Alcoholes, Fenoles, Eteres

UNIDAD 1
ALCOHOLES, FENOLES Y TERES
UNIDAD 1
Esta unidad abarca tres tipos de compuestos orgnicos, los alcoholes que en su
estructura qumica contienen grupos hidroxilo (-OH), los fenoles en donde el grupo
hidroxilo est ligado a un anillo bencnico y los teres, todos ellos son considerados
como derivados del agua, sin embargo, los ltimos debido a la sustitucin de ambos
hidrgenos del agua por grupos alquilo o arilo, presentan propiedades diferentes,
dando lugar a que se traten en una seccin aparte; as mismo la unidad comprende
el estudio de las caractersticas, nomenclatura, propiedades y los mtodos usados
para su sntesis.
1.1 CARACTERSTICAS ESTRUCTURALES Y NOMENCLATURA DE

Estos compuestos se consideran como derivados del agua, en cuya estructura se ha
sustituido un hidrgeno por un grupo alquilo para los alcoholes y un grupo fenilo para
los fenoles a continuacin se describe la estructura de estos compuestos.
1.1.1 Alcoholes
El agua es una molcula con un ngulo formado entre los dos hidrgenos y el
oxgeno de 104.3, es decir, es una molcula polar. Si se sustituye un H por un grupo
alquilo, se origina un alcohol. El hidrgeno posee un volumen espacial mucho menor
que el grupo metilo. Al sustituir el H por este grupo, aumenta el ngulo de enlace HO-CH3 a 107, disminuyendo un poco la polaridad de esta molcula con respecto a la
del H2O.
La presencia de un tomo de oxgeno ms electronegativo que el C y el H polariza la
molcula y facilita su reactividad con otras molculas. Otro aspecto de esta molcula
es que el oxgeno dispone al menos de un par de electrones, constituyndose en una
base de Lewis (agente nucleoflico).
Portillo Alva Benjamn , Leticia Coln Izquierdo.
UNIDAD 1
O
H
O
H
CH3
104.3
CH3
107
La polaridad de la molcula de los alcoholes y la presencia del par de electrones

libres sobre el oxgeno hacen que estas estructuras sean relativamente reactivas.
Pueden ser atacadas sobre el C que lleva el grupo OH- o sobre el H del grupo OH- y
la estructura de un alcohol tiene la siguiente forma.
R
1.1.2 Fenoles
Son compuestos que presentan uno o varios grupos OH- ligados a un anillo
bencnico. Son tpicamente compuestos aromticos, el ms sencillo es el fenol. Los
fenoles se consideran como derivados del fenol. Muchas de sus propiedades
qumicas son comunes a la de los alcoholes. Las diferencias estructurales entre
fenoles y alcoholes se deben a que el OH est unido a un carbn hibridado sp2 en los
fenoles, mientras que en los alcoholes alifticos, el OH est ligado a un carbono
hibridado sp3. Este hecho marca diferencias, primero, en los hidrgenos unidos al
oxgeno; el hidrgeno en el fenol es de carcter cido (Ka aprox. 10-10), mientras que
en los alcoholes es de carcter cido mucho ms dbil (Ka aprox. 10-16 a 10-18);
segundo, el grupo OH est ms fuertemente ligado al anillo bencnico que al
carbono de los alcoholes.
Estas diferencias hacen que los fenoles tengan propiedades qumicas especficas y
que se les agrupe como una clase de compuestos aparte de los alcoholes. Un
compuesto fenlico tiene la siguiente estructura:
Ar-OH
Donde Ar representa la sustitucin del radical fenlico.
UNIDAD 1
1.1.3 teres
Son compuestos que resultan de la unin de dos radicales alqulicos o aromticos a

travs de un puente de oxgeno -O-. Su estructura est formada de la siguiente
manera:
R-O-R
Donde R y R pueden ser iguales o diferentes, pero representan la sustitucin de
algn radical a la unin del oxgeno.
Los teres no pueden formar enlaces mediante puentes de hidrgeno, lo que hace
que estos compuestos tengan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de
mismo peso molecular. Los teres de cadena corta son solubles en agua. A medida
que aumenta la longitud de la cadena diminuye la solubilidad. Los teres son poco
reactivos, a excepcin de los epxidos, por lo que se utilizan como disolventes.
1.1.4 Nomenclatura comn y de la UIQPA
1.1.4.1 Nomenclatura de alcoholes
Reglas de la UIQPA para nombrar a los alcoholes:
A. Se nombra la cadena ms larga de tomos de carbono que contiene el grupo

OH. Se omite la o final del nombre del alcano y se sustituye por el sufijo ol para
dar el nombre de la raz.

B. Se numera la cadena ms larga de tomos de carbono comenzando en el
extremo ms cercano al grupo hidroxilo, y se emplea el nmero para indicar la
posicin del grupo OH.
C. Se nombran todos los sustituyentes y se da su posicin, tal como se hara con un
alcano o un alqueno.
D. Los alcoholes cclicos se nombran con el prefijo ciclo-; se considera que el grupo
OH est en el carbono uno.
UNIDAD 1
E. Los alcoholes que tienen dobles o triples enlaces se nombran aadiendo el sufijo
ol al nombre del alqueno o alquino correspondiente.
F. Si una estructura es difcil para nombrarla como alcohol, o si el grupo hidroxilo es

una parte secundaria de una estructura ms importante, se puede nombrar al
grupo funcional OH como sustituyente hidroxi.
G. Los alcoholes con dos grupos OH se llaman dioles o glicoles. Se les da el
nombre como los dems alcoholes.
Nomenclatura comn de los alcoholes:
Se deriva del nombre comn del grupo alquilo anteponiendo la palabra alcohol y el
sufijo lico, por ejemplo:
CH3 OH
CH3CH2 OH
CH3CH2CH2 OH
alcohol metlico
(metanol)
alcohol etlico
(etanol)
alcohol proplico
(propanol)
CH3CHCH3
CH3CH2CHCH3
OH
CH3CH2CH2CH2 OH
OH
alcohol isoproplico
(2-propanol)
alcohol secbutlico
(2-butanol)
alcohol n-butlico
(n-butanol)
Los alcoholes tambin se pueden nombrar como derivados del carbinol, como se
muestra a continuacin.
CH3
CH3 OH
CH3CH2 OH
carbinol
metil carbinol
C OH
CH3
ciclobutildimetilcarbinol
CH3OH
fenilcarbinol
1.1.4.2 Nomenclatura de fenoles
Los compuestos que poseen un grupo hidroxilo unido en forma directa con el anillo
bencnico reciben el nombre de fenoles. Por lo que fenol es el nombre especfico
para el hidroxibenceno y es el nombre general para la familia de compuestos que se
UNIDAD 1
derivan de este ltimo. Se siguen las mismas reglas que las mencionadas
anteriormente para los alcoholes. Si estn presentes ms de dos grupos en el anillo
del benceno, sus posiciones deben indicarse con nmeros, por ejemplo:
H3C
OH
OH
H3C
CH2CH3
OH
1,2-bencenodiol
2-etil-4,5-dimetilfenol
Se observa que el anillo de benceno se numera para asignar a los sustituyentes el

nmero ms bajo posible. Cuando estn presentes ms de dos sustituyentes y los
sustituyentes son diferentes, se enlistan en orden alfabtico.
Nomenclatura comn de los fenoles
En muchos compuestos, fenol es el nombre base:
HO
NO2
Cl
OH
4-clorofenol
(p-clorofenol)
2-nitrofenol
(o-nitrofenol)
Br
HO3-bromofenol
(m-bromofenol)
Los metilfenoles se denominan en general cresoles:
CH3
CH3
CH3
OH
OH
2-metilfenol
(o-cresol)
3-metilfenol
(m-cresol)
OH
4-metilfenol
(p-cresol)
Los bencenodioles tambin poseen nombres comunes:
UNIDAD 1
OH
HO
OH
1,4-bencenodiol
(hidroquinona)
1,2-bencenodiol
(catecol)
OH
OH
HO
1,3-bencenodiol
(resorcinol)
1.1.4.3 Nomenclatura de teres
Se nombran interponiendo la partcula "-oxi-" entre los dos radicales. Se considera el

compuesto como derivado del radical ms complejo, as diremos metoxietano, y no
etoximetano. O la otra forma de designarlos consiste en nombrar los dos radicales
unidos al oxgeno por orden alfabtico, seguidos de la palabra "ter".
H3C O CH3
CH3CH
CH3
metoxietano
O CH2CH3
etilisopropil ter
Si un grupo ter est unido a dos carbonos contiguos de un hidrocarburo se nombran

con el trmino epoxi-.
CH3CHCH2CHCH3
O
2,3-epoxibutano
En teres complejos se pueden emplear los siguientes mtodos:

A. Si los grupos unidos al oxgeno son iguales y poseen una funcin preferente sobre
la del ter, despus de los localizadores de la funcin ter se pone la partcula oxiy el nombre de los grupos principales.
CH2OHCH2CH2OCH2CH2CH2OH
3,3-oxidipropan-1-ol
B. Si aparecen varios grupos ter se nombran como si cada uno substituyera a un

CH2 a travs de la partcula -oxa-.
UNIDAD 1
Los nombres UIQPA de sustitucin deben utilizarse para teres complejos y para
compuestos con ms de un enlace ter. El grupo RO- es un grupo alcoxi.
1.1.5 Clasificacin de los alcoholes y teres
Los alcoholes segn la naturaleza del carbono al cual est unido el grupo OH, se
pueden clasificar en primarios, secundarios o terciarios.
R C OH
R C OH
Alcohol 1
Alcohol 2
R
R
C OH
R
Alcohol 3
Los teres se clasifican de acuerdo a su estructura en: simtricos (cuando los dos
radicales son iguales) y asimtricos (si son distintos), como se muestra a
continuacin.
O
simtrico
O R
asimtrico
Yn segn el tipo de radicales, los teres pueden ser:

Alifticos, ROR (los dos radicales alqulicos).
Aromticos, ArOAr (los dos radicales arlicos).
Mixtos, ROAr (un radical alqulico y otro arlico).
1.1.6 Concepto de enol
Los compuestos en los que un grupo hidroxilo est unido a uno de los tomos de
carbono insaturado de un enlace doble, es decir C=C, reciben el nombre de enoles.
Por lo general los enoles son inestables y se isomerizan para dar las cetonas
correspondientes. Los alcoholes vinlicos con frecuencia se llaman enoles (eno, la
terminacin de los alquenos, ms ol, la terminacin de los alcoholes). Ejemplo:
UNIDAD 1
H
C
OH
C
H
Alcohol vinlico (enol)
1.2 PROPIEDADES FSICAS

La estructura polar de la funcin alcohlica facilita la formacin de enlaces por
puente de hidrgeno entre las molculas. El tomo de oxgeno por su
electronegatividad se rodea de densidad electrnica a expensas del H y del C al cual
est ligado. Lo que hace que tanto el H como el carbono se hagan ligeramente
positivos, esto facilita la atraccin electroesttica entre el oxgeno de una molcula
con el H de otra molcula, crendose cadenas de molculas de alcoholes, ligadas
por estos enlaces puentes de hidrgeno.
puentes de hidrgeno
O
R
O
R
1.2.1 Punto de ebullicin
Los alcoholes poseen puntos de ebullicin altos comparados con otras sustancias de
peso molecular similar, esto debido a su estructura polar y a la capacidad de
formacin de puentes de hidrogeno. En la Tabla 1.1, se muestra la comparacin
entre puntos de ebullicin de diferentes alcoholes.
1.2.2 Solubilidad
Los tres primeros alcoholes, metanol, etanol y propanol, son muy solubles en H2O
(agua), mientras que a partir del butanol su solubilidad disminuye; es decir, a medida
que va aumentando la cadena carbonada, va disminuyendo su solubilidad y por
consiguiente su polaridad. La alta solubilidad de los tres primeros se debe a la gran
facilidad para formar puentes de hidrgeno entre las molculas del agua y estos
10
UNIDAD 1
compuestos. En la Tabla 1.2 se muestra el comportamiento de esta propiedad en los

fenoles.
Tabla 1.1 Propiedades fsicas de alcoholes
Nombre del
Alcohol
alcohol arlico
alcohol benclico
alcohol butlico
alcohol declico
alcohol exlico
alcohol heptlico
alcohol isobutlico
alcohol isoproplico
alcohol nonlico
alcohol octlico
alcohol pentlico
alcohol proplico
alcohol sec-butil
alcohol ter-butlico
ciclohexanol
ciclopentanol
etanol
etilen glicol
glicerol
metanol
propilen glicol
trimetilen glicol
Fuente: SOLOMONS, T.
TF
TE
Densidad
Solubilidad en agua
d420(g/ml)
(g/100ml H2O)
(C)
(C a 1 atm)
-129
97
0,855
-15
205
1,046
4
-90
117,7
0,81
8,3
6
228
0,829
-52
156.5
0.819
0.6
-34
176
0.822
0.2
-108
108
0.802
10
-88
82.3
0.786
-5.5
212
0.827
-15
125
0.825
0.05
-78.5
138
0.817
2.4
-126
97.2
0.804
-114
99.5
0.808
26
25
82.5
0.789
24
161.5
0.962
3.6
-19
140
0.949
-117
78.3
0.789
-12.6
197
1.113
18
290
1.261
-97
64.7
0.792
-59
187
1.04
-30
215
1.06
W. Graham. 2000. Qumica orgnica. Ed. Limusa-Wiley,
Mxico, Pg.498.
1.2.3 Acidez de alcoholes y fenoles
Los alcoholes tienen acidez similar a la del agua; el metanol es un cido ligeramente
ms fuerte que el agua, pero la mayora de los alcoholes son cidos algo ms
dbiles. An cuando la estructura de los fenoles es parecida a la de los alcoholes, los
primeros son cidos mucho ms fuertes. Los valores de pKa de la mayora de los
alcoholes son del orden de 18, sin embargo, los valores de los fenoles son menores
a 11.
11
UNIDAD 1
Comparando dos compuestos similares superficialmente, el ciclohexanol (pKa=18) y

el fenol (pKa=9.89) se ve segn su pKa que aunque el fenol es un cido muy dbil en
comparacin con un cido carboxlico, como el cido actico (pKa= 4.74), el fenol es
un cido ms fuerte que el ciclohexanol.
Tabla 1.2 Propiedades fsicas de fenoles
Nombre del Fenol
TF
TE
Solubilidad en agua
(C)
(C a 1 atm)
(g/100ml H2O)
2-clorofenol
8
176
2,8
2-metilfenol
30
191
2,5
2-nitrofenol
45
217
0,2
3-clorofenol
33
214
2,6
3-metilfenol
11
201
2,6
3-nitrofenol
96
1,4
4-clorofenol
43
220
2,7
4-metilfenol
35,5
201
2,3
4-nitrofenol
114
1,7
fenol
43
182
9,3
2,4,6-trinitrofenol (c. pcrico)
122
1,4
2,4-dinitrofenol
113
0,6
Fuente: SOLOMONS, T. W. Graham. 2000. Qumica orgnica. Ed. Limusa-Wiley,
Mxico, Pg.1124.
Tabla 1.3 pKa (para algunos cidos dbiles)

Nombre
cido
H2O
(CH3)3COH
NH3
CH3CH3
CH3 CH2OH
pKa
agua
15,74
alcohol terbutlico
18,0
amoniaco
38,0
etano
50,0
etanol
15,9
etino
25,0
HC CH
hidrgeno diatmico
H2
35,0
metanol
CH3OH
15,5
Fuente: SOLOMONS, T. W. Graham. 2000. Qumica orgnica. Ed. Limusa-Wiley,
Mxico, Pg.515.
Los alcoholes son cidos y de fuerza similar al agua, el hidrgeno est ligado al
oxgeno que es un elemento muy electronegativo, la polaridad del enlace O-H facilita
la separacin de un protn relativamente positivo. La acidez de los alcoholes se
12
UNIDAD 1
demuestra por su reaccin con metales activos para liberar hidrgeno gaseoso y
formar alcxidos. En la Tabla1.3 y 1.4 se muestran los valores de pka para diversos
alcoholes y fenoles respectivamente.
Tabla 1.4 pKa de fenoles
pKa (en H2O a 25C)
1-naftol
9,31
2,4,6-trinitrofenol (ac. pcrico)
0,38
2,4-dinitrofenol
3,96
2-clorofenol
8,11
2-metilfenol
10,2
2-naftol
9,55
2-nitrofenol
7,17
3-clorofenol
8,80
3-metilfenol
10,01
3-nitrofenol
8,28
4-clorofenol
9,20
4-metilfenol
10,17
4-nitrofenol
7,15
fenol
9,89
Fuente: SOLOMONS, T. W. Graham. 2000. Qumica orgnica. Ed. Limusa-Wiley, Mxico,
Nombre
Pg.1129.
1.3 MTODOS DE OBTENCIN DE ALCOHOLES

1.3.1 Hidratacin de alquenos
La adicin de agua al enlace doble de un alqueno, catalizada por cidos es un

mtodo para la preparacin de alcoholes de bajo peso molecular que tiene su mayor
utilidad en los procesos industriales a gran escala. Los cidos que se utilizan con
ms frecuencia para catalizar la hidratacin de alquenos son: cido sulfrico y cido
fosfrico. Por lo general son reacciones regioselectivas y la adicin de agua al enlace
doble sigue la regla de Markovnikov. En general, la reaccin tiene la siguiente forma:
H
R C
H
C R + HOH
OH
13
UNIDAD 1
1.3.2 Hidroboracinoxidacin
La adicin de agua es indirecta e intervienen dos reacciones. La primera es la

adicin de borano al enlace doble, hidroboracin; la segunda es la oxidacin e
hidrlisis del organoboro intermedio con perxido de hidrgeno (H2O2) en presencia
de una base para formar un alcohol y cido brico.
La principal fuerza de esta reaccin es la afinidad del boro por los electrones, debido
a que forma un enlace ms fuerte con el oxgeno que con el carbono. La adicin de
los elementos del agua al enlace doble puede lograrse en el laboratorio con el uso de
diborano o THF:BH3.
El tratamiento de los alquilboranos con H2O2 en OH- sustituye el -B- por OH, la
adicin neta de H-OH a alquenos es cis, anti-Markovnikov, y libre de transposiciones.
CH2 + (BH3)2
RCH
(RCHCH2)3BH3
H
diborano
H2O
RCH2CH3
OH
+ B(OH)3
OH
1.3.3 Reduccin de compuestos carbonlicos
Los alcoholes primarios y secundarios se pueden sintetizar mediante la reduccin de

diversos compuestos que contienen al grupo carbonilo ( C O ). A continuacin se
muestran las reacciones generales de reduccin de los compuestos carbonlicos.
O
R
OH
ac. carboxlico
O
R
CH2OH
alcohol 1
OR
R CH2OH +
ster
O
H
ROH
alcohol 1
CH2OH
CH
OH
aldehdo
alcohol 1
cetona
alcohol 2
14
UNIDAD 1
1.3.4 Hidrlisis de haluros de alquilo
Se prepara un alcohol ya sea primario, secundario o terciario a partir de un

halogenuro de alquilo, en presencia de una base, por lo general hidrxido de potasio
concentrado.
OH
H 2O
R2
CH X
OH
H2O
R3
R CH2
H2O
+ KOH
OH
H2O
OH + HX
R CH2 OH + HX
R2 CH OH + HX
R3
OH + HX
alcohol primario
alcohol secundario
alcohol terciario
1.3.5 Reaccin de reactivos de grignard y compuestos carbonlicos
Las adiciones de reactivos de Grignard RMgX y ArMgX a los compuestos de

carbonilo son especialmente tiles porque pueden emplearse para preparar
alcoholes primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del compuesto que se
parta.
Esta reaccin es una adicin nuclefila al enlace doble carbono-oxgeno. El reactivo

de Grignard utiliza su par de electrones para formar un enlace con el carbono del
carbonilo, dicho carbono acepta este par de electrones ya que los del enlace doble
carbono-oxgeno se desvan hacia el oxgeno. El producto formado es un in
alcxido
R C O
2+
el cual se asocia con Mg X . Cuando se aade agua o cido
diluido a la mezcla reaccionante despus de terminada la adicin de Grignard, se

agrega cido base para producir un alcohol.
15
UNIDAD 1
Al reaccionar un aldehdo con el reactivo de Grignard se obtiene un alcohol primario.
H
R MgX + H C
CH2
O-MgX+
H2O
CH2 OH
Los reactivos de Grignard al reaccionar con aldehdos superiores forman un alcohol

secundario.
R
R
R MgX + H
CH
O MgX
H2O
R
R
CH
OH
S se parte de una cetona, se obtiene un alcohol terciario.

R
R
R MgX +
R
R
-
O MgX
H2O
El grupo del recuadro
OH
proviene del reactivo de Grignard; mientras que la R se
refiere a un radical alquilo.
1.3.6 Por fermentacin
Cada uno de los alcoholes recibe una cantidad variada de nombres. El etanol (CH3CH2-OH), recibe el nombre de alcohol etlico, alcohol de grano, alcohol de
bebidas.
El etanol, adems de utilizarse para la produccin de bebidas alcohlicas, su fin esta
destinado al uso industrial y se emplea como disolvente en farmacia, perfumera y en
compuestos orgnicos.
El alcohol etlico se prepara industrialmente por diversos mtodos:
16
UNIDAD 1
a) Partiendo del etileno (del craqueo del petrleo) por vapor a presin, en presencia
de un catalizador.
b) A partir del acetileno, por hidratacin en presencia de sales mercricas, dando un
aldehdo posteriormente se reduce por el hidrgeno, en presencia de nquel
finamente dividido que acta como catalizador.
c) A travs del almidn se puede transformar este por la accin de una enzima en
maltosa, que a su vez por otra accin enzimtica se desdobla en dos molculas de
glucosa.
d) Se obtiene en grandes cantidades por fermentacin de lquidos azucarados y es
el alcohol de todas las bebidas alcohlicas. Su obtencin se basa en que la glucosa
(C6H12O6) fermenta por la accin de un enzima producto de un grupo de hongos
microscpicos, sacaromicetos (levadura de cerveza); las levaduras contienen
enzimas que propician una larga serie de reacciones que, en ltimo trmino
convierten un azcar simple en alcohol y anhdrido carbnico.
C6H12O6
Levadura
2CH3CH2OH
2CO2
rendimiento 95%
La sola fermentacin no produce bebidas con un contenido de etanol superior al 1215%, porque las enzimas de la levadura se desactivan a concentraciones ms altas.
Para la obtencin industrial del alcohol sera demasiado cara la glucosa como
materia prima. Por esto se parte de las mezclas del azcar de caa o de remolacha o
de otros materiales ricos en almidn, como las papas o semillas de gramneas.
1.4 MTODOS DE OBTENCIN DE FENOLES

1.4.1 A partir de halobencenos
Este proceso tambin es conocido como proceso Dow. El benceno se puede

sulfonar, con cido sulfrico concentrado y altas temperaturas.
17
UNIDAD 1
En este mtodo, el clorobenceno se calienta a 350C, en un medio de alta presin,

con una solucin acuosa de hidrxido de sodio, obteniendo como producto un
fenxido de sodio el cual, al acidificarse genera el fenol correspondiente.
O-Na+
Cl
NaOH 350C
Alta presin
OH
H*
La reaccin anterior tambin se puede llevar a cabo mediante los siguientes pasos,
donde primero el benceno es la materia prima, la cual se acidifica con cido sulfrico
obteniendo un cido bencensulfnico, para que pueda reaccionar con hidrxido de
sodio y as seguir el mismo proceso que la reaccin anterior, teniendo como producto
un fenol y una sal.
H2SO4 conc
calor
HSO3
NaOH
fusin a 350C
O-Na+
HSO3
O Na
+ HSO4
+ H2O
NaSO3
OH
H2O
Na
1.4.2 A partir de aminas aromticas (sales de diazonio)
Las sales de diazonio reaccionan con agua para formar fenoles, la reaccin se lleva
a cabo en forma lenta, en soluciones fras de stas mismas sales, por lo que es
importante utilizarlas de inmediato una vez preparadas. La reaccin general se
muestra a continuacin:
18
UNIDAD 1
Ar
N2X + H2O
Ar
OH + N2 + H
Ejemplo:
+
NH 2
N Cl
(HNO 2 )
NaNO 2 /HCl
5C
H2O
OH + N 2 + HCl
5C
1.4.3 Con Reactivos organometlicos (organotalio)
El trifluoroacetato de talio (Tl(OOCCF3)3) (TFAT) se emplea en la sustitucin de

una o ms posiciones en sistemas aromticos y se prepara mediante la reaccin de
xido de talio y el cido trifluoractico.
O
O
Tl2O3 +
3CF3COH
xido de talio
2Tl(OCCF3)3 + 3H2O
c. trifluoroactico
TFAT
Ya preparado el TFAT, este reacciona con compuestos aromticos, produciendo un

reactivo de organotalio, el cual es tratado con tetraacetato de plomo (CH3COOPb) y
trifenilfosfina ((C6H5)3P). El ster formado se hidroliza con una base para producir el
fenol correspondiente despus de la neutralizacin, como se ve a continuacin:
O
OCF3 C
comp. aromtico
O
Tl
OCCF 3
O
C
CF 3
TFAT
O
Pb( O C CH 3)
OH
CF 3COOH
(C 6H 5) 3P
reactivo de organotalio
ster
OH
fenol
1.5 PROPIEDADES QUMICAS
19
UNIDAD 1
Este punto esta divido en dos partes, la primera se refiere a las reacciones que
presentan los alcoholes, en los cuales cabe destacar que el grupo hidroxilo se puede
convertir prcticamente en cualquier otro grupo funcional; la otra parte la
comprenden las reacciones de los fenoles, que son compuestos muy reactivos
debido al anillo con el que cuentan, como se ver ms adelante a fondo.
1.5.1 Reacciones de los alcoholes
El tomo de oxgeno de un alcohol polariza tanto al enlace C-O como al enlace O-H
de un alcohol. La polarizacin del enlace O-H hace que el hidrgeno sea
parcialmente positivo y explica por qu los alcoholes son cidos dbiles. La
polarizacin del enlace C-O forma que el tomo de carbono sea parcialmente
positivo y si no fuera por el hecho de que el OH- es una base fuerte y por lo tanto un
grupo saliente muy dbil, este carbono sera susceptible de sufrir un ataque
nuclefilo.
Los pares de electrones sobre el tomo de oxgeno lo hacen a la vez bsico y
nuclefilo. La protonacin del alcohol convierte a un grupo saliente deficiente (OH-)
en uno bueno (H2O). Tambin hace que el tomo de carbono sea todava ms
positivo (porque el OH2+ puede remover a los electrones con ms fuerza que el
OH), por lo tanto se hace ms susceptible al ataque nuclefilo.
El comportamiento qumico de los alcoholes est determinado por las caractersticas
estructurales de sus molculas por lo que la presencia del tomo de oxgeno polariza
la molcula, haciendo que los alcoholes tengan un comportamiento semejante a las
molculas de O-OH.
El OH- puede ser desplazado de la molcula provocando: un mecanismo de reaccin
de sustitucin nucleoflica (S.N) o un mecanismo de eliminacin (E), por lo que las
reacciones de los alcoholes se pueden clasificar en dos tipos: reacciones en las
cuales se realiza la ruptura del enlace O-H y reacciones que implican la ruptura del
enlace C-O.
1.5.1.1 Reacciones de ruptura del enlace oxgeno-hidrogeno
20
UNIDAD 1
Existen dos maneras en las que el grupo OH de un alcohol se ve afectado por otros
reactivos, una de ellas es la ruptura del enlace oxgeno-hidrgeno
Algunas de los mtodos generales que se dan en este caso, son las siguientes que
presentan alguna reaccin de: sales metlicas, steres, aldehdos, cetonas o cidos.
1.5.1.2 Formacin de sales metlicas
Por analoga con el agua se esperara que la molcula del alcohol reaccionara de
igual manera, debido a la estructura tan parecida ya que slo difieren en que uno de
los hidrgenos del agua es sustituido por un grupo carbonlico en el alcohol, por lo
tanto se espera que los alcoholes reaccionen con los metales del grupo 1, 2 y
algunos del grupo 3. La reaccin que se lleva a cabo es de xido reduccin, a
continuacin se seala.
R OH + M
R O M
H2
Donde M representa al metal del grupo 1, 2 o 3.

La polaridad del grupo hidrxido hace que el hidrgeno sea de carcter cido y
pueda reaccionar en condiciones fuertes con algunos materiales como el Na. La
acidez de los alcoholes es tan dbil (Ka 10-16 a 10-18), que una base fuerte como el
NaOH no reacciona con ellos.
CH3CH2OH + Na
CH3CH2O-Na+ + 1/2 H2
1.5.1.3 Oxidacin de alcoholes
Mediante la reaccin de oxidacin se puede distinguir las 3 clases de alcoholes:
21
UNIDAD 1
La oxidacin de los primarios, producen aldehdos o cidos carboxlicos, los

secundarios dan cetonas y los terciarios no reaccionan en las mismas condiciones,
pero se degradan si la oxidacin es fuerte dando mezcla de cidos.
KMnO4
K2CrO7/H2SO4
destilacin
CH3CH2OH
KMnO4
K2CrO7/H2SO4
destilacin
(CH3)2CHOH
H
H3C C O
(H3C)2C
+ K+ + Mn+2 + H2O
O + K+ + Mn+2 + H2O
1.5.1.4 Esterificacin
Los steres son el resultado de combinar un alcohol con un cido carboxlico en

presencia de un catalizador, generalmente H2SO4 y calor, mediante una reaccin de
condensacin conocida como esterificacin, como lo muestra la siguiente reaccin:
O
C
OH
R-OH
H+
O
C
OR
+ H O
2
1.5.1.5 Reacciones de ruptura del enlace carbono-hidroxilo
Este tipo de reacciones representa la segunda forma en las que el grupo OH es

afectado por los reactivos. Las propiedades qumicas de un alcohol ROH, estn
determinadas por el grado funcional del grupo hidroxilo OH. Las reacciones de un
alcohol pueden involucrar la ruptura de uno de dos enlaces: el enlace C-OH, con
eliminacin del grupo OH; o el enlace O-H con eliminacin de H. Los dos tipos de
reaccin pueden implicar sustitucin, en el caso de la primera el grupo OH es
reemplazado o eliminado, en la que se genera un doble enlace.
Ruptura del enlace carbonooxgeno, sustitucin y eliminacin, son las reacciones
que presenta dicho caso.
1.5.1.6 Deshidratacin
22
UNIDAD 1
Al calentar la mayora de los alcoholes con un cido fuerte se provoca la prdida de

una molcula de agua (se deshidratan), formando un alqueno.
H
H
O H
H2SO4 conc
180C
H + H2O
Los alcoholes secundarios casi siempre se deshidratan en condiciones menos

severas. Por ejemplo el ciclohexanol se deshidrata en cido fosfrico al 85% a 165170C. Los alcoholes terciarios, en general son ms fciles de deshidratar, que
pueden utilizarse en condiciones extremadamente suaves. Por ejemplo el alcohol terbutlico se deshidrata en cido sulfrico acuoso al 20% a una temperatura de 85C.
As en general la facilidad con que los alcoholes se deshidratan tiene el siguiente
orden:
R
C
OH
>
R
C
OH
H
C
> R
Alcohol 3
Alcohol 2
Alcohol 1
OH
1.5.1.7 Formacin de haluros de alquilo

Los alcoholes reaccionan con diversos reactivos para formar haluros de alquilo. Los
reactivos ms usados son los haluros de hidrgeno (HCl, HBr o HI), tribromuro de
fsforo (PBr3) y cloruro de tionilo (SOCl2). En el cloruro de tionilo se tiene la ventaja
de que los productos inorgnicos son gases.
Cuando los alcoholes reaccionan con halogenuros inorgnicos (haluros de
hidrgeno) se lleva a cabo una sustitucin produciendo un haluro de alquilo y agua.
El orden de reactividad de los haluros de hidrgeno es HI>HBr>HCl y el orden de los
alcoholes va de la 3 a la 1, es decir de manera descendente.
R OH + HX
R X + H2O
23
UNIDAD 1
Ejemplos:
CH3CH2OH + HCl
CH3CH2OH + P/I2
calor
5CH3CH2OH
CH3CH2OH
calor
SOCl2
piridina
CH3CH2 Cl + H2O
CH3CH2 I + H3PO4 + HI
PCl5
calor
5CH3CH2 Cl
CH3CH2 Cl + HCl + SO2
1.5.2 Reacciones de los fenoles
A partir de su acidez, la propiedad qumica ms notable de un fenol es la reactividad

extremadamente elevada de su anillo en la sustitucin electroflica, la acidez
desempea un papel importante, debido a que la ionizacin de un fenol genera el
grupo -O-, an ms liberador de electrones que el OH, debido a su carga negativa.
Los fenoles no slo dan las reacciones de sustitucin electroflica tpicas en la
mayora de compuestos aromticos, si no tambin muchas otras, que son posibles
gracias a la reactividad excepcional del anillo.
1.5.2.1 Con bases
Es importante la reaccin de los fenoles con ciertas bases, la cual no ocurre con los
alcoholes. La mayora de los alcoholes sustituidos presentan una baja solubilidad en
agua, no obstante el tratamiento de un fenol con una solucin de NaOH diluido lo
convierte en una sal de sodio soluble en agua.
Ar
OH
OH
Ar
H2O
El hecho de que los fenoles se disuelvan en soluciones acuosas de hidrxido de

sodio, mientras que la mayora de los alcoholes con seis o ms tomos de carbono
no lo hacen, proporciona un medio conveniente para diferenciar y separar a los
fenoles de la mayora de los alcoholes.
24
UNIDAD 1
Los alcoholes con cinco o menos tomos de carbono son bastante solubles en agua,
incluso algunos lo son infinitamente; as pues se disuelven en soluciones acuosas de
hidrxido de sodio aunque no se conviertan en alcxidos de sodio, en cantidades
apreciables.
1.5.2.2 Reacciones de oxidacin
El fenol y algunos fenoles sustitudos son muy susceptibles a oxidarse y el producto

en ocasiones es benzoquinona (p-benzoquinona quinona). Las quinonas son
compuestos orgnicos muy importantes que proceden de la oxidacin de fenoles.
Para obtener una quinona debe partirse de un fenol doble. Su oxidacin se produce
en condiciones muy suaves ya que las quinonas, aunque no son aromticas, poseen
una estructura muy conjugada y, por tanto, muy estable.
O
OH
Ag2O
ter
OH
1,2 bencenodiol
catecol
3,5 ciclohexadien-1,2diona
o-benzoquinona
Las quinonas pueden ser policclicas.
1,4 naftoquinona
9,10-antraquinona
Las quinonas pueden reducirse a fenoles con reductores suaves.
25
UNIDAD 1
OH
CH3
CH3
Na2S2O4
ter
OH
Por tanto la transformacin fenol-quinona es una reaccin redox reversible que

puede efectuarse en un sentido u otro dependiendo de las condiciones de reaccin.
El mecanismo de la oxidacin de fenoles a quinonas (o de la reduccin de quinonas
a fenoles) puede explicarse mediante cesin o aceptacin de dos electrones en
pasos consecutivos. Los sustituyentes dadores de electrones dificultan la reduccin
de la quinona. Los sustituyentes electronegativos favorecen su reduccin.
HO
OH
-H
-e
HO
O
-H
HO
O
-e
La hidroquinona requiere un medio ligeramente bsico para su oxidacin. La prdida

de un protn produce el fenolato correspondiente, con una densidad electrnica
elevada. Si en el medio se encuentra un oxidante adecuado, el fenolato le ceder un
electrn, formndose un radical. Este radical, que an posee un grupo OH, es
relativamente cido y puede ceder otro protn al medio. As se forma un intermedio
de reaccin (anin-radical) que no resulta demasiado alto en energa debido a la
elevada deslocalizacin de la carga que posee (pueden escribirse dos formas
26
UNIDAD 1
resonantes totalmente equivalentes). La prdida de un nuevo electrn da lugar a la

quinona.
1.5.2.3 Reacciones de sustitucin electroflica aromtica

Como el grupo fenlico activa fuertemente los anillos aromticos en la sustitucin
electroflica. Los intermediarios casi no pueden considerarse carbocationes, sino
iones oxonio como se ve en 1) y 2) donde cada tomo (excepto el hidrgeno) tiene
un octeto de electrones completo; estos iones se forman ms rpido que los
carbocationes que se derivan del benceno. El ataque sobre un in fenxido genera
un intermediario an ms estable y de formacin an ms rpida, como una cetona
no saturada, como se observa en 3) y 4).
OH
1)
OH
H
Y
H
iones oxonio
2)
3)
H
iones fenxido
4)
A menudo es necesario tomar precauciones para evitar una polisustitucin y

oxidacin. El tratamiento de fenoles con soluciones acuosas de Br produce el
reemplazo de todos los hidrgenos ubicados orto y para con respecto al grupo OH e
incluso puede provocar el desplazamiento de otros grupos.
Br
3BrH2O
Br
OH
OH
Br
Br2CS2
Br
OH
27
UNIDAD 1
1.6 ETERES
1.6.1 Estructura y nomenclatura de los teres
1.6.1.1 Estructura
Los teres (del griego aither, materia, ter, que llena el espacio) son compuestos que
se originan sustituyendo los dos hidrgenos del agua por grupos alquilos o arilos.
0.96A
O
H
104.3
H3C
112
CH2CH3
El hecho de que el ngulo de enlace C-O-C tienda a 180 indica que son estructuras
menos polares que el agua y que los alcoholes. Los teres son, por consiguiente,
compuestos orgnicos cuya frmula general se representa R-O-R. Los teres
simples (simtricos), tiene frmula R-O-R o Ar-O-Ar; los teres mixtos (asimtricos)
son R-O-R.
Los teres tienen un ngulo de enlace de aproximadamente 112, debido a su
estructura, los teres presentan una baja polaridad; se les considera compuestos no
polares.
El oxgeno presenta un par de electrones libres, lo que facilita que sea protonado
fcilmente por haluros de hidrgeno y si simultneamente se aplica calor, facilita la
ruptura del enlace.
1.6.1.2 Nomenclatura
Los teres simples con frecuencia reciben nombres comunes radicofuncionales. Se

enumeran (en orden alfabtico) ambos grupos unidos al tomo de oxgeno y se
agrega la palabra ter.
La nomenclatura comn nombra a los grupos R y Ar como palabras separadas y
aade la palabra ter; o segn nombres comunes especficos, por ejemplo, anisol.
28
UNIDAD 1
En el sistema UIQPA se designan como los derivados alcoxi de los alcanos

correspondientes. Generalmente este sistema se usa cuando la molcula lleva otro
grupo funcional.
Ejemplos:
O
CH3
O
metilisopropilter
(2 metoxipropano)
dietilter (etilter)
(etoxietano)
fenil metilter (anisol)

(metoxibenceno)
O
O
difenilter
(fenoxibenceno)
secbutiletilter
(2-etoxibutano)
Debido a que las estructuras anteriores han sido representadas de otra forma, hay
que recordar que se trata de otra manera de escribir su frmula, es decir; el caso del
dietil ter y el metilisopropil ter pudo haber sido escrito de la siguiente manera:
H3C H2C O CH2 CH3
H3C O
CH CH3
CH3
metilisopropileter
dietileter
Como nos podemos dar cuenta es slo una forma cmoda de representacin, por lo
que en posteriores temas se utilizar esta escritura.
1.6.2 Propiedades fsicas
Los
teres
tienen
temperaturas
de
ebullicin
que
pueden
compararse
aproximadamente con las de los hidrocarburos del mismo peso molecular, son
compuestos dbilmente polares; por el hecho de no tener hidrgenos ligados al
29
UNIDAD 1
oxgeno, sus molculas no se ligan entre s. Como consecuencia, sus puntos de

fusin y ebullicin son bajos, como se observa en la Tabla 1.5.
La solubilidad se manifiesta, como en los alcoholes correspondientes; esto a
consecuencia del par de electrones del oxgeno que permite formar puentes de
hidrgeno con el agua. Por ejemplo, la solubilidad del ter etlico, es muy similar a la
del butanol en agua; aproximadamente 6g/100 cc de agua a 25C.
Tabla 1.5 Propiedades fsicas de teres
Nombre del ter
TE
TF
Densidad
(C)
(C, a 1 atm)
d420(g/ml)
1,2-dimetoxietano
-68
83
0,863
1,4-dioxano
11
101
1,033
anisol (metoxibenceno)
-37,3
158,3
0,994
dibutil ter
-97,9
141
0,769
dietlico ter
-116
34,6
0,714
diisopropil ter
-86
68
0,725
dimetil ter
-138
-24,9
0,661
dipropil ter
-122
90,5
0,736
etil metil ter
10,8
0,697
tetrahidrofurano
-108
65,4
0,888
Fuente: SOLOMONS, T. W. Graham. 2000. Qumica orgnica. Ed. Limusa-Wiley, Mxico,
Pg.497.
1.6.3 Obtencin de teres

1.6.3.1 A partir de alcoholes
Los alcoholes primarios pueden deshidratarse para formar teres de la siguiente

manera.
R OH
HO R
H
(-H2O)
R O R
La deshidratacin para formar un ter casi siempre se lleva a cabo a una

temperatura ms baja que la deshidratacin de un alqueno y la deshidratacin del
ter puede promoverse si se destila el ter a medida que se forma. Comercialmente
el ter dietlico se obtiene por deshidratacin de etanol.
30
UNIDAD 1
Este mtodo requiere de condiciones especiales: exceso de alcohol, cido sulfrico

concentrado y calor a 140-150C; la posibilidad de que se forme un alqueno depende
de la temperatura.
Ejemplo:
OH
H2SO4 conc
calor
teres asimtricos con sulfato de metilo.

O
OH +
SO2OCH3
OH
NaOH
+ (CH3O)2SO2
CH3OSO2OH
sulfato cido de metilo
NaOH
OCH3
anisol
1.6.3.2 Por el mtodo de williamson

Mtodo general y uno de los mejores para obtener teres simtricos y asimtricos, es
el de Williamson. Estos resultan de la combinacin de un alcxido ms un haluro
primario. Con los secundarios y terciarios, la reaccin se da por la va de la
eliminacin, dando alquenos.
R
+ R
fenxido
haluro de alquilo
in alcxido
Ar
haluro de alquilo
+ X
alquilo ter
Ar
+ X
aril alquil ter
Donde: R y R pueden ser diferentes, primarios o secundarios.

Si la reaccin se realiza en presencia de xido de plata slido, se obtiene.
31
UNIDAD 1
2CH3CH2OH + 2CH3Br
Ag2O
2CH3CH2OCH3
+ 2AgBr
H2O
1.6.4 Reacciones de los teres

Debido a su estructura, los teres son compuestos poco reactivos, carecen de
hidrgeno ligado al oxgeno, por lo tanto, no reaccionan frente a compuestos activos
(Na, Ca), ni con bases fuertes; sin embargo, expuestos al aire tiende a oxidarse
fcilmente, originando perxidos muy inestables y de uso peligroso.
1.6.4.1 De ruptura
La unin ter es muy estable en relacin con las bases, los agentes oxidantes y los
agentes reductores. Pero con respecto a la unin ter, estas sustancias slo dan un
tipo de reaccin, llamada de escisin o ruptura por cidos. La ruptura slo se da en
condiciones bastante enrgicas, es decir se necesitan cidos concentrados (por lo
general HI o HBr) y temperaturas elevadas.
Inicialmente un alquil ter da un halogenuro de alquilo y un alcohol, el cual puede
seguir reaccionando para formar un segundo halogenuro de alquilo.
R
R + HX
X + R
OH
HX
Debido a la baja reactividad del enlace entre el oxgeno y el anillo aromtico, un

alquil aril ter sufre ruptura del enlace alquilo-oxgeno produciendo un fenol y un
halogenuro de alquilo.
Ar
R + HX
X +
Ar
OH
El orden de reactividad del halogenuro de hidrgeno en reacciones de ruptura es el

siguiente: HI>HBr>HCl.
1.6.4.2 De oxidacin
32
UNIDAD 1
Cuando se almacenan los teres en presencia de oxgeno atmosfrico, se oxidan

lentamente para producir hidroperxidos y perxidos de dialquilos, ambos explosivos.
A esta oxidacin espontnea por el oxgeno atmosfrico se le llama autooxidacin.
Los epxidos contienen el anillo oxirano que para obtenerlos se usa un alqueno, el
epxido ms sencillo se prepara comercialmente al dejar que el eteno reaccione con
el oxgeno en condiciones cuidadosamente controladas, se suele emplear un
catalizador metlico como la plata (Ag).
Cl2
H2O
OH
C
O
OH OH
Los peroxicidos pueden considerarse como derivados del perxido de hidrgeno.
1.6.4.3 De polimerizacin (xido de etilo)

El caso de alcoholes asimtricos, en el que el grupo hidroxilo es eliminado con un
tomo de hidrgeno, tomado del tomo de carbono ms pobre en hidrgeno, a
temperatura inferior, por la accin de deshidratantes o de catalizadores de
deshidratacin, se obtienen teres por eliminacin de una molcula de agua entre
dos de alcohol.
Es el caso del alcohol etlico, que al hacerlo reaccionar con H2SO4, da como producto
en su mayora xido de etilo (ter) a 130-140C, como se muestra a continuacin:
CH3CH2OH
HOSO3H
CH3CH2OSO3H +
H2O
sulfato cido de etilo
CH3CH2OSO3H 160C
CH3CH2OSO3H
CH3CH2OH
130C
CH2
CH2 +
etileno
CH3CH2
CH3CH2
H2SO4
O + H2SO4
xido de etilo
33
UNIDAD 1
1.7 EJERCICIOS PROPUESTOS

A. Nombre los siguientes compuestos:
O CH2CH CH2
OH
10.-
1.-
O CH2CH CH2
2.-
3.- CH3CH2 O CH2CH3

CH2OCH2CH3
4.-
11.-
OH
12.-
OH
O CH2CH2CH3
5.-
OH
13.-
O
6.CH2 O CH2CH2CH3
14.-
7.8.- CH2 CH O CH3
15.-
OH
OH
OH
9.OH
16.B. Indique qu estructuras del ejercicio anterior contienen las funciones:
a.- Alcohol 1
b.-Alcohol 2
c.- Alcohol 3
d.- ter vinlico
C. Escriba las estructuras de los siguientes compuestos:
34
UNIDAD 1
1.- 5-metil-2-4-hexanodiol
7.- 3-ciclohexen-1-ol
2.- 4-fenil-2-metil-2-butanol
8.- 1,4-pentanodiol
3.- 4,4-dimetilciclohexanol
9.- ter diisoproplico
4.- trans-2-bromociclopentanol
10.- Ciclopentiletilter
5.- 2-etil-2-buten-1-ol
11.- 4-metoxi-2-metil-2-butanol
6.- trans-clicloheptanol
12.- 1-metoxiciclohexeno
D. Complete las siguientes reacciones:
OH + NaOH
1.-
OH
+
2.-
FeBr3
Br
3.- CH3CH2CH2OH + Na
OH
4.- CH3CHCH3 + Na
OH
5.- CH3CHCH3 + HCl
O
6.- H3CHC
CH2
CH3CH2MgCl
OH
+
7.- CH3CHCH3
KMnO4
ter
H2O
H2SO4
Br
8.- CH3CH CH2OCH3 + CH3CH2MgBr

O
9.-
CH3 + 2HI calor
35
UNIDAD 1
OH
CH3Cl
10.-
FeCl3
ONa + CH3Cl
11.-
OH
KMnO4
OH
12.E. Proponga dos mtodos de obtencin para los siguientes compuestos:

O CH
3
1.-
O
10.-
O
2.-
3.4.-
11.-
12.OH
O
CH3 CH2CH3
5.-
O
CH3
6.-
14.CH2CH3
7.-
13.-
15.-
OH
OH
OH
8.9.-
16.-
O
17.-
OH
36
UNIDAD I
OH
18.19.-
OH
OH
20.-
OH
Pgina No. 37

Alcoholes, Fenoles, Eteres

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UNIDAD 1

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

1.1 CARACTERSTICAS ESTRUCTURALES Y NOMENCLATURA DE

Portillo Alva Benjamn , Leticia Coln Izquierdo.

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

La polaridad de la molcula de los alcoholes y la presencia del par de electrones

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

Son compuestos que resultan de la unin de dos radicales alqulicos o aromticos a

A. Se nombra la cadena ms larga de tomos de carbono que contiene el grupo

dar el nombre de la raz.

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

F. Si una estructura es difcil para nombrarla como alcohol, o si el grupo hidroxilo es

1.1.4.2 Nomenclatura de fenoles

Portillo Alva Benjamn , Leticia Coln Izquierdo.

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

Se observa que el anillo de benceno se numera para asignar a los sustituyentes el

En muchos compuestos, fenol es el nombre base:

Los metilfenoles se denominan en general cresoles:

Los bencenodioles tambin poseen nombres comunes:

Portillo Alva Benjamn , Leticia Coln Izquierdo.

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

1.1.4.3 Nomenclatura de teres

Se nombran interponiendo la partcula "-oxi-" entre los dos radicales. Se considera el

Si un grupo ter est unido a dos carbonos contiguos de un hidrocarburo se nombran

En teres complejos se pueden emplear los siguientes mtodos:

B. Si aparecen varios grupos ter se nombran como si cada uno substituyera a un

Portillo Alva Benjamn , Leticia Coln Izquierdo.

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

Yn segn el tipo de radicales, los teres pueden ser:

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

Alcohol vinlico (enol)

1.2 PROPIEDADES FSICAS

1.2.1 Punto de ebullicin

Portillo Alva Benjamn , Leticia Coln Izquierdo.

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

compuestos. En la Tabla 1.2 se muestra el comportamiento de esta propiedad en los

W. Graham. 2000. Qumica orgnica. Ed. Limusa-Wiley,

1.2.3 Acidez de alcoholes y fenoles

Portillo Alva Benjamn , Leticia Coln Izquierdo.

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

Comparando dos compuestos similares superficialmente, el ciclohexanol (pKa=18) y

Tabla 1.3 pKa (para algunos cidos dbiles)

Portillo Alva Benjamn , Leticia Coln Izquierdo.

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

1.3 MTODOS DE OBTENCIN DE ALCOHOLES

La adicin de agua al enlace doble de un alqueno, catalizada por cidos es un

Portillo Alva Benjamn , Leticia Coln Izquierdo.

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

La adicin de agua es indirecta e intervienen dos reacciones. La primera es la

1.3.3 Reduccin de compuestos carbonlicos

Los alcoholes primarios y secundarios se pueden sintetizar mediante la reduccin de

Portillo Alva Benjamn , Leticia Coln Izquierdo.

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

1.3.4 Hidrlisis de haluros de alquilo

Se prepara un alcohol ya sea primario, secundario o terciario a partir de un

1.3.5 Reaccin de reactivos de grignard y compuestos carbonlicos

Las adiciones de reactivos de Grignard RMgX y ArMgX a los compuestos de

Esta reaccin es una adicin nuclefila al enlace doble carbono-oxgeno. El reactivo

diluido a la mezcla reaccionante despus de terminada la adicin de Grignard, se

Portillo Alva Benjamn , Leticia Coln Izquierdo.

ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

Al reaccionar un aldehdo con el reactivo de Grignard se obtiene un alcohol primario.

Los reactivos de Grignard al reaccionar con aldehdos superiores forman un alcohol