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228125382.terpenos (Resumen) PDF
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BIOSNTESIS
El nmero de metabolitos encontrados en una especie puede ser muy superior al de
los genes involucrados en su biosntesis. La biosntesis de terpenoides es un ejemplo de
esto, ya que permite producir muchos compuestos distintos con un nmero de genes
relativamente pequeo. Contribuye a ello la estructura modular de los terpenoides, cuyo
esqueleto se fabrica con un cierto nmero de repeticiones de una molcula de cinco tomos
de carbono, el pirofosfato de isopentenilo (IPP), y la maleabilidad de los productos
primarios, que admiten multitud de modificaciones, algunas de ellas espontneas y otras
catalizadas por enzimas de especificidad limitada, que les permite actuar sobre distintos
sustratos y no necesariamente en un orden fijo.
El IPP puede ser sintetizado por dos rutas diferentes. La ruta del mevalonato (MVA)
de la que derivan los isoprenoides mitocondriales y citoslicos (ubiquinona, esteroles,
citoquininas y brasinosteroides) que parte de Acetil-CoA y que tiene lugar en el citosol y/o
en el retculo endoplasmtico, y la ruta alternativa que consiste en la condensacin de
gliceraldehdo-3-fosfato e hidroxietilamina, producto de la desacrboxilacin del piruvato.
Esta ltima va, independiente de MVA, que ha sido encontrada en eubacterias y en
cloroplastos de algas y de plantas superiores, pero no en hongos ni en animales, produce el
IPP plastdico y sus derivados isoprenoides: carotenoides, monoterpenos, la cadena lateral
de las clorofilas, plastoquinona y tocoferoles, y las hormonas giberelinas y cido abscsico.
Ruta del Mevalonato (citoslica): El mevalonato procede de tres molculas de Acetil-CoA.
Una de ellas y el acetoacetil-CoA formado por las otras dos se convierten en 3-hidroxi-3metilglutaril CoA (HMG-CoA) que se reduce a mevalonato. La conversin de MVA en IPP
ocurre en tres pasos que requieren cada uno un mol de ATP por mol de sustrato. El
mevalonato sufre dos fosforilaciones sucesivas, con la participacin de ATP, y una
descarboxilacin para convertirse en IPP, la primera unidad de isopreno.
Ruta alternativa (plastdica): Se inicia con la produccin de 1-desoxi-D-xilulosa-5 fosfato
(DXP) a partir de Gliceraldehdo -3-fosfato e hidroximetil tiamina derivada del piruvato,
mediante una condensacin catalizada por la DXP sintasa. Luego se produce 2-MetilEritritol-4-fosfato mediante un reordenamiento intramolecular y reduccin del DXP. Esta
molcula mediante numerosos cambios catalizados por diferentes enzimas origina una
mezcla de IPP y DMAPP (dimetil-alil-pirofosfato).
FUNCION BIOLOGICA
Los terpenoides poseen diversas funciones tanto dentro del metabolismo primario
como secundario de las plantas. Entre las funciones primarias se encuentran aquellas
relacionadas con procesos reguladores del crecimiento y desarrollo del vegetal como por
ejemplo el Acido Absccico (ABA), las Giberelinas (Gas), las Citoquininas y los
Brasinoesteroides, las que
DITERPENOS (C20)
Los diterpenos se originan a partir del pirofosfato de geranil-geranilo que
frecuentemente sufren reordenamientos moleculares. Se encuentran principalmente en
plantas superiores y hongos e incluyen a las giberelinas (GAs) y a los cidos resnicos de
las resinas de gimnospermas. La mayora son compuestos cclicos con pocas excepciones
(fitol).
Las GAs son diterpenoides tetracclicos esenciales para el crecimiento y desarrollo
normales de las plantas. Pueden tener 19 (GA19 -GAs) 20 (GA20 -GAs) tomos de carbono.
Su concentracin en embriones o endosperma es mayor que la encontrada en los brotes
vegetativos. Poseen actividad hormonal capaz de controlar la elongacin de internodos
caulinares, desarrollo, germinacin y dormancia de la semilla y desarrollo del fruto.
Los cidos resnicos, ac. pimrico y sus ismeros, y cidos abiticos se encuentran
en la resina de pino. La resina y sus derivados (trementina y colofonia) se utilizan
ampliamente en pinturas, barnices, mezclas impermeabilizantes, tintas para impresin y
para la generacin de materiales polimricos y pelculas con propiedades reolgicas y
qumicas especficas. Han sido utilizados como base en la obtencin de gomas de mascar,
asociada
reacciones fotoqumicas. Por otro lado, actan como pigmentos fotosintticos accesorios y
son precursores del ABA. En frutos y
polinizadores y dispersores.
Pueden ser clasificados de la siguiente manera: