UNIVERSIDAD DE GUANAJUATO DIVISION DE CIENCIA NATURALES Y EXACTAS

QUMICA ORGANICA 20305 - Tronco comn

EJERCICIOS PRELIMINARES .No. 4 PERODO DE 2012..............Previo al segundo parcial Recuerda que este trabajo corresponde a un producto de aprendizaje y al finalizar el curso se entrega integrado en una carpeta. Estos ejercicios representan diferentes modelos de preguntas, cuestionamientos, o reactivos con los que se disean las evaluaciones del cursos. A continuacin se indican modelos diversos para su estudio y resolucin.
1.- A manera de pequeo cuadro, con el propsito de no olvidar NUNCA el uso de sistemas oxidantes y reductores, elabore una tabla en la que se indiquen por lo menos 5 sistemas o condiciones reductoras y 5 oxidantes aplicadas al grupo Carbonilo, especialmente, para el caso concreto Aldehdos-Cetonas. La creatividad de este ejercicio consiste en proponer una tabla mejor, un concepto esquemtico de red o algn mapa conceptual, en el que se capte de mejor manera este conjunto de aprendizajes. Ejemplo chafa sujeto a modificar y mejorar:no se te olvide sugerir modelos de degradacin de carbonilos por oxidacin drstica!!!.......Mejora la propuesta utilizada en clase!!!! Sistemas oxidantes utilizados KMnO4 solucin que oxidan a un alcohol Ejemplo de Reaccin: Cetonas Se obtienen a partir de alcohol secundario Producto:

Sistemas reductores utilizados H2 (g) / Pd-Pt se le utiliza para Ejemplo de reaccin:

Aldehidos Hidrogenacin de aldehidos, se obtienen alcoholes Producto:

2.- Cul es la estructura de la caprolactama y para qu proceso industrial es importante en la polimerizacin? Solamente indica la forma de obtencin ya que de esta manera te dars cuenta de, una de tantas aplicaciones a las reacciones de polimerizacin. 3.- El Caucho natural es un polmero natural del isopreno. La gutapercha, menos elstica y de mayor fragilidad, es otro polmero natural con la misma frmula condensada que la correspondiente a la del monmero del Caucho Cul es la diferencia estructural entre ambos?.solo indica las estructuras de los dos polmeros. 4.-En la siguiente proposicin solamente ejercita el mecanismo de reaccin que, por radicales libres, conduce a la formacin del trmero:
O
F

R-O-O-R
O
Indicar un trmero

5.- La bakelita es un polmero artificial sumamente utilizado en la industria; de acuerdo a lo que se demostr en clase, si la sntesis de la bakelita se lleva a cabo entre el fenol y el formaldehdo en medio cido o bsico, indique el mecanismo reaccin que permite la obtencin de este polmero, ahora en medio bsico, indicando por lo menos tres unidades de monmeros que formen un trmero. La reaccin es:
O

Bakelite

NaOH Concentrado

6.- Resonancia, Tautomera y Enolizacin, son tres conceptos muy importantes de comprender algunas de las propiedades qumica que presentan grupos carbonilos. Indique cada caso ejemplificando con algn modelo o mecanismo estos conceptos.

Tarea-ORGA-4.Pg. 2

7.- Un hemiacetal se forma por adicin nucleoflica de un alcohol hacia el grupo carbonilo. La mayora de los hemiacetales de cadena abierta, no son lo suficientemente estables para ser aislados; pero, los hemiacetales cclicos de 5 o 6 miembros son estables y existen en la naturaleza; tal es el caso de los azcares. Proponga la estructura o el hemiacetal estable que se forma naturalmente en los azcares:

O H

OH

OH OH

OH

OH

8.- Referido a mtodos de obtencin de aldehdos y cetonas, este ejemplo tiene como propsito que se lea, en el captulo correspondiente, mtodos alternos que no conciernen solo a la Oxidacin-Reduccin; como son los casos de adicin del sulfito sdico y formacin de halohidrinas.

OH

KMnO4 Diluido
Oxidacin moderada

NaHSO3 Acuoso

NaCN / H 3O+

H 2SO4 Acuoso ( Hidrolisis )

9.- Resolver de acuerdo a lo que se plantea en el siguiente esquema de conversin:

Se obtiene en, al menos, tres pasos
O

1. 2.
SO3H

H O

1. Solucin de NaOH

3. 1. KMnO4 diluido 2. HNO3 / H2SO4

2. Condensa

Expresar en forma tautmera y enlica

10.-Resolver, igualmente:

+
Reactivo fijo

NaOH Solucin Adicin lenta

D.C.N.E.-QUI-20305 VMMC Octubre / 2012Asesoras o escribir a:

cobos.qui@gmail.com