Estructura y conformaciones de los alcanos

Conformacin Eclipsada

Conformacin Alternada

CONFORMACIONES. Son las distintas disposiciones espaciales de los tomos que

resultan de la rotacin respecto a un enlace sencillo.

Frmulas de Proyeccin de Newman

En la proyeccin de Newman se mira desde un extremo al otro el enlace

carbono-carbono.

Conformaciones del etano. La conformacin eclipsada tiene un ngulo

diedro de =0, y la conformacin alternada de 60,. Cualquier otra
conformacin se conoce como conformacin sesgada (Alternada)

Anlisis Conformacional del Etano

La energa torsional del etano en su conformacin alternada es la ms

baja. La conformacin eclipsada tiene una energa aproximadamente de
3.0 Kcal/mol (12.6KJ/mol) ms alta. A temperatura ambiente, esta barrera
energtica se vence fcilmente y las molculas rotan constantemente.
Tensin torsional Es la resistencia al giro del enlace C-C (torsin) y la energa
requerida para realizar este giro es la energa torsional.

Anlisis Conformacional. Es el estudio de las diferentes conformaciones

de un compuesto y sus estabilidades relativas.
Conformaciones del Propano

Aqu se muestra la representacin del propano en perspectiva y una

proyeccin de Newman con uno de los enlaces carbono-carbono mirando
hacia a bajo.
Cuntos confrmeros del propano se obtienen por rotacin de su
enlace C1-C2?
Trazar un diagrama de energa potencial para la rotacin en 3600 del
enlace C1-C2 del propano.

Anlisis Conformacional del Butano

Tensin torsional Es la resistencia al giro del enlace C-C (torsin) y la

energa requerida para realizar este giro es la energa torsional.
Tensin estrica Es la tensin de repulsin que se produce cuando los
tomos son forzados a acercarse ms de lo que permiten sus radios
atmicos. Es el resultado de tratar de obligarlos a ocupar el mismo espacio

A. Dibujar las conformaciones principales del 2-Metilbutano

B. Calcular la energa relativa de cada confrmero
C. Trazar la grfica de ngulo de torsin vs energa relativa

Conformaciones de los alcanos de cadena larga

Cicloalcanos

Isomera cis-trans en cicloalcanos.

Isomera cis-trans en los cicloalcanos. Como en los alquenos, en los

anillos de cicloalcanos est restringida la libre rotacin. Dos sustituyentes
en un cicloalcano pueden estar al mismo lado (cis) o en lados opuestos
(trans) del anillo.

Estabilidad de los cicloalcanos: Tensin del anillo

La tensin del anillo de ciclobutano plano se debe a dos factores: la

tensin angular debida a la compresin de los ngulos de enlace desde el
ngulo tetradrico de 109.5 hasta 90, y la tensin torsional debida al
eclipsamiento de los enlaces C-H.

Calores de combustin

tensin de anillo en el ciclopropano. Los ngulos de enlace se han

comprimido hasta 60, en lugar de 109.5 de los ngulos de enlace
correspondientes a la hibridacin sp3 de los tomos de carbono. Esta
severa tensin angular da lugar a un solapamiento no lineal de los orbitales
sp3 y forma <<enlaces torcidos>>.

La conformacin del ciclopentano est ligeramente doblada, como la

forma de un sobre. Esta conformacin plegada reduce el eclipsamiento de
los grupos CH2 adyacentes.

La conformacin de silla del ciclohexano tiene un grupo metileno plegado

hacia arriba y otro plegado hacia abajo. Si se observa la proyeccin de
Newman, la silla no tiene enlaces eclipsados. Los ngulos de enlace son de
109.5.

En la conformacin de barca simtrica del ciclohexano,el eclipsamiento de

los enlaces da lugar a tensin torcional. En la molcula representada, la
barca se retuerce y se forma la barca torcida, una conformacin con los
enlaces menos eclipsados y con menor interaccin entre los dos hidrgenos
mstil.