HIBRIDACION

CONFIGURACION ELECTRONICA
El carbono presenta covalencia 4, y ello no es explicable por la configuracin que presenta en estado normal. De hecho, lo que sucede es que al formarse los enlaces, uno de los dos electrones 2s capta energa y es promocionado al orbital 2pz en el subnivel 2p.

Estructura electrnica del carbono. 1s2 2s2 2p2 HIBRIDACIN sp3

E 2px 2py 2pz sp3 sp3 sp3 sp3

2s

1s

HIBRIDACIN HIBRIDACIN sp3 Cuando el tomo de carbono se combina con otros cuatro tomos, segn Pauling, el tomo de carbono se dispone situando cada uno de los cuatro electrones de valencia en uno de los cuatro orbitales idnticos que se forman a partir del orbital 2s y de los tres orbitales 2p. El proceso se denomina hibridacin, y cada uno de los cuatro orbitales formados es un orbital hbrido sp3.
sp 3

hibridacin

109,5

C
sp 3

sp 3 sp 3

Un carbono unido a cuatro tomos siempre tendr hibridacin sp3 y una estructura tetrahdrica, formando cuatro enlaces simples, cuyos ngulos son de 109,5.

HIBRIDACIN sp2

E 2px 2py 2pz

2pz sp2 sp2 sp2

2s

1s

HIBRIDACIN sp2 La hibridacin sp3 no es la nica que adopta el tomo de carbono, pues en la formacin de enlaces dobles, el carbono adopta la hibridacin sp2. Como indica su denominacin, en la hibridacin sp2 intervienen un orbital s (el 2s) y dos orbitales p (los 2px y 2py). En esta ocasin, los orbitales hbridos se disponen en un plano formando ngulos de 120, siendo el conjunto perpendicular al orbital 2pz que queda sin hibridar. La geometra coresponde a triangular plana.

px
hibridacin

sp

120

C
sp
2

sp

HIBRIDACIN sp

E 2px 2py 2pz

2py

2pz

sp 2s

sp

1s

HIBRIDACIN sp El tomo de carbono an puede sufrir otro tipo de hibridacin, la hibridacin sp. Como indica su nombre, en ella intervienen un orbital s (el 2s) y otro p (el 2py). En esta ocasin los orbitales hbridos se disponen alineados formando ngulos de 180. Los orbitales 2px y 2pz que no intervienen en la hibridacin conservan su forma y posicin.

180
hibridacin

px sp py

sp

Un carbono unido a dos tomos, que mantiene un triple enlace con uno de ellos, siempre tendr una hibridacin sp y una estructura lineal de 7 180.

3.4.- TEORA DEL ENLACE-VALENCIA. HIBRIDACIN

Los enlaces covalentes se producen por solapamiento de orbitales atmicos semiocupados de distintos tomos

Orbital 1s semiocupado de un tomo de H

Orbital 1s semiocupado de un tomo de H

Molcula de hidrgeno

Tipos de enlace covalente segn el solapamiento

Enlace tipo sigma : solapamiento frontal

Enlace tipo pi : solapamiento lateral

El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas: Hibridacin sp3: 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo (frontales). Hibridacin sp2: 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces + 1 orbital p (sin hibridar) que formar un enlace (lateral) Hibridacin sp: 2 orbitales sp iguales que forman enlaces + 2 orbitales p (sin hibridar) que formarn enlaces

Enlace qumico
Los tipos de enlace en los compuestos ornicos Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro tomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3CH3 Enlace doble: Hay dos pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O Enlace triple: Hay tres pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Ejemplo: HCCH, CH3CN

ORBITALES MOLECULARES
Los orbitales moleculares se forman por la unin de orbitales atmicos (hbridos)

Enlaces simples
Cuando dos tomos de carbono con hibridacin sp3 se solapan frontalmente se forma un enlace sigma () carbono-carbono (unin sp3-sp3), quedando sobre cada tomo de carbono tres orbitales hbridos sp3. En la molcula de etano los orbitales hbridos sp3 que no se han empleado en la construccin del enlace C-C se solapan con los orbitales 1s de seis tomos de hidrgeno dando lugar a seis enlaces Csp3-H1s.

( C-C ) ( sp3-sp3) H H C H H C H
12

( C-H ) ( sp3-s) H

Enlaces dobles
Cuando dos tomos de carbono con hibridacin sp2 se solapan frontalmente se forma un enlace sigma () carbono-carbono (sp2-sp2), quedando sobre cada tomo de carbono dos orbitales hbridos sp2 y un orbital 2p no hibridizado. En la molcula de etileno los orbitales hbridos sp2 que no se han empleado en la construccin del enlace C-C se solapan con los orbitales 1s de cuatro tomos de hidrgeno dando lugar a cuatro enlaces Csp2-H1s. El solapamiento de los orbitales 2p de cada carbono da origen al orbital molecular pi .
( C-C ) ( px-px) H C H C H ( C-H ) ( sp2-s)

H ( C-C ) ( sp2-sp2)

13

Enlaces triples

Los tres tipos de enlaces que constituyen la molcula de acetileno son: enlace sigma (solapamiento Csp-Csp), enlace sigma (solapamiento Csp-H1s) y enlaces pi (solapamiento Cp-Cp)
( C-H ) ( sp-s) H C ( C-C ) ( px-px) C H ( C-C ) ( sp-sp)

( C-C ) ( py-py)

14

Qu hace que los compuestos sean diferentes uno de otros?

Las

clases

de

tomos

presentes en el compuesto y

Nicotina

las agrupaciones que forman. forman.

Cada grupo confiere al compuesto unas caractersticas qumicas determinadas. El tipo de unin de estos tomos con el tomo de carbono. carbono.

Prozac : se utiliza en el tratamiento de la depresin.

Alcanos Acclicos Alquenos Alquinos

Hidrocarburos Alifticos

Propano

Propeno Propino

Alicclicos o Cclicos

Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos

Ciclobutano

Ciclobuteno

Ciclononino
Cyclon on yne

Monocclicos

BENCENO

Hidrocarburos Aromticos

Aislados Policclicos
DIFENILO

Condensados
NAFTALENO

cidos carboxlicos Alcoholes

cido actico

Etanol

Compuestos oxigenados

Aldehdos Andridos de cidos

4-metil metil-pentanal

Andrido actico

Cetonas

Propanona (acetona)

steres

CH3COOCH2CH3

Acetato de Etilo

Compuestos oxigenados
teres

Haluros de Acilo o alilos de cido

Cloruro de acetilo

Compuestos halogenados o haluros de alquilo CH3-CH2-Br

Bromuro de etilo

Tioles

CH3CH2SH
Etanotiol

Compuestos con azufre

cidos sulfnicos

CH3SO3H
cido metanosulfnico

Aminas
Piridina

Amidas

NH2 - CO - NH2
Urea

Compuestos nitrogenados
Nitrilos Nitrilos

Butanonitrilo

Nitrocompuestos
Nitroetano

Organometlicos

Compuestos organometlicos
Ferroceno , bis( bis(5-ciclopentadienil ciclopentadienil) )hierro

Grupos funcionales
El estudio de la qumica orgnica se organiza alrededor de los grupos funcionales.
Aunque se conocen ms de seis millones de compuestos orgnicos, slo hay un puado de grupos funcionales, y cada uno define una familia de esos compuestos Son los fragmentos moleculares que incluyen tomos de no metales distintos al C y al H, o que poseen enlaces dobles o triples, son los sitios especficos de los compuestos orgnicos que atacan ms frecuentemente otras sustancias qumicas.

Cada grupo funcional define una familia orgnica

Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1)

Funcin cido carboxlico ster Amida Nitrilo Aldehdo Cetona Alcohol Nom. grupo carboxilo ster amido nitrilo carbonilo carbonilo hidroxilo Grupo RCOOH RCOOR RCONRR RCN RCH=O RCOR ROH Nom. (princ.) cido oico ato ilo amida nitrilo al ona ol Nom. (secund) carboxi (incluye C) de oxicarbonil amido ciano (incluye C) formil (incluye C) oxo hidroxi

Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2)

Funcin Nom. grupo Grupo Nom.(princ.) Nom (sec) amino

Amina (primaria) (secundaria) (terciaria) ter Hidr. etilnico Hidr. acetilnico Nitrocompuestro Haluro Radical

Amino Oxi alqueno alquino Nitro halgeno alquilo

RNH2 RNHR RNRR ROR C=C CC RNO2 RX R

ilamina ililamina ilililamina ililter eno ino nitro X il

oxiil en Ino (sufijo) nitro X il

Fuentes Naturales de Compuestos Carbonilo

Fuentes Naturales de Derivados de cidos Carboxlicos

El tomo de nitrgeno est presente en muchas sustancias de inters biolgico e industrial industrial: aminas, aminocidos, amidas, protenas, vitaminas, etc.