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Manual Quimica Organica 1
Manual Quimica Organica 1
UNIDAD IZTAPALAPA
Dr. Enrique Fernndez Fassnacht
Rector General
Mtra. Iris Santacruz Fabila
Secretaria General
UNIDAD IZTAPALAPA
Dr. Javier Velzquez Moctezuma
Rector
Dr. scar Jorge Comas Rodrguez
Secretario
Dr. Rubn Romn Ramos
Director de la Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud
Dr. Octavio Loera Corral
Jefe del Departamento de Biotecnologa.
Dra. Milagros Huerta Coria
Coordinadora de Extensin Universitaria
Lic. Adrin Felipe Valencia Llamas
Jefe de la Seccin de Produccin Editorial
Primera Impresin 2012
UNIVERSIDAD AUTNOMA METROPOLITANA
UNIDAD IZTAPALAPA
Av. Michoacn y La pursima
Iztapalapa, 09340. Mxico, D. F.
Impreso y hecho en Mxico/Printed in Mexico
ndice
Prlogo
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
Introduccin
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7
Prctica 1:
Seguridad en el laboratorio . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9
Prctica 2:
Prctica 3:
Prctica 4:
Prctica 5:
Oxidacin de ciclohexanol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45
Prctica 6:
Sntesis de p-Nitrofenol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 53
Prctica 7:
Prctica 8:
Prctica 9:
Prctica 10:
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Prlogo
El Manual de prcticas de laboratorio de Qumica Orgnica I es elaborado como parte del trabajo de una Comisin Acadmica integrada por profesores de la Divisin de CBS que imparten de forma continua los cursos de qumica orgnica, la cual
fue coordinada por el M. en C. Jorge Armando Haro Castellanos. En primera instancia, se busc dar continuidad al proceso de
actualizacin de los planes y programas de las licenciaturas en Ingeniera Bioqumica Industrial e Ingeniera de los Alimentos;
as como atender los requisitos para el trabajo en los laboratorios de docencia plasmados en el Instructivo del Funcionamiento
Interno y Operativo para Regular el Uso de los Servicios e Instalaciones de los Laboratorios de Docencia, aprobado por el
Consejo Acadmico de la Unidad Iztapalapa, en la Sesin nmero 314 del 9 de noviembre del 2009.
El alumno encontrar una gua integral para la elaboracin de las actividades de laboratorio de la UEA de Qumica Orgnica
I. Dentro de los aspectos novedosos del manual, resalta el hecho de la vinculacin de la parte prctica con el contenido terico
de la UEA, as como la pertinencia del equipo y reactivos acuerdo con los actuales recursos de la Divisin de CBS. De igual
forma, se destaca la claridad del objetivo y metodologa, esta ltima se describe por etapas acorde con las operaciones unitarias
involucradas de forma similar a los procesos industriales. Tambin se incluye un cuestionario de evaluacin y la bibliografa
correspondiente. A diferencia de otros textos, este manual incluye el mecanismo de reaccin, mismo que facilita la comprensin de las reacciones que se presentan a lo largo del desarrollo experimental. De igual forma, se presenta un esquema donde
se muestra en forma grfica el montaje del equipo empleado y un diagrama de flujo para el manejo de residuos. Cada prctica
muestra una tabla que resume de forma clara y concisa los aspectos de seguridad, necesarios para el manejo de cada uno de
los reactivos empleados, resaltando as el compromiso de los docentes y alumnos por el cuidado hacia la vida y el ambiente.
Este ltimo punto es de especial relevancia para la formacin armnica de profesionales en el rea de las Ciencias Biolgicas, de
hecho, constituye en s mismo la Prctica 1, en donde el alumno se informa y aprecia la importancia de las normas de seguridad
necesarias para conducirse en un laboratorio, actividad que desarrollar a lo largo de su estancia en la Universidad y que marcar
la diferencia en su vida profesional.
Por el contenido y el formato en la que se presentan cada una de las prcticas, este manual est dirigido en especial a alumnos de licenciatura, no obstante, esta obra puede ser considerada como material de referencia para profesionistas y docentes
en el campo.
Este manual es el resultado del esfuerzo conjunto de los miembros de la Comisin, en el que a lo largo de varios meses de
trabajo, dejaron plasmado su nimo y entrega por la docencia, as como su amplia experiencia y pasin en el tema. Los autores
realizaron una extensa revisin de textos, discutieron y defendieron sus puntos de vista, no solo en el mbito de la docencia, sino
en el impacto que tiene esta UEA tanto en la formacin acadmica de nuestros alumnos, como en el ejercicio de su profesin.
Felicito a los autores por el cuidado en la preparacin y seleccin del material, pero sobre todo aprecio encarecidamente
el entusiasmo y compromiso al atender el llamado para la creacin de esta obra. Sin duda la planta acadmica da vida y es la
columna vertebral de esta Casa Abierta al Tiempo.
Dr. Octavio Loera Corral
Jefe del Departamento de Biotecnologa
Universidad Autnoma Metropolitana
Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez
Introduccin
En la Universidad Autnoma Metropolitana Unidad Iztapalapa se est llevando a cabo la actualizacin de los planes y programas
de estudio de las licenciaturas de la Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud, con las Polticas Operativas de Docencia (PODIS) aprobadas por el Consejo Acadmico de la Unidad el 28 de enero de 2003. Las PODIS tienen como propsito armonizar la
organizacin acadmica y propiciar el desarrollo coherente de la docencia en la Unidad, por lo que se est realizando un proceso
formativo integral para la organizacin del modelo educativo sobre la base de cuatro mbitos: 1) la flexibilidad curricular 2) la
corresponsabilidad 3) el manejo de lenguas extranjeras y la 4) la vinculacin docencia investigacin. En consecuencia, los programas de teora de las Unidades de Enseanza Aprendizaje (UEA) de Qumica Orgnica I y II se actualizaron recientemente.
Por otra parte, en el Instructivo del Funcionamiento Interno y Operativo para Regular el Uso de los Servicios e Instalaciones
de los Laboratorios de Docencia (IFIORUSILD), aprobado por el Consejo Acadmico en la Sesin nmero 314 del 9 de Noviembre del 2009, se seala con toda precisin que Toda UEA que contemple en su programa de estudios actividades experimentales (prcticas de laboratorio) deber contar con un manual de prcticas. En ste se sealarn los objetivos, la programacin
de las actividades, la relacin de los equipos, materiales y artculos consumibles que sern utilizados, as como la disponibilidad de los
mismos. Adems, se incluir informacin explcita acerca de las medidas de seguridad y, en su caso, las concernientes a la disposicin de residuos o desechos que debern observarse de acuerdo con las indicaciones de los Anexos referidos en el artculo
27. (artculo 3 del captulo I, Disposiciones Generales). Pero an ms, el procedimiento se encuentra indicado en el artculo 4
del mismo captulo: Los manuales de prcticas mencionados en el artculo anterior debern ser elaborados por los profesores
involucrados en la imparticin de la UEA correspondiente, a solicitud del Director de la Divisin o del Jefe de Departamento,
y aprobados por el Consejo Divisional respectivo; asimismo, debern ser revisados anualmente, y en su caso actualizados, en
atencin a las necesidades propias de la UEA.
En el presente trabajo se presenta el Manual para el curso de Laboratorio de Qumica Orgnica I, elaborado por la Comisin
designada por la Jefe del Departamento de Biotecnologa, Dra. Edith Ponce Alquicira (2008-2012), e integrada por los autores de
la presente obra, teniendo como directrices para su elaboracin: 1) La vinculacin con el programa de teora; 2) Actualizacin de
los mtodos; 3) Obtencin de productos representativos del rea acadmica.
Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez
Prctica 1
Seguridad en el laboratorio
Vinculacin con el programa de teora
En el programa de teora se indican los temas que comprende el curso, de estos temas algunos estn representados experimentalmente en las prcticas a desarrollar en el laboratorio, las cuales se detallan del segundo captulo en adelante. Iniciar con todas
ellas estn vinculadas con este primer captulo, a travs de la prevencin de accidentes y las medidas recomendadas en caso de
eventualidades.
Objetivo
El alumno identificar los recursos de prevencin y atencin de los accidentes que disponen los laboratorios de docencia, determinando su ubicacin para disposicin de los mismos en caso de eventualidades. Para cumplir con el objetivo sealado, en un
inicio el profesor presentar estos recursos a los alumnos, mediante un recorrido por el rea de laboratorios correspondiente al
curso experimental de la UEA en cuestin y ofrecer una demostracin de primeros auxilios con personal capacitado.
Recursos
Las siete reas de laboratorios de docencia de la divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud cuentan con los recursos para preservar la seguridad en esos espacios. Estos recursos se pueden agrupar en dos conceptos: (A) los que se enfocan a la prevencin
de los accidentes y (B) los que nos permiten enfrentar las contingencias.
(A) Recursos para la prevencin de accidentes.
A-1. Sealamientos para el uso de implementos de seguridad.
Los sealamientos para el uso de implementos que nos permitan evitar daos personales, como una medida obligatoria en los
laboratorios de docencia, la cual se enmarca en el Instructivo del Funcionamiento Interno y Operativo para Regular el Uso de
los Servicios e Instalaciones de los Laboratorios de Docencia, se encuentran a la vista en los pasillos y laboratorios de las reas
de docencia.
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En primer trmino el uso de bata (Imagen 1) que nos previene de daos en la ropa y partes del cuerpo.
El uso de guantes para el manejo de sustancias peligrosas se indica que indica el uso de guantes, as como el uso de lentes
de seguridad recomendado para evitar daos en los ojos por salpicaduras se advierten en las imgenes 2 y 3 respectivamente.
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Prctica 1
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De igual forma, los instructivos para sismos (Imagen 8), con medidas bsicas ante tal eventualidad, se
encuentran ampliamente distribuidos en las reas de laboratorios de docencia.
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Prctica 1
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13
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Prctica 1
B-2. Regaderas.
En cada rea de laboratorios existe una regadera (Imagen 15) para atender cualquier accidente por derrame o salpicado en la
ropa o bata, de reactivos peligrosos que puedan eliminarse con agua.
B-3. Extintores.
Todas las reas de laboratorios cuentan extintores (Imagen 16) para auxiliar el surgimiento de incendios, los cuales se ubican
en lugares visibles y estratgicos para contender con eventualidades de la presencia de fuego a controlar con sus respectivos
sealamientos.
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Prctica 1
Cuestionario
1. En cul espacio (laboratorio, pasillo, interlaboratorio) del rea de laboratorios se encuentra cada uno de los siguientes
recursos?
1.1
1.2
1.3
1.4
1.5
1.6
1.7
1.8
1.9
1.13 Botiqun
1.14 Regadera
1.15 Extintor
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Bibliografa
Delfn A.I., Chino V.S. 1997. Seguridad en Laboratorios, UNAM, FES-Iztacala, Mxico.
Gua norteamericana de respuesta en caso de emergencia, Secretara de Comunicaciones y Transportes, ANIQ 1996.
Instructivo del Funcionamiento Interno y Operativo para Regular el Uso de los Servicios e Instalaciones de los Laboratorios
de Docencia, UAM-Iztapalapa, aprobado por el Consejo Acadmico en su sesin 314, del 9 de noviembre del 2009. Mxico.
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Prctica 1
Prctica 2
Separacin de los componentes de una mezcla binaria por destilacin
Vinculacin con el programa de teora
La destilacin constituye el mtodo ms frecuente e importante para la purificacin de lquidos, por medio de la separacin de
sus impurezas. La vinculacin con el programa de teora se establece por la aplicacin de este mtodo en las prcticas 3 y 5,
donde se utiliza para purificar los productos obtenidos.
Objetivo
Purificar lquidos por medio de destilacin sencilla registrando el punto de ebullicin experimental y luego estandarizarlo con las
tablas de correccin por la presin atmosfrica para caracterizar el producto.
Material
Reactivos
barra magntica
acetona
acetato de etilo
embudo de vidrio
butanol
equipo Quickfit
ciclohexano
matraces Erlenmeyer de 50 mL
ciclohexanol
mangueras
ciclohexanona
manta de calentamiento
ciclohexeno
hexano
isopropanol
restato
propanol
soportes universales
termmetro
Desarrollo
Etapa 1. Armado del aparato de destilacin.
Ensamble las piezas del equipo para el aparato de destilacin sencilla segn se indica en la Figura 1, poniendo un poco de grasasilicn en todas las juntas esmeriladas para que embonen adecuadamente.
Etapa 2. Inicio de la recirculacin de agua.
Haga circular la corriente suave de agua por el refrigerante de acuerdo con las flechas que indican entrada y salida del agua. El
agua que sale del refrigerante por su parte superior se conducir a la tarja para drenarla.
Etapa 3. Vaciado de la mezcla problema.
Quite el porta-termmetros de la T de destilacin, coloque un embudo de vidrio e introduzca la mezcla problema de lquidos
A + B a separar.
Etapa 4. Iniciacin de la agitacin.
Inicie la agitacin magntica y controle la velocidad para que se mantenga constante.
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Punto de ebullicin
Corregido
T1 =
T1c =
T2 =
T2c =
T3 =
T3c =
T4 =
T4c =
T5 =
T5c =
Tabla 1. Correccin de los puntos de ebullicin
Intervalo de ebullicin
T1c-T2c
T2c-T3c
T3c-T4c
T4c-T5c
Tabla 2. Intervalos de ebullicin.
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Prctica 2
e agu
da d
Entra
Salida
de agu
Equipo
Hielo
Figura 1. Destilacin sencilla.
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Cuestionario
1. Cul matraz contiene el componente de menor punto de ebullicin y cul el de mayor punto de ebullicin?
2. Cul es el punto de ebullicin corregido para el componente A?
3. Cul es el punto de ebullicin corregido para el componente B?
4. Qu contiene el matraz 1 y el matraz 3?
5. Los valores de punto de ebullicin corregidos son menores o mayores que los experimentales?
6. Entregue los datos de las propiedades fsicas, qumicas y de toxicidad de los reactivos utilizados y productos obtenidos.
7. Anote en la Figura 1. Los nombres de las partes del equipo que vienen en la lista de material.
8. Describa los diferentes tipos de destilacin.
9. Entregue la informacin pertinente al confinamiento de los desechos mencionados en el diagrama Manejo de residuos.
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Prctica 2
Manejo de residuos
Matraz esfrico
Mezcla de lquidos A + B
Etapa 3 a 6 Destilacin de
diferentes solventes o mezclas
Matraz 1:
Cabeza de destilacin
Matraz esfrico
Mezclas A + B
D1
Matraz 2:
Componente A
Matraz esfrico
Componente B impuro con lquidos de menor
punto de ebullicin
Matraz 3:
Componente A + B
D2
Matraz esfrico
Componente B
Matraz 2:
Componente B
D3
Matraz esfrico
Residuo de la destilacin
D1, D2: Mezclar soluciones dependiendo pH, neutralizar desechar por drenaje, o bien recuperar por D3.
D3: Recuperar disolvente por destilacin separando slidos por filtracin. Enviar residuo de la destilacin a incineracin.
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Bibliografa
vila
Zrraga J. G., Garca Manrique C., Cruz Gaviln Garca I., Len Cedeo F., Mndez Stivalet J. M., Prez Cendejas G., Rodrguez Argello M. A., Salazar Vela G., Snchez Mendoza A. A., Santos Santos E., Soto Hernndez R.M. 2001. Qumica Orgnica.
Experimentos con un enfoque ecolgico. UNAM, 1 edicin. pp. 62-73. Mxico.
Handbook of Chemistry and Physics. 1977. CRC Press Taylor & Francis Group Boca Raton FL, 57th Edition, pp. 176-177, USA.
Merck. 2006. The Merck Index. Whitehouse Station, 14th Edition, N.J., USA.
24
Prctica 2
Contacto
con piel
Contracto
con ojos
Inhalacin
Ingestin
Derrame
Desecho y
tratamiento
Acetato
de etilo
No tirar al drenaje.
Verter en el recipiente designado
por el profesor
y entregarlo al
mismo.
Acetona
No tirar al drenaje.
Verter en el recipiente designado
por el profesor
y entregarlo al
mismo.
Butanol
Ciclohexano I
Ciclohexano I
Enjuagar la boca,
dar a beber agua
250 ml y proporcionar asistencia
mdica.
Enjuague los ojos Aire limpio, reposo Enjuagar la boca, Avisar al profesor.
No tirar al cao.
con agua corriente
y proporcionar
dar a beber agua Eliminar fuentes de Los restos debern
durante 15 minu- asistencia mdica. abundante y pro- ignicin. Ventilar
colectarse en el
tos, manteniendo
porcionar asisten- el rea. Absorber recipiente designalos prpados abiercia mdica.
el lquido residual do por el profesor
tos y retirando las
en absorbente
y entregarlo al
lentes de contacto.
inerte y trasladarlo
mismo.
Busque atencin
a la campana de
mdica.
extraccin. Lavar
con agua.
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25
Contacto
con piel
Ciclohexanona
Ciclohexeno
Hexano
Retirar la ropa y
lavar con abundante agua y jabn
no abrasivo. Tenga
especial cuidado
de limpiar los
pliegues, grietas y
la ingle. Aplicar polietilenglicol. Si la
irritacin persiste,
busque atencin
mdica.
Isopropanol
Retirar la ropa y
lavar con abundante agua y jabn
no abrasivo. Tenga
especial cuidado
de limpiar los pliegues. Si la irritacin
persiste, busque
atencin mdica.
26
Contracto
con ojos
Inhalacin
Ingestin
Derrame
Enjuague los ojos Aire limpio, reposo Enjuagar la boca, Avisar al profesor.
con agua corriente
y proporcionar
dar a beber agua Eliminar fuentes de
durante 15 minu- asistencia mdica abundante y pro- ignicin. Ventilar
tos, manteniendo
porcionar asisten- el rea. Absorber
los prpados abiercia mdica.
el lquido residual
tos y retirando los
en absorbente
lentes de contacto.
inerte y trasladarlo
Busque atencin
a la campana de
mdica.
extraccin. Lavar
con agua.
Enjuague los ojos Aire limpio, reposo Enjuagar la boca, Avisar al profesor.
con agua corriente
y proporcionar
dar a beber agua Eliminar fuentes de
durante 15 minu- asistencia mdica. abundante y pro- ignicin. Ventilar
tos, manteniendo
porcionar asisten- el rea. Absorber
los prpados abiercia mdica.
el lquido residual
tos y retirando los
en absorbente
lentes de contacto.
inerte y trasladarlo
Busque atencin
a la campana de
mdica.
extraccin para
evaporar. Lavar
con agua.
Lavar con agua
Llevar al afectado No inducir vmito. Retirar toda fuente
abundante durante al aire fresco, aflo- Administre varios de ignicin. Avisar
15 minutos como jar la ropa y buscar vasos de agua para al profesor. Remnimo, abrinatencin medica.
beber. Si ocurre
coger el material
dole los prpados
Si no respira,
vmito esponen envases secos
eventualmente
dar respiracin
tneo, incline al
y entregar al pro(quitar las lentes artificial. Si respira
afectado hacia
fesor. Enjuague
de contacto si
con dificultad, dar
adelante con la
con agua el rea
puede hacerse con oxgeno. Propor- cabeza hacia abajo,
afectada.
facilidad) y propor- cionar atencin
enjuague la boca
cionar asistencia
mdica.
y dele ms agua.
mdica.
Busque atencin
mdica inmediata.
Lavar con agua
Llevar al afectado Enjuagar la boca, Retirar toda fuente
abundante durante al aire fresco, aflo- dar a beber agua de ignicin. Avisar
15 minutos como jar la ropa y buscar 250 ml proporal profesor. Remnimo, abrinatencin medica.
cionar asistencia
coger el material
dole los prpados
Si no respira,
mdica.
en envases secos
eventualmente
dar respiracin
y entregar al pro(quitar las lentes artificial. Si respira
fesor. Enjuague
de contacto si
con dificultad, dar
con agua el rea
puede hacerse con oxgeno. Proporafectada.
facilidad) y propor- cionar atencin
cionar asistencia
mdica.
mdica.
Prctica 2
Desecho y
tratamiento
No tirar al cao.
Los restos debern
colectarse en el
recipiente designado por el profesor
y entregarlo al
mismo.
Avisar al profesor.
Eliminar fuentes de
ignicin. Ventilar
el rea. Absorber
el lquido residual
en absorbente
inerte y trasladarlo
a la campana de
extraccin para
evaporar. Lavar
con agua.
Verter en el recipiente designado
por el profesor
y entregarlo al
mismo.
Primeros auxilios
Sustancia
Propano
Contacto
con piel
Contracto
con ojos
Retirar la ropa y
lavar con abundante agua y jabn
no abrasivo. Tenga
especial cuidado
de limpiar los pliegues. Si la irritacin
persiste, busque
atencin mdica.
Derrame
Inhalacin
Ingestin
Llevar al afectado
al aire fresco, aflojar la ropa y buscar
atencin medica.
Si no respira,
dar respiracin
artificial. Si respira
con dificultad, dar
oxgeno. Proporcionar atencin
mdica.
Enjuagar la boca,
dar a beber agua
250 ml, proporcionar asistencia
mdica.
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Desecho y
tratamiento
Verter en el recipiente designado
por el profesor
y entregarlo al
mismo.
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Prctica 3
Deshidratacin de ciclohexanol: Reaccin de eliminacin E1
Vinculacin con el programa de teora
La transformacin de ciclohexanol a ciclohexeno es una reaccin en la que se vincula la temtica experimental cuando menos
con tres tpicos del programa de teora: es una reaccin caracterstica de los alcoholes (tpico 6.6), un mtodo de obtencin de
alquenos (tema 4) y una reaccin de eliminacin (tpico 9.4) por la cual se lleva a cabo este proceso.
OH
H2SO4
H2O
Objetivo
Realizar la conversin cataltica de ciclohexanol a ciclohexeno mediante una reaccin de deshidratacin, por un mecanismo de
eliminacin E1, empleando como catalizador cido sulfrico.
OH
H2SO4
+ H2SO4 + H2O
Mecanismo de Reaccin
Etapa 1. Protonacin del grupo hidroxilo (paso rpido).
O
O
H
O+
O+
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H H
O
+
+
H H
O
+
H
O
H
+
H H
+
O
H
H +
H H
O
Material
Reactivos
barra magntica
cristalizadores
agua destilada
embudo de separacin
bicarbonato de sodio
equipo quickfit
ciclohexanol
manta de calentamiento
cloruro de sodio
matraces kitasato
permanganato de potasio
mangueras de hule
parrilla de calentamiento-agitacin
tetracloruro de carbono
pipeta de 1 mL
propipeta
probeta de 10 mL
restato
soporte universal
termmetro
tubos de vidrio
vasos de precipitado de 20 mL
Desarrollo
Etapa 1. Adicin del cido sulfrico.
En el matraz esfrico de 50 ml del equipo presentado en la Figura 1 coloque una barra magntica y 10 mL de ciclohexanol, y
desde el embudo de adicin, agregue gota a gota y agitando magnticamente 0.5 ml de cido sulfrico concentrado.
Etapa 2. Inicio de la reaccin de deshidratacin.
Inicie el calentamiento controlando la temperatura por medio del restato, con lo cual comenzar a destilar el producto, ciclohexeno.
30
Prctica 3
e agu
da d
Entra
Salida
de agu
Equipo
A la campana
Hielo
Hielo
Figura 1. Adicin y destilacin con columna de rectificacin y trampas para atrapar lquidos voltiles.
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Cuestionario
1. Qu papel juega el cido sulfrico en la reaccin?
2. En la Etapa 2 se dice que al calentar la mezcla de reaccin destila el producto, ciclohexeno, por qu no destila la materia
prima, ciclohexanol?
32
Prctica 3
Manejo de Residuos
Ciclohexanol
Etapa 1: Adicin de H2 SO4
Mezcla de reaccin
Etapa 2: Agitacin y calentamiento
Mezcla de reaccin
Etapas 3 y 4: Destilacin
Destilado:
Ciclohexeno + agua
Residuo
H2 SO4
D1
Etapas 5 y 6 adicin
de NaCl y separacin
Fase inferior
Agua + NaCl
D2
D3
D1, D2: Mezclar soluciones dependiendo pH, neutralizar desechar por drenaje, o bien recuperar por D3.
D3: Recuperar disolvente por destilacin separando slidos por filtracin. Enviar residuo de la destilacin enviarlo a incineracin.
Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez
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Bibliografa
Libros de Teora:
Bruice Yurkanis, P. 2008. Qumica Orgnica. Pearson Educacin, 5 Edicin pp. 438-439, 441-442 Mxico.
Carey, F. 1999. Qumica Orgnica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3 Edicin p. 166 Mxico.
Fox, MA. Whitesell, JK. 2000. Qumica Orgnica. Addison Wesley Longman, 2 Edicin. p. 119, 333, 443-445 Mxico.
McMurry, J. 2008. Qumica Orgnica. Thomson Paraninfo, 7 Edicin. pp. 214-215, 619-623, Mxico.
Morrison, R., Boyd, R. 1990. Qumica Orgnica. Pearson Addison Wesley, 5 Edicin, pp. 286-290, 654, Mxico.
Solomons, G. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V., 2 Edicin. pp. 404-407 Mxico.
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Prctica 3
Contacto
con piel
Contracto
con ojos
Lavar la zona
Lavar inmediatadaada con abun- mente con agua
dante agua.
corriente, aseguQuitar la ropa
rndose de abrir
afectada. Continuar bien los prpados.
lavando con abun- Avisar al oftalmdante agua.
logo.
Bromo
Ciclohexanol
Inhalacin
Ingestin
Derrame
Desecho y
tratamiento
Mover al afectado
No provocar el
al aire fresco. Si no vmito a menos
respira, dar respira- que lo indique el
cin artificial. Si se personal mdico.
dificulta la respiraAflojar ropa y
cin, administrar collares, corbatas,
oxgeno. Buscar
cinturones o
atencin medica.
cintos. Busque
atencin mdica
inmediata.
Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez
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Contacto
con piel
Ciclohexeno
Contracto
con ojos
Inhalacin
Ingestin
Derrame
Desecho y
tratamiento
Permanganato
de Potasio
Recoger los
residuos en un
recipiente, taparlo
y entregar al profesor.
Tetracloruro de
carbono
36
Prctica 3
No tirar al cao.
Guardar en frasco
cerrado y etiquetarlo para entregar
al profesor.
Prctica 4
Obtencin del cloruro de ter-butilo
Vinculacin con el programa de teora
La transformacin de terbutanol a cloruro de ter-butilo es una reaccin caracterstica de los alcoholes, vinculada con el programa
de teora a travs de los tpicos 6.6 (Reacciones de sustitucin y de eliminacin en los alcoholes) y 7.2 (Haluros de alquilo
y arilo: Obtencin)
OH
CI
CI
H2O
Objetivo
Llevar a cabo la reaccin del alcohol ter-butlico con HCl concentrado por medio del mecanismo de sustitucin nucleoflica
unimolecular (SN1), en la cual el alumno comprender el efecto del cido clorhdrico concentrado (HCl) cuando reacciona con
alcoholes (R-OH) para dar el halogenuro de alquilo (R - Cl) correspondiente.
CH3
OH
CI
CH3
CI
H2O
CH3 CH3
CH3 CH3
Mecanismo de Reaccin
OH
CH3
CH3
CH3
H - Cl
rpida
O
+
CH3
CH3
+ CI
CH3
CH3
CH3
CH3
+
lenta
CH3
C +
H2O
CH3
CH3
CH3
CI
C +
CH3
CH3
rpida
Cl
CH3
CH3
CH3
Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez
37
Material
Reactivos
barra magntica
alcohol ter-butlico
embudo de separacin
cido clorhdrico
agua destilada
bicarbonato de sodio
hielo frap
probeta graduada de 10 mL
probeta graduada de 50 mL
soporte universal
vasos de precipitados de 50 mL
Desarrollo
Etapa 1. Adicin del cido clorhdrico y agitacin.
En un matraz Erlenmeyer de 125 mL coloque 10 mL (7.85 g, 0.1 mol) de alcohol ter-butlico, agregue lentamente 30 mL de cido
clorhdrico concentrado (12 M), y agite la mezcla de reaccin con una barra magntica por 15 minutos a temperatura ambiente
(Figura 1).
Etapa 2. Separacin de las capas orgnica y acuosa.
Transfiera la mezcla de reaccin a un embudo de separacin de 250 mL, coloque el tapn para agitar la mezcla liberando la
presin a travs de la llave. Deje reposar hasta que se separen claramente dos capas: capa acuosa (inferior) y capa orgnica
(superior) (Figura 2)
Etapa 3. Separacin de la capa orgnica de la acuosa.
Abra la llave de paso del embudo de separacin para bajar la fase acuosa (capa inferior) sobre un vaso de precipitados de 100
mL (D1), cierre la llave de paso y despus deje caer en otro vaso de precipitados de 100 mL, la fase orgnica (capa superior).
Etapa 4. Neutralizacin y lavado de la capa orgnica.
Regrese la fase orgnica al embudo de separacin para lavarla dos veces con 10 mL de una solucin saturada de bicarbonato de
sodio, colocando el tapn para agitar la mezcla de reaccin y liberando la presin a travs de la llave del embudo. Por ltimo,
lavar el cloruro de ter-butilo con porciones de 10 mL de agua destilada hasta que el pH no sea alcalino.
Etapa 5. Secado.
Transfiera el cloruro de ter-butilo a un vaso de precipitados seco, agregar 0.5 g de sulfato de sodio anhidro para secarlo, con lo
cual el producto queda transparente. Decante el producto a una probeta seca de 10 mL para calcular el rendimiento.
NOTA:
NO DESECHAR el cloruro de ter-butilo obtenido en la prctica, deber colectarse en un recipiente proporcionado por el profesor
de laboratorio, para su purificacin posterior por destilacin simple. (Ver Medidas de Seguridad, ltima hoja).
38
Prctica 4
Equipo
Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez
39
Cuestionario
1. Qu papel juega el cido clorhdrico en la reaccin?
2. A partir de la Etapa 2, el cloruro de ter-butilo queda en la fase superior, Cul es la razn?
3. Cul es el gas que se libera en la Etapa 4 de neutralizacin del cido clorhdrico con la solucin de bicarbonato de sodio
saturada? Mediante frmulas escriba la reaccin cido base.
4. Por qu se seca con sulfato de sodio anhidro?, qu otro agente desecante se puede usar en esta prctica?
5. Consulte cul es la toxicidad de los reactivos usados en esta prctica: alcohol ter-butlico, cloruro de ter-butilo y cido clorhdrico.
6. Entregue los datos de las propiedades fsicas, qumicas y de toxicidad de los reactivos utilizados y productos obtenidos.
7. Anote en las figuras 1 y 2, los nombres de las partes del equipo que vienen en la lista de material.
8. Entregue la informacin pertinente al confinamiento de los desechos mencionados en el diagrama Manejo de residuos.
40
Prctica 4
Manejo de residuos
Ter-butanol
HCI concentrado
Etapa 1: Agitar 15 min
Etapa 2: Obtencin de fases
Etapa 3: Separacin de fases
HCI
Cloruro de ter-butilo
Agua, HCl
D1
HCl
NaCl
Na2SO4
H2O
Cloruro de ter-butilo
D3
D2
Etapa 6: Destilacin
Residuos del
destilado
Cloruro de ter-butilo
purificado
D4
D1, D2: Mezclar soluciones dependiendo pH, neutralizar desechar por drenaje, o bien recuperar por D3.
D3: Recuperar disolvente por destilacin separando slidos por filtracin. Enviar residuo de la destilacin enviarlo a incineracin.
Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez
41
Bibliografa
Libros de Teora:
Bruice Yurkanis, P. 2008. Qumica Orgnica. Pearson Educacin, 5 Edicin, pp. 433-435, Mxico.
Carey, F. 1999. Qumica Orgnica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3 Edicin, pp.122-127, Mxico.
Fox, MA. J. 2000. Qumica Orgnica. Addison Wesley Longman, 2 Edicin, pp.401-402, Mxico.
McMurry, J. 2008. Qumica Orgnica. Thomson Paraninfo, 6 Edicin, pp. 344-345, Mxico.
Morrison, R. Boyd, N. 1990. Qumica Orgnica. Pearson Addison Wesley, 5 Edicin, pp. 170-171, Mxico.
Solomons, G. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V., 2 Edicin, pp. 521-526 Mxico.
Wade, L.G. Jr. 2004. Qumica Orgnica. Pearson Prentice Hall. 5 Edicin, pp. 457-458, Madrid.
42
Prctica 4
Medidas de Seguridad
Sustancia
Primeros auxilios
Contacto con piel
cido
Clorhdrido
Alchol
Terbutlico
Enjuagar con agua Aire limpio, reposo Enjuagar la boca, Avisar al profesor.
abundante durante y proporcionar
dar a beber agua Eliminar fuentes de
varios minutos
asistencia mdica abundante y pro- ignicin para vitar
(quitar las lentes
porcionar asisten- incendio. Ventilar
de contacto si
cia mdica.
el rea. Absorber
puede hacerse con
el lquido residual
facilidad) y proporen absorbente
cionar asistencia
inerte y trasladarlo
mdica.
a la campana de
extraccin para
evaporar. Lavar
con agua.
Cloruro de
Terbutilo
Sulfato de
sodio anhidro
Inhalacin
Ingestin
Derrame
Busque atencin
mdica de inmediato no inducir al
vmito a menos
que sea indicado
por el mdico.
Nunca coloque
nada en la boca
de una persona
inconsciente.
Desecho y
tratamiento
Avisar al profesor.
Diluir con agua
Ventilar el rea.
cuidadosamente
Neutralizar con neutralizar con carbicarbonato de so- bonato de calcio o
dio o mezcla 50:50 cal. La disolucin
de hidrxido de
resultante puede
calcio y cal. Barrer vertirse al drenaje,
y asesgurarse que
con abundante
los residuos se han
agua.
neutralizado antes
de desechar al
drenaje.
Los restos de
compuesto debern disponerse de
acuerdo a tecnologa aprobada
ya la legislacin
local. No vertir en
ningn sistema de
cloacas.
Avisar al profesor.
Mantener alejado
del calor y fuentes
de ignicin. Absorber con tierra
seca, arena u otro
material no combustible. Evite la
entrada en alcantarillas, stanos
o confined reas
cerradas.
Considerando no
peligroso cuando
se derrama. Disponer de acuerdo
a los Reglamentos
locales. Evite las
contaminacin
de depsitos de
agua durante la
limpieza.
No puede ser
almacenado para
recuperarlo o
reciclarlo, debe
ser manejado en
contenedor de
desperdicio aprobado de acuerdo
con las regulaciones locales.
Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez
43
Prctica 5
Oxidacin de ciclohexanol
Vinculacin con el programa de teora
Una reaccin importante de los alcoholes es la oxidacin, por medio de la cual se transforman en aldehdos (los alcoholes primarios con oxidantes suaves), o cetonas (los alcoholes secundarios) o cidos carboxlicos (los alcoholes primarios con oxidantes
vigorosos). Estas reacciones se encuentran asociadas al tpico 6.7 (Oxidacin de alcoholes).
Na CIO
OH
R1 R2
o K 2C r 2O 7
O
R1 R2
H 2S O 4
Objetivo
Transformar ciclohexanol a cilcohexanona utilizando como agente oxidante hipoclorito de sodio, reactivo que presenta menos
problemas para su manejo comparado con la mezcla crmica, debido a lo cual se utiliza tambin para la limpieza en el hogar.
OH
N a C I O ( 11 % )
Mecanismo de Reaccin
+H
+
H
O
+
Na O Cl
O
+
Na Cl
+H
O
O
Cl
Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez
45
Material
2 cristalizadores
1 embudo de separacin
1 equipo Quickfit
1 manta de calentamiento
2 matraz Kitasato
2 matraz Erlenmeyer 50 mL
1 parrilla de calentamiento con agitacin
2 pinzas de tres dedos
2 soportes universales
1 restato
1 termmetro
Reactivos
Volumen (mL)
cido etanoico (actico glacial)
Densidad (g/mL)
Masa (g)
moles
agua destilada
ciclohexanol
20
100
25
10
Desarrollo
Etapa 1. Mezcla del ciclohexanol con cido actico glacial.
En el matraz esfrico con dos bocas de 100 mL coloque 10 mL de ciclohexanol, y con agitacin magntica se agregue 6 mL cido
actico glacial (Figura 1).
Etapa 2. Adicin del hipoclorito de sodio.
A la mezcla anterior adicione 80 mL de hipoclorito de sodio al 11% con agitacin, a una velocidad tal, que la adicin concluya
cuando menos en 30 minutos y controlando la temperatura entre 40 y 45 C (Figura 2).
Etapa 3. Verificacin del trmino de la reaccin.
Al final de la reaccin la mezcla deber presentar un color amarillo verdoso y dar positiva la prueba con el papel yoduroalmidn. Si esto no ha ocurrido, agregue ms hipoclorito de sodio en porciones de 4 mL hasta que d la prueba positiva.
Etapa 4. Conclusin de la reaccin.
Agregue un exceso de 10 mL de hipoclorito de sodio y agite por 30 minutos a temperatura ambiente para que concluya la
reaccin.
46
Prctica 5
e agu
da d
Entra
Salida
de agu
Equipo
Hielo
Figura 1. Destilacin sencilla.
Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez
47
Cuestionario
1. Cul es la funcin del cido actico?
2. Cul es el agente oxidante?
3. Cul es el estado de oxidacin (nmero de oxidacin) del carbono del carbinol y cul el del carbono del carbonilo?
4. En la destilacin de mezcla de ciclohexanol y ciclohexanona, quin destila primero?
5. Por cul mtodo se purifica el producto?
6. Entregue los datos de las propiedades fsicas, qumicas y de toxicidad de los reactivos utilizados y productos obtenidos.
7. Anote en la Figura 1, los nombres de las partes del equipo que vienen en la lista de material.
8. Entregue la informacin pertinente al confinamiento de los desechos mencionados en el diagrama Manejo de residuos.
Manejo de residuos
Ciclohexanol
Etapas 1-4: Desarrollo de la reaccin
Mezcla de reaccin
Etapas 5,6: Destruccin del
hipoclorito de sodio remanente
neutralizado
Mezcla de reaccin neutra sin hipoclorito
Etapa 7: Separacin del producto
por destilacin
Destilado: Ciclohexanona + agua
Residuo de la destilacin
Etapa 8: Adicin de
NaCl y separacin
Fase inferior
Agua + NaCl
D2
D1
48
Prctica 5
Bibliografa
Libros de Teora:
Bruice Yurkanis, P. 2008. Qumica Orgnica. Pearson Educacin, 5 Edicin, pp. 445-447, Mxico.
Carey, F. 1999. Qumica Orgnica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3 Edicin, pp. 550-553, Mxico.
Fox, MA. Whitesell, J. 2000. Qumica Orgnica. Addison Wesley Longman, 2 Edicin, pp. 466-470, Mxico.
McMurry, J. 2008. Qumica Orgnica. Thomson Paraninfo, 6 Edicin, pp.623-626, Mxico.
Morrison, R., Boyd, R. 1990. Qumica Orgnica. Pearson Addison Wesley, 5 Edicin, pp.655-656, 660-662, Mxico.
Solomons, G. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V., 2 Edicin, pp. 561-562, 833. Mxico.
Wade, L.G. Jr. 2004. Qumica Orgnica. Pearson Prentice Hall. 5 Edicin, pp. 447-450, Madrid.
Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez
49
Bisulfito
de sodio
Inhalacin
Lleve al afectado a
un lugar ventilado,
afloje la ropa y
busque atencin
mdica. Evite respiracin artificial. Si
respira con dificultad, darle oxgeno.
Proporcione atencin mdica.
Ingestin
Derrame
Desecho y
tratamiento
Ciclohexanol
Avise al profesor.
No tire al cao.
Elimine fuentes de Colecte los restos
ignicin para evitar en el recipiente
incendi. Ventile destinado para tal
el rea. Absorba propsito y entrel residuo con
guelo al profesor.
arena y trasldelo
a la campana de
extraccin para
evaporar. Lave con
agua.
Ciclohexanona
Avisar al profesor.
No tire al cao.
Eliminar fuentes
Colecte los restos
de ignicin. Ventile en el recipiente
el rea. Absorba el destinado para tal
lquido residual en propsito y entrarena y trasldelo guelo al profesor.
a la campana de
extraccin para
evaporar. Lave con
agua.
50
Prctica 5
Ingestin
Derrame
Desecho y
tratamiento
Inhalacin
cido
actico glacial
Lleve al afectado a
un lugar ventilado,
afloje la ropa y
busque atencin
mdica. Evite respiracin artificial. Si
respira con dificultad, darle oxgeno.
Proporcione atencin mdica.
Hidrxido de
sodio
Retire la ropa
Lavar con agua
contaminada y abundante durante
lave con abundan- 15 minutos como
te agua y jabn
mnimo abrinno neutro. Si la
dole los prpados
irritacin persiste, (quitar las lentes
busque atencin
de contacto si
mdica.
puede hacerse con
facilidad) y proporcionar asistencia
mdica.
Lleve al afectado
al aire fresco. Si no
respira, dele respiracin artificial. Si
respira con dificultad, dele oxgeno.
Mantngalo abrigado y en reposo.
Proporcione atencin mdica.
Lave la boca
Avisar al profesor.
Colquelo en el
con agua. Si est Recoger el material recipiente designaconsciente sumi- en envases secos y do por el profesor
nistre abundante entregar al profey entrguelo al
agua. No induzca sor. Lavar el resimismo.
vmito. Busque duo con suficiente
atencin mdica
agua. Enjuague
inmediata.
con agua el rea
afectada.
Hipoclorito de
sodio
Retire la ropa
Lavar con agua
contaminada y abundante durante
lave con abun15 minutos como
dante agua. Si la
mnimo abrinirritacin persiste, dole los prpados
busque atencin
(quitar las lentes
mdica.
de contacto si
puede hacerse con
facilidad) y proporcionar asistencia
mdica.
Sulfato de
sodio anhidro
Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez
51
Prctica 6
Sntesis de para-Nitrofenol
Vinculacin con el programa de teora
En el Captulo 5 del programa de teora se sealan las reacciones de sustitucin electroflica aromtica (5.8) y los efectos de los
sustituyentes (5.9), para dirigir la posicin de la entrada del grupo sustituyente en la reaccin. Tomando como ejemplo la nitracin del fenol, la reaccin se conduce de acuerdo con los grupos activadores (como lo es el fenol) actuando en las posiciones
orto y para.
NO2
HNO3
Objetivo
Ilustrar la sustitucin electroflica aromtica mediante la reaccin de nitracin de fenol, as como la orientacin que ejercen los
grupos del anillo aromtico en la entrada del electrfilo .
OH
OH
OH
HNO 3 diluido
45 C, 15 min
NO2
+
NO2
Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez
53
Mecanismo de Reaccin
O
O
O
O
+H
+
O
H
O
O
O
ION NITRONIO
OH
N
+
OH
O
O N
+
ION NITRONIO
Material
1
1
1
2
1
1
1
1
1
2
1
2
1
1
1
1
3
1
1
1
3
1
1
1
54
H
OH
+ O H
+ H O H
+
O2N H
NO2
Reactivos
cido clorhdrico
cido ntrico 6 M
agua destilada
carbn activado 2 g
fenol 4.5 g
hidrxido de sodio
hielo
Prctica 6
Desarrollo
Etapa 1. Preparacin del equipo.
Ensamble las partes del equipo como se muestra en la Figura 1.
Etapa 2. Colocacin de los medios de reaccin.
En el matraz esfrico (Figura 1) ponga una mezcla de 10 mL de agua y 10 g de hielo; con una pipeta de 10 mL y propipeta
agregue 6 mL de cido ntrico concentrado, poco a poco resbalndolo por las paredes del matraz y manteniendo la agitacin. En
seguida coloque el embudo de adicin en la boca del matraz.
Etapa 3. Desarrollo de la reaccin (adicin de fenol).
En un vaso de precipitado de 25 mL pese 5 g de fenol, caliente en bao Mara hasta fundirlo (Figura 2) y transfiralo al embudo
de adicin. Agregue gota a gota el fenol fundido a la solucin de cido ntrico en un periodo de 5 minutos, dejando que la temperatura se mantenga entre 30C y 45C, luego deje agitando por 15 minutos ms en bao Mara y enseguida, agregue 25 ml
de agua. Transfiera la mezcla de reaccin a un embudo de separacin y separe las fases, orgnica (superior) y acuosa (inferior)
en matraces Erlenmeyer de 125 mL.
Etapa 4. Separacin de los productos (orto y para, fenoles) mediante la destilacin por arrastre con vapor.
El refrigerante del equipo mostrado en la Figura 3 se llena con agua, y ya lleno, se cierra la llave para evitar que contine el flujo
de la misma. Luego se prende el restato que suministra la energa a la manta de calentamiento para iniciar la produccin de
vapor en el matraz primer esfrico que contiene solo agua y con el cual se arrastra el o-nitrofenol (de la mezcla) ubicado en el
segundo matraz esfrico. Con la destilacin se forman unos cristales amarillos en el refrigerante, cuando estos desaparezcan y
solo se observe que condensa agua, se suspende el calentamiento. Conserve tanto el destilado (en la probeta de 25 mL) como
el residuo (en el segundo matraz esfrico).
Etapa 5. Aislamiento del o-nitrofenol y caracterizacin.
Enfre el destilado en hielo y separe por filtracin al vaco (Figura 4) los cristales de o-nitrofenol formados, deje secar y determine
su punto de fusin. Por ltimo calcule el rendimiento.
Etapa 6. Purificacin de p-nitrofenol.
Pase el residuo de la destilacin a un matraz Erlenmeyer de 500 mL, agregue 170 mL. de hidrxido de sodio al 10% y carbn
activado (0.2 g). Caliente a ebullicin y filtre sobre celita (tierra diatomcea). Caliente el filtrado hasta evaporar el 80% del agua
y enfre para obtener un precipitado, el cual se separa por filtracin al vaci (Figura 4) y se lava con dos porciones de solucin
de hidrxido de sodio al 10% fra. Deje en el embudo de filtracin con vacio por varios minutos. Trasvase el precipitado obtenido
(fenolato de sodio) a un vaso de precipitados de 100 mL, adicione cido clorhdrico al 10% para liberar el p-nitrofenol y enfre
sobre hielo. Filtre los cristales, lvelos con 10 mL de cido clorhdrico al 1-2% fro y luego con 10 mL de agua fra. Por ltimo,
seque los cristales del p-nitrofenol para determinar su punto de fusin (sobre un cubreobjetos en el aparato Fisher Johns).
Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez
55
Equipo
Figura 2. Calentamiento.
56
Prctica 6
e agu
da d
Entra
Salida
de agu
Al vacio
Cuestionario
1. Qu tipo de reaccin se lleva a cabo en la nitracin?
2. Proponga una variacin de las condiciones experimentales en la nitracin y denote sus consecuencias.
3. Cul es el mtodo de purificacin de los productos aislados?
4. Cul es el mtodo de identificacin de los productos aislados?
5. Determine el punto de fusin y calcule el rendimiento.
6. Entregue los datos de las propiedades fsicas, qumicas y de toxicidad de los reactivos utilizados y productos obtenidos.
7. Anote en las figuras 1 a 4, los nombres de las partes del equipo que vienen en la lista de material.
8. Entregue la informacin pertinente al confinamiento de los desechos mencionados en el diagrama Manejo de residuos.
Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez
57
Manejo de residuos
Mezcla de
reaccin
Solucin
de HNO3
20 ml
de agua
D1
Carbn activ.
con impurezas
D1
Solucin
de HNO3
p-nitrofenol
impuro
p-nitrofenol
destilacin
p-nitrofenol
disuelto
Slido
Residuo de
Etapa 9: Destilar
por arrastre de vapor
destilado
o-nitrofenol
+ agua
Lquido
Enfriar
Orto y para
nitrofenol
Filtrar
Lquido
Lquido
Lquido
c/impurezas
agua
c/impurezas
Lquido
o-nitrofenol
D2
D1
D1: Filtrar posibles slidos, se puede utilizar como solucin cida para subsecuentes neutralizaciones.
D2: Si la solucin presenta slidos se debe filtrar, si la solucin presenta coloracin, se lleva a cabo una adsorcin con carbn activado, el lquido resultante se puede desechar por el drenaje.
58
Prctica 6
Bibliografa
Libros de Teora:
Carey, F. 1999. Qumica Orgnica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3 Edicin, pp. 430-431, Mxico.
McMurry, J. 2008. Qumica Orgnica. Thomson Paraninfo, 6 Edicin, pp. 551-552, 566-567, Mxico.
Morrison, R., Boyd, R. 1990. Qumica Orgnica. Pearson Addison Wesley, 5 Edicin, pp. 995-997, Mxico.
Solomons, G. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V., 2 Edicin, p. 779, 1134, Mxico.
Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez
59
Inhalacin
Ingestin
Derrame
Desecho y
tratamiento
cido ntrico
cido
clorhdrido
Carbn
activado
60
Avisar al profesor.
Diluir con agua
Ventilar el rea.
cuidadosamente
Neutralizar con
neutralizar con
bicarbonato de so- carbonato de calcio
dio o mezcla 50:50 o cal. La disolucin
de hidrxido de
resultante puede
calcio y cal. Barrer vertirse al drenaje,
y asesgurarse que
con abundante
los residuos se han
agua.
neutralizado antes
de desechar al
drenaje.
Prctica 6
Fenol
Retirar la ropa y
lavar con abundante agua y jabn
no abrasivo. Tenga
especial cuidado
de limpiar los pliegues. Si la irritacin
persiste, busque
atencin mdica.
Hidrxido de
sodio
Retire la ropa
contaminada y lave
con abundante
agua y jabn no
abrasivo. Si la
irritacin persiste,
busque atencin
mdica.
Lleve al afectado
al aire fresco. Si no
respira, dele respiracin artificial. Si
respira con dificultad, dar oxgeno.
Mantener a la
vctima abrigada
y en reposo. Proporcione atencin
mdica.
Nitrefenol
Retire la ropa
Lavar con agua
contaminada y lave abundante durante
con abundante
15 minutos mniagua y jabn. Pro- mo, abrindole los
porcione atencin parpdos eventualmdica.
mente (quitar las
lentes de contacto
si puede hacerse
con facilidad) y
proporcionar asistencia mdica.
Inhalacin
Ingestin
Derrame
Desecho y
tratamiento
Avise al profesor.
Vierta en el reciRecoja el material piente desiganado
en envases secos y por el profesor
entregue al profey entrguelo al
sor. Lave con agua
mismo.
el rea afectada.
Lavar la boca
Avisar al profesor.
con agua. Si est Recoger el material
consciente sumi- en envases secos y
nistre abundante entregar al profeagua. No induzca sor. Lavar el resivmito. Busque duo con suficiente
atencin mdica
agua. Enjuague
inmediata.
con agua el rea
afectada.
Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez
61
Prctica 7
Obtencin de cido fenoxiactico por la
Sntesis de Williamson
Vinculacin con el programa de teora
La obtencin de cido fenoxiactico es un mtodo para la obtencin de teres, sealado en el punto 11.3 del tema 11: teres
del Programa teora de Qumica Orgnica I. Dentro del mismo Programa, se ubican otros tpicos relacionados con la temtica
de esta reaccin:
7.3) Reacciones de sustitucin nucleoflica y reacciones de eliminacin en los haluros de alquilo.
9.1) Sustitucin nucleoflica en carbono saturado.
10.4) Formacin de teres a partir de fenoles.
R1
Na
R2
R1
R2
Na + X
Objetivo
Realizar una reaccin de sustitucin nucleoflica bimolecular para la obtencin de un ter, ejemplificado con la produccin de
cido fenoxiactico a partir de fenol y cido cloroactico.
OH
+
Fenol
O
a) Na OH
OH
OH
b) HCl
Cl
cido monocloroactico
cido fenoxiactico
Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez
63
Mecanismo de Reaccin
O
O
+
OH
Na
O
+
O Na
+
O Na
Cl
O
O
Cl
H 2O
Material
Reactivos
barra magntica
cido monocloroactico
cristalizador chico
agua destilada
cubreobjetos
carbonato de sodio
equipo Quickfit
ter etlico
fenol 5 g
embudo de adicin
embudo de separacin
microesptula
papel filtro
pipeta 10 mL
probeta 50 mL
propipeta
soportes universales
vidrio de reloj
64
Prctica 7
+
O Na
+
Na Cl
Desarrollo
Etapa 1. Disolucin del fenol en hidrxido de sodio.
En el matraz esfrico de 250 mL de la Figura 1 coloque 5 g de fenol (PRECAUCIN es muy irritante) en 25 mL de hidrxido de
sodio al 33%, e inicie la agitacin magntica vigorosa mantenindola durante 5 minutos.
Etapa 2. Adicin del cido monocloroactico.
Al trmino de la agitacin en la etapa anterior, agregue 7.5 g de cido monocloroactico y agite otros 5 minutos ms. Si la mezcla
se hace pastosa agregue 10 mL de agua.
Etapa 3. Reflujo.
Encienda la parrilla para calentar el bao mara y mantenga el calentamiento por 40 minutos.
Etapa 4. Precipitacin del producto impuro (con fenol residual).
Enfre la solucin (Figura 2), diluya con 50 mL de agua y acidule con cido clorhdrico concentrado, hasta pH 1.
Etapa 5. Extraccin del producto.
Coloque la mezcla en el embudo de separacin (Figura 3) y extraiga con tres porciones de 50 mL de ter etlico, junte los extractos en un embudo de separacin.
Etapa 6. Lavado del producto (contenido en la fase orgnica).
Lave la solucin colocada en el embudo de separacin, con tres porciones de agua (50 mL cada una) y separe las fases.
Etapa 7. Separacin del producto del fenol residual.
Extraiga la fase orgnica con tres porciones (25 mL cada una) de solucin de carbonato de sodio al 15%.
Etapa 8. Precipitacin del producto puro.
En un vaso de precipitado (Figura 2), rena las porciones acuosas de carbonato de sodio (conteniendo el cido fenoxiactico en
forma de sal sdica), y usando una pipeta de 10 mL y una propipeta, acidule con cido clorhdrico concentrado (PRECAUCIN
la adicin debe ser gota a gota y con agitacin) hasta total precipitacin del producto puro.
Etapa 9. Filtracin del producto (cido fenoxiactico)
Vierta la suspensin en el embudo Bchner (Figura 4) conteniendo papel filtro para separar el slido (producto) de la solucin
cida empleando vaco y deje secar para pesar.
Etapa 10. Rendimiento y punto de fusin
Una vez seco el producto, pselo y con este dato calcule el rendimiento de la reaccin. Luego determine el punto de fusin
tomando una pequea muestra con la microesptula para colocarla sobre un cubreobjetos en el aparato Fisher Johns.
Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez
65
Equipo
Salida de agua
Entrada de agua
Hielo
Al vacio
Figura 3. Neutralizacin.
66
Prctica 7
Cuestionario
1. Qu reaccin ocurre entre el hidrxido de sodio y el fenol?
2. Qu reaccin ocurre entre el hidrxido de sodio y el cido monocloroactico?
3. Determine el efecto de la cantidad de hidrxido de sodio y el tiempo de reaccin sobre el rendimiento de la reaccin.
4. Qu sucede si la mezcla de reaccin no contiene la suficiente cantidad de hidrxido de sodio al iniciarse la reaccin?
5. Escriba un diagrama de separacin que nos indique el proceso de purificacin del cido fenoxiactico.
6. Entregue los datos de las propiedades fsicas, qumicas y de toxicidad de los reactivos utilizados y productos obtenidos.
7. Anote en las Figuras 1-4, los nombres de las partes del equipo que vienen en la lista de material.
8. Entregue la informacin pertinente al confinamiento de los desechos mencionados en el diagrama Manejo de residuos.
Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez
67
Manejo de residuos
Fenol + NaOH
(33%)
Etapa 1: Agitar
5 min.
Etapa 3: Calentar
en bao M. 40 min.
Mezcla de
reaccin
Etapa 2: Agregar y
agitar 5 min. mas
cido
monocloactico
c/ter etlico.
F. acuosa
D1
D2
F. orgnica
Etapa 6: Lavar c/agua
NaCl
c. Fenoxiactico
Fenol
c. Monocloroactico
F. acuosa
F. orgnica
ter etlico + Fenol
D3
c. Fenoxiactico
D4
D1, D2, D4: Mezclar soluciones dependiendo pH, neutralizar desechar por drenaje.
D3: Recuperar disolvente por destilacin separando slidos por filtracin. Enviar residuo de la destilacin enviarlo a incineracin.
68
Prctica 7
Bliografa
Libros de Teora:
Carey, F. 1999. Qumica Orgnica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3 Edicin, pp. 575-576, 592, 880-881, Mxico.
Fox, MA. Whitesell, J. 2000. Qumica Orgnica. Addison Wesley Longman, 2 Edicin, pp. 396-398, Mxico.
McMurry, J. 2008. Qumica Orgnica. Thomson Paraninfo, 7 Edicin, pp. 654-657, Mxico.
Morrison, R., Boyd, R. 1990. Qumica Orgnica. Pearson Addison Wesley, 5 Edicin, pp. 690-692, Mxico.
Solomons, G. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V. 2 Edicin, pp. 1132, Mxico.
Wade, L.G. Jr. 2004. Qumica Orgnica. Pearson Prentice Hall. 5 Edicin, pp. 610-611, Madrid.
Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez
69
cido
cloroactico
70
Inhalacin
Lavar la zona
Lave con agua
Lleve al afectado a
daada con agua corriente asegurn- un lugar ventilado.
en abundancia. Si dose de abrir bien Si no respira, dar
ha penetrado en los prpados. Avise respiracin artificial
la ropa, qutela y
al oftalmlogo.
y mantenerlo
contine lavando
caliente y en repola piel con agua
so, no dar a ingerir
abundante.
nada. Si est consciente, suministrar
oxgeno, y mantenerlo sentado.
Lave la zona afec- Lave con abundan- Lleve al afectado a
tada jabn neutro te agua durante 15 un lugar ventilado,
y abundante agua. minutos mnimo,
afloje la ropa y
Si ha penetrado en
abrindole los
busque atencin
la ropa, qutela y prpados (quite las
mdica. Si no
contine lavando lentes de contacto respira dele respicon agua. Si persis- si puede hacerse racin artificial. Si
ten las molestias,
con facilidad) y
respira con dificulbusque atencin
proporcinar asis- tad dele oxgeno.
mdica.
tencia mdica.
Prctica 7
Ingestin
No induzca vmito. En caso de
que la vctima est
inconsciente, dar
respiracin artificial
y mantenerla en
reposo y caliente.
Si est consciente
dar a beber un
poco de agua
continuamente.
No induzca vmito. Dele a beber
agua en abundancia. Afloje las
ropas. Si la vctima
esta inconsciente,
dele respiracin
artificial y mantengala en reposo y
caliente. Proporcionele atencin
mdica.
Derrame
Desecho y
tratamiento
Avise al profesor.
Diluya con agua
Ventile el rea.
cuidadosamente
Neutralice con bineutralice con
carbonato de sodio
carbonato de
o mezcla 50:50 de calcio o cal. Tire al
hidrxido de calcio drenaje la disoluy cal. Limpie el cin resultante con
rea afectada.
abundante agua.
Lleve al afectado a
un lugar ventilado,
afloje la ropa y
busque atencin
mdica. Si no
respira dele respiracin artificial, si
respira con dificultad dele oxgeno.
ter etlico
Fenol
Inhalacin
Ingestin
Derrame
Desecho y
tratamiento
Avise al profesor.
Verter en el reciEliminar fuentes de piente designado
ignicin para vitar
por el profesor
incendio. Ventilar
y entregarlo al
el rea. absorber
mismo.
el lquido residual
en absorbente
inerte y trasladarlo
a la campana de
extraccin para
evaporar. Lavar
con agua.
Administre aceite Avise al profesor.
Verter en el recide ricino o aceite Recoja el material piente designado
vegetal (15 y 30 en envases secos y por el profesor
cc.). Induzca vmi- entregue al profey entregarlo al
to solo por consejo sor. Lave con agua
mismo.
mdico. Proporel rea afectada.
cione atencin
mdica.
Avisar al profesor.
Recoja el material
en envases secos y
entregue al profesor. Lave con agua
rea afectada.
Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez
71
Prctica 8
Isomerizacin del cido maleico (cis) al cido fumrico (trans)
Vinculacin con el programa de teora
Esta prctica se relaciona con los puntos 4.3 y 8.7, Isomera cis-trans, en donde el alumno deber conocer y distinguir este tipo
de relacin molecular como un ejemplo de isomera configuracional o geomtrica la cual se debe a la rotacin restringida en
torno a un enlace carbono-carbono.
Objetivo
Demostrar la reaccin de isomerizacin cis-trans mediante la conversin del cido maleico (cis), al cido fumrico (trans), empleando HCl concentrado (catalizador) y calor.
H
C
HO
HCI concentrado
OH
Calor
OH
C
H
HO
O
cido maleico
cido fumrico
Mecanismo de Reaccin
H
C
HO
OH
H
C
+
+
Cl
OH
+O
Giro
OH
HO
+
H
O
HO
180
H
C
+
HO
O
En el eje X
O
H
C
OH
O
H
C
HO
OH
C
H
73
Material
Reactivos
agua destilada
barra magntica
cristalizador
cido maleico
cubreobjetos
hielo
equipo Quickfit
mantilla de calentamiento
microesptula
papel filtro
papel pH
pipeta 10 mL
probeta 10 mL
propipeta
restato
soportes universales
tubos de ensaye
vidrio de reloj
Desarrollo
Etapa 1. Reflujo.
En un matraz esfrico de 25 mL dissuelva 5 g de cido maleico en 5 mL de agua, despus agregue 10 mL de cido clorhdrico
concentrado. Coloque el matraz en una mantilla de calentamiento y conctela a un restato; adapte un refrigerante con mangueras en posicin de reflujo y ponga a ebullicin durante 20 minutos (Figura 1), con agitacin magntica.
Etapa 2. Filtracin.
Terminado el reflujo, vierta el contenido a un vaso de precipitados de 100 mL, enfre en un cristalizador con hielo hasta que
precipite un slido; filtre con vaco (Figura 2) los cristales formados, lavando con agua destilada fra hasta que el filtrado presente
pH neutro.
Etapa 3. Recristalizacin.
Recristalice el producto crudo calentndolo a ebullicin con cido clorhdrico al 10% en un vaso de precipitados, luego enfre y
filtre; lave el precipitado con agua fra, seque al aire y cuando est seco, pese para calcular el rendimiento.
Etapa 4. Comparacin de la solubilidad.
Compare la solubilidad de la materia prima con la del producto obtenido colocando por separado en un tubo de ensaye 0.1 g
de cada ismero, agregue 5 mL de agua, agite y observe cul de los dos es soluble en agua.
74
Prctica 8
Equipo
Al vacio
Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez
75
Cuestionario
1. En la isomera cis trans, explique cul de los dos ismeros es el ms estable.
2. Con base en los puntos de fusin de la materia prima y del producto obtenido, Cmo puede saber que obtuvo el cido
fumrico?
3. Cundo se usa el sistema cis - trans y cuando el E - Z para nombrar a los ismeros geomtricos?
4. Cul cido (maleico o fumrico) presenta la mayor solubilidad en agua y por qu?
5. Cmo se prepara una solucin de cido clorhdrico al 10%? Escriba sus clculos.
6. Entregue los datos de las propiedades fsicas, qumicas y de toxicidad de los reactivos utilizados y productos obtenidos.
7. Anote en las Figuras 1 y 2, los nombres de las partes del equipo que vienen en la lista de material.
8. Entregue la informacin pertinente al confinamiento de los desechos mencionados en el diagrama Manejo de residuos.
76
Prctica 8
Manejo de residuos
cido maleico
+ HCI conc.
Etapa 1: Reflujo 20 min.
Filtrado
Slido
Etapa 2: Filtracin y Lavado a pH neutro
HCI diluido
con trazas de
cido maleico
cido
fumrico
D1
HCI 10%
Filtrado
Slido
Etapa 4: Comparacin
de solubilidad
cido
maleico
Etapa 3: Recristalizacin
cido
fumrico
HCI diluido
con trazas de cido fumrico
D2
cido fumrico y c.
maleico fundido
residuos
D3
D4
D1, D2, D4: Mezclar soluciones dependiendo pH, neutralizar desechar por drenaje.
D3: Recuperar disolvente por destilacin separando slidos por filtracin. El residuo de la destilacin enviarlo a incineracin
Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez
77
Bibliografa
Libros de Teora:
Bruice Yurkanis, P. 2008. Qumica Orgnica. Pearson Educacin, 5 Edicin, pp. 133-135, Mxico.
Carey, F. 1999. Qumica Orgnica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3 Edicin, pp. 152-156, Mxico.
Fox, MA. Whitesell, J. 2000. Qumica Orgnica. Addison Wesley Longman, 2 Edicin, pp. 53-55, Mxico.
Morrison, R. Boyd, R. 1990. Qumica Orgnica. Pearson Addison Wesley, 5 Edicin, pp. 251-254, Mxico.
Wade, L. G. Jr. 2004. Qumica Orgnica. Pearson Prentice Hall. 5 Edicin, pp. 54-56, 278-280, Madrid.
78
Prctica 8
Medidas de Seguridad
Primeros auxilios
Sustancia
Inhalacin
Ingestin
No induzca vmito. En caso de
que la vctima est
inconsciente, dar
respiracin artificial
y mantenerla en
reposo y caliente.
Si est consciente
dar a beber un
poco de agua
continuamente.
Derrame
Desecho y
tratamiento
cido
clorhdrico
Avise al profesor.
Diluya con agua
Ventile el rea.
cuidadosamente,
Neutralice con
neutralice con carbicarbonato de
bonato de calcio o
sodio o mezcla
cal. La disolucin
50:50 de hidrxido resultante puede
de calcio y cal.
vertirse al drenaje,
Limpie y asegrese con abundante
que los residuos se
agua.
han neutralizado
antes de desechar
al drenaje.
cido
fumrico
Lave la zona
afectada con
jabn neutro y
abundante agua.
Si ha penetrado en
la ropa, qutela y
contine lavando
con agua. Si persisten las molestias,
busque atencin
mdica.
Lleve al afectado a
No induzca vAvise al profesor.
un lugar ventilado, mito. Dele agua
Ventile el rea.
afloje la ropa y
o leche en abun- Recoja los residuos
busque atencin
dancia. Afloje las
con guantes,
mdica. Si no
ropas. Si la vctima colquelos en un
respira, dele respi- est inconsciente, recipiente y entrracin artificial. Si
dele respiracin
guelo al profesor.
respira con dificul- artificial y mantntad, dele oxgeno. gala en reposo y
Proporcione aten- caliente. Proporcin mdica.
cione atencin
mdica.
No tire al drenaje.
Coloque los restos
en el recipiente
destinado para tal
propsito y entregue al profesor.
cido
maleico
Lave la zona
afectada con
jabn neutro y
abundante agua.
Si ha penetrado en
la ropa, qutela y
contine lavando
con agua. Si persisten las molestias,
busque atencin
mdica.
Lleve al afectado a
No induzca vAvise al profesor.
un lugar ventilado, mito. Dele agua
Ventile el rea.
afloje la ropa y
o leche en abun- Recoja los residuos
busque atencin
dancia. Afloje las
con guantes,
mdica. Si no
ropas. Si la vctima coloquelos en un
respira, dele respi- est inconsciente, recipiente y entrracin artificial. Si
dele respiracin
guelo al profesor.
respira con dificul- artificial y mantntad, dele oxgeno. gala en reposo y
Proporcione aten- caliente. Proporcin mdica.
cione atencin
mdica.
No tire al drenaje.
Coloque los restos
en el recipiente
destinado para tal
propsito y entregue al profesor.
Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez
79
Prctica 9
Adicin de yodo a dobles enlaces C=C
(grado de insaturacin, aceites comestibles)
Vinculacin con el programa de teora
El programa de teora involucra el tema de alquenos y la ms importante reaccin de esta familia es la adicin. Entre las ms
representativas reacciones de adicin a alquenos se encuentran la adicin de agua para obtener alcoholes, adicin de hidrohalgenos, con lo que se producen monohalogenuros de alquilo, adicin de halgenos dando dihalogenuros de alquilo y la adicin
de hidrgeno, con la cual se obtienen alcanos.
En este captulo, de las mencionadas reacciones, se presenta como ejemplo en esta prctica, la halogenacin de alquenos (adicin de halgenos a alquenos) relacionada con el tpico 4.3.3 del programa de teora.
R R
R R
Objetivo
Realizar la adicin medida de yodo a los dobles enlaces C=C de las cadenas de carbono en las estructuras de los aceites comestibles, con lo cual se calcula su grado de insaturacin para determinar la calidad de estos productos comerciales.
O
HO
+
I2
O
HO
I
I
Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez
81
Mecanismo de Reaccin
O
HO
HO
O
HO
Material
1
propipeta
pipeta de 10 mL
gotero
soportes universales
pinzas
bureta de 50 mL
pipeta de 10 mL
probeta de 25 mL
probeta de 100 mL
papel aluminio
Reactivos
Volumen (mL)
aceite de maz
Masa (g)
2
tetracloruro de carbono
10
10
10
agua destilada
100
solucin de almidn
0.3
10
3
Densidad (g/mL)
Prctica 9
moles
Desarrollo
Etapa 1. Pesado del aceite comestible.
En un matraz de yodo limpio y seco de 250 mL, pese 0.2 g de aceite de maz.
Etapa 2. Adicin del disolvente.
Colocar una barra magntica al matraz de yodo y agregue 10 mL de tetracloruro de carbono, con agitacin magntica.
Etapa 3. Adicin del reactivo de Wijs.
Usando una propipeta, mida con una pipeta, 10 mL del reactivo de Wijs y con agitacin magntica agrguelo al matraz de yodo.
Etapa 4. Reposo.
Tapar el matraz con papel aluminio y deje reposar 30 minutos.
Etapa 5. Adicin del yoduro de potasio.
A la solucin anterior agregue 10 mL de solucin de yoduro de potasio, 100 mL de agua destilada y agite magnticamente con
vigor, por 5 minutos.
Etapa 6. Titulacin del yodo excedente (Figura 1).
Agregue 5 gotas de solucin de almidn (indicador) y luego desde la bureta adicione lentamente y con agitacin, la solucin
valorada de tiosulfato de sodio hasta que desparezca el color violeta del yodo, quedando la solucin ligeramente amarilla.
I2
2 Na2S2O7
Nal + Na2S4O6
Violeta
Amarillo plido
Equipo
Hielo
Figura 1. Titulacin.
Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez
83
Cuestionario
1. Cul es la funcin del tetracloruro de carbono?
2. Para qu se agrega el almidn?
3. En esta reaccin, para qu sirve el tiosulfato de sodio?
4. A qu se debe el color morado?
5. Cul es el punto en el que se debe detener la adicin del tiosulfato de sodio?
6. Entregue los datos de las propiedades fsicas, qumicas y de toxicidad de los reactivos utilizados y productos obtenidos.
7. Anote en la Figura 1, los nombres de las partes del equipo que vienen en la lista de material.
8. Entregue la informacin pertinente al confinamiento de los desechos mencionados en el diagrama Manejo de residuos.
Manejo de residuos
Aceite de maz
Etapa 1: Pesado de aceite
Etapa 2: Adicin de tetracloruro
de carbono
Aceite de maz + tetracloruro de carbono
Etapa 3: Adicin
de reactivo de Wijs
Aceite de maz +
tetracloruro de carbono + reac. de Wijs
Etapa 4: Reposo 5 min.
Etapa 5: Adiccin de yoduro de
potacio
Mezcla formada para titular
Etapa 6: Adicin de almidn
y titulacin con tiosulfato de sodio
Solucin de
tiosulfato restante
D1
D3
84
Prctica 9
Bibliografa
Libros de Teora:
Bruice Yurkanis, P. 2008. Qumica Orgnica. Pearson Educacin, 5 Edicin, pp. 175-179, Mxico.
Carey, F. 1999. Qumica Orgnica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3 Edicin, pp. 210-213, Mxico.
Fox, MA. Whitesell, J. 2000. Qumica Orgnica. Addison Wesley Longman, 2 Edicin, pp. 505-508, Mxico.
McMurry, J. 2008. Qumica Orgnica. Thomson Paraninfo, 6a Edicin, pp. 215-218, Mxico.
Morrison, R., Boyd, R. 1990. Qumica Orgnica. Pearson Addison Wesley, 5 Edicin, 316-319, 348-351, Mxico.
Solomons, G. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V., 2a Edicin, pp. 442-448, Mxico.
Wade, L.G. Jr. 2004. Qumica Orgnica. Pearson Prentice Hall. 5 Edicin, pp. 338-340, Madrid.
Manuales:
Merck. 2006. The Merck Index. Whitehouse Station, 14th Edition, N.J., USA.
Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez
85
Medidas de Seguridad
Primeros auxilios
Sustancia
Tetracloruro
de carbono
Tiosulfato
de sodio
Yoduro
de potasio
86
Contacto
con piel
Contracto
con ojos
Inhalacin
Ingestin
Lavar la piel con Enjuague los ojos Retirar al afectado Enjuagar la boca,
agua abundante. con agua, remover a un lugar con aire dar a beber agua
Quitar las ropas cualquier lente de
fresco y buscar
abundante y procontaminadas,
contacto y contiatencin. Si no
porcionar asisteny proporcionar
ne enjuagando respira, dar respicia mdica. No
asistencia mdica.
con abundante
racin artificial. Si induzca el vmito
agua por varios
la respiracin es
a menos que lo
minutos. Buscar difcil, dar oxgeno. indique expresaatencin mdica.
mente el personal
mdico.
Derrame
Desecho y
tratamiento
Lavar la piel con Enjuague los ojos Retirar al afectado Inducir el vmito
Absorber el de- No tirar al drenaje.
agua y jabn.
con agua, remover a un lugar con aire inmediatamente
rrame con arena
Verter en el reciQuitar las ropas cualquier lente de
fresco y buscar
como lo indique
y guardar en un
piente designado
contaminadas,
contacto y contiatencin mdica.
expresamente el recipiente adecuapor el profesor
y proporcionar
ne enjuagando
personal mdico. do. Evite escurriy entregarlo al
asistencia mdica.
con abundante
No dar nada por la miento hacia las
mismo.
agua por varios
boca a una persoalcantarillas.
minutos. Buscar
na inconsciente.
atencin mdica.
Obtener atencin
mdica.
Lava la piel con
Enjuague los ojos Retirar al afectado Inducir el vmito
Absorber el de- No tirar al drenaje.
agua y jabn.
con agua, remover a un lugar con aire inmediatamente
rrame con arena
Verter en el reciQuitar las ropas cualquier lente de
fresco y buscar
como lo indique
y guardar en un
piente designado
contaminadas,
contacto y contiatencin mdica.
expresamente el recipiente adecuapor el profesor
y proporcionar
ne enjuagando
personal mdico. do. Evite escurriy entrgarlo al
asistencia mdica.
con abundante
No dar nada por la miento hacia las
mismo.
agua por varios
boca a una persoalcantarillas.
minutos. Buscar
na inconsciente.
atencin mdica.
Obtener atencin
mdica.
Prctica 9
Prctica 10
Obtencin de acetato de - naftilo
Vinculacin con el programa de teora
En el tema 10 del programa de teora se encuentran reacciones de los fenoles, y una caracterstica de los fenoles es reaccionar
con agentes acilantes, como los anhdridos de cidos carboxlicos, para obtener esteres. La transformacin es catalizada por una
base y se relaciona con el punto 10 (fenoles) del programa de teora.
O
OH
1). Na OH
O
2).
R
O
O
Objetivo
Obtener acetato de -naftilo mediante la reaccin de -naftol con anhdrido actico en presencia de una base (hidrxido de
sodio).
OH
Na OH
Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez
87
Mecanismo de Reaccin
dOH
+
Na
O
+ H 2O
+
Na OH
d
O
C
C
H 3C + d O + d
H 3C
O
d
O
d
d
O
CH 3
O
O
d+ O d+ CH 3
d
b Acetato de naftilo
O
+
H 3C
+
O Na
Acetato de sodio
88
Material
Reactivos
barra magntica
agua destilada
cristalizador
anhdrido actico
embudo Bchner
-Naftol
etanol
hidrxido de sodio
microesptula
hielo
papel filtro
soporte universal
Prctica 10
CH 3
Desarrollo
Etapa 1. Formacin del -naftxido de sodio.
En un matraz Erlenmeyer de 250 mL (Figura1) coloque 5.0 g de -naftol y agregue 25 mL de una solucin hidrxido de sodio
al 10% y agite magnticamente para disolverlo.
Etapa 2. Adicin del anhdrido de cido carboxlico al in-naftxido.
A la solucin anteriormente formada, aada 50 g de hielo picado y 5.2 g de anhdrido actico y agite vigorosamente con el
agitador magntico durante 20 minutos.
Etapa 3. Formacin del producto (acetato de -naftilo)
Observe la formacin del producto, acetato de -naftilo, en el seno de la suspensin, como cristales incoloros.
Etapa 4. Separacin del producto por filtracin.
Filtre al vaco rpidamente los cristales formados usando un embudo Bchner y un matraz kitasato (figura 2)
Etapa 5. Lavado del producto.
Lave los cristales contenidos en el papel filtro del Bchner, con tres porciones de 5 mL de agua destilada fra.
Etapa 6. Purificacin del producto por Recristalizacin.
Mezcle el producto con la mnima cantidad de etanol suficiente para disolverse a ebullicin y con agitacin magntica, una vez
disuelto se enfra, con lo cual aparecen los cristales del producto puro. Filtre y deje pasar aire con el vaco para secarlo.
Etapa 7. Caracterizacin del producto por el punto de fusin.
Determine el punto de fusin en el aparato Fisher Johns, colocando en la platina un cubreobjetos en el cual previamente se coloc una pequea cantidad de cristales del producto seco con una microesptula y compare con el dato informado en la literatura.
Equipo
Al vacio
Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez
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Cuestionario
1. Para qu se emplea el hidrxido de sodio en la Etapa 1?
2. Para que se pone hielo en la Etapa 2?
3. Cmo sabemos que la reaccin ya termin?
4. Cul es el mtodo usado para la separacin del producto?
5. Cul es el mtodo usado para la purificacin del producto?
6. Entregue los datos de las propiedades fsicas, qumicas y de toxicidad de los reactivos utilizados y productos obtenidos.
7. Anote en las Figuras 1 y 2, los nombres de las partes del equipo que vienen en la lista de material.
8. Entregue la informacin pertinente al confinamiento de los desechos mencionados en el diagrama Manejo de residuos.
Manejo de residuos
-naftol
Etapa1: Adicin de NaOH
-naftxido de sodio
Etapa 2: Adicin de anhdrido actico
Mezcla de reaccin (acetato de
-naftilio + acetato de sodio)
Etapa 3 y 4: Filtracin
Solucin de etilio
D1
D2
D1, D2, D4: Mezclar soluciones dependiendo pH, neutralizar y desechar por drenaje.
D3: Recuperar disolvente por destilacin separando slidos por filtracin. Enviar residuo de la destilacin enviarlo a incineracin.
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Prctica 10
Bibliografa
Libros de Teora:
Carey, F. 1999. Qumica Orgnica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3 Edicin, pp. 548, 561, 722, 724, 726, Mxico.
Morrison, R., Boyd, R. 1990. Qumica Orgnica. Pearson Addison Wesley, 5 Edicin, pp. 850-851, Mxico.
Solomons, G. 2002. Qumica Orgnica. Editorial Limusa S.A. de C.V., 2 Edicin, pp. 1132, 1136, Mxico.
Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez
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Inhalacin
Ingestin
Derrame
Desecho y
tratamiento
Acetato de
b-naftilio
Lleve al afectado a
un lugar ventilado,
afloje la ropa y
busque atencin
mdica. Si no respira, dele respiracin
artificial. Si respira
con dificultad, dele
oxgeno. Proporcione atencin mdica.
Avise al profesor.
Ventile el rea.
Recoja los residuos con guantes,
colquelos en un
recipiente y entrguelo al profesor.
No tirar al drenaje.
No tire al drenaje.
Colecte en el recipiente destinado
para tal propsito
y entregue al profesor.
Anhdrido
actico
Lleve al afectado a
un lugar ventilado,
afloje la ropa y
busque atencin
mdica. Si no respira, dele respiracin
artificial. Si respira
con dificultad, dele
oxgeno. Proporcione atencin mdica.
No induzca el
vmito. Dele agua o
leche en abundancia. Afloje las ropas.
Si la vctima est
inconsciente, dele
respiracin artificial
y mantngala en
reposo y caliente.
Proporcione atencin mdica.
Avise al profesor.
Neutralice con
sosa castica diliuda, cal o carbono
de sodio. No tire
al drenaje.
No tire al drenaje.
Colecte en el recipiente destinado
para tal propsito
y entregue al profesor.
Etanol
Francisco Cruz Sosa/Ignacio Lpez y Clis/Jorge Haro Castellanos/Jos Ma. Barba Chvez
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Sustancia
Contacto con piel
Derrame
Inhalacin
Ingestin
Desecho y
tratamiento
Lleve al afectado a
Lave la boca con Avise al profesor.
un lugar ventilado, agua. Si est cons- Recoja el material
afloje la ropa y
ciente, suministre en envases secos
busque atencin
abundante agua.
y entregue al
mdica. Si no respi- No induzca vmito. profesor. Lave el
ra, dele respiracin Busque atencin
residuo con sufiartificial. Si respira
mdica.
ciente agua. Encon dificultad, dele
juague con agua
oxgeno. Proporcioel rea afectada.
ne atencin mdica.
b-naftol
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Prctica 10
Avise al profesor.
Recoja el material
en envases secos
y entregue al
profesor. Lave el
residuo con suficiente agua. Enjuague con agua
el rea afectada.