LiAlH4

Hidruro de litio y aluminio

Solange Rivera
Marjorie Tmala

Generalidades
Frmula

LiAlH4

Forma

Polvo

Color

Blanco

Olor

Inodoro

Masa molar

37.95 g/mol

Densidad

917 kg/m

Punto de fusin

150C

Estabilidad qumica

Sensible a la humedad

Reactividad

Riesgo de explosin

Agente reductor fuerte.

No reduce alquenos y alquinos.
Es ligeramente soluble en teres.
Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves.

Estructura LIALH4

purpura Li
Marrones AlH4

Productos y facilidad de reduccin

Grupo funcional

Producto

Facilidad

Aldehdo

Alcohol 1

Extremada

Cetona

Alcohol 2

Extremada

R-COCl

Alcohol 1

Muy fcil

Epxido

Alcohol

Fcil

ster

Alcohol 1

Fcil

R-COOH

Alcohol 1

Moderada

Amida

Amina

Difcil

Nitrilo

Amina 1

Difcil

Alqueno

Inerte

Alquino

Inerte

Reacciones de reduccin
Reduce aldehdos, cidos y steres a alcoholes
primarios.
O

( 1 ) L iA lH

(2 )H 3O
O

OH

HO

O
O

CH3

( 1 ) L iA lH
(2 )H 3O

OH

( 1 ) L iA lH
H3C

NH2

(2 )H 3O

( 1 ) L iA lH
(2 )H 3O

H3C

H3C

NH2

OH

Mecanismo de reaccin
Desprotonacin del cido
H

O
R

C
O

H2

Li H Al H

C
-

O Li

O
C
-

O Li

+
+

O
Al

Al

Al

H
-

Adicin del AlH3 al grupo carbonilo

R

O Li

Formacin del aldehdo

H
Al

O
R

C
O

Li H

Al H

H
C

O Li

Protonacin
H
R

C
H

H
-

O Li

C
H

OH

Li OH

Al
H

Reduce cetonas a alcoholes secundarios.

O

OH
CH3

H3C

( 1 ) L iA lH
(2 )H 3O

CH3

H3C

Mecanismo de reaccin
Activacin del grupo carbonilo
O

H
+

Li H

Al H

O Li

Al
H

Protonacin
H

H
H

OH

HO