin, la densidad y el
radio medio del tomo, varan en orden creciente del flor al yodo. El calor especfico -definido
como cantidad de calor que ha de absorber 1 g de sustancia para aumentar 1 C su temperaturadisminuye en la misma relacin.
La caracterstica qumica fundamental de los halgenos es su capacidad oxidante, por la que
arrebatan electrones o unidades elementales de carga a otros elementos y molculas de signo
elctrico negativo para formar iones tambin negativos denominados aniones haluro. La energa
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de oxidacin de los halgenos es mxima en el flor y se debilita hasta el yodo. El astato, por su
naturaleza radiactiva, forma escasa e inestables compuestos. Los iones haluro, relativamente
grandes e incoloros, poseen una alta estabilidad, en especial en el caso de los fluoruros y cloruros.
Propiedades atmicas.
Presentan una configuracin electrnica en la capa ms externa ns2np5, por lo que cabe esperar
importantes similitudes en el comportamiento qumico de todos ellos. Sin embargo, el Fluor,
cabeza de grupo, presenta una serie de caractersticas que lo diferencian del resto; se conocen
como Principio de Singularidad y determinan notables diferencias en su comportamiento
qumico.
Posibles formas de actuacin.
A la vista de las configuraciones electrnicas indicadas, podramos considerar las siguientes
posibilidades:
1) Ganancia de un electrn y formacin de sales de los iones X-: Esta es una forma de
actuacin habitual en el grupo. Los aniones haluro, de baja carga negativa (-1) y de relativamente
pequeo volumen (son los aniones ms pequeos dentro de cada periodo) son los menos
polarizables y, por tanto, sus sales sern las de mayor carcter inico; en especial las del fluoruro.
2) Prdida de electrones para formar cationes en sales: No se conocen compuestos en los que
los halgenos acten como cationes monoatmicos.
3) Comparticin de electrones para formar compuestos covalentes: Una tercera posible forma
de actuacin, tambin muy frecuente, es que los tomos compartan pares de electrones con otras
especies dando lugar a enlaces covalentes.
a) Comparticin de los electrones desapareados de la capa de valencia: Formando un nico
enlace, El-X, con otro tomo a travs de su nico orbital semiocupado (configuracin ns2p2+2+1).
b) Empleo de los pares de electrones de "no enlace" de la capa de valencia:
La existencia de estos tres pares de electrones de no enlace les permite formar enlaces
covalentes dativos frente a otro tomo que disponga de orbitales de valencia vacantes. Un
ejemplo caracterstico es el llamado enlace puente halgeno.

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Es importante darse cuenta de que el mximo de covalencia de un tomo viene dado, en realidad,
por el nmero de orbitales de valencia que posee; aunque estn completamente ocupados, porque
pueden permitirle actuar como base Lewis, aunque estn completamente vacos, ya que le
permitirn comportarse como cido.
c) Empleo de los orbitales d de energa adecuada en la formacin del enlace (Hipervalencia):
El modelo de TEV supone que, en determinados compuestos, el halgeno no acta a travs de la
configuracin electrnica de estado fundamental, sino de un estado de valencia resultante de la
promocin de uno ms electrones a orbitales nd vacantes y de energa adecuada. Estos casos de
hipervalencia slo se conocen cuando X se ve enfrentado a tomos muy electronegativos (F
O). Dado que el flor no dispone de otros orbitales de baja energa, aparte de los 2s, 2p, ya que
los siguientes, 3s, son de energa demasiado alta, no puede comportarse como hipervalente.
La fortaleza del enlace El-X:
Los factores que influyen en la fortaleza del enlace son:
1) El tamao de los orbitales implicados (cuanto menor es el tamao de los orbitales ms
efectivo es el solapamiento). 2) La polaridad del enlace (que, en general, fortalece el enlace).
3) La presencia en estos tomos de pares de electrones de no enlace que, en realidad, s que
intervienen en el mismo de diversas maneras:
i) Si El posee tambin pares electrnicos de no enlace, surgen repulsiones entre los pares de X y
El, con lo que el enlace resulta ms dbil de lo esperado.
ii) Si El dispone de orbitales vacantes de baja energa, el enlace se refuerza por donacin de los
pares de no enlace de X a dichos orbitales de l, adquiriendo el enlace un cierto carcter
mltiple.
Reactividad en disolucin acuosa:
Viene controlada por sus elevados potenciales de reduccin: 1/2X2(g) + e- X- (aq); E.(X2/X-)
Tanto el flor como el cloro pueden oxidar al agua, incluso en medio cido (el primero de manera
violenta). El bromo todava puede oxidar al agua siempre que el pH no sea muy cido En cambio
el yodo no reacciona ni siquiera en medio alcalino.

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Por otro lado, ya que los halgenos poseen estados formales de oxidacin positivos y negativos
(salvo el fluor) ser necesario considerar la posibilidad de que disminuyen (o desproporcionen),
es decir, que experimenten una reaccin redox en la cual el elemento pase, simultneamente, a un
estado de oxidacin positivo y negativo.
Abundancia Natural
Debido a su reactividad, ninguno de los halgenos
se encuentra en estado libre en la naturaleza.
Generalmente, se encuentran en forma de haluros
(X ), siendo el fluoruro el ms abundante en la
corteza terrestre. Adems de la gran cantidad de
depsitos minerales de haluros, particularmente
NaCl y KCl, existen una cantidad enorme de
cloruro y bromuro en las aguas de los ocanos. La
Figura 1 muestra un diagrama con las cantidades
relativas de estos elementos.

Aplicaciones en general ms importantes de los halgenos

Los derivados del flor tienen una notable importancia en el mbito de la industria. Entre ellos
destacan los hidrocarburos fluorados, como el anticongelante fren y la resina tefln, lubricante
de notables propiedades mecnicas. Los fluoruros son tiles como insecticidas. Adems,
pequesimas cantidades de flor aadidas al agua potable previenen la caries dental, razn por la
que adems suele incluirse en la composicin de los dentfricos.
El cloro encuentra su principal aplicacin como agente de blanqueo en las industrias papelera y
textil. As mismo, se emplea en la esterilizacin del agua potable y de las piscinas, y en las
industrias de colorantes, medicamentos y desinfectantes.
Los bromuros actan mdicamente como sedantes, y el bromuro de plata se utiliza como un
elemento fundamental en las placas fotogrficas. El yodo, cuya presencia en el organismo
humano resulta esencial y cuyo defecto produce bocio, se emplea como antisptico en caso de
heridas y quemaduras.

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Molculas halgenas diatmicas

d(XX) / pm d(XX) / pm

Halgeno Molcula Estructura Modelo

(fase gaseosa) (fase slida)

Flor

F2

143

149

Cloro

Cl2

199

198

Bromo

Br2

228

227

Yodo

I2

266

272

III. Materiales y sustancias

MATERIALES

SUSTANCIAS

1 Gradilla

Papel tornasol rojo y azul

1 Pinza para crisol

Solucin de fenolftalena

1 Piseta con agua destilada

Sodio metlico

4 Tubos de ensayo

Sulfato ferroso

1 Pinza para tubo de ensayo

HCl concentrado

1 Esptula

concentrado

2 Vasos de precipitado de 100 ml

Acido actico

1 Embudo de filtracin.

Solucin de acetato de plomo

1 Soporte universal

Solucin de cloruro frrico al 1 %

1 Aro con pinza

Solucin de

2 Papel filtro

2 Litros de agua destilada

1 Pipeta de 1 ml

Urea

1 Mechero de alcohol

Tio urea

1 Probeta de 10 ml

5 I - Vainilla

al 1 %

1 Gotero.
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IV. Procedimiento
Fusin de sodio
o Cortar y limpiar un pedacito de sodio metlico (ojo sin tocar con la mano)
o Poner en tubo de ensayo bien seco la porcin de sodio metlico
o Calentar en mechero de alcohol hasta que se funda el sodio
o Aadir unos miligramos de muestra (una pizca) evitando hacer contacto con la parte superior
de las paredes del tubo
o Continuar calentando a la llama hasta que el vidrio empiece a fundir
o Meter el tubo caliente en un vaso de precipitado que contenga aproximadamente 50 ml de
agua destilada.
o Filtrar (esta solucin filtrada servir para las tres investigaciones a realizar)
Determinacin cualitativa de nitrgeno
o En un tubo de ensayo introduce 1 ml de solucin de fusin de sodio, 20mg de sulfato ferroso y
una gota de solucin de cloruro frrico al 1%
o Calienta en mechero de alcohol a ebullicin durante unos minutos
o Enfra
o Acidula con tinas gotas de HCl concentrado y observa la formacin de un precipitado o
cambio de color.
La formacin de un precipitado de coloracin azul indicar un resultado positivo, si no hay
Formacin de precipitado y solo se obtiene una coloracin azul dbil, dejar en reposo durante
unos minutos, filtrar y observar si en el papel filtro hay residuo de color azul.
Determinacin cualitativa de azufre
o En un tubo de ensayo coloca 1 ml de solucin de fusin de sodio
o Acidula con cido actico
o Aade gotas de solucin de acetato de plomo
o Observa si hay formacin de precipitado y color del mismo
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La formacin de precipitado color negro indicar resultado del mismo

Determinacin cualitativa de halgenos
o En un tubo de ensayo poner 1 ml de solucin de fusin con sodio
o Acidula con cido ntrico
o Calienta a ebullicin en mechero para expulsar los cidos cianhdrico \sulfhdrico
o Aade 2 a 3 gotas de AgNO3 al l %
o Observa si hay formacin de precipitado y color del mismo
La formacin de un precipitado blanco o amarillo indicar resultado positivo
V. Resultados
PROCEDIMIENTO.
Primeramente tenamos que hallar una solucin problema, para esto
realizamos la siguiente tarea.

Se extrajo el sodio metlico del recipiente tomando solamente un trozo y se

deposit una pequea cantidad en un tubo de ensayo con mucho cuidado
porque este compuesto reacciona rpidamente con el agua

Posteriormente se procedi al calentamiento del sodio metlico

con la ayuda de un mechero hasta que esta se funda. Al tiempo
de calentarla inmediatamente mostraba una expulsin de humo lo
cual nos indica la expulsin de los gases, esta situacin nos
facilita para dar el siguiente paso.
Una vez calentado y expulsado todos los gases el
sodio metlico muestra un color casi blanquecino, pero
cuando agregamos el formol o el triclorometano
reacciono inmediatamente votando una cierta cantidad
de gases y con la ayuda del mechero calentamos hasta

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producir una solucin de fusin y esta al mismo tiempo cambie de

color. Esperar un determinado tiempo hasta que esta solucin de
fusin se caliente intensamente.
Por otro lado se prepara un vaso de precipitado con 50 ml de
agua destilada y posteriormente insertar el tubo de ensayo muy
caliente con la solucin de fusin en su interior, se debe proceder
rpidamente para que el tubo reviente con el contacto del agua
destilada quedando en el vaso las cenizas y los fragmentos de vidrio
que se encontraba en solucin de fusin

Como se observa en la imagen el color de la solucin es de

color oscuro y el tubo de ensayo roto esta. Una vez
realizada avanzamos al siguiente paso en la cual filtramos la
solucin con la ayuda de un embudo universal y el papel
filtro.
Una
filtracin

vez

terminada

podemos

la

observar

claramente en el papel filtro los

restos que quedaron despus de la
fusin del sodio, mostrando de esta
manera y llegando a la solucin que estbamos esperando
obteniendo una muestra de la solucin problema.

En un tubo de ensayo depositar 1 ml de la solucin problema

agregando a la solucin solamente tres gotas de acido ntrico, una

vez realizada la mezcla con el acido se procede al calentamiento del
tubo con la solucin hasta que esta llegue al punto de ebullicin
comenzando a salir todos los gases como ser el gas de cianhdrico y
sulfhdrico produciendo un olor muy fuerte.

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El calentamiento que estaba produciendo una ebullicin y una

emisin de gases estaba haciendo que la solucin se vuelva en un
color transparente como mostramos en la imagen, pero para la
produccin del algeno todava faltaba un paso a seguir que la
mostraremos a continuacin.

Una vez expulsado todos los gases de la

solucin agregamos seguidamente el nitrato de plata

al 1% dos

a tres gotas, pero al momento que agregbamos las gotas de nitrato de

plata esta inmediatamente cambiaba de color de transparente a un color
blanquecino lechoso, as identificando nuestra solucin deseada el
halgeno.

VI. CONCLUSIONES.
La investigacin cualitativa de la presencia de elementos presentes en sustancias orgnicas es de
gran importancia para la identificacin de una muestra desconocida y es bsica para los
posteriores ensayos de caracterizacin; en algunos casos proporciona una primera idea sobre la
clasificacin por su solubilidad y adems, los posibles grupos funcionales que existen en el
compuesto.
VII. RESULTADOS
Determinacin del nitrgeno
El clsico procedimiento de Lassaigne que consiste en calentar un poco de la sustancia seca
(rea) con sodio metlico, transforma el carbono y el nitrgeno de la sustancia orgnica en
cianuros de sodio:
C + N + K
CN Na (cianuro de sodio)
Una vez disuelta el producto en agua destilada y filtrada se aadi una pequea cantidad de
sulfato y cloruro frrico, calentando se forma el ferrocianuro de potasio, da un precipitado de
hidrxido ferroso y frrico se dej enfriar y se reconoci la formacin de ferrocianuro por el
color azul verdoso que se observ.
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La determinacin del azufre, y de halgenos no se pudo realizar por la falta de tiempo.

VIII. Cuestionario
Describe otras tcnicas para la determinacin cualitativa de C, H, N, Halgenos y S
Anlisis orgnico cualitativo.
El anlisis orgnico se basa en ciertas reacciones qumicas que detectan grupos funcionales
concretos como alcohol, amina, aldehdo, alqueno, ster, cido carboxlico y ter. Las reacciones
de prueba se suelen realizar sin separacin previa. Por ejemplo, los alquenos (compuestos que
tienen dobles enlaces carbono-carbono) pueden identificarse por la decoloracin que producen en
una disolucin coloreada de bromo. En el anlisis cualitativo, tanto orgnico como inorgnico,
los mtodos instrumentales son los preferidos en la actualidad por ser ms sensibles y especficos.
IDENTIFICACIN DE CARBONO E HIDRGENO POR OXIDACIN.
En un tubo de ensayo limpio y seco, provisto de un tapn con tubo de desprendimiento, coloque
una mezcla de 0.2 g de muestra problema y 0.4 g de xido cprico.
En otro tubo de ensayo coloque 3 mL aproximadamente de solucin acuosa de hidrxido de bario
(tambin puede usarse hidrxido de calcio).
Caliente entonces el primer tubo y reciba, en el segundo tubo, el gas que se desprenda,
hacindolo burbujear dentro de la solucin de hidrxido de bario.
Si hay presencia de carbono, se desprender dixido de carbono, el cual al burbujear en el
hidrxido de bario, formar un precipitado blanco de carbonato de bario. Si hay presencia de
hidrgeno, se formarn pequeas gotas de agua que se condensarn en la parte superior de las
paredes del tubo de ensayo.

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IDENTIFICACIN DE NITRGENO, AZUFRE Y HALGENOS.

MTODO DE LA FUSIN ALCALINA (PRUEBA DE LASSAIGNE).
En un tubo de ensayo limpio y seco, coloque 200 mg de sodio metlico en trozos pequeos.
Precaucin!: Extreme los cuidados para trabajar con el sodio. Use las gafas de proteccin,
use las pinzas para tubo, evite el contacto del sodio con la piel ya que puede ocasionarle
quemaduras. No lo ponga en contacto con el agua, pues reacciona violentamente. Use el cabello
recogido. Con las pinzas lleve el tubo a la flama del mechero Fisher y calintelo moderadamente
hasta que funda el sodio (se forma un glbulo metlico). En ese momento y fuera de la flama,
agregue 100 mg de la muestra problema. Caliente el tubo de manera uniforme para que todo el
contenido se carbonice y mantngalo en la flama hasta que alcance el rojo vivo, contine as
durante unos 5 minutos.
Retrelo entonces de la flama y djelo enfriar. Agregue luego, gota a gota y agitando, 1 mL de
etanol, con el fin de disolver el sodio que no reaccion. Precaucin: esta disolucin origina
desprendimiento de burbujas de hidrgeno. Remueva el fondo del tubo con el agitador y si es
necesario agregue ms etanol, hasta 3 mL.
Al terminar el burbujeo agregue 10 mL, aproximadamente, de agua destilada y vuelva a calentar
(ahora con el mechero Bunsen) a fin de disolver completamente las sales de sodio formadas.

Filtre, por filtracin rpida, el contenido del tubo (primero humedezca el papel filtro con agua
destilada); el filtrado deber ser transparente y traslcido y de pH alcalino.

Cules son las estructuras moleculares de los halgenos?

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Cules son las propiedades fsicas de los compuestos, C, H, N, Halogenos y S

El estado fsico de los halgenos en condiciones ambientales normales oscila entre el gaseoso del
flor y el cloro y el slido del yodo y el astato; el bromo, por su parte, es lquido a temperatura
ambiente.
Otras propiedades fsicas, como los puntos de fusin y de ebullicin, la densidad y el radio medio
del tomo, varan en orden creciente del flor al yodo. El calor especfico -definido como
cantidad de calor que ha de absorber 1 g de sustancia para aumentar 1 C su temperaturadisminuye en la misma relacin.

Enviado por: EDWIN QUISBERT GUTIERREZ

IX. Bibliografa.
Qumica general, chang
Gua de laboratorio, Yonny Valderrama
Argumentos propios, Edwin Quisbert.
http://www.Qumica de los halgenos (grupo 17) - Wikiversidad.mht
http://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Dichlorine-2D-dimensions.png

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