Está en la página 1de 3

EL

ENLACE DE PPTIDO
Un enlace peptdico (a veces equivocadamente llamado enlace amino). Esta es
la reaccin a la condensacin y por lo general se produce entre los
aminocidos. El enlace CO-NH resultante se denomina un enlace peptdico, y la
molcula resultante es una amida.
Formacin del enlace peptdico
Las molculas deben estar orientadas de modo que el grupo de cido
carboxlico de uno puede reaccionar con el grupo amina de la otra. Por
ejemplo, la combinacin de dos aminocidos a travs de la formacin de un
enlace
peptdico
para
formar
un
dipptido.

Cualquier nmero de aminocidos se pueden unir entre s en cadenas de


cidos 50 aminocidos llamados pptidos, cidos 50-100 aminocidos
denominados polipptidos, y ms de 100 aminocidos llamadas protenas. Una
serie de hormonas, antibiticos, agentes antitumorales y neurotransmisores
son pptidos (protenas).
Un enlace peptdico puede ser degradado por hidrlisis (la adicin de
agua). Los enlaces peptdicos que se forman dentro de las protenas tienen una
tendencia a romperse espontneamente cuando se somete a la presencia de
agua (bonos metaestables) que liberan aproximadamente 10 kJ / mol de la
energa libre. Este proceso, sin embargo, es muy lento. Los organismos vivos

utilizan enzimas para desglosado o para formar enlaces peptdicos. La longitud


de onda de absorbancia para un enlace peptdico es 190 a 230 nm.
Estructura del enlace peptdico
Los estudios de difraccin de rayos X de cristales de pequeos pptidos
por Linus Pauling y Corey RB indicaron que el enlace peptdico es rgido.
Pauling seal que esto es en gran medida una consecuencia de la interaccin
de resonancia de la amida, o la capacidad del nitrgeno de la amida a
deslocalizar su par solitario de electrones en el oxgeno del carbonilo.
.Observe que el oxgeno del carbonilo y el hidrgeno amida estn en una
configuracin trans, en oposicin a una configuracin cis. Esta configuracin es
energticamente ms favorable debido a posibles interacciones estricas en la
otra.

La polaridad del enlace peptdico


El enlace peptdico generalmente se describe como un nico enlace entre el
carbono carbonilo y el nitrgeno de la amida. Normalmente, esto debera
permitir la rotacin libre alrededor de bonos. Sin embargo, observe que el
nitrgeno tiene un par de electrones, que son junto a un enlace carbonooxgeno. Por lo tanto, una estructura de resonancia puede ser razonable dibujar
con un doble enlace que une el carbono y nitrgeno, y que resultan en una
carga negativa en el oxgeno y una carga positiva en el nitrgeno.

La estructura de resonancia impide la rotacin alrededor del enlace


peptdico. La estructura real, por supuesto, es un hbrido ponderado de estas
dos estructuras. Por lo tanto, la pregunta es cun significativo es la estructura
de resonancia en la representacin de la distribucin electrnica de verdad. Se
sabe que el enlace peptdico tiene aproximadamente el 40% de caracteres de
doble enlace, por lo que es rgido.