Identificación Del Plaguicida Organofosforado Metamidofos

Identificacin del plaguicida organofosforado
Metamidofos
Barrientos Bonilla Abril Alondra*, Ceballos Zavaleta Ma. Del
Carmen*, Garca Martnez Gnesis Itzel*, Hernndez Cabrera
Mnica* y Melo Mendoza Karla Kaztenny*
Dra. Magda Olivia Prez Vsquez**
*Alumnas de la Facultad de Qumica Farmacutica Biolgica de la Universidad Veracruzana
campus Xalapa, Veracruz, Mxico.
**Asesor del trabajo, en la experiencia educativa de Laboratorio de Toxicologa.
__________________________________________________________________
Resumen
Metamidofos es un plaguicida organofosforado usado principalmente para proteger a los
cultivos de insectos masticadores y caros. Estudios de toxicidad han demostrado que
inhibe la accin de la acetilcolinesterasa lo que ocasiona un sndrome colinrgico que
puede terminar con la vida del intoxicado. Para su identificacin se suele recurrir a
tcnicas de cromatografa liquida con espectrofotometra de masas, sin embargo este
mtodo resulta costoso. El presente trabajo tiene como objetivo proponer un mtodo para
la identificacin de metamidofos que resulte fcil, econmico y factible de realizar
empleando tcnicas sencillas. El mtodo propuesto consiste en la extraccin del toxico
mediante el empleo de un solvente orgnico, y su posterior identificacin mediante una
prueba colorimtrica y la tcnica de anlisis instrumental de IR. Los resultados obtenidos
resultaron satisfactorios, pues permitieron la identificacin del plaguicida de manera
experimental de tal forma que los resultados coinciden con los que describe la literatura.
Palabras clave: Plaguicida organofosforado, Metamidofos, identificacin, extraccin con
solvente orgnico, prueba colorimtrica, tcnica de anlisis instrumental de IR.
Introduccin
Los
plaguicidas
suponen
plaguicidas
cerca
que
para proteger a los cultivos de algodn,
organofosforados
del
30%
insectos masticadores y caros.

Metamidofos es un plaguicida
actualidad, y son los responsables de
sistmico que acta inhibiendo la accin
casi el 80% de las intoxicaciones por
de
plaguicidas
atencin
responsable de la captura de acetilcolina
mdica y del 75% de las muertes por
y la regulacin de sus concentraciones;
plaguicidas. (Barranco Ruiz, 2016) Entre
al
los
acetilcolina el paciente sufre lo que se
plaguicidas
encuentra
requieren
en
los
la
que
se emplean
de
ctricos, maz, chile, papa y tabaco de
organofosforados
el
se
O,S-Dimetil
la
enzima
incrementarse
conoce
como
acetilcolinesterasa
los
niveles
sndrome
de
colinrgico
fosforamidotioato, mejor conocido en el
caracterizado por
mercado como Metamidofos. Se trata
sudoracin
de un plaguicida usado principalmente
miosis, broncoconstriccin, confusin y
intensa,
vmitos, diarrea,
hipersalivacin,
convulsiones, e insuficiencia respiratoria.
adems de que la utilizacin de pruebas
(Universidad de Alcal, 2012) Por ello la
colorimtricas
Unin Europea estableci
herramienta
el Lmite
siguen
siendo
orientativa
una
hacia
la
Mximo Residual (LMR) para productos
identificacin de la sustancia analizada.
para el consumidor de 0,01mg/kg para
En
metamidofos (Pozo Lpez, 2013) pues
organofosforados una de las pruebas
en estas concentraciones no se ha
colorimtricas
que
demostrado
identificacin
de
sntomas
problemas
el
caso
de
los
se
compuestos
utiliza
grupos
es
la
fosfatos
relacionados con la intoxicacin por
mediante el empleo de cido ascrbico
consumo de productos provenientes de
que en presencia de grupos fosfato
cultivos tratados con metamidofos.
origina una coloracin azul en el analto.
El anlisis para la identificacin

de metamidofos durante una intoxicacin
(Facultad de Ciencias Naturales de la

Universidad de la Patagonia, 2011)
se realiza generalmente a partir de una
Tomando
en
la
representa
la
muestra de sangre obtenida de los
importancia
trabajadores expuestos a la sustancia,
identificacin de plaguicidas para su
que es analizada mediante cromatografa
clasificacin
liquida con espectrofotometra de masas
toxicolgico, en este trabajo se realiz
que resulta ser
una identificacin rpida y sencilla de
exacta,
selectiva, precisa,
lineal
en
el
rango
de
que
cuenta
y para su conocimiento
una sustancia que se presuma, y que
concentraciones de 0,050 g/mL. (Mario
efectivamente,
Gaviria, 2013) Tambin se han hecho
organofosforado Metamidofos mediante
estudios de ecotoxicologa usando como
una extraccin con solventes orgnicos y
modelo animal lombrices
su identificacin mediante la tcnica
donde
se
ha
lombrices
de tierra,
demostrado
adquieren
que
las
problemas
instrumental
tcnicas
es
para
usual
la
aun
encontrar
realizacin
de
IR
plaguicida
una
prueba
Objetivo general
Identificar el plaguicida organofosforado
A pesar del avance tecnolgico

inminente
de
el
colorimtrica para grupos fosfatos.
reproductivos tras la exposicin a la

sustancia (Espinoza-Navarro, 2013).
era
Metamidofos
fosforamidotioato)
la
extraccin del plaguicida mediante el
(O,S-Dimetil
Objetivos particulares
Realizar
la
extraccin
del
empleo de solventes orgnicos (Bezares
plaguicida
Selvas, 1997) como lo es el benceno,
metamidofos a partir de una
organofosforado
muestra
comercial
usada
cultivos de la regin.
Identificar
el
organofosforado
mediante
en
orgnica
donde
se
encontraba
el
metamidofos. Es importante mencionar

plaguicida
que todo el proceso de extraccin debe
metamidofos
realizarse en la campana de extraccin
prueba
ya que los olores que se desprenden
una
colorimtrica y la
tcnica de
anlisis instrumental de IR.
pueden resultar dainos.

Prueba colorimtrica
Materiales y mtodos
Para determinar la presencia de grupos
El tipo de anlisis realizado corresponde
fosfatos en el extracto donde se supone
a una identificacin de un plaguicida
se encontraba el plaguicida se realiz la
usado en la agricultura de la regin de
prueba del cido ascrbico, que en
Xalapa-Veracruz.
presencia de grupos fosfatos origina una
Muestra
Se
coloracin azul en el analto, para ello se
utilizaron
10
ml
del
plaguicida
prepararon los siguientes tubos.
utilizado para el cultivo de ctricos en uno

de los campos de la regin de XalapaVeracruz. La muestra se transport en
una botella de plstico perfectamente
limpia y envuelta en una bolsa de
plstico para su mayor proteccin.
problema
positivo
Agua destilada
0.1 ml
Extracto
0.1 ml
Fosfomolibdato
0.5 ml
Molibdato
0.5 ml
Mezclar y esperar 30 seg.
cido ascrbico
0.5 ml
0.5 ml
Mezclar por 30 seg, incubar 15 minutos a 37 y
observar el color.
Extraccin
Para la extraccin del
qumico
O,S-Dimetil
compuesto
fosforamidotioato
(Metamidofos) se acidifico la muestra con

0.05 ml de HCl diluido en agua destilada
(1:1), despus se la aadi 0. 15 g de
sulfato de sodio y finalmente se le agrego
5 ml del solvente orgnico benceno,
donde se disolvera el metamidofos.
Posteriormente
toda
la
muestra
ya
tratada se coloc en un embudo de

separacin y se agito por 10 min, para
despus
dejar
Control
Reactivo
reposar
hasta
la
separacin de fases. Se extrajo la fase
Identificacin por IR
Para la identificacin del plaguicida
metamidofos se realiz un espectro IR
con el extracto obtenido en la extraccin
con
solvente
orgnico
mediante
la
tcnica de pelcula. Para ello se us una

celda de cuarzo circular y un equipo para
IR acoplado a un software. Primeramente
se
ley
un
blanco
de
celda
posteriormente se coloc la muestra

sobre ella dejando evaporar los restos
del solvente (benceno que se us en la
extraccin) y leyndola en el equipo. El
espectro obtenido se compar con el de

la literatura que seala que el pico
correspondiente al grupo fosfatos se
debe localizar en 1050 1/cm. (Bezares
Selvas, 1997) (Barranco Ruiz, 2016)
Resultados
Extraccin
Se obtuvieron aprox. 5 ml de la fase
orgnica que contena el metamidofos.
El
extracto
tena
una
apariencia
ligueramente amarillenta.
Se realiz el anlisis de un control
positivo y de la muestra problema,
obtenindose una coloracin azul tenue
en ambos tubos, lo que demuestra la
de
grupos
Discusin y anlisis de resultados

Los resultados que se obtuvieron fueron
los esperados, consideramos que para
Prueba colorimtrica
presencia
Figura 2 Espectro IR del plaguicida Metamidofos.

Nota al final del artculo se anexa el espectro en
mayor resolucin.
fosfatos.
Esta
coloracin se debe a que los grupos

fosfatos reaccionan con el molibdato y
forma fosfomolibdato, que a su vez es
reducido a azul de molibdeno por el
cido ascrbico.
obtener mejores resultados durante la

extraccin se pueden realizar ms de un
lavado para obtener la mayor cantidad de
metamidofos posible, adems de que
sera oportuno realizar una purificacin
del extracto para los obtener cristales
incoloros del metamidofos en su estado
puro, esto se pudo realizar mediante una
cristalizacin con etanol, pero debido a la
falta de tiempo ya no resulto posible
hacerlo.
Respecto
colorimtrica
los
la
resultados
prueba
que
se
obtuvieron fueron los indicados por la

literatura, sin embargo es importante
decir que para su obtencin no se sigui
Figura 1 Reaccin de grupos fosfatos con cido
ascrbico. A la izquierda control positivo y a la
derecha muestra problema.
Identificacin por IR
El espectro que se obtuvo muestra el
pico representativo en 1045.21 cm-1,
muy cercano a lo que indica la literatura.
la tcnica tal cual, ya que las cantidades

empleadas
fueron
modificadas
al
momento de hacer la prueba, pues la

cantidad de extracto obtenido no fue
suficiente y se procedi a usar una parte
que no se trato, es decir, que se us la
muestra tal cual como se obtuvo de la
botella en la que se recibi, tambin es
Referencias
relevante decir que esta prueba se
Barranco Ruiz, F. a. (2016). Principios de
realiz
fuera
de
los
horarios
del
laboratorio.
Urgencia,
Emergencia
Cuidados Criticos. Recuperado el
En cuanto al espectro IR que se
22 de Mayo de 2016, de Captulo
obtuvo consideramos que es muy similar
10.
5.
Intoxicaciones
por
al que describe la literatura, pues el pico
organofosforados:
representativo se encuentra en 1045.21
http://tratado.uninet.edu/c100502.
cm-1 y el de la literatura es en 1050 cm-
html
1, posiblemente esta variacin se deba
Bezares Selvas, M. d. (1997). Manual de
que el extracto no se purifico y aun
Prcticas para el Laboratorio de
existiera presencia de alguna sustancia
Toxicologa.
que cause interferencia en la lectura.
plaguicidas
Para
terminar
la
discusin
Orizaba,
Identificacin
de
orfanofosforados.
Veracruz,
Mxico:
consideramos que an falta buscar un
Universidad
mtodo que permita la identificacin del
Facultad
metamidofos por medio del espectro UV,
Farmacutica
pues en la literatura consultada no se
Recuperado el 19 de Abril de
encontr alguna tcnica instrumental
2016
para ello; adems que consideramos que
Veracruzana,
de
Qumica
Biolgica.
Espinoza-Navarro, O. F.-O. (2013). Effect
sera apropiado realizar un estudio de
of
ecotoxicidad orientado al dao que causa
Morphology
metamidofos en la tierra de los cultivos y
Reproductive Parameters of the
las posibles repercusiones que puede
Earthworm
causar a futuro, asi como el dao que se
International
genera en la flora y fauna caracterstica
Morphology,
de los sitios donde se aplica.
Recuperado el 27 de Mayo de
Conclusin
Methamidophos
on
and
the
Male
Eisenia
foetida.
Journal
31(3),
Of
1097-1103.
2016,
de
Se logr la identificacin del plaguicida
http://web.b.ebscohost.com.ezpro
organofosforado metamidofos mediante
xy.cdigital.uv.mx:2048/ehost/pdfvi
su extraccin a travs de un solvente
ewer/pdfviewer?sid=891e6f60-
orgnico y la aplicacin de una prueba
c1f7-4364-8554-
colorimtrica y la tcnica de IR por
4823f083b3d1%40sessionmgr104
pelcula.
&vid=11&hid=115
Facultad de Ciencias Naturales de la

Universidad
de
la
Patagonia.
(s.f.)
Internacionales
Fichas
de
Seguridad
(2011). Qumica Biolgica I TP 8
Qumica. Recuperado en lnea el
DNA: extraccin, identificacin y
23
reconocimiento. Identificacin de
http://www.insht.es/InshtWeb/Cont
grupos fosfato. San Juan Bosco,
enidos/Documentacion/FichasTec
Argentina. Recuperado el 14 de
nicas/FISQ/Ficheros/101a200/nsp
Mayo
n0176.pdf
de
2016,
de
http://www.fcn.unp.edu.ar/sitio/qui
Mario
Metamidofos.
de
mayo
de
2016
en
Pozo Lpez, A. d. (2013). Estudio de
micabiologica1/wp-
residuos
content/uploads/2010/08/2011-
metamidofos en papa (Solanum
TP-8-Extracci%C3%B3n-y-
tuberosum)
caracterizaci%C3%B3n-de-
sierra ecuatoriana. Tesis para
DNA.pdf
optar por el Ttulo Profesional de
Gaviria,
D.
J.
de
carbofurn
consumida
en
y
la
(2013).
Qumica de Alimentos. Carrera de
Determinacin de los plaguicidas
Qumica de Alimentos. Quito:
aldicarb,
UCE, 103. Ecuador. Recuperado
sangre
el 27 de Mayo de 2016, de
carbofurano
metamidofos
en
provenientes de casos forenses
http://www.dspace.uce.edu.ec/ha
mediante Cromatografa liquida
ndle/25000/1864
con espectrometra de masas

tndem
LC-ESI-MS/MS
en
Universidad
de
Bioqumica
Alcal.
(2012).
Ambiental.
Cundinamarca, Boyac y Bogot.
- See more at: http://webcache.g.
2016,
Tesis de Maestria . Colombia.
Neurotoxicidad
organofosforados y carbamatos:
2016,
http://www3.uah.es/bioquimica/Tej
de
de
Tema
12.de
http://webcache.googleuserconte
edor/bioquimica_ambiental/tema1
nt.com/search?
2/tema%2012-mecanismo-
q=cache:http://www.bdigital.unal.e
accion.htm
du.co/43638/&gws_rd=cr&ei=J_5
JV935B86myQLgzIbQBg
Anexo: Espectro infrarrojo del metamidofos

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Identificacin del plaguicida organofosforado

para proteger a los cultivos de algodn,

insectos masticadores y caros.

actualidad, y son los responsables de

sistmico que acta inhibiendo la accin

casi el 80% de las intoxicaciones por

responsable de la captura de acetilcolina

mdica y del 75% de las muertes por

y la regulacin de sus concentraciones;

plaguicidas. (Barranco Ruiz, 2016) Entre

acetilcolina el paciente sufre lo que se

ctricos, maz, chile, papa y tabaco de

fosforamidotioato, mejor conocido en el

mercado como Metamidofos. Se trata

de un plaguicida usado principalmente

miosis, broncoconstriccin, confusin y

convulsiones, e insuficiencia respiratoria.

adems de que la utilizacin de pruebas

(Universidad de Alcal, 2012) Por ello la

Unin Europea estableci

Mximo Residual (LMR) para productos

identificacin de la sustancia analizada.

para el consumidor de 0,01mg/kg para

metamidofos (Pozo Lpez, 2013) pues

organofosforados una de las pruebas

relacionados con la intoxicacin por

mediante el empleo de cido ascrbico

consumo de productos provenientes de

que en presencia de grupos fosfato

cultivos tratados con metamidofos.

origina una coloracin azul en el analto.

El anlisis para la identificacin

(Facultad de Ciencias Naturales de la

se realiza generalmente a partir de una

muestra de sangre obtenida de los

trabajadores expuestos a la sustancia,

identificacin de plaguicidas para su

que es analizada mediante cromatografa

liquida con espectrofotometra de masas

toxicolgico, en este trabajo se realiz

que resulta ser

una identificacin rpida y sencilla de

una sustancia que se presuma, y que

concentraciones de 0,050 g/mL. (Mario

Gaviria, 2013) Tambin se han hecho

organofosforado Metamidofos mediante

estudios de ecotoxicologa usando como

una extraccin con solventes orgnicos y

modelo animal lombrices

su identificacin mediante la tcnica

A pesar del avance tecnolgico

colorimtrica para grupos fosfatos.

reproductivos tras la exposicin a la

extraccin del plaguicida mediante el

empleo de solventes orgnicos (Bezares

Selvas, 1997) como lo es el benceno,

metamidofos a partir de una

metamidofos. Es importante mencionar

que todo el proceso de extraccin debe

realizarse en la campana de extraccin

ya que los olores que se desprenden

anlisis instrumental de IR.

pueden resultar dainos.

Para determinar la presencia de grupos