Está en la página 1de 3

El indol y los alquilindoles son slidos cristalinos incoloros que tienen

diferentes olores, por ejemplo el anillo indlico se caracteriza por su olor a


naftaleno. Muchos indoles simples son comercialmente disponibles y se
obtienen por metodologas sintticas optimizadas; la mayora de ellos son
muy estables al aire con excepcin de aquellos que llevan un grupo alqulico
en la posicin dos. Con respecto a su preparacin, este compuesto
heterocclico fue obtenido por primera vez en 1886 por destilacin del
oxindol en arena de zinc.
el indol es un benzopirrol, es decir un pirrol unido a un benceno, generando
para la molcula varias posibles formas de resonancia. Algunas de ellas
perturban el sistema cclico de seis electrones del anillo bencnico
fusionado, indicando el efecto electrn-donador del heterotomo.
El indol tiene un nitrgeno no bsico (Kb = 2x10-12) y presenta reacciones
de sustitucin electroflica con ms facilidad que el benceno. La sustitucin
se efecta principalmente en el carbono 3 del anillo pirrlico, rico en
electrones, que en lugar de las diferentes posiciones del anillo bencnico

El triptfano es un derivado del indol y al ser un aminocido esencial


constituyente de la mayora de protenas y cumple un papel fundamental
como precursor biosinttico para una amplia variedad de triptaminas. La
serotonina, (5-hidroxitriptamina), otro derivado indlico, es un
neurotransmisor muy importante tanto en el sistema nervioso central como
en el sistema gastrointestinal y cardiovascular.
Por otro lado, la hormona melatonina, que contiene igualmente en su
estructura el ncleo indlico, es responsable de controlar el ritmo diurno de
las funciones fisiolgicas.
Otras
molculas
de
gran
importancia a nivel medicinal son
la indometacina y el tenidap, las
cuales son empleadas como
potentes
agentes
antiinflamatorios. El tenidap se
usa
particularmente,
en
el
tratamiento
de
la
artritis
reumatoidea y la osteoartritis, 15 en tanto que la indometacina extiende sus
beneficios para el tratamiento de la bursitis, tendinitis y como analgsico.

Por su parte, el indol 3-carboxaldehdo es un


precursor para la sntesis del psilocin,
medicamento que posee adecuados efectos
farmacolgicos
en
el
tratamiento
de
enfermedades psicticas como la depresin,
la esquizofrenia y mal de Alzheimer.

1. Sntesis de FISCHER
Consiste en calentar fenilhidrazonas de cetonas o aldehdos, con cloruro de zinc anhidro,
trifluoruro de boro, cido polifosfrico, o algn otro catalizador acido, para producir indoles.
Ocurre una transposicin, catalizada por cidos, de una fenilhidrazona con eliminacin de agua
y NH3. Los grupos electrodonadores favorecen la ciclacin y los electroatractores la dificultan.
Con cetonas asimtricas, la ciclacin intramolecular de la hidrazona puede conducir a dos
indoles ismeros en distintas proporciones segn las condiciones utilizadas, en medios
fuertemente cidos, puede predominar el indol menos sustituido.
Cuando existen sustituyentes en meta, respecto al nitrgeno de la hidrazona, la ciclacin puede
tener lugar en dos posiciones, que conducen a dos indoles ismeros:

Si el sustituyente G es electroatractor, los dos ismeros (4- y 6-) se forman aproximadamente


en la misma proporcin. En cambio si G es un sustituyente electrodonador, se forma
mayoritariamente el ismero sustituido en 6.

1. Sntesis de BISCHLER
Consiste en una ciclacin, catalizada por cidos, de una -arilaminocetona, que se prepara a
partir de una anilina y un -halocarbonilo. Utilizando -aminocetonas N-aciladas, la ciclacin es
ms controlable y permite obtener indoles sustituidos en el anillo heterocclico

2. Sntesis de REISSERT

En este mtodo es fundamental que los hidrgenos del sustituyente en la posicin orto al grupo
nitro sean suficientemente cidos, y por lo tanto el nuclefilo est garantizado en su formacin,
para combinarse con un compuesto carbonlico.

3. Sntesis de LEIMGRUBER- BATCHO


Al igual que en el anterior mtodo, se tiene que garantizar la acidez del sustituyente en la
posicin orto al grupo nitro, el electrfilo que se requiere lo aporta el aminodiacetal.