Instituto Politécnico Nacional

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas

Nombre de la práctica: Poder reductor y formación de osazonas y síntesis de Penta-acetato

de D glucosa
Equipo: 8
Integrantes:
 Rosales Ocampo Iván
 Sanguines Viera María Guadalupe.
 Solís Ramírez Jessica.
Profesores:

 Beatriz Bautista Martínez.

 Cesar Augusto Pulido Flores.
 Omar Merino Pérez.
Introducción
Los aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos por la reacción de
agentes reductores suaves. Por consiguiente, son buenos agentes reductores
al igual que las cetonas. Las aldosas y cerosas tienen la misma propiedad
química, por lo tanto, todos los monosacáridos, sean aldosas o cetosas, son azúcares
reductores, como lo son también la mayoría de los disacáridos, siendo una
excepción la sacarosa, que no es reductora.

Los azúcares son compuestos polihidroxilados y es posible acetilarlos. La β-D

glucopiranosa se convierte en pentaacetato cuando es tratada con anhídrido acético.

Cuando la oxidación la sufre el grupo aldehído se convierte en un grupo carboxilo y se

produce un ácido aldónico oxidación del C-1 de la glucosa, y esto es igual al ácido
glucónico. Si la oxidación la sufre un grupo alcohol primario de las aldosas (C-6) se
convierte en un ácido urónico. La oxidación del C-6 de la glucosa es igual a ácido
glucurónico. La capacidad de ser oxidados hace que los monosacáridos tengan un poder
reductor, por lo cual las pruebas de identificación de los azúcares se basan en su capacidad
de reducir reactivos con Cu2 + provocando un cambio de color medible.

Los grupos aldehído y cetona pueden sufrir reacciones de reducción a grupos alcohol.
Existen muchos azúcares alcohol aldioles: glicerol, mio-inositol (lípidos de membrana),
ribitol (componente de la flavina adenindinucleótido). Otra forma reducida es cuando se
sustituye un grupo OH- por un H formado desoxiazúcares.

Objetivos

 Evidenciar el poder reductor de algunos carbohidratos

 Destacar la importancia de la formación de osazonas, para la identificación de
azucares
 Aplicar la reacción de acetilación sobre los grupos oxhidrilo de un monosacárido.
Mecanismo de reacción
 Reactivo de Fehling

 Formación de osazonas
 Formación de osazonas hidrolizadas
  Síntesis de pentaacetato de αβ-D-Glucosa

Resultados

 Poder reductor
Azúcar Prueba de Fehling Formación de osazonas
Fructuosa Positiva Si
Glucosa Positiva Si
Lactosa Positiva Si
Sacarosa Negativa No
Almidón Negativa No
Maltosa Positiva Si
 Formación de osazonas
1. Monosacáridos
Formación de osazonas en los tubos de ensaye con glucosa y fructosa. Se observará la
formación de un precipitado color amarillo.
2. Disacáridos
Formación de osazonas en el tubo de ensaye con lactosa.
3. Polisacáridos
No esperamos reacción

Cristales de osazonas esperados

Análisis de resultados
Al realizarse un tratamiento con fenilhidrazina, se llevó un proceso de conversión de los
carbohidratos en osazonas sólidas, las cuales se pueden aislar y purificar fácilmente, de
igual manera pueden identificarse bien por sus formas cristalinas que presentan. Si se
hubiera empleado un exceso de fenilhidrazina, se esperaba que la reacción continuara hasta
dar los productos esperados, las osazonas que contienen dos residuos de fenilhidrazina por
molécula. La glucosa posee una mayor proporción de forma carbonílica (abierta), aun así,
la sacarosa es un disacárido que no posee carbonos anoméricos libres por lo que carece de
poder reductor y la reacción con prueba de Fehling es negativa.
La lactosa al contar con su carbono anomérico no libre totalmente, de acuerdo a su
estructura se encuentra propenso a oxidarse y por último la sacarosa posee un enlace tipo
éter o glucosídico que une dos moléculas de fructosa y glucosa (disacárido) y sufre el
mismo efecto que el almidón. La sacarosa es un azúcar no reductor, porque no tiene ningún
aldehído libre o un grupo ceto. Además, su carbono anomérico no está libre y no se puede
abrir fácilmente su estructura para reaccionar con otras moléculas.

Conclusión.
Los azúcares reductores (glucosa, fructuosa, maltosa y lactosa) dan positivo a la reacción
de Fehling, presentan equilibrio en la forma abierta de su ciclo, poseen un carbono
anomérico libre, promueven la reducción (como sales cúpricas) oxidándose, presentan
mutarrotación (cambio espontáneo entre las dos formas cíclicas α y β y forman osazonas.
Los azúcares son en general solubles en agua y difícilmente pueden recristalizarse, sin
embargo, sus osazonas fácilmente se cristalizan en este disolvente y además presentan un
punto de fusión bien definido, por lo cual este tipo de derivados se utiliza para caracterizar
carbohidratos, así como también para determinar sus configuraciones.
Comentarios adicionales
No se incluyen resultados ni su respectivo análisis debido a que, para esta práctica, no
se tuvo material didáctico para la visualización de las reacciones que se llevarían a
cabo.
Bibliografía:

 Wade, Leroy. Química Orgánica, Volumen 2. Séptima. México: PEARSON

EDUCACION, 2011. Paginas consultadas: 1153
 Mcmurry J. Química Orgánica. 6º Edición. Editorial Thomson. México. 2005.
 Eyzaguirre., J. Química de los hidratos de carbono; Editorial Andres Bello;
Santiago, Chile; 1974; PP.61
 Klein, D. (2013). Química Orgánica. Editorial Medica Panamericana, pág. 1043-
1050.
 Yurkanis, P. (2007). Fundamentos de Química Orgánica. Pearson Educación;
México

Cuestionario
1. Indicar cuál es la razón de utilizar clorhidrato de fenilhidrazina como reactivo, en
lugar de fenilhidrazina base, en esta reacción.
Debido a que el compuesto “clorhidrato de fenilhidrazina” resulta más estable que la
“fenilhidrazina base”.
2. Si se utilizara clorhidrato de fenilhidrazina en la reacción de obtención de
osazonas ¿cómo se obtendría la fenilhidrazina base?
Cuando se agrega la base, pero éste no reacciona fácilmente.
3. Indicar por qué se emplea la solución de bisulfito de sodio, en la formación de
osazonas.
Debido a que es un catalizador ácido, el cual inhibe la energía de activación para propiciar
la reacción, para que se realice la adición de la fenilhidrazina, es fundamental comenzar con
una reacción ácido base.
La mayoría de los aldehídos, metil alquil cetonas y cetonas cíclicas reaccionan fácilmente
con NaHSO3 en solución saturada para formar compuestos de adición (aldehído-bisulfito o
cetona-bisulfito).

4. Explicar las diferencias en la formación de osazonas entre monosacáridos y

disacáridos.
La formación de osazonas en los monosacáridos se da de forma más rápida debido a que su
grupo carbonilo ésta más disponible y es más fácil hacerlo reaccionar con la fenilhidrazina,
por otra parte, los disacáridos tienen que romper su enlace glucosídico para que el grupo
carbonilo reaccione.

5. Indicar, por medio de reacciones, cuáles azúcares dan positiva la prueba de

Fehling; dar el nombre de los productos.
Azúcares reductores: tienen una coloración rojiza debido al óxido cuproso que se forma por
oxidación del azúcar por medio del catión Cu2+

6. Explicar por qué se utiliza el cobre como tartrato y no como sulfato.

Porque el sulfato de cobre reaccionaría con el hidróxido de sodio y no se formaría el
compuesto de coordinación.

7. Dar tres ejemplos de carbohidratos que den positiva la prueba de Fehling y tres
que no la den.
Positiva: Galactosa, Lactosa, Glucosa
Negativa: Fructuosa, Sacarosa, Almidón
8. Indicar qué tipo de grupos funcionales reacciona con la fenilhidrazina.
Con el grupo carbonilo de los azucares.
Los aldehídos y las cetonas reaccionan con un equivalente de fenilhidrazina y forman
fenilhidrazonas. Las aldosas y las cetonas reaccionan con tres equivalentes de
fenilhidrazina y forman osazonas.
9. Indicar cuántos moles de fenilhidrazina base se necesitan en la formación de
osazonas. Explicar.
Se necesitan 3 moles debido a que esto dará un exceso para que se pueda formar los
productos.

10.Explicar por qué las osazonas se forman únicamente en los carbonos 1 y 2 de

los carbohidratos.
Porque en estas posiciones es donde se encuentra los carbonos carbonílicos, donde es más
fácil que ocurra la reacción debido a que son los más fáciles de oxidar formando aldosas o
cetosas.
11. En la síntesis de penta-acetato de β-D-glucosa:
a) Indicar cuál es el papel del acetato de sodio anhidro.
Se utilizó como un sustrato para acetilar en la reacción.
b) Explicar por qué se vierte la mezcla de reacción en agua helada después del
calentamiento a reflujo.
Para que el producto recristalice y se obtenga el producto con mayor pureza
c) Indicar por qué es importante que el sólido formado se agite hasta que quede
finamente dividido.
Para que el compuesto no se solidifique completamente y se pueda eliminar la mayor
cantidad de impurezas posibles.
12. La hidrólisis de sacarosa produce lo que se conoce como azúcar invertido;
investigar qué significa dicho término.
El azúcar invertido es la combinación de glucosa y fructuosa. Su nombre hace referencia a
que el poder rotatorio de la solución frente a la luz polarizada es invertido por el proceso
hidrólisis.