Integracin de Sntesis Orgnica II

Ejercitacin
2016

Autores:
Dr. Juan A. Bisceglia
Dra. Liliana R. Orelli

1) Complete la siguiente secuencia sinttica indicando la estructura de los compuestos AG y

tipos de reaccin.

2) Complete la siguiente secuencia de reacciones indicando los reactivos necesarios y los tipos
de reaccin en cada caso. Si alguna de las transformaciones involucra ms de un paso,
indquelo.

Es posible sintetizar el compuesto A desde 2-cloropirrol por una secuencia alternativa con
menor nmero de pasos?
3) Los siguientes compuestos exhiben una potente actividad antimicrobiana ante cepas de S.
aureus multirresistentes. Indique cmo sintetizarlos a partir de furano y de piridina,
respectivamente.

4) La Bepotastina es un antihistamnico usado en oftalmologa. Proponga una ruta sinttica

para la droga racmica partiendo de piridina, 4-clorobenzaldehdo, 4-hidroxipiperidina y cido
4-bromobutrico.

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Nota: Los reactivos de Grignard derivados del ncleo de piridina se sintetizan eficientemente
por reaccin de las halopiridinas con iPrMgCl en condiciones controladas (temperatura
ambiente):

Fuente: Tetrahedron 56 (2000) 1349.