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INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS

PODER REDUCTOR,
FORMACION DE
OSAZONAS Y SINTESIS
DE PENTAACETATO DE D-GLUCOSA
Fonseca chavez Paola Antonia
Garcia Medina Alejandra
2IM2

OBJETIVOS

Evidenciar el poder reductor


de algunos carbohidratos
Destacar la importancia de la
formacin de osazonas para
la determinacin de azucares
Aplicar
la
reaccin
de
acetilacin sobre los grupos
oxhidrilo de un monosacarido

INTRODUCCION
El poder reductor se refiere a la
capacidad
de
ciertas biomoleculas de actuar como
donadoras
de electrones o
receptoras
de protones en
reacciones metabolicas de oxido
reduccion
Los carbohidratos son sustancias
naturales compuestas de carbono,
hidrgeno y oxgeno. Antiguamente
se les conoca como hidratos de
carbono. El sufijo osa se emplea
en la nomenclatura sistemtica de
los carbohidratos para designar un
azcar reductor, que es un azcar

que contiene un grupo aldehdo o


un grupo - hidroxicetona
En la formacin de osazonas esta
reaccin, tpica de aldehdos y
cetonas -hidroxiladas es de suma
importancia en la caracterizacin de
los monosacridos, ya que el
tratamiento con la fenilhidracina en
exceso,
convierte
en
los
monosacridos en osazonas slidas
que se pueden aislar, purificar y
caracterizar con facilidad

PROPIEDADES
-dglucosa

Anhidrido
acetico

Pentaac
etato de
-DGlucosa

PM
g/mol

180g/mo
l

102.1g/mol

390.34
g/mol

P.F C

150 C

-73c

130132C

139C

---------

P.E C
Tipo de
solido

Solido
cristalin
o

Liquido color
acre

Solido
cristalino

Solubili
dad

-------

Reaciona
agua

----------

RESULTADOS

en

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n
Sacaro
sa H
Almido
nH

---------------

si

28
no

-------

DISCUSION

Azucar

Prue
ba

Fructu
osa
Glucos
a
Lactos
a
Sacaro
sa
Almido

Formacion
de
osazona
SI
NO
Tiem
po
Si
10.50

Si

23

No

-----

No

-------

Si

25

En la formacin de osazonas se
puede observar que no todos los
azucares forman el crsital de
osazona lo que nos indicara que
estos
carbohidratos
no
son
monosacridos ya que en general
este es
una reaccin para
monosacridos. De igual manera los
cristales
de
cada
azcar
es
especifico de la clasificacin de
carbohidrato que tenga
En la prueba de fehling se puede
observar la respuesta negativa a la
prueba con complejo cprico lo que
indica que ese azcar no es un
azcar reductor es decir no cuenta
con un grupo aldehdo libre capaz
de oxidarse

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CUESTIONARIO
1. Indicar cual es la razn de
utilizar
clohidrato
de
fenilhidrazina como reactivo
en lugar de fenilhidrazina
base en esta reaccin
El
clorhidrato
de
fenilhidrazina es mas estable
y la reaccin ourre mas
eficiente adems de que
debe de llevarse a cabo en
un medio acido
2. Si se utilizara clorhidrato de
fenilhidrazina en la reaccin
de obtencin de ozasonas

como
obtendra
la
fenilhidracina base?
El clorhidrato se libera en
automatico al llevarse acabo
la adicion de la fenilhidrazina
al carbono
3. Indicar porque se emplea en
la solucin bisulfito de sodio
en la formacin de oszonas
Como catalizador acido; la
mayora de los aldehdos
reaccionan fcilmente con el
para formar compestos de
adicion y dar una entrada
rpida a la fenilhidrazina
4. Explicar las diferencias en la
formacin de osazonas entre
monosacridos y disacridos
La formacin de osazonas se
da
mas
rpido
en
monosacridos porque es una
molecula mas simple porque
cuenta
con
un
grupo
carbonilo mas disponible para
reaccionar
con
la
fenilhidrazina

5. Explicar porque se utiliza el


cobre como tartrato y no
como sulfato
La reaccin se puede llevar a
cabo con los dos sin embargo
en presencia de tartrato el
poder
reductor
es
mas
evidente
6. Dar
tres
ejmplos
de
carbohidratos
que
den
positiva a la prueba y tres
que no la den
Positiva:
lactosa,
fructuosa, glucosa
Negativo:
saxarosa
almidos, e hidrlizados
7. Explicar porque las osazonas
se forman nicamente en los
carbonos 1 y 2 de los
carbohidratos
Porque en estos carbonos se
da mas fcil la oxidacin y
son
los
que
presentan
formacin cetosa y aldosa
8. La hidrolisis de sacarosa
produce lo que se conoce
como
azcar
invertidos,
investigar que significa dicho
termino
Hace alusin a la combinaion
glucosa + fructuosa haciendo
referencia al poder rotatorio
de la solucin frente a la luz
polarizada

CONCLUSION

Al llevar a cabo la prueba de


fehling se hace evidente que
no
todos
los
azucares
presentan su poder reductor
debido a la no disponibilidad
de su grupo aldehdo

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Cada
osazona
es
caracterstica
de
monosacridos, disacridos y
polisacridos
aunque
la
osazonas es la misma para
cada carbohidrato de cada
clase el tiempo de formacin
de esta es el que varia
La acetilacin de un azuca
constituye compuestos de
partida
importante
para
transformaciones de azucares
sinteticas

BIBLIOGRAFIA

Bioquimica
Donald Voet
pp 877-915

Quimica Organica basica y


aplicada
Eduardo Primo Yufera
pp 720-742