Química Orgánica

HIBRIDACIONES EN EL ATOMO DE CARBONO

FRITZ CHOQUESILLO PEÑA

2019-II
El átomo de carbono
El carbono ocupa el 13° lugar en abundancia en la tierra, los
compuestos orgánicos son mas del 90% de todos los compuestos
conocidos: se conocen mas de 3 millones de compuestos orgánicos
y este se incrementa cada año en 200 mil compuestos nuevos
(entre naturales y sintéticos).

Esto se explica por las propiedades “especiales” que tiene el átomo

de carbono : Autosaturación, Covalencia y Tetravalencia
• Autosaturación: capacidad para enlazarse con otros átomos de carbono,
originando cadenas y anillos de diferente longitud y forma.
• Covalencia: compartición de electrones en sus enlaces con otros átomos
(enlace covalente).
• Tetravalencia: capacidad de enlazarse con otros átomos es de cuatro.
Hibridación:
reacomodamiento de electrones del mismo nivel de energía (orbital s)
al orbital p del mismo nivel de energía.

Orbitales híbridos:
explican la forma en que se disponen los electrones en la formación
de los enlaces, dentro de la teoría del enlace de valencia.
Características
El carbono tiene un número atómico 6 y nº de masa 12; en su núcleo
tiene 6 protones y 6 neutrones y está rodeado por 6 electrones
distribuidos:
•2 en el nivel 1s
•2 en el nivel 2s
•2 en el nivel 2p
ESTADO BASAL Y ESTADO EXCITADO
DEL ATOMO DE CARBONO

Su configuración electrónica en su estado natural

es:
•1s² 2s² 2p² (estado basal).
Se ha observado que en los compuestos orgánicos
el carbono es tetravalente, es decir, que puede
formar 4 enlaces.
Cuando este átomo recibe una excitación externa,
uno de los electrones del orbital 2s se excita al
orbital 2pz , y se obtiene un estado excitado del
átomo de carbono:
•1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado).
Si bien la configuración electrónica del átomo de carbono: 1s2, 2s2, 2px1,
2py1, 2pz0, parece indicar que éste es divalente, lo cierto es que, excepto
en el monóxido de carbono y en algunos intermedios de reacción muy
inestables, el carbono es tetravalente.

Para ello es preciso que uno de los electrones del orbital 2s, pase a
ocupar el orbital 2pz vacio. La energía necesaria para ello es
compensada, con creces, por la energía liberada en la formación de los
cuatro enlaces posibles: 3 del tipo σp-s y 1 del tipo σs-s para el metano.

Pero esto no explica la equivalencia de los cuatro enlaces existentes en

la práctica ni el número real de derivados que existen.
sp3
En el caso del carbono, los cuatro orbitales atómicos de valencia (externos)
pueden combinarse entre sí originando cuatro orbitales híbridos idénticos, que
tendrían ¼ de carácter s y ¾ de carácter p, y que reciben el nombre
de orbitales atómicos hibridos sp3.

Los cuatro orbitales sp3 del carbono, al estar dirigidos según los ejes de un
tetraedro regular, forman ángulos de 109,5º. Si el carbono con hibridación sp3
se combina con 4 H (1s1) tendremos la molécula de metano.

El solapamiento frontal de cada

orbital sp3 del C con el orbital s
del H dará como resultado
un orbital molecular σC-H en el
que la máxima densidad
electrónica se encontrará en la
línea de unión entre ambos
núcleos.
Los otros 6 orbitales sp3 pueden solaparse con 6 H, formándose, de esta
manera, la molécula de etano (d Csp3 – H = 1,10 Å). Análogamente, se
construyen todo tipo de cadenas carbonadas, ya que un carbono
sp3 puede formar de 1 a 4 enlaces con otros carbonos igualmente
hibridados.

Ahora bien, un átomo de C

sp3 puede solapar uno de sus
orbitales con un orbital sp3 de
otro átomo de C. Se formará
así un orbital molecular σC-C,
es decir, un enlace sencillo C-
C.
sp2
Pero, por otra parte, el C puede hibridar el orbital 2s sólo con 2 orbitales p,
quedando el pz sin hibridar. Se obtienen así 3 orbitales híbridos sp2, de
forma análoga a los sp3, pero algo más pequeños. Poseen mayor carácter s
( ⅓ s + ⅔ p) y están dispuestos en un plano perpendicular al orbital pz,
estando dirigidos hacia los vértices de un triángulo equilátero, por lo que
forman ángulos de 120º.

Dos carbonos en hibridación sp2 pueden

utilizar cada uno un orbital sp2 para formar
un enlace σ. Ahora bien, los dos orbitales
pz pueden, entonces, interaccionar
lateralmente (solapamiento lateral), dando
lugar a un nuevo enlace, el enlace π. Si los
dos orbitales sp2 restantes de cada C se
solapan con un orbital de un H, tendremos
la molécula de etileno o eteno.
El enlace π es más débil que el σ, y sus
electrones se encuentran distribuidos en
dos nubes electrónicas, por encima y por
debajo del plano de la molécula. El enlace
π posee un plano nodal de densidad
electrónica nula, que es el plano de la
molécula, ya que está formado por
solapamiento lateral de dos orbitales p, que
poseen un nodo a nivel del núcleo.
sp
Existe una tercera posibilidad, y es que se hibride el orbital 2s y 2pz.
únicamente, quedando libres los orbitales 2py y 2pz . Se originan así
dos orbitales híbridos sp, de forma análoga a los sp3 y sp2, pero más
pequeños. Estos orbitales poseen mayor carácter s (½ s + ½ p) y presentan
una disposición lineal, mientras que los orbitales 2py y 2pz son
perpendiculares al eje que une los orbitalehibride el orbital 2s con el
2px únicamente, quedando libres los orbitales 2pys sp.

Dos carbonos con hibridación sp pueden

unirse entre si, por solapamiento frontal de
un orbital sp de cada uno de ellos, dando
lugar a un enlace σ. El orbital híbrido
restante se solapa con el orbital 1s del H,
para dar un enlace σC-H