INTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS

BIOLGICAS
DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA

SNTESIS DE DIBENZALACETONA

INTEGRANTES
ARECHIGA HERNNDEZ OSCAR
ALBERTO
GARCA SAMANIEGO CLAUDIA
FABIOLA
1-SEPTIEMBRE1
PORTILLO GARCA
JOSE DAVID
2014

CONTENIDO

OBJETIVOS
INTRODUCCIN
MATERIALES Y REACTIVOS
DESARROLLO
EXPERIMENTAL
REFERENCIAS

OBJETIVOS
RECONOCER
LOS
PRINCIPIOS
DE
ESTRUCTURA
Y
REACTIVIDAD
DE
COMPUESTOS CARBONLICOS
IDENTIFICAR LAS PRINCIPALES REACCIONES
DE LOS COMPUESTOS CARBONLICOS
LLEVAR A CABO LA SNTESIS DE UN
COMPUESTO
,-INSATURADO;
DIBENZALACETONA
PURIFICAR Y DETERMINAR EL PUNTO DE
FUSIN DEL COMPUESTO SINTETIZADO
3

INTRODUCCIN
EL GRUPO
CARBONILO
CETONAS
R y R=ALQUILO;
ARILO

ALDEHDOS
R=ALQUILO; ARILO;
R=H
4

INTRODUCCIN
EJEMPLOS DE COMPUESTOS CARBONLICOS
COMUNES
Propionaldehd
o
Cloruro de
propanoilo

Benzoato de etilo
cido benzoico
Ciclohexanona
5

INTRODUCCIN

PROPIEDADES DEL GRUPO

CARBONILO

CARBONO ELECTRFILICO
OXGENO NUCLEOFLICO
GEOMETRA PLANA TRIGONAL
NGULO DE ENLACE APROX. 120

120 C

INTRODUCCIN
REACTIVIDAD
LAS PRINCIPALES REACCIONES QUE
PRESENTAN LOS COMPUESTOS CARBONLICOS
SON:
ADICIN NUCLEOFLICA
ADICIN ELIMINACIN

INTRODUCCIN
MECANISMO GENERAL DE ADICIN
NUCLEOFLICA
H

O
R
H

R
NU

Nu

Nu= -CN ---- FORMACIN DE

CIANOHIDRINAS

Nu

INTRODUCCIN
MECANISMO DE ADICIN - ELIMINACIN
H

O
R
H

X
NU

O
X

Nu

Nu

Nu

X= Cl, Br; Nu= H2O/H+

HIDRLISIS DE
HALOGENUROS DE ACILO

X
9

Nu

INTRODUCCIN

CONDENSACIONES ALDLICAS
Formacin de nuevos enlaces C-C
Existe eliminacin de agua
Se da entre dos cetonas o aldehdos o bien
entre ambos tipos
Deben existir H
Existe la formacin de un ENOLATO
El producto principal es un compuesto ,insaturado
Son un grupo de reacciones de gran
importancia sinttica 10

INTRODUCCIN
TAUTOMERA CETO-ENLICA

O
H

CETO

ENOL

11

INTRODUCCIN
MECANISMO DE LA CONDENSACIN
ALDLICA

enolato

H2O

OH

OH

HIDROXICETONA

OH

12

OH

OH

INSATURADO

INTRODUCCIN
La condensacin de ClaisenSchmidt, emplea aldehdos sin
hidrgenos
O
H

13

INTRODUCCIN
La condensacin de Claisen-Schmidt, se ha
empleado para la sntesis de una gran
variedad de compuestos intermediarios en
sntesis orgnica.
Un ejemplo es en la preparacin sinttica del
Cinamaldehdo O
O
O
H

ETOH

Acetaldehd
o

ETONa

Benzaldeh
do

14

Cinamaldeh
do

INTRODUCCIN
DIBENZALACETONA
1,5-difenil-1,4-pentadien3-ona
Dibencilidenacetona
Distirilcetona

15

INTRODUCCIN
PROPIEDADES

PESO MOLECULAR: 234.29 uma

%C: 87.15
%O: 6.83
%H: 6.02
P.F: 110-111 c
U.Vmax: 330nm
INSOLUBLE: AGUA
SOLUBLE: ACETONA, CLOROFORMO
POCO SOLUBLE: ETANOL; TER

USO: SE EMPLEA EN LA PREPARACIN

Y FORMULACIN DE PROTECTORES
SOLARES
16

INTRODUCCIN
PREPARACIN: Se prepar por primera vez
por Conrad y Dolliver; Org. Syn. 12 22
(1939); a partir de benzaldehdo y acetona
en medio alcalino
O

O
+

ETONa
ETOH

17

INTRODUCCIN

MECANISMO DE
REACCIN
O
O
O

EtOH

EtO

OH

EtO
H

EtO

EtOH

EtOH

EtO

OH

EtO
H

EtO
O

18

OH + EtOH

MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES:
Los de uso comn en el laboratorio de qumica orgnica
Bomba de vaco y equipo de filtracin al vaco

REACTIVOS

Acetona
Hidrxido de sodio
Benzaldehdo
Etanol
Agua
Carbn activado
Bromo en CCl4 (agente oxidante, corrosivo e irritante)
HCl dil.
19

MATERIALES Y REACTIVOS
O

Benzaldehdo

P.F= -56.5 C
P.E= 179 C
H
Lquido amarillo claro
Miscible en alcohol y ter
Toxicidad: al contacto irrita la piel, cefalea, nausea
y vmito, irritacin de mucosas
Uso: fabricacin de perfumes, disolvente,
saborizantes
20

MATERIALES Y REACTIVOS

ACETONA
P.F= -94 C
P.E= 56 C
Miscible:
agua,
alcohol,
cloroformo y ter
Uso: para fabricacin de resinas y
disolvente industrial
Toxicidad: por sobreexposicin,
irritacin de mucosas vas areas
21

2 g de NaOH
en 20 mL de
agua

DESARROLLO
EXPERIMENTAL
Filtracin al
vaco

6.5 mL de benzaldehdo,
2.5 mL de acetona y
15 mL de etanol

Medir pH, si es alcalino,

neutralizar con HCl dil.

SNTES
IS
PURIFICACI

22

 IDENTIFICACI
N
Disolver en 1
mL de
acetona

Adicionar unas gotas de solucin de bromo

en tetracloruro de carbono y observar

Determinar punto de fusin de los cristales secos

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REFERENCIAS
John Mc Murry; QUIMICA ORGANICA; octava edicin,
(2012), Ed. CEMGAGE Lerning, Mxico. 714, 904, 915,879
Soto Jos Luis; QUMICA ORGNICA Vol.3
HIDROCARBUROS Y SUS DERIVADOS
HALOGENADOS; Ed. SNTESIS S.A; Madrid, Espaa. 319
y 369.
Merck, Research Laboratories; THE MERCK INDEX, 13
Edicin, (2001); Ed. Merck & C.O. inc. NJ.EUA. 181,
530,608, 670.
Asesora y revisin. Dr. Jos Jess Morales Castellanos

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POR SU ATENCIN
GRACIAS
LA TCNICA AL SERVICIO
DE LA PATRIA
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