Taller de procesos qumicos

Produccin de cido oleico

EIQ PUCV

PRODUCCIN
CIDO OLEICO

ABSTRACT
El proceso de obtencin de cido oleico se basa en la eleccin de un sistema de
produccin que permite aumentar la calidad del producto, basado en la eleccin
de reactivos efectivos y rentables en la propuesta de nuestra empresa.

INTRODUCCIN
Un ingeniero entre la multitud de cualidades que debe poseer, existe un sobre la cual recae
una vital trascendencia, me refiero a la capacidad de innovar. Basndonos en dicha
caracterstica, les presentamos un minucioso Informe, en donde nos referimos al proceso
de produccin a gran escala de la produccin de cido oleico.
Para este propsito hemos diseado, una empresa que sintetiza y comercializa este
importante compuesto orgnico. En esta, nosotros nos proyectamos como futuros
ingenieros, que tienen los conocimientos necesarios para crear una industria, tomando en
consideracin todas las variantes que involucra el hacerlo.
Mediante este informe, plasmamos el resultado de nuestra investigacin y trabajo, el cual
se refleja con la conformacin de un proceso competente, que comienza con la obtencin
de las materias primas hasta el producto purificado, listo para su comercializacin.
Las especificaciones del proceso como:

Etapas

Diagramas

Materia prima

Productos, subproductos

Otros

Sern abordados con todo detalle en las prximas pginas.

MATERIAS PRIMAS
De la tabla 1 (ver anexo) tenemos un listado de la composicin de diferentes aceites y
grasa. De esa concluimos que, aunque el cido oleico (18:1) se encuentre en la mayora de
los aceites y grasa solo tomaremos en cuenta las que tengan el cido oleico en porcentaje
superior al 40 %. Dentro de ese rango est el aceite de oliva, canola, girasol y la grasa de
cerdo de, esos aceites escogemos el de girasol para la produccin de cido oleico

Obtencin de materia prima

La materia prima que nosotros requerimos es el aceite de girasol esta lo obtenemos de tres
formas.

Comprar el aceite crudo: segn el mercado el aceite de girasol crudo el precio de

compra es aprox. de 1272,75 $/ton; las ventajas es que no tendramos una gran
etapa de purificacin (posible reduccin en los costos de implementacin de planta
de produccin).

Compra de semillas de girasol: debido a que el precio de la semilla de girasol es

de 745 $/ton, con ese precio compensara los cost de la implementacin de
proceso de extraccin del aceite de la semilla; adems de la posibilidad obtener el
mximo rendimiento en la extraccin del aceite de la semilla.

Cultivar la semilla de girasol: sera un gran acierto cultivar las semillas de girasol
por el enorme potencial agrcola de Chile. Pero de factores externo climtico
(sequa, heladas, etc.), plagas, etc. que afectaran el rendimiento de la plantacin de
girasol y por ende el rendimiento de produccin de cido oleico.

Debido la materia prima electa seria la semilla de girasol, la obtencin de esta seria mixta
comprada y cultivada nosotros mismo.

Cualidades de la semilla de girasol.

Aunque el rendimiento depende de las condiciones climticas es una planta que

tiene un rendimiento promedio de semillas de 1700 Kg/Ha (Agricola itga. Campaa
2005, girasol) y que su porcentaje de aceite de la semilla seca es del 45 %.

Se preferir una semilla de girasol mutada qumicamente (sulfato de dimetilo); ya

que a diferencia de las semillas de girasol normal, las mutadas poseen un porcentaje
de cido oleico es entre un 80 a 92% (Ver tabla 1.2).

Respecto al cultivo de girasol, la planta crece entre 1 a 3 m y la cantidad de planta

por hectrea es alrededor de 700 a 7000.

Alrededor de 70 das son necesario desde la siembra hasta la floracin del cultivo.
Las semillas alcanzan la madurez a los 130 das y se pueden cosechar 10 das
despus de ser extrada la semilla.

La temperatura ptima de desarrollo son entre los 27 a 28 C.

Clima debe ser moderado,seco, clido y de pocas lluvias.

El suelo debe ser profundo para suministrar abundante agua.

La oscilacin trmica entre el da y la noche debe estar entre 8 a los 32 C, pero

cabe destacar que es muy resistente a la oscilacin trmica.

Fcil obtencin de la semilla de girasol, debido que Argentina es un productor

mundial de semilla y aceite de girasol.

Que el precio internacional de semillas de girasol se taza actualmente en 720

USD/ton.

PREPARACIN DE MATERIAS PRIMAS

La preparacin de las materias prima en este caso va hacer la extraccin del aceite de la
semilla de girasol. La extraccin del aceite de la semilla consta de dos partes.

Extraccin mecnica: es un proceso de prensado donde la semilla se somete a un

calor extremo y presin. Esto produce que aceite salga mecnicamente forzadado
de la clula vegetal. Una operacin de prensado tpico consiste en calentamiento,
prensado y despus un filtrado donde el aceite se separa del torta.

Extraccin qumica: esta se realiza por un solvente que se le agrega a las tortas
para separe el aceite de parte slida. La operacin incluyen la extraccin,
destilacin de disolventes, y la recuperacin de la fase lquida.

Como esa son las dos formas de obtener el aceite habr que definir el posible aparataje a
emplear. Pero primero debemos saber que la semilla de girasol se dividida en todos partes;
la cscara que posee un 3% de aceite y el grano que tiene 67 % aceite. (Ver tabla 2)
Los equipos del proceso de extraccin del aceite de girasol se muestran en el anexo 2. A
continuacin se explicaran las variables operacionales de cada uno de estos equipos.

Secado: Consisten en reducir el contenido de humedad de la semilla de girasol en

un 8 a 9 % para que despus esta sea almacenada (reduce el riesgo de ataque de
microorganismo a la semilla). El secado de las semillas se puede realizar a
temperatura ambiente sin ningn equipamiento adicional, o con el secador de aire
caliente. La primera etapa de secado consiste en la remocin de humedad externa
de las semillas frescas.

Descascarado: Como el 30 % es cscara, la semilla de girasol debe ser

descascarada ante del proceso de extraccin, ya que la produccin de aceites es 5
veces ms en semillas descascaradas que en semilla con cscaras; debido a que la
cscara posee alto contenido de cera. El equipo que se utilizar es un centrifuga, lo
que ocurre es que la gran velocidad que adquieren las semilla produce la rotura
cuando esta chocan con las superficie duras de la centrifuga.

Molino Cracking: La semilla descascarada pasa a un molino donde se muelen por

el efecto de la presin logrando reducir an ms el tamao de la semilla que pasan
al proceso de extraccin de aceite.

Prensado en caliente: La etapa consiste en que primero las semillas descascaradas

se calientan para disminuir su humedad en un calentador, para despus pasar a la
prensa donde por la accin mecnica de unas prensas de tornillo. Aqu se obtiene
aceite de prensado, adems de una torta slida que contiene un 15 a 20% de aceite.
La torta solida se enva a un proceso de extraccin por solvente.

Extraccin por solvente: La torta se somete a la extraccin por solvente

(normalmente hexano) para extraer el aceite remanente de la torta. El solvente debe
ser eliminado de la parte slida y el aceite. Los aceites obtenidos mediante presin
son de mejor calidad que los obtenidos por extraccin con solventes. Sin embargo,
ambos se mezclan antes de su almacenamiento.

Filtrado: Separa la mezcla de aceite - solvente liquida de la parte slida.

Destilacin del solvente: La fase liquida debe ser calentado antes de entrar a la
destilacin que operara a condiciones atmosfrica, aqu se separa el solvente de
aceite.

Extraccin del solvente de la torta y granulado: producto de la extraccin se

obtiene una torta, que posee valor comercial. La extraccin y granulado debe ser un
proceso que mejore la calidad de esta torta. Por eso un paso de extraccin del
solvente de parte slida la cual ser realizara por una centrifuga o por agregar agua
lo que creara una pelcula de solvente y otra de agua ms la torta. Para despus
pasar a un granulado que le dar una forma a la harina.

CONVERSIN
Luego de la extraccin, el aceite pasa al proceso de conversin en donde ocurren tres
reacciones importantes:

Transesterificacin; donde los glicridos reaccionan con un alcohol produciendo

glicerol y una mezcla de alquilesteres.

Hidrlisis; donde el ster de cido oleico y linoleico reaccionan con agua para
transformarse en los cidos correspondientes y liberar alcohol (el mismo usado
como reactivo en la transesterificacin).

Hidrogenacin; el cido linoleico reacciona con hidrogeno para romper uno de sus
dobles enlaces, y as transformarse en cido oleico.

1. Consideraciones de la reaccin de transesterificacin

En la reaccin los grupos R del glicrido son cadenas de carbonos e hidrgeno en donde
los carbonos pueden o no estar enlazados mediante dobles enlaces o instauraciones. En el
alcohol el grupo R carece de dobles enlaces.
La transesterificacin es una reaccin de sustitucin en donde se intercambian los grupos
alcoxi del triglicrido por los del alcohol. El sustrato principal de la reaccin es el aceite
que principalmente est compuesto por triglicridos (lpidos formados por una molcula de
glicerol que tiene esterificados sus tres grupos hidroxilos por tres cidos grasos saturados o
insaturados). Este aceite debe contener menos del 2% de agua ya que la presencia de esta
favorece la reaccin secundaria de saponificacin. Este parmetro se logra en la etapa de
extraccin del aeite.
Como reactivo se debe usar alcoholes de cadena corta, como etanol o metanol, debido que
cadenas extensas de carbonos disminuyen la velocidad de reaccin. La pureza del alcohol

debe ser lo ms alta posible, pues la presencia de agua favorece la reaccin secundaria de
saponificacin. En consecuencia se utiliza metanol que comercialmente se lo puede
encontrar con purezas cercanas al 99%, mientras que el etanol solo alcanza valores del
96%.
Se agrega alcohol en exceso de manera que el equilibrio de la reaccin tienda hacia la
derecha (se obtenga ms producto) y se disminuya la probabilidad de que ocurran
reacciones secundarias.
Los catalizadores que se usan son hidrxidos fuertes como NaOH o KOH. Se preferir usar
hidrxido de sodio (96% pureza), ya que es necesario utilizar la mitad de este en relacin
con hidrxido de potasio para obtener el mismo rendimiento en la reaccin.
El catalizador se mezcla con el alcohol para formar metxido de sodio liquido (por exceso
de alcohol).la reaccin entre estos es exotrmica por lo cual el mezclador deber contar
con una unidad de enfriamiento. Esta solucin se vierte junto con el aceite a un reactor
Batch y se agita manteniendo la reaccin endotrmica bajo las siguientes condiciones:

Temperatura: 48 55 C

Presin atmosfrica

Tiempo: 90 minutos

La reaccin tiene un 98% de conversin y como productos se obtiene una mezcla de metilesteres y glicerol que ser separada por decantacin.
La mezcla de metil esteres es destilada para separarlos segn numero de carbonos e
instauraciones. Se obtienen los metil-esteres precursores del cido oleico y linoleico,
mientras que los otros son nuevamente mezclados y almacenados como biodiesel. Los
precursores de cido oleico y linoleico pasan a la siguiente reaccin: hidrlisis.

2. Consideraciones en la hidrlisis

La hidrlisis es una reaccin endotrmica.

Utiliza como reactivo agua y un cido como catalizador. El cido sulfrico es el ms
adecuado para la empresa pues es de bajo costo y de fcil acceso.
Se realiza en medio cido; donde el agua y cido son mezclados previamente para despus
ser aadidos al reactor.
Se realiza bajo las siguientes condiciones:

Temperatura: 70 C

Presin atmosfrica

En la reaccin, el metil-ester se transforma en el cido carboxilico del que era precursor

liberando el alcohol con el que fue extrado del aceite (metanol).
En esta reaccin se recupera casi el 100% del cido utilizado como catalizador.
Los productos de esta reaccin son separados por destilacin comn, llegando a una
temperatura mnima de 65 C (temperatura de ebullicin del metanol).
El alcohol es recirculado al proceso de transesterificacin, mientras que el cido sulfrico
vuelve a ser mezclado con agua para la reaccin de hidrlisis.

El producto principal de esta reaccin son dos tipos de cidos carboxlicos; cido oleico y
linoleico. Estos son separados mediante cristalizacin.
Para obtener un mayor rendimiento en el proceso, se convierte el cido linoleico en oleico
mediante la reaccin de hidrogenacin.
3. Diagrama de bloque proceso conversin.

PROCESOS DE SEPARACIN DEL ACIDO OLEICO

Las unidades de separacin, en nuestra empresa de produccin de cido oleico, se regirn
principalmente en las propiedades fsicas de los compuestos (punto de ebullicin, punto de
fusin).Especficamente, en el proceso constara de un etapa de destilacin y otra de
cristalizacin.
1. Destilacin
La destilacin es un proceso de separacin fsica, cuyo principio es aprovechar los
diferentes puntos de ebullicin de los compuesto, y de esa forma separarlos al aplicar calor
(aumento de temperatura).

En nuestra empresa, la destilacin ser aplicada a una corriente liquida compuesta por
(metanol, acido linoleico, acido oleico), la cual, es expuesta a la interferencia de calor
(intercambiador de calor), permitiendo que el metanol vaporice, separndose de los acido
presente. El metanol luego es recirculado y los cidos son enviados a la etapa de
cristalizacin.
Tabla de propiedades fsicas

Compuesto
Metanol
Ac. Oleico
Ac. Linoleico

T ebullicin
64.7 c
363 c
365 c

Miscibilidad
Soluble
Poco soluble
Poco soluble

ESPECIFICACION
EQUIPOS: DESTILADOR e INTERCAMBIADOR DE CALOR
2. Cristalizacin
Es un proceso de separacin, que se basa en el principio de saturar de un compuesto, una
cierta mezcla, esto se logra de dos formas:
a) Vaporizar el agua presente en la mezcla, subiendo la temperatura.
b) Bajar la temperatura, de manera que el compuesto con menor punto fusin
precipite, en forma de cristal.
Nuestra empresa, est basada en utilizar la propiedad fsica de punto de fusin, de manera
de obtener un producto en condiciones para su comercializacin.

La corriente de Ac. Linoleico y Oleico es puesta en contacto con un intercambiador de

calor, que baja la temperatura del flujo, cristalizando el Ac. Oleico; obteniendo dos
corriente de salida del cristalizador, una en forma de cristal y otra en forma de Liquido

(cido linoleico), esta ltima ser enviada posiblemente a un proceso de hidrogenacin

para as poder extraer la mxima cantidad de cido oleico.
Tabla de propiedades fsicas
Compuesto

T de

Estado final

Ac. oleico
Ac. linoleico

fusin
15.2 C
-5 C

Solid (cristal)
liquido

ESPECICACIONES
EQUIPOS: CRISTALIZADOR e INTERCAMBIADOR DE CALOR (Enfriador).

PRODUCTO FINAL
La cido oleico purificado ser almacenamiento y embalaje. Como el mercado influye en
la purificacin del producto, este ser adaptado a los requerimientos de esto. Como nuestro
principal mercado ser el sector minero, ellos generalmente lo requerirn como una
emulsin liquida, su almacenamiento ser como una disolucin liquida.
El cido oleico al salir del proceso de produccin ser almacenado en un tanque de un
volumen de aproximadamente 150 m3, de acero inoxidable o aluminio y con una sistema
de calentamiento que mantenga un temperatura de almacenamiento por encima del punto
de solidificacin (para mantener el cido oleico en estado lquido, as hacer ms fcil el
bombeo de este). Para despus pasar a la zona de distribucin donde se almacenar en
tambores de distribucin de un volumen de 2- 5 lt para finalmente ser transportado al
comprador.
Como restricciones de almacenamiento los tambores de distribucin deben estar bien
sellado, ya que el cido oleico es inestable en presencia del oxgeno atmosfrico,
provocando la autoxidacin de este formando hidroperxidos. Adems el producto que se
contendr MSDS (Material Safety Data Sheet) del cido oleico donde encontrar datos
relevante de la manipulacin del acido oleico (ver anexo 1).
MERCADO DE ACIDO OLEICO
Los principales mercados del cido oleico son los siguientes:

Reactivo de flotacin: el principal uso en la minera es como reactivo en la

flotacin de mineral. Los principales productos utilizados en esta industria son el
aceite, sales de amina y cido oleico. Entre los muchos minerales tratados con estos
reactivos son los fosfatos, fluorita, feldespato, y la piedra caliza. La cantidad de
aproximada utilizado de cido oleico es son 1,2 (kg/ ton de mineral).

Base para jabones: Es comn que los cidos grasos se utilicen en la sntesis de
jabones por medio de la reaccin de saponificacin. Entonces tambin se puede ser
un posible mercado.

Industria Farmacutica y cosmtico: En esta mercado el acido oleico se utiliza en la

fabricacin de cremas de limpieza, champs y lociones.

Fabricacin de Pinturas y lubricantes

Reactivo intermedio en la sntesis orgnica

Detergentes, desinfectantes y germicidas

Produccin de Biodiesel

El rango de precio de venta de cido oleico a nivel internacional est alrededor 1450
1480 $/ ton en Asia y 1145,3 1255,5 $/ ton en EE.UU.
UBICACIN DE LA PLANTA DE PROCESOS
Como la produccin de cido oleico ser mixta, es decir a travs de cultivo de semilla y
comprar de semilla de girasol. La ubicacin de planta ser en lugares donde el cultivo de la
semilla de girasol sea optima el lugar debe cumplir que sea un lugar de clima moderado,
clido, con bajas precipitaciones, por esa cualidades se elegira la zona central, (entre
Coquimbo a Malleco) siendo donde actualmente se cultiva la semilla de girasol.
La eleccin de la ubicacin seria segn criterios econmicos (costos del terreno). Adems
de criterios de bienestar a la poblacin, debido a la emanacin de olores durante el proceso
productivo lo que la llevara a implementar la planta en lugares alejados de centros urbanos.
La estimacin al tamao de la planta est calculada en una 120 Ha. las que incluye dos
reas, una de cultivos cuya tamao aproximadamente seria de 100 Ha y 20 Ha donde se
encontrara

fbrica

estacionamientos, etc.

de

produccin

adems

de

oficinas,

comedores,

bodegas,

CONCLUSIN
La elaboracin de este proyecto, ha fomentado principalmente en nosotros, la necesidad De
ser profesionales competentes, capaces de tomar decisiones basadas a un conocimiento
certero del proceso y propiedades del compuesto a producir.
Nos permiti darnos cuenta que el conocimiento esta, solo es cosa de aplicarlo,
averiguando las constante innovaciones de sistemas. Para tener distintas opciones, al
momento de crear una empresa, como es nuestro caso (acido oleico).
Tambin es importante mencionar, que unas de las cosas fundamentales a considerar para
industrializar un proceso, no es tan solo saber mediante que formas se llega a lo requerido,
sino que hay muchas otras variantes de vital relevancia (economa, energa, impacto
ambiental, etc.)
Basndonos directamente en nuestra empresa, podemos argumentar que un negocio viable
cuya ganancia, superaran las expectativas, fundamentalmente por todos los subproductos
que se obtienen.

Tabla 1. Composicion quimica de distintos aceites y grasas.

Tabla. 2. Informacin de Aceite de girasol.

Tabla 3. Propiedades fsicas

Anexo 1. MSDS de acido oleico

1. Identificacin del producto

Sinnimos: acido 9-octodecenoico

Formula molcula: C18H32O2

Peso molecular: 282,46

Composicin: 90- 100 % de pureza

Usos: flotacin de minerales, base para jabones, industria cosmtica,

lubricantes, industria farmacutica.

2. Propiedades qumicas y fsicas

Estado fsico y aspecto: Lquido.

Olor: olor similar a la manteca de cerdo

Sabor: No disponible.

Color: incoloro a amarillo claro.

pH (sol. 1% / agua): No aplicable.

Punto de ebullicin: 286.11 C (547 F)

Punto de fusin: 16.3 C (61,3 F)

Gravedad especfica: 0.895 (Agua = 1)

Densidad de vapor: 9.7 (Aire = 1)

Solubilidad: Soluble en metanol, ter dietlico y acetona. Insoluble en agua fra.

Solubles en cloroformo, la mayora de disolventes orgnicos, benceno, alcohol,
tetracloruro de carbono y aceites fijos y voltiles.

3. Efectos para la salud

Inhalacin: Puede causar irritacin en las vas respiratorias.

Ingestin: La dosis orales extremadamente grande puede producir trastornos

gastrointestinales.

Contacto con la piel: irritaciones leves, lo que puede causar inflamacin de la

superficie, especialmente en el contacto prolongado con la piel aceitosa.

Contacto con los ojos: irritacin leve por contacto prolongado, causando
enrojecimiento, visin borrosa, posiblemente.

Exposicin Crnica: No hay efectos de salud adversos.

Agravacin de Condiciones Pre-existentes: No hay efectos de salud adversos.

4. Medidas de primeros auxilios

Inhalacin: Salga al aire libre. Si no respira, dar respiracin artificial. Si la

respiracin es difcil, dar oxgeno. Atencin mdica urgente.

Ingestin: Si grandes cantidades fueron de ingestin, beber agua y obtener

atencin mdica.

Contacto con la piel: En caso de contacto, lave con abundante agua y jabn
durante al menos 15 minutos. Qutese la ropa y el calzado contaminados. Lave
la ropa antes de usarla nuevamente. Obtener atencin mdica si la irritacin
aumenta o persiste.

Contacto con los ojos: En caso de contacto, enjuague los ojos con abundante
agua durante al menos 15 minutos. Consulte a un mdico si se desarrolla
irritacin

5. Estabilidad y reactividad

Estabilidad: Estable bajo condiciones normales de uso y almacenamiento. En la

exposicin al aire se puede oxidar y se vuelven amarillas a color marrn con un
olor rancio.

Productos de descomposicin peligrosos: Dixido de carbono y monxido de

carbono pueden formar cuando se calienta hasta la descomposicin.

Polimerizacin peligrosa: No ocurrir.

Incompatibilidades: aluminio, cido perclrico. Agentes oxidantes

Condiciones a evitar: El excesivo calor o fro, la luz, aire

6. Almacenamientos y manipulacin

Almacenamiento: lugares ventilados, frescos y secos. lejos de fuentes de calor.

separar de materiales incompatibles.

Tipo de recipiente:
o manipulacin: Usar siempre proteccin personal as sea corta la
exposicin o la actividad que realice con el producto. Mantener estrictas
normas de higiene, no fumar, ni comer en el sitio de trabajo. Usar las
menores cantidades posibles. conocer en donde est el equipo para la

atencin de emergencia. leer las instrucciones de la etiqueta ante de usar

el producto

Anexo 2. Diagrama de flujo de proceso de purficacin

BIBLIOGRAFA

Produccin de aceites y grasa industriales. Bailey. 7 edicin

Manual de la qumica industrial. Volumen qumica orgnica. Mohammad Farhat AIi

Enciclopedia Ullman de qumica industrial

"QUIMICA ORGANICA", R. T. Morrison y R.

Addison-Wesley Iberoamericana 5 Edicin (1990).

N. Boyd.

Ed.