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Conceptosfundamentales de Quimica Organica
Conceptosfundamentales de Quimica Organica
CONCEPTOS FUNDAMENTALES
EN QUIMICA ORGANICA
Qumica
Orgnica
se
ocupa
del
estudio
de
las
propiedades
Tema 1
NH4 OCN
isocianato amnico
H2N
NH2
urea
Uno de los aspectos de la Qumica que se resista a los esfuerzos de las mentes
ms brillantes del siglo XIX era el relacionado con la estructura de los compuestos
orgnicos. Se saba, por ejemplo, que el alcohol etlico y el dimetilter tenan la misma
frmula molcular, C2H6O, pero mientras que el primero es un lquido con punto de
ebullicin 78C, el segundo es un gas. Los qumicos del siglo XIX pensaron que las
diferentes propiedades qumicas que presentaban compuestos con la misma frmula
molecular se tenan que deber a la forma en la que se ordenaban los tomos en la
estructura molecular.
Teora estructural de Kekul: frmulas estructurales.
En 1858 Kekul propuso una teora estructural que permita asignar la estructura
de los compuestos orgnicos ms simples. Esta teora se basaba en la tetravalencia
del tomo de carbono y en el concepto de enlace qumico, y fue la base de partida
para la asignacin de las estructuras de molculas orgnicas sencillas, tales como el
metano, el etano o el propano. La teora estructural de Kekul permit explicar el
fenmeno de la isomera, es decir la presencia de diferentes propiedades fsicas y/o
qumicas en compuestos con la misma frmula molecular.
En 1916, la introduccin del concepto de enlace covalente por el qumico
estadounidense Lewis proporcion la base que permiti relacionar las estructuras de
las molculas orgnicas y sus propiedades qumicas.
3. Representacin de Lewis de las molculas orgnicas.
Segn Lewis una capa llena de electrones es especialmente estable y los
tomos transfieren o comparten electrones para tratar de alcanzar una capa llena de
electrones y alcanzar, as, la estructura electrnica estable similar a la del gas noble
ms prximo, que normalmente contiene 8 electrones en su capa ms externa. La
tendencia de los tomos a adquirir la configuracin electrnica externa de 8 electrones
se la conoce como regla del octeto.
Cuando dos tomos comparten dos electrones entre s se forma entre ellos un
enlace covalente. Los tomos, de acuerdo con su configuracin electrnica, pueden
cumplir la regla del octeto con pares de electrones compartidos (electrones
enlazantes) y pares de electrones sin compartir (electrones no enlazantes).
Las estructuras de Lewis utilizan un punto para representar a un electrn de
valencia, y un par de puntos o una lnea para representar a pares de electrones. A
continuacin, se indica la representacin de Lewis de algunas molculas orgnicas,
como el etano, la metilamina, el metanol y el clorometano. Ntese que estas tres
ltimas contienen tomos que consiguen su octeto electrnico mediante la suma de
Tema 1
H
H C N H
H H
Etano
Metilamina
H H
H C C O
H
H H
Etanol
H
H C Cl
H
Clorometano
H C C H
acetileno
H
+
C+ Cl
H
Clorometano
Be
1.0
1.6
1.8
2.5
3.0
3.4
4.0
Na
Mg
Al
Si
Cl
0.9
1.3
1.6
1.9
2.2
2.6
3.2
Br
3.0
I
2.7
Como se deduce de la tabla anterior, un enlace C-H debera estar muy poco
polarizado, puesto que la electronegatividad del hidrgeno y del carbono es similar.
Sin embargo, los halgenos, el oxgeno y el nitrgeno, que son heterotomos que
suelen aparecer en las estructuras orgnicas, son ms electronegativos que el
carbono y, por tanto, los enlaces C-halgeno, C-O y C-N son polares. A continuacin,
se representan las estructuras de Lewis de las molculas de fluoruro de hidrgeno
(HF), agua (H2O) y amonaco (NH3) con indicacin de la polaridad de los enlaces. La
Tema 1
molcula de metano se puede considerar que est constituida por enlaces C-H muy
poco polarizados:
H O H
H
+
fluoruro de
hidrgeno
agua
amoniaco
metano
<
naranja
<
amarillo
potencial electrosttico
ms negativo
<
verde
<
azul
potencial electrosttico
ms positivo
cuando se dibujan
determinadas
estructuras qumicas,
segn la
n electrones enlazantes
2
O
C
Anin carbonato
H3C
O
N
Nitrometano
10
Tema 1
4
)= 0
2
8
)= 0
carga formal = 4 - ( 0 +
2
carga formal = 6 - ( 4 +
O
C
carga formal = 6 - ( 6 +
2
) = -1
2
carga formal = 4 - ( 0 +
2
H3C
4
)= 0
2
8
) = +1
carga formal = 5 - ( 0 +
2
carga formal = 6 - ( 4 +
)=0
O
N
carga formal = 6 - ( 6 +
Algunas
molculas
orgnicas,
aunque
2
2
elctricamente
) = -1
neutras,
estn
compuestas en realidad por tomos con cargas formales neutralizadas entre s, como
se acaba de ver en el caso del nitrometano.
Dos tomos diferentes que poseen la misma configuracin electrnica en la
capa de valencia, aunque posean distinta carga formal, se denominan tomos
isoelectrnicos. Por ejemplo, el tomo de fluor del fluorometano y el tomo de
oxgeno del anin metxido son tomos isoelectrnicos, al igual que el tomo de
carbono del metano y el tomo de nitrgeno del catin amonio.
tomos isoelectrnicos
H
H C F
H
Fluorometano
H
H C O
H
Anin metxido
tomos isoelectrnicos
H
H C H
H
Metano
H
H N H
H
Catin amonio
11
6. Estructuras de resonancia.
Algunas molculas orgnicas se pueden representar mediante dos o ms
estructuras de Lewis, que difieren entre s nicamente en la distribucin de los
electrones, y que se denominan estructuras resonantes. En estos casos, la molcula
tendr caractersticas de ambas estructuras y se dice que la molcula es un hbrido
de resonancia de las estructuras resonantes. El mtodo de la resonancia permite
saber, de forma cualitativa, la estabilizacin que puede conseguir una molcula por
deslocalizacin electrnica. Cuanto mayor sea el nmero de estructuras resonantes
mediante las que se pueda describir una especie qumica mayor ser su estabilidad.
El concepto de estructuras resonantes se puede aplicar en la descripcin del
nitrometano, que se puede representar mediante las dos estructuras de Lewis que se
indican a continuacin:
H
O
H C N
O
H
II
12
Tema 1
13
O
H3 C
NH2
O
H3C
NH2
H3C
NH2
II