Curso de Química Orgánica

Introducción.
El átomo de carbono:
Configuración electrónica e Hibridación de orbitales
VIDA SANTANA PRESENTA

Docente: Leonardo Gaete G.

Fecha: 17 de agosto de 2022.
Se podía quemar madera para calentarse, pero no se podía quemar piedras.

A principios del siglo XVIII, los científicos creyeron haber comprendido la

naturaleza de dicha diferencia.

Los compuestos derivados de los organismos vivos contenían una

inconmensurable fuerza vital, la esencia de la vida.

Puesto que procedían de los organismos, se les llamó compuestos

“orgánicos”.

Los compuestos derivados de los minerales, que carecían de dicha

fuerza vital, se consideraron “inorgánicos”.

No se podía crear vida en el laboratorio, no era posible crear compuestos

con fuerza vital.
en 1828 Friedrich Wöhler obtuvo urea, compuesto que se sabía desechaban
los mamíferos, al calentar cianato de amonio, un mineral inorgánico.

se había obtenido un compuesto “orgánico” a partir de algo distinto a un

organismo vivo y, por supuesto, sin ayuda de alguna clase de fuerza vital.

Se necesitaba una nueva definición para los “compuestos orgánicos”.

Los compuestos orgánicos ahora se definen como compuestos que
tienen carbono.
casi todas las moléculas que hacen posible la vida (proteínas, enzimas,
vitaminas, lípidos, carbohidratos y ácidos nucleicos) contienen carbono.
 ¿Qué es lo que hace especial al carbono?
más de 30 millones de compuestos químicos actualmente conocidos, más
del 99 por ciento de ellos contienen carbono.

Por el simple hecho de compartir electrones, el carbono es capaz de formar

millones de compuestos estables con una amplia variedad de propiedades
químicas.

El C tiene 4 es− de valencia y de acuerdo a las estructuras de Lewis

Carbocatión Carbanión
Quizá resulte sorpresivo observar que el carbono forma cuatro enlaces
covalentes, sabiendo que en su configuración electrónica sólo tiene dos
electrones desapareados. 2 2 2
6C= 1s 2s 2p
Si el carbono formara únicamente dos enlaces covalentes,
no completaría su octeto

C= 1s2 2s2 2px12py12pz0

6
Es necesario encontrar una explicación que justifique que el carbono forme
cuatro enlaces covalentes.
 Si el carbono utiliza un orbital s y tres p para formar los cuatro enlaces, el
enlace formado con el orbital s será distinto a los enlaces formados con los
orbitales p.

Sin embargo, sabemos que los cuatro enlaces C—H del metano son idénticos.

¿Cómo puede el carbono formar cuatro enlaces idénticos, utilizando un

orbital s y tres p?

Los orbitales híbridos son orbitales mixtos, resultado de la combinación

de los orbitales atómicos.
En 1931, Linus Pauling propuso por primera vez el concepto de
combinación de orbitales.

Si se combinan el orbital s y los orbitales p de la segunda capa y luego

se distribuyen en cuatro orbitales iguales, cada uno de los orbitales
resultantes tendrá una parte de s y tres de p.
El ángulo que se forma entre dos enlaces cualesquiera del metano es de 109.5°.
Este ángulo de enlace se conoce como ángulo de enlace tetraédrico. Al carbono,
que forma enlaces covalentes utilizando cuatro enlaces sp3 equivalentes, como el
del metano, se le denomina carbono tetraédrico.
 Carácter
s p
25% 75%

Todos los enlaces del metano y el

etano son enlaces sigma (σ).
Todos los enlaces sencillos que se
encuentran en los compuestos
orgánicos son enlaces sigma.
sp3, tetraédrica
 Tres orbitales sp2 quedan
sobre un plano.
El orbital p no hibridado es
perpendicular al plano.

Para unirse a tres átomos, el carbono hibrida tres orbitales atómicos.

Cuando se hibridan tres orbitales (un orbital s y dos p), se obtienen tres
orbitales híbridos.

Estos se denominan orbitales sp2.

Tras la hibridación, cada átomo de carbono tiene tres orbitales

sp2 idénticos y un orbital p no hibridado.
Los carbonos del eteno forman dos enlaces entre sí. Esto se denomina
enlace doble.
Los dos enlaces C-C del enlace doble no son idénticos. Uno de ellos es
resultado del traslape de un orbital sp2 de un carbono con un orbital sp2
del otro carbono; este es un enlace sigma (σ).

Cada carbono utiliza sus otros dos orbitales sp2 para traslapar el orbital s
del hidrógeno y formar los enlaces C—H.
El segundo enlace C-C se forma por el traslape de los dos orbitales p no
hibridados.
Con el traslape, lado con lado, de los orbitales p se forma un enlace pi (π).
De tal modo, en un enlace doble, uno de los enlaces es σ y el otro es π.
Todos los enlaces C—H son enlaces σ.
 Carácter
s p
33% 67%
El diamante es la más dura de todas
las sustancias.

Por el contrario, el grafito es un sólido

escurridizo y suave.

Sin embargo, a pesar de estas diferencias físicas, ambas sustancias contienen

solo átomos de carbono, pero difieren en el tipo de enlace que los une:
El diamante se compone de una red tridimensional rígida de átomos, en la
que cada carbono está unido a cuatro carbonos por medio de orbitales sp3.
Los átomos de carbono del grafito presentan una hibridación sp2, de
manera que cada uno se enlaza sólo con otros tres carbonos.

Este arreglo planar provoca que los átomos del grafito se ordenen en
capas de hojas planas que se pueden separar de las capas vecinas.
Puesto que cada carbono forma enlaces covalentes con dos átomos, sólo
se hibridan dos orbitales (un s y un p).
El resultado son dos orbitales sp idénticos. Por lo tanto, cada carbono
del etino tiene dos orbitales sp y dos orbitales p no hibridados

Los carbonos del etino forman tres enlaces entre sí.

Esto se denomina enlace triple.
Uno de los orbitales sp de un carbono de etino se
traslapa con un orbital sp del otro carbono para
formar un enlace σ C-C.
El otro orbital sp de cada uno de los carbonos
traslapa al orbital s de un hidrógeno para formar un
enlace σ C—H
 Los dos orbitales p no hibridados son
perpendiculares entre sí, y perpendiculares
a los orbitales sp.
Cada uno de los orbitales p no hibridados
se traslapan lado a lado con un orbital p
paralelo al otro carbono, teniendo como
resultado la formación de dos enlaces π.
El enlace s C—C del etino está formado
por traslape sp-sp, y los enlaces C—H
están formados por traslape sp-s.

Los enlaces π carbono-carbono están formados por

traslape lado a lado de los orbitales π de un carbono
con los orbitales π de otro carbono.

El enlace triple tiene una región con alta densidad

electrónica sobre, bajo, atrás y frente al eje internucelar
de la molécula.
 Carácter
s p
50% 50%
 HIBRIDACIÓN DE ORBITALES DEL CARBONO

y y y

x x x 4sp3
z z z z
(25% s y 75%p)
s px py pz

y y y

x x x 3sp2 pz
z z z
(33% s y 66%p) z
s px py pz

y y y

x x 2sp py pz
z z
(50% s y 50%p) z
s px py pz
 py
2S px pz 4 orbitales híbridos sp3

sp3 H
2S21 2pxx11 2pyy11 2pzz10
25% s y 75% p
1S C H
H
H

1S2
4 ORBITALES HÍBRIDOS sp3
y y y y

109,5°
x x x x

z z z z

Estructura tetraédrica

3 ORBITALES HÍBRIDOS sp2

y y y

sp2 sp2
x x x

z z z

sp2

Estructura trigonal plana

2 ORBITALES HÍBRIDOS sp y

y y
180°

x x x
z z
z
Estructura lineal
Los ángulos de enlace observados de manera experimental en el NH3 son
de 107,3°.

Estos ángulos de enlace señalan que el nitrógeno también utiliza

orbitales híbridos al formar enlaces covalentes.

Al igual que el carbono y el oxígeno, se hibridan un orbital s y tres

orbitales p de la segunda capa del nitrógeno para formar cuatro
orbitales sp3 idénticos:

El ión amonio (NH4+) tiene

cuatro enlaces N—H idénticos
y carece de pares de
electrones no compartidos,
todos los ángulos de enlace
son de 109.5°, exactamente
igual que los del metano.
 SATURADOS ALCANOS

DE CADENA
ABIERTA ALQUENOS

NO SATURADOS ALQUINOS
ALIFÁTICOS
SATURADOS CICLOALCANOS

CÍCLICOS CICLOALQUENOS
HIDROCARBUROS

NO SATURADOS CICLOALQUINOS

MONOCÍCLICOS Benceno

AROMÁTICOS BICÍCLICOS Naftaleno

POLICÍCLICOS Antraceno
 FUNCIONES ORGÁNICAS
HIDROGENADAS
C C alcano etano CH3 CH3
C C alqueno eteno CH2 CH2
C C alquino etino CH CH
OXIGENADAS
C OH alcohol etanol CH3 CH2OH
C O C éter dimetil éter CH3 O CH3
CHO aldehido etanal CH3 CHO
C O cetona dimetil cetona CH3 CO CH3
COOH ácido carboxílico ácido etanoico CH3 COOH
COOR éster etanoato de metilo CH3 COOCH3
RCO O COR anhídrido anhídrido fórmico HCO O COH
NITROGENADAS
C NH2 amina etilamina CH3 CH2 NH2
CO NH2 amida etanamida CH3 CO NH2
1 ácidos carboxílicos R – COOH
2 anhídridos de ácido R – CO – O – CO – R
3 ésteres R – COO – R
4 halogenuros de ácido R – CO – X
5 amidas R – CO – NH - R
6 nitrilos R C N
7 aldehídos R – CHO
8 cetonas R – CO – R
9 alcoholes R – CH2OH
10 tioles R SH
11 aminas R – NH2
12 éteres R–O–R
13 tioéteres R–S–R
14 alquenos R2 – C = C – R2
15 alquinos R – C ≡ C – R
16 halogenuros de alquilo R–X
17 nitroderivados R – NO2
18 alcanos R 3 – C – C – R3
 ALCANOS
(Parafinas)
CnH(2n+2)
H H
H–C–C–H
H H
Sólo enlaces covalentes simples s HIDROCARBUROS
C – H sp3 – s C – C sp3 – sp3 SATURADOS
No polares
No solubles en agua
LÍQUIDOS

Baja densidad
SÓLIDOS
GASES

Bajo punto de fusión

Bajo punto de ebullición
1 4 5 17 18
 NOMENCLATURA ALCANOS
International Union of Pure and Applied Chemistry
Unión Internacional de Química Pura y Aplicada
IUPAC
metano CH4
etano CH3 – CH3
propano CH3 – CH2 – CH3
butano CH3 – CH2 – CH2 – CH3

Raíz: número de carbonos (pent-, hex-, hept-, oct-)

Terminación: función orgánica (ano)
Prefijo: estructuras isoméricas (n, iso, neo, ter, ciclo)
1 2 3 4 5
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-pentano
Tipos de átomos de carbono
(en las cadenas carbonadas)

Primarios (5) CH3

C C
CH3
Secundarios (2) CCH3 – C – C
CH2 – C
CH – CH
C 3
Terciarios (1) C 2
CH
Cuaternarios (1) C 3
CH
 ALCANOS Y RADICALES ALQUILO
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH23 – ilo
n-pentano

CH3
CH – CH2 – CH23 – ilo
iso-pentano
CH3
CH3
– C – CH2 – CH3 ter-pentilo
CH3
CH3
CH3 – C – CH23 – ilo
neo-pentano
CH3
CH2
CH2 CH2– ilo
ciclo-pentano

CH2 CH2
 ALCANOS Y RADICALES ALQUILO
Radical primario
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – n-pentilo

Radical secundario
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3 sec-pentilo

Radical terciario
CH3
CH3 – CH2– C – ter-pentilo
CH3
 REGLAS PARA NOMBRAR ALCANOS
1.- Se localiza la cadena
CH3 – CH – CH – CH3 continua más larga de
átomos de carbono.
CH3 CH2 Esta cadena determina
el nombre base del alcano.
CH3
Si hay dos cadenas
de igual longitud,
se selecciona aquella
con mayor número de
CH3 sustituyentes alquilos.

H – C – CH3 CH3
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH – CH3
 2.- Se enumera la cadena de modo
que la suma de los números
correspondientes a los
7 sustituyentes alquilos
1
CH3 sea la más baja.
6
H – C – CH3
2
CH3
3 5
CH3 – CH2 – CH – CH2 –53 CH2 –62 CH –71 CH3
4
4

3-etil-2,6-dimetil heptano

3.- Si tenemos varios

2 + 5 + 6 = 13 sustituyentes iguales se usa los
2 + 3 + 6 = 11 prefijos di, tri o tetra, asignándose
sus posiciones en la cadena
con el número correspondiente.
4.- En una cadena
lateral, el carbono 1
es siempre el que (2) (3)

está unido a la CH3 CH2 – CH3

cadena principal.
(1) CH
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

5.- Para nombrar el compuesto, se colocan los nombres

de los sustituyentes por orden alfabético, precedidos
del Nº del C al que están unidos y de un guión, y a
continuación se añade el nombre de la cadena principal.

5 – (1 – metil – propil ) – decano

5 – sec – butil – decano
 CH2
1.- En el caso de cicloalcanos, se
antepone el prefijo ciclo al CH2 CH2
nombre del alcano de igual
número de átomos de carbono. CH2 CH2
ciclopentano

2.- En caso de cicloalcanos CH2

monosustituídos, si el
sustituyente tiene CH2 CH2– CH2 – (CH2)6 – CH3
más átomos de carbono, CH CH
2 2
entonces ese sustituyente
es la cadena principal. ciclopentiloctano
3.- Si el sustituyente tiene CH2
igual o menor número
de átomos de carbono, CH2 CH2– CH2 – CH3
entonces la cadena principal
es el cicloalcano y
CH2 CH2
no es necesario numerar etilciclopentano
la posición de aquel.

4.- En caso de cicloalcanos CH2– CH2 – CH3

multisustituídos, se
ordenan alfabéticamente CH2 CH2
los sustituyentes y se
indica su posición relativa
CH2 CH2– CH3
con un número 1-etil-3-metilciclopentano
asignándoles los localizadores
más bajos posibles.
 REACCIONES QUÍMICAS DE ALCANOS
SUSTITUCIÓN VÍA RADICALES LIBRES
- Halogenación
calor, hn
CH3 – CH3 + Cl2 CH3 – CH2 – Cl + HCl

- Nitración
≈ 425ºC
CH3 – CH3 + HNO3 CH3 – CH2 – NO2 + H2O

OXIDACIÓN (COMBUSTIÓN)
calor
2CH3 – CH3 + 7O2 4CO2 + 6H2O
 ALQUENOS
(Olefinas)
CnH2n

H H
C=C
H H
Enlaces covalentes dobles HIDROCARBUROS
C – C sp2 – sp2 s p–p p NO SATURADOS

C – H sp2 – s s
 REGLAS PARA NOMBRAR ALQUENOS
1.- Cuando el alqueno posee un solo doble enlace, su
posición se debe indicar con un número (el más bajo).

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3

2-hepteno

2.- Cuando existe más de un doble enlace en la molécula,

esta se debe numerar de tal modo que éstos tengan las
posiciones numéricas más bajas posibles y la cantidad
de dobles enlaces se indica colocando las terminaciones
dieno para dos, trieno para tres, tetraeno para cuatro, etc.

CH3 – CH2 – CH = CH – CH = CH – CH3

2,4-heptadieno
ALQUENOS Y RADICALES ALQUENILOS

CH3 – CH = CH – CH2 – CH32 – ilo

2-penteno
3

CH2 = CH2– eteno

ilo o vinilo
etileno

CH2 = CH – CH3– 2- propeno

ilo o alilo
propileno
 REACCIONES QUÍMICAS DE ALQUENOS
Adición electrofílica vía formación de carbocationes:

CH3 –CH=CH2 + HX CH3 –CHX –CH3

X = Cl–, Br–, I–, OH–, HSO3– Regla de Markovnikov

sp2 sp3

Estabilidad y reactividad de carbocationes

CH3
CH3 + < CH3 –CH2 + < CH3 –CH–CH3
+
< CH3 –C–CH3
+
 3 2 1
CH3 – CH
d +
CH32
Cl d+ d-
HCl

Los electrones del enlace p son atraídos por el H+ del HCl.

El orbital híbrido sp2 se convierte en sp3, generándose un
carbocatión en el carbono secundario. El H+ se une al
carbono 1 mediante un enlace s (s – sp3) y el cloro al
carbono 2 (carbocatión) mediante un enlace s (sp3 – sp3).
OXIDACIÓN:

Hidroxilación

(CH3)2 –C=CH2 + KMnO4 (CH3)2 –COH–CH2OH

REDUCCIÓN:
H2 / Pt
(CH3)2 –C=CH2 (CH3)2 –CH–CH3
 ALQUINOS
(Acetilenos)
CnH2n-2

Enlaces covalentes triples HIDROCARBUROS

C – C sp – sp s p–p p NO SATURADOS

C – H sp – s s
 REGLAS PARA NOMBRAR ALQUINOS
1.- Cuando el alquino posee un solo enlace, su posición
se debe indicar con un número (el más bajo).

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C ≡ C – CH3

2-heptino
2.- Cuando existe más de un triple enlace en la molécula,
esta se debe numerar de tal modo que éstos tengan las
posiciones numéricas más bajas posibles y la cantidad
de triples enlaces se indica colocando las terminaciones
diino para dos, triino para tres, tetraino para cuatro, etc.

CH3 – CH2 – C ≡ C – C ≡ C – CH3

2,4-heptadiino
 3.- Un hidrocarburo que presenta enlaces dobles y triples,
es un enino. La numeración de la cadena comienza desde
el extremo más cercano al enlace múltiple (doble o triple).
CH3 – CH2 – CH = CH – C ≡ C – CH3 Hept- 4-en-2-ino

Si hay opción, el doble enlace recibe el número menor.

CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – C ≡ CH Hept-1-en-6-ino

ALQUINOS Y RADICALES ALQUINILOS

CH ≡ CH– etino
ilo
acetileno
CH ≡ C – CH3– ilo
2- propino
REACCIONES QUÍMICAS DE ALQUINOS
ADICIÓN ELECTROFÍLICA:
Primera adición
CH3– C CH + HBr CH3– CBr CH2

Segunda adición
CH3– CBr CH2 + HBr CH3– CBr2 – CH3

REDUCCIÓN:
Primera reducción
H2/Ni
R–C CH R – CH CH2

Segunda reducción
H2/Ni
R – CH CH2 R – CH2 – CH3