STABILITY OF LYCOPENE IN

TOMATO DEHYDRATION
ESTABILIDAD DE LICOPENO EN TOMATE
DESHIDRATACIN
INTRODUCCIN
El tomate es un importante producto agrcola de todo el mundo. Ms de 80% tomates de
procesamiento se produce y consume en forma de procesado productos como el jugo de tomate,
pasta, pur de tomate, salsa y salsa (Gould, 1992).
Tomates y productos de tomate son las principales fuentes de compuestos de licopeno y son
considerados como contribuyentes importantes de carotenoides en el dieta humana. Los
consumidores, los investigadores y la industria alimentaria tienen dramticamente aumentado su
inters y la conciencia de los beneficios de salud de licopeno de tomates. El licopeno es capaz de
funcionar como un antioxidante y exhibe una fsica templado constante de velocidad con el oxgeno
singlete in vitro. La constante de extincin de licopeno se encontr que era ms del doble que el de
b-caroteno y 10 veces ms que el de a-tocoferol, lo que hace que su presencia en la dieta de gran
inters (Di Mascio et al, 1991;. Conn et al ., 1991; Devasagayam et al, 1992;.. Ribaya-Mercado et
al, 1995). El aumento de la evidencia clnica apoya el papel de licopeno como un micronutriente
importante, ya que parece proporcionar proteccin contra el cncer de prstata, cncer de pulmn, y
una amplia gama de otros cnceres epiteliales (Micozzi et al, 1990;. Olson, 1986; Levy et al. ,
1995). La cantidad de licopeno en los frutos de tomate fresco depende de la variedad, la madurez y
las condiciones ambientales. Normalmente, los tomates contienen licopeno sobre 3-10 mg por 100 g
de materia prima (Hart y Scott, 1995; Tonucci et al, 1995;. Liu y Luh, 1977). McCallum (1955)
estudi la distribucin de licopeno y otros carotenoides en el tomate y encontr que el pericarpio
exterior fue ms alta en licopeno y carotenoides totales, y el loculares fue la ms alta en caroteno.
Segn Al-Wandawi et al. (1985), la piel del tomate contienen 12 mg/100 g (base hmeda) licopeno,
mientras que el tomate madura entera contiene slo 3,4 mg/100 g (base hmeda) licopeno. La
concentracin de licopeno en la piel del tomate es tres veces mayor que en los tomates maduros
enteros. En frutos de tomate, ms de 21 pigmentos en la clase de carotenoides se han identificado y
cuantificado. El licopeno es el carotenoide principal en los tomates, con cantidades inferiores de uncaroteno, beta-caroteno, g-caroteno, J-caroteno, fitoeno, fitoflueno, neurosporeno, lutena, etc
(Gould, 1992). Las estructuras qumicas de licopeno se presenta en la Figura 3.1. El licopeno
pertenece al subgrupo de carotenos que consisten slo de hidrgeno y tomos de carbono. La
formulacin qumica del licopeno es C40H56. En su estructura molecular, el licopeno es un
hidrocarburo polieno, un carotenoide acclico que tiene 13 dobles enlaces, de los cuales 11 se
conjugan enlaces dobles dispuestos linealmente en la forma trans y siete de los cuales puede
isomerizar a partir de la forma trans a la forma cis o viceversa bajo la influencia de calor o de
ciertos catalizadores. El licopeno no tiene actividad de provitamina A, debido a la falta de estructura
de anillo b-ionona de b-caroteno. En la naturaleza, el licopeno se encuentra casi exclusivamente en
la forma trans. Estereoismera formas de licopeno fueron descritos con referencia especial a las
propiedades de los absorcin de la luz en relacin con sus estructuras moleculares. Color y

antioxidante actividades de licopeno son una consecuencia de su estructura nica, una extendida
sistema de dobles enlaces conjugados. El licopeno, en virtud de su estructura acclica y la
hidrofobicidad extrema, se presentan muchas caractersticas biolgicas nicas y distintivas en
sistema de mamferos.
El licopeno, como un polieno conjugado, se puede esperar que someterse a por lo menos dos
cambios durante el procesamiento de tomate, es decir, isomerizacin y oxidacin. El licopeno
isomerizaciones ha demostrado tener lugar tanto en formas aisladas y en los productos de tomate.
Licopeno isomerizacin (de trans a cis) puede tener lugar en el procesamiento tales como
calentamiento y secado. Por otro lado, cis-y trans-ismeros re-isomerizacin es otra reaccin
durante el almacenamiento del producto de tomate. Ismeros cis se encuentran en l, de baja energa
potencial estado inestable, mientras que los ismeros trans se encuentran en el estado base estable.
Aunque se produce la degradacin general de licopeno, los productos finales obtenidos son los
resultados de la escisin oxidativa directa en los sitios de dobles enlaces en la molcula.

En el procesamiento de tomate, los tomates se lavan, clasifican, y en rodajas. Para secos rodajas de
tomate y polvo, los tomates se someten a un proceso de deshidratacin. cualquiera de los dos
efectos trmicos y mecnicos estn a menudo involucrados en los procesos, lo que afecta la calidad
de los productos de tomate. Debido a que el color es un importante factor de calidad para el
procesamiento de los tomates, las mediciones de color han sido un medio conveniente de evaluar la
calidad de los productos derivados del tomate. Frutos de tomate rojo intenso, que contener altas
concentraciones de licopeno, son transformados en productos con rojo oscuro de color. Los cambios
de contenido de licopeno y la distribucin de las redes transeuropeas y ismeros cis se traducir en
un cambio de la propiedad biolgica (Zechmeister, 1962).
Determinacin del grado de isomerizacin licopeno podra obtener una mejor comprensin sobre el
potencial de la calidad nutricional de los productos a base de tomate. en productos de tomate
procesados, la oxidacin es un proceso complejo y depende de muchos factores, tales como las
condiciones de procesamiento, la humedad, la temperatura y la presencia de oxidantes y lpidos proo anti. La cantidad de azcar, cidos (Ph), y aminocidos tambin afectan el color de los productos
a base de tomate, causando la formulacin de pigmentos marrones (Gould, 1992). La exposicin al
aire a altas temperaturas durante el procesamiento de los productos de tomate hacer que el de origen
natural trans-licopeno que se isomeriza y se oxida, dando como resultado una prdida de color rojo.
Los estudios sobre el efecto de las condiciones de procesamiento en los cambios cualitativos y
cuantitativos en la degradacin del licopeno durante el procesamiento de tomate son pocos. Este
estudio fue diseado para definir el efecto de los tratamientos de deshidratacin en el contenido de

licopeno y la distribucin de los transand cis-ismeros en los productos de tomate en los diferentes
mtodos de deshidratacin y los pasos para la mxima retencin de la bioactividad de licopeno en
los productos de tomate.

Materiales y mtodos
MATERIAL
Tomates maduros y firmes, Lycopersicum esculentum, var. Heinz 9478, fueron obtenida del
Invernadero y Cultivos Procesamiento Centro de Investigacin, Agricultura and Agri-Food Canada,
Harrow, Ontario, y se almacena a 5 C antes de su uso. Daados y frutas demasiado maduras se
desecharon. El estndar de todos los trans-licopeno fueron adquiridos de Sigma Chemical Co. (St.
Louis, MO). Todos los reactivos eran de cromatografa lquida de alta resolucin (HPLC) grado.
MTODOS
Tratamiento para la piel
Los tomates fueron perforados con un conjunto de agujas finas para crear agujeros de alfiler en la
superficie del tomate. La densidad del agujero de perno fue 20 holes/cm2 (Shi et al., 1998).
Los tratamientos de deshidratacin
Dos tipos de muestras, de humedad intermedia (IM) y muestras secas, se prepararon. Despus de los
tratamientos de la piel, los tratamientos de deshidratacin de los tomates maduros fueron diseados
como despus de tres mtodos: (a) mediante secado por aire convencional a 95 C durante 6-10 h;
(b) por secado al vaco a 55 C durante 4-8 h; (c) primero por un tratamiento osmtico a 25 C en
65 Brix solucin de sacarosa durante 4 h, seguido de secado al vaco a 55 C durante 4-8 h.
Tomates tambin se sometieron a secado al aire a 90 110, 120, y 150 C durante 1-6 h,
respectivamente. El contenido de humedad final de la mensajera instantnea y muestras secas
fueron 50-55% y 3-4%, respectivamente.

Preparacin de la muestra para el anlisis por HPLC

Se seleccionaron cinco tomates y mezclar en el pur en un mezclador Waring durante 3 min. El pur
se homogeneiz con Polytron (PT 2000, Kinematica AG, Littau, Suiza). Se pesaron exactamente
diez g de pur de tomate reconstituido (8-9 Brix) y se transfiri a matraces de 125 ml. Los
matraces se envuelven con papel de aluminio para evitar la luz. Se aadieron cien ml de solucin de
hexano-acetona-etanol (02:01:01 v / v / v) en un matraz para solubilizar el licopeno, que se agit

durante 10 min en un agitador de accin de la mueca hasta que el licopeno se extrae por completo.
Adems, se aadieron 15 ml de agua, seguido por otros 5 minutos en el agitador. La solucin se
separ en 65 ml polares y 55 capas no polares ml, que fue seguido por filtracin a vaco a travs de
papel de filtro de 0,22 mm. La capa superior de hexano se recogi para anlisis por HPLC. Todo el
procedimiento se realiz con poca luz. Todos los extractos se almacenaron en el congelador a 220
C antes del anlisis por HPLC.
Instrumento y Cromatografa
Se determin el contenido de licopeno en muestras de tomate fresco y procesado por HPLC, con
una columna C30 polimrico 3 mm analtica (C30 separacin isocrtica 4,6 mm ID 3 250 mm, S-5)
(YMC, Inc. Wilmington, NC). Se utiliz ter de metilo-butilo (MTBE) (62:38 v / v) a un flujo de 1
ml / min: una fase mvil de metanol. Cada muestra se analiz por triplicado. Los anlisis se
realizaron con poca luz para evitar la degradacin de la muestra por la foto-oxidacin.
Medicin de parmetros de color
La medicin de parmetros de color de los tomates frescos y deshidratados se determin mediante
lectura directa con un Minolta Chroma Meter (CR 200, Minolta, Japn). El instrumento tena un
rea de vista de 25,4 mm y se utiliz con un iluminante D65 como una referencia en un ngulo de
observacin de 10 . Los parmetros de color de laboratorio "cif" se calculan a partir de los datos de
reflectancia: luminancia (L *), el ndice de saturacin de color rojo (a *) y el ndice de saturacin de
color amarillo (b *).
RESULTADOS Y DISCUSIONES
EFECTO DE LAS TCNICAS DE DESHIDRATACIN
RETENCIN LICOPENO
El contenido total de licopeno en los tomates frescos y deshidratados se muestra en Cuadro 3.1. La
deshidratacin de rodajas de tomate se realiza tpicamente a altas temperaturas durante un perodo
prolongado bajo vaco. La tendencia general de retencin de licopeno en muestras disminuy
ligeramente durante los procesos de deshidratacin. Durante la deshidratacin osmtica, contenido
de licopeno se mantuvo esencialmente constante. Despus del secado osmtico-vaco, la retencin
total de licopeno en los tomates fue mayor que los que utilizan por secado al vaco. Una explicacin
probable es que la solucin de azcar mantiene el oxgeno de los tomates y reduce la oxidacin de
licopeno en la matriz de tejido de tomate a baja temperatura de funcionamiento. Secado al aire
convencional disminuye la retencin de licopeno en gran medida en muestras de tomate.
Esto se atribuy a la influencia del calor y el oxgeno. El tratamiento trmico se desintegr el tejido
de tomate y el aumento de la exposicin al oxgeno y la luz, que resultado en la destruccin de
licopeno.

INFLUENCIA DE DESHIDRATACIN EN LICOPENO ISOMERIZACIN

La distribucin de los ismeros en las diferentes muestras de tomate deshidratadas se muestra en la

Tabla 3.1. En las muestras de tomate fresco, contenido de licopeno es 755 mg / g sobre una base de
peso en seco. Cis-ismeros no fueron detectados en las muestras de tomate fresco. El licopeno se
produce en la naturaleza principalmente en la configuracin trans ms estable (Zechmeister, 1962;

Chandler y Schwartz, 1987; Rodrguez-Amaya y Tavares, 1992). Los ismeros cis aparecieron en
muestras de tomate (Figura 3.2). Un aumento significativo de los ismeros cis con disminucin
simultnea se observ en los ismeros trans en las muestras de tomate deshidratado a travs
diferentes mtodos de deshidratacin.
TABLA 3.1. El contenido total de licopeno y el ismero cis en el tomate deshidratado
Las muestras (Shi et al., 1999). Los datos se presentan como medias de determinaciones por
triplicado. Los promedios en una columna que no comparten superndice comn (a-d) son
significativamente diferentes (P, 0,01).

Figura 3.2 Comparacin de la degradacin del licopeno en los diferentes procesos de

deshidratacin (tomate F-fresco, el tratamiento OT-osmtica, secado OV-osmtica-vaco,
secado V-vaco, secado AD-aire) (Shi et al., 1999).
La degradacin del licopeno no slo afecta el atractivo color de los productos finales, sino tambin
su valor nutritivo para el beneficio de la salud. La causa principal de la biodegradacin licopeno en
la deshidratacin del tomate es de isomerizacin y oxidacin.
En general se supone que el licopeno en experimenta generales isomerizacin con el procesamiento
trmico. Esto dio lugar a la conversin de isomerizacin de ismeros trans de ismeros cis. Se
observ que un menor nmero de ismeros cis estaban presentes en los tomates osmticamente
deshidratadas en comparacin con aquellos directamente sec al aire y se sec a vaco. Tomates
despus del tratamiento osmtico mostraron muy poco de isomerizacin.
Otros mtodos de deshidratacin, especialmente en el secado de aire convencional, producen una
mayor isomerizacin. La cantidad ms alta de cis-ismeros se encontr en muestras de tomate
secado al aire. Esto apoya la hiptesis de Miers et al. (1958) que la cantidad de ismeros cis excede
los presentes en el material de tomate inicial y muestras de tomate tratados osmticamente cuando
se deshidrata por mtodos convencionales. Los ismeros cis se formaron en muestras de tomate y
aumentaron con la temperatura y el tiempo durante la deshidratacin. Un aumento en ismeros cis
indica una prdida de biopotencia de licopeno. Cada muestra deshidratado mediante diferentes
mtodos tena un factor que favorece la isomerizacin negativa y / o la oxidacin de la licopeno, por
ejemplo, permeabilidad al oxgeno, exposicin a la luz, y tal vez la presencia de algunos metales en
el sistema de procesamiento. Una gran prdida de licopeno durante el procesamiento sera el
resultado de un procedimiento ms largo y ms drstico, en particular en las etapas de
deshidratacin trmica. La deshidratacin de los tomates a temperatura moderada generalmente no
causa una prdida significativa en el contenido total de licopeno (Nguyen y Schwartz, 1998), pero
la conversin de trans a ismeros cis siempre ocurri en los productos deshidratados. En el
tratamiento osmtico, el mecanismo de pre-dominante puede ser isomerizacin de licopeno. Debido
a que el contenido total de licopeno se mantuvo casi constante, slo la distribucin de trans-y cisismeros fue cambiado. En el secado al aire, isomerizacin y oxidacin (autooxidacin) eran dos
factores fuertes que afectaron simultneamente el contenido total de licopeno, distribucin de transy cis-ismeros, y potencia biolgica.
Cabe sealar que el licopeno es un componente de polieno que tiene 13 dobles enlaces, de los
cuales 11 son dobles enlaces conjugados y 7 de los cuales puede isomerizar de la forma trans a la
forma cis o viceversa bajo la influencia del calor, la luz, accin mecnica, y otros factores. Los
cambios en el contenido de licopeno y la distribucin de trans-y cis-ismeros se traducir en una
reduccin en la potencia biolgica, cuando los productos a base de tomate se someten a
procesamiento (Zechmeister, 1962;. Khachik et al, 1992;. Emenhiser et al, 1995; Wilberg y
Rodrguez-Amaya, 1995; Stahl y Sies, 1996). Solucin osmtica (azcar) que queda en la capa
superficial de tomate evita que el oxgeno penetre y oxidante de licopeno. Tratamiento osmtico
podra reducir las prdidas de licopeno en comparacin con otros mtodos de deshidratacin. Estos
resultados sern de utilidad para desarrollar nuevas tcnicas de deshidratacin y mejorar la calidad
del producto.

EFECTO DE LA TEMPERATURA EN LA DEGRADACIN LICOPENO

Los efectos de la temperatura en licopeno total y contenido de ismero cis en el pur de tomate
durante la deshidratacin se muestran en las figuras 3.3 y 3.4. El aumento de la temperatura del
tratamiento trmico 90 a 150 C caus una mayor disminucin de licopeno total. Tambin se
observ que la mayora de los cambios en la concentracin de licopeno total y el ismero cis se
produjo dentro de la primera hora de tratamiento trmico. Despus de 2 h de tratamiento trmico, la
tasa de degradacin disminuye. El aumento de la temperatura desde 90 C a 150 C caus un 35%
de aumento en licopeno total. El aumento de la temperatura provoca la degradacin y la
isomerizacin de licopeno. El mayor porcentaje de prdida de licopeno en comparacin con la
ganancia en ismero cis sugiere que la oxidacin de licopeno es el mecanismo principal para la
prdida de licopeno durante el tratamiento trmico. Menos ismeros cis estaban presentes en el
tratamiento a baja temperatura. Los ismeros cis se formaron en muestras de tomate y aumentaron
con la

temperatura y el tiempo durante el primer 1 - a 2-h de tratamiento. Cuando los productos a base de
tomate se someten a procesamiento, los cambios en el contenido de licopeno y la distribucin de la
forma trans a ismeros cis pueden resultar en un cambio en la potencia bioactividad (Zechmeister
1962; Khachik et al, 1992; Emenhiser et al, 1995.; Wilberg y Rodrguez-Amaya, 1995; Stahl y Sies,
1996).

Figura 3.3 El efecto de la temperatura sobre la degradacin total de licopeno.

Figura 3.4 El efecto de la temperatura sobre la degradacin del ismero cis.

DEGRADACIN LICOPENO Y COLOR CAMBIOS DE TOMATE PRODUCTOS

Un nmero de publicaciones han informado de la tendencia de los compuestos de licopeno para
isomerizar de una forma a otra con el acompaamiento de los cambios de color (Wong y Bohart,
1957; Miers et al, 1958.). El licopeno se encuentra en cromoplastos dispersas a travs de los frutos
de tomate. El licopeno parece microcristales slidas para que la luz reflejada por ellas da al tomate
su color tpico de color rojo brillante. Cuando se disuelve el licopeno en lpidos u otros disolventes,
es de color naranja o amarillo oscuro, pero no rojo. Parece posible que la de origen natural translicopeno isomeriza a los menos rojo en parte ismeros cis con un cambio correspondiente en los

espectros de absorcin durante el procesamiento de los productos de tomate (Miers et al., 1958).
Evaluacin del color de los tomates frescos enteros han sido tradicionalmente presentada como
Hunter L *, a *, b *. Los resultados de los parmetros de color L *, a * y b *, junto con el de la
diferencia total de color (DE) de los productos de tomate deshidratado relacin a * / b * y se
presentan en la Tabla 3.2.Tomatoes con tratamiento osmtico tena un color ms rojo que en los
tratados por secado al aire y secado al vaco, lo que indicaba que haba ms licopeno en las
muestras. Para el total de diferencia de color E:

Wiese y Dalmasso (1994) informaron de un aumento en el ngulo de tono de jugo de tomate

despus del procesamiento y de almacenamiento, lo que indica prdida de color rojo. Retencin del
color en los productos de tomate es mejor a temperaturas ms bajas (Sherkat y Luh, 1976; Villari et
al, 1994.). La principal
causa de la
degradacin del licopeno
en
los
alimentos es la oxidacin.
En
los
productos a base de tomate, la oxidacin es un proceso complejo y depende de muchos factores,
como las condiciones de procesamiento, la humedad, el oxgeno, la temperatura, la luz y la
presencia de pro-o autoxidants y lpidos. La gran superficie expuesta al aire y metal oxidacin de
los pigmentos de los productos de tomate mejorado (Miers et al., 1958). La cantidad de azcar,
cidos (Ph), y aminocidos, as como el tiempo de procesamiento tambin afect el color de los
productos de tomate procesados por causando la formacin de pigmentos marrones (Gould, 1992).
De la Tabla 3.2, un poco mejor color puede ser observado en las muestras deshidratadas a bajas
temperaturas. Las diferencias de color entre las muestras no fueron discernibles fcilmente por
evaluacin visual. No hubo diferencia significativa entre el valor de color de Hunter A * de
diferentes tomates deshidratados. Esto se atribuy a la formacin de cristales de licopeno en la
matriz de tejido de tomate despus de calentar en los procesos de deshidratacin. En calefaccin, el
espectro no cambi en gran medida. Pero haba una diferencia significativa (P 5 0,01) en la
proporcin de ismeros cis-trans a. La medicin del color no mostr la composicin relativa de
trans-y cis-ismeros. Un aumento de ismeros cis indicara un cambio en la bioactividad licopeno,
pero no se presentaba como una diferencia significativa en el color. Contenido de licopeno y la
relacin de transto ismeros cis pueden haber causado la a * / b * valor para permanecer en un nivel
superior (Wong y Bohart, 1957). La calidad del color, a * / b *, se mantuvo esencialmente sin
cambios durante el tratamiento osmtico, pero no haba menores valores de a * / b * en la muestra
secada al aire convencional. El color del producto mostr un deterioro progresivo de la calidad
general de color (DE) en el secado al aire convencional.
Yeatman (1969) indic que el valor b * L * / a * proporciona una alta correlacin lineal con decenas
de colores visuales de los productos a base de tomate. La media b * L * / un valor global * para el
tratamiento osmtica, secado osmo-vac, fueron 16,42 y 18,34, respectivamente. La reflectancia
promedio de lectura de color para las frutas deshidratadas osmticamente tena caractersticas de
color cercanas a las del material fresco. La valores de a * L * y la disminucin en el otro tratamiento
de deshidratacin. Una comparacin de licopeno tendencia degradacin de color y los parmetros
en los diferentes productos de tomate deshidratadas muestran las tendencias de cambio no son

paralelas. Tomates con tratamiento osmtico tenan un color ms rojo que los tratados por secado al
aire y secado al vaco, lo que indicaba que haba ms licopeno en las muestras. Tomates
osmticamente deshidratados parecan ser prometedores a travs de esta nueva tcnica de
procesamiento para mantener el color rojizo fresca y natural.
TABLA 3.2. Valores de color de las muestras deshidratadas de tomate (Shi et al., 1999).

Los datos se presentan como medias de determinaciones por triplicado.

Los promedios en una columna que no comparten superndice comn (a-e) son
significativamente diferentes (P 0,01).

CONCLUSIONES
Conservacin de licopeno durante el procesamiento de tomate de productos de tomate es de
importancia comercial. La degradacin del licopeno no slo afecta al color atractivo de los
productos de tomate, sino tambin su valor nutritivo y sabor. Cuatro mtodos de deshidratacin
producen pequeas diferencias en el contenido total de licopeno, pero dio lugar a muy diferentes de
distribucin de la composicin de ismeros. Los tratamientos osmticos retenidos ms licopeno

total e indujeron slo ligeros cambios en la distribucin de las transacciones y los ismeros cis. El
tratamiento osmtico vaco tiene menos efecto sobre la prdida de licopeno y la isomerizacin de
secado al vaco y secado por aire convencional. El tratamiento trmico bajo condiciones
atmosfricas en los procesos de deshidratacin da cuenta de la degradacin de licopeno a travs de
isomerizacin y oxidacin. En el tratamiento osmtico, el mecanismo predominante de cambio
puede ser de isomerizacin de licopeno. Debido a que el contenido total de licopeno se mantuvo
esencialmente constante, se cambi slo la distribucin de ismeros trans y cis. En el secado al aire,
de isomerizacin y oxidacin (auto-oxidacin) fueron dos factores que afectaron simultneamente a
la disminucin del contenido total de licopeno, la distribucin de los ismeros trans y cis, y potencia
biolgica. Tratamiento osmtico podra reducir las prdidas de licopeno en comparacin con otros
mtodos de deshidratacin. Estos resultados sern de utilidad para desarrollar nuevas tecnologas de
deshidratacin y mejorar la calidad del producto.