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Acido Ascórbico y B-Caroteno
Acido Ascórbico y B-Caroteno
Y DESARROLLO, A.C.
BIOQUMICA VEGETAL
Presenta
Yolanda Nolasco Gonzlez
Profesor
Dra. Mara Dolores Muy Rangel
1. CIDO ASCRBICO
1.1. Definicin, propiedades y estructura qumica del acido ascrbico
Al referirse a vitamina C generalmente se trata del cido ascrbico, que por
antonomasia se toma como sinnimo. Se llama con el nombre de vitamina C a
todos los compuestos que poseen la actividad biolgica del cido ascrbico, como
lo es el cido dehidroascrbico. El cido ascrbico (C 6H8O6) tiene un peso
molecular de 176,13 Da, es hidrosoluble y posee propiedades cidas y
fuertemente reductoras, tales propiedades se deben a su estructura que es una
cetona cclica que corresponde a un enediol y a la posibilidad de ionizar el
hidroxilo situado sobre el carbono 3, formando un anin que queda estabilizado
por resonancia. Eventualmente, puede disociarse el hidroxilo del carbono 2,
formando un dianin, aunque no adquiere la misma estabilidad que la del carbono
3 (Jesse, 2000) Figura 1.
Ascorbato
Radical Ascorbil
Dehidroascorbato
azcar
fosfatasa; 16, L-galactosa dehidrogenas; 17, galactono 1,4-lactona dehidrogenasa; 18, metilesterasa; 19, D-galacturonato
reductasa; 20, aldono-lactonasa; 21, fofodiesterasa; 22, azcar fosfatasa; 23, L-gulosa dehidrogenasa; 24, mio-inositol
oxygenasa.
(AA:
cido
ascrbico,
AH:
moanin
ascorbato,
ADA:
cido
una serie de
interviene en reacciones de
los
Las especies relevantes las cuales reciben electrones y son reducidas por
vitamina C, pueden dividirse en varias clases: 1) Compuestos con electrones
impares (radicales) tales como radicales relacionados con oxigeno (superoxido,
radical hidroxil, radical peroxil), radicales sulfuro y radicales nitrgeno-oxigeno. 2)
Compuestos que son reactivos pero que no son radicales, incluyen el acido
hipocloroso, nitrosaminas y otros compuetos relacionados con acido nitroso y
ozono. 3) Compuestos que son formados por reaccin con cualquiera de las
primeras dos clases y despus reacciona con vitamina C. Un ejemplo es la
formacin del radical alfa tocoferoxil, generado al interactuar con un radical
oxidante en condiciones de baja densidad de lipoprotenas. El radical tocoferoxil
puede ser reducido por el ascorbato
10
11
aprovecha una fraccin y la otra se excreta va renal (en la orina), bajo la forma de
cido oxlico principalmente (Badui, 1996), por heces se elimina solo la vitamina
no absorbida y esto se debe tener en cuenta cuando se consumen megadosis,
como ocurre con las preparaciones comerciales pues puede tener efectos
negativos en la salud, como es un cido, puede rebasar la resistencia de la pared
gstrica y su intensa recirculacin renal puede afectar el rin (Levine,1996).
2. BETA CAROTENO
2.1. Origen qumico
El beta caroteno pertenece al grupo de los carotenoides por lo que para
entender un poco ms su origen abordaremos brevemente que son los
carotenoides.
Los carotenoides representan uno de los grupos de pigmentos naturales ms
extendidos en la naturaleza. Las plantas y algunos microorganismos tienen la
capacidad de sintetizarlos, tambin se pueden encontrar en el reino animal,
(acumulados en algunos tejidos y el torrente sanguneo) provenientes de los
alimentos de origen vegetal que consumen (Goodwin, 1986; Yeum y Russell,
2002). Son pigmentos naturales polinicos, de color amarillo, naranja o rojo, cuya
molcula posee un grupo cromforo de dobles enlaces conjugados en una cadena
aliftica ramificada, compuesta por 40 carbonos debido a que estn formados por
ocho unidades de isopreno; son por lo tanto, tetraterpenoides. Algunos son de
estructura lineal pero la mayora la presentan cclica, debido a la presencia de uno
o dos anillos de -ionona o -ionona (Primo, 1995; DellaPenna y Pogson; 2006).
En la naturaleza ms de 600 carotenoides han sido aislados y caracterizados. Se
han dividido en dos grandes grupos de acuerdo a su estructura qumica: carotenos
y xantofilas. Los primeros tiene caractersticas de hidrocarburos, destacando los ,
13
por
Figura 5.
Estructura
del -
Caroteno
con
16
2.5. Vitamina A
La vitamina A es liposoluble, que tiene una estructura isoprenoide a base de
la unin de cuatro unidades del monmero isopreno, es un diterpeno. En su forma
cristalina pura, es una sustancia amarillo verdosa, plida, soluble en grasa, pero
insoluble en agua. En los vegetales no existe como vitamina A, pero s sus
precursores (provitamina A) principalmente el -caroteno.
La vitamina A se encuentra fundamentalmente en el reino animal y puede
presentarse en
-Caroteno
ruptura oxidante
2
Vitamina A (forma alcohlica, retinol)
21
La retina del ojo contiene clulas en forma de cono y de bastn. Los conos se
encargan de la visin en colores y de la visin en luz brillante. Los bastones se
encargan de la visin cuando hay poca luz. En los bastones, la vitamina A se oxida
formando un aldehdo y el enlace dobles trans en el C-11 se isomeriza en un
enlace doble cis, catalizado una isomerasa cis-trans. La protena opsina emplea
una cadena lateral de lisina (Lis 216) para formar una imina con (11-Z)-retinal y
dar lugar a un complejo llamado rodopsina. Cuando la rodopsina absorbe luz
visible, el enlace doble cis se isomeriza al ismero trans. Este cambio de
geometra molecular determina que se descargue una seal elctrica hacia el
cerebro, donde se percibe como imagen visual. El ismero trans de la rodopsina
es inestable y se hidroliza a (11E)-retinal y opsina en una reaccin conocida como
blanqueo del pigmento visual. Entonces, el (11E)-retinal se reconvierte en (11Z)retinal para completar el ciclo de visin (Figura 8 y 9) (Yukarnis, 2008 y Badui,
1996).
endurecimiento
del
epitelio
en
varias
partes
del
cuerpo,
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