Gimnasio del Norte Química 2° año

Profesor: Juan Camilo Vargas

Taller 11.3

Objetivo: Profundizar los conceptos abordados en clase sobre las técnicas de espectrometría

1. Realice un pequeño resumen con las ideas más importante de las técnicas analíticas
trabajadas en clase y su importancia en la identificación de compuestos orgánicos.

2. Coloque las parejas de manera correcta

I. Se usa para determinar la formula molecular a partir del a. Resonancia
número de anillos o enlaces múltiples presentes en la molécula magnética nuclear
II. Se encuentran todas las longitudes de onda, todas las b. Índice de déficit de
frecuencias y todas las energías hidrogeno
III. A partir de su composición porcentual se puede saber las c. Espectroscopia
características estructurales de un compuesto infrarroja
IV. En esta técnica se habla de los ambientes de hidrógenos d. Espectro
representados por CH3 electromagnético

3. Explique la siguiente observación:

El yoduro de hidrógeno es activo por infrarrojos, mientras que el yodo es inactivo por
infrarrojos. (2)
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El yodo de hidrogeno es activo ya que presenta polaridad, el enlace vibra o se estira y
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el yodo es inactivo ya que es apolar.
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4. La figura siguiente muestra la región visible del espectro electromagnético y las dos regiones
más cercanas a él.
visible

A B

Increasing wavelength

(a) Nombrar las regiones etiquetadas A y B, identificar los procesos atómicos o

moleculares asociados con cada región y comparar las energías de los fotones involucrados
en estos procesos. (5)
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A es infrarojo, y B es ultra violeta
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......................................................................................................................................
......................................................................................................................................
5. Compuesto A, con la fórmula molecular C3H6O tiene este espectro infrarrojo.

Wavenumbers (cm–1)
(a) (i) Utilice la Tabla 18 del Folleto de Datos para enumerar cuatro clases de
compuestos que tienen absorciones cercanas a 1700 cm–1. (1)
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(ii) Identificar cuál de las clases enumeradas en la parte a) (i) no puede tener la
fórmula molecular C3H6O. (1)
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(b) El espectro de masas del compuesto A tiene picos prominentes en m/z a 15 y 29.
(i) Deducir la fórmula de las especies responsables de cada pico. (2)
m/z = 15 ..........................................................................................................
m/z = 29 ..........................................................................................................

(ii) Deducir la estructura del compuesto A. (1)

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6. La espectroscopia de resonancia magnética nuclear (RMN 1 H) se puede utilizar para

identificar compuestos orgánicos.

(a) Varias características de Espectros de RMN 1 H son útiles para obtener información
sobre la estructura de una molécula. Describa lo que se puede aprender de cada uno de los
siguientes: (4)
• el número de picos en el espectro
• la proporción de áreas por debajo de cada pico
• valores de desplazamiento químicos () de 1,3 y 9,7 ppm
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(b) Hay cuatro ésteres con la fórmula molecular C4H8O2. Dos de ellos se muestran a
continuación.
ettil ethanoato CH3–COO–CH2–CH3
metil propanoato CH3–CH2–COO–CH3
Los espectros de RMN 1 H de estos dos ésteres, no necesariamente en el orden correcto, se
indican a continuación.

Spectrum 1

6 5 4 3 2 1 0
Chemical shift / ppm

Spectrum 2

6 5 4 3 2 1 0

Chemical shift / ppm

(i) Declarar y explicar, en términos de las estructuras de ambos ésteres, el origen del
triplete y el cuarteto. (3)
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(ii) Identifique el origen del pico singlete para cualquiera de los ésteres, y explique por
qué este pico no se divide. (2)
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 (iii) Al referirse al pico singlete, y utilizando la información de la Tabla 19 del Folleto de
Datos, deducir qué espectro corresponde a qué éster, dando una razón para su
elección en cada caso. (3)
etanoato etílico.................................................................................................
..........................................................................................................................
..........................................................................................................................
metil propanoato...........................................................................................
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(c) Otro éster con la fórmula C4H8O2 tiene la estructura.

H COO CH CH

CH 3
Predecir el número de picos, y la relación de las áreas bajo los picos, en su espectro de
RMN 1 H. (2)
número de picos ........................................................................................................
proporción de áreas..............................................................................................................

7. Un compuesto orgánico X contiene 48,6% de carbono, 8,2% de hidrógeno y 43,2% de

oxígeno por masa. El espectro de masa y el espectro infrarrojo de este compuesto son los
siguientes:
Mass spectrum of compound X
100 74 Infared spectrum of compound X
29
Relative abundance

Transmittance

45
50

57
A C
B
4000 3000 2000 1600 1200 800
20 40 60 80
m/z wavenumber/cm –1

(a) Calcular la fórmula empírica de este compuesto. (1)

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(c) Sugerir la fórmula del ion de fragmentación que podría ser responsable del pico en
cada uno de los siguientes valores m/z. (3)
57 ...............................................................................................................................
45 ...............................................................................................................................
29 ...............................................................................................................................

(d) Identificar el enlace responsable de cada una de las absorciones etiquetadas A, B y

(2)
A ...............................................................................................................................
B ...............................................................................................................................
C ...............................................................................................................................