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Deshidratación de amidas

Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es de tipo


RCONRIRII, siendo CO el grupo funcional carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y
R, RI, RII radicales orgánicos o átomos de hidrogeno.
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución
de grupo oxidrilo del ácido por un grupo –NH2, NHR-NRRI llamado grupo amino.

Formalmente también se pueden considerar derivados del amoniaco, de una


amina primaria, secundaria por sustitución de hidrogeno por un radical acido.

Las amidas son una familia orgánica importante derivada de los ácidos
carboxílico y de una amina. Su nomenclatura es sencilla posee siete tipos de
reacciones, las amidas son de gran importancia desde el aspecto biológico para
la vida del hombre y otros animales, además es muy importante en la industria.
Deshidratación
Por reacción por deshidratantes como el cloruro de tionilo (SCOL2) O pentoxido
de fosforo (P2O5) se producen nitrilos.

Usos
Las amidas se usan principalmente en proteínas, ADN, ARN, y tras sustancias
biológicas como la urea, industrias farmacéuticas en grandes cantidades, en
fabricacion de plástico o otras fibras de Nylon y en algunos casos la
elaboración de pinturas industriales, de forma natural se las encuentra en la
seda y otras fibras.
Hidratación de nitrilo
Los nitrilos se hidrolizan con sosa acuosa, bajo calefacción, para formar
carboxilatos y amoniaco.

El mecanismo de la hidrólisis básica tiene lugar en los siguientes pasos:

Etapa 1. Ataque nucleófilo del ion hidróxido al carbono electrófilo del nitrilo

Etapa 2. Protonación del nitrógeno con el agua del medio.

Etapa 4. Tautomería

La amida formada en la útima etapa, se hidroliza a carboxilato de sodio y


amoniaco, en el medio de reacción.

Al igual que en medio ácido, la reacción de hidrólisis se puede parar en la


amida, controlando la temperatura y concentración de la base.
Bibliografía
https://prezi.com/ort8_fiisfez/reacciones-quimicas-de-las-amidas/
http://www.quimicaorganica.org/nitrilos/502-enolatos-de-nitrilo.html