CARBOHIDRATOS

Glsidos o azcares,
son compuestos
orgnicos
constituidos por
carbono, hidrgeno y
oxgeno.

constituyen la clase
de compuestos que
se encuentran en las
plantas en mayor
cantidad.


BIOSNTESIS
RUTA OXIDATIVA DE LA PENTOSA

CARBOHIDRATOS

Son aldehdos o cetonas
polihidroxilados; bajo peso
molecular, tienen muchas
propiedades en comn: son
alifticos, pticamente activos,
de sabor dulce, muy solubles en
agua.

Difciles de cristalizar an
cuando estn puros.


MONOSACRIDOS
osas simples

OLIGOSACRIDOS
menos de 10 osas
HOLSIDOS HOMOGNEOS
varias osas osas iguales
POLISACRIDOS
ms de 10 osas
HETEROGNEOS
osas diferentes

HETERSIDOS
osa + aglicn
CARBOHIDRATOS
Importantes en el metabolismo vegetal.
No solo por ser los primeros formados por la
fotosntesis
Son fuente de energa en forma de almidones,
Sirven para el transporte de energa en forma de
sacarosa,
Intervienen en la formacin de paredes celulares
(celulosa) y destacan en el aspecto ecolgico por
medio de la relacin planta animal.
CARBOHIDRATOS
Se pueden detectar en cantidades muy pequeas, por
medio de reactivos cromgenos.
Detectados por cromatografa CCF, usando reactivos
que contienen fenoles o aminas, como el resorcinol
con cido sulfurico o el ftalato de anilina.
Los azcares no reductores no funcionan con estos
reactivos y generalmente se detectan por su rpida
oxidacin con peryodato o tetraacetato de plomo.
PROCEDIMIENTO REACTIVO APLICACIN FENOMENO
OBSERVADO
EJEMPLOS
Reactivo de Fehling Cu
2
+ amoniacal Azucares reductores Precipitado rojo
ladrillo de Cu2O
Monosacridos
Ensayo de Molisch X-Naftol y H2SO4 Diferenciar glcidos
solubles e insolubles
Color purpura
Sin agitacin en
glcidos solubles
Con agitacin en
glcidos insolubles
Solubles la mayora;
insolubles: celulosa
Formacin de
osazonas
Hidrocloruro de
fenilhidracina,
acetato sdico y
acido actico
La osazona (solido)
obtenida es
caracterstica de
muchos azucares.
Cristales amarillos No dan osazona:
sacarosa.
Dan la misma
osazona: glucosa y
fructosa
Ensayo de Selivanoff Resorcinol y HCl Identificacin de
cetosas
Coloracin rosa Fructuosa
Ensayo de pentosas Floroglunicol y HCl Detectar pentosas Coloracin roja Xilosa, arabinosa,
etc.
Ensayo de Keller-
Kiliani
FeCl3, HCl y H2SO4 Detectar 2 -
desoxiazucares
Coloracin pardo
rojizo en la interface
de dos capas
Ciertos hetersidos
cardiotnicos
Monosacridos
Son unidades que al combinarse forman
carbohidratos ms complejos. Los monosacridos
incluyen a los azcares propiamente dichos.
Pueden clasificarse de acuerdo con su nmero de
tomos de carbono: triosas, tetrosas, pentosas,
hexosas y heptosas.
Los que contienen un aldehdo como grupo
carbonilo se denomina aldosas.
Los que presentan un grupo carbonilo como cetosa
se llama cetosas.

R-C=OH Aldehido y Cetonas R-C=O-R
Principales monosacridos
Glucosa
Fructosa
Sorbitol
Manitol
cido ascrbico
cido fitico
PRINCIPALES OSAS Y Derivados DE INTERES
D-GLUCOSA D- FRUCTOSA MANITOL D-SORBITOL FITINA
ORIGEN
forma parte de
sacarosa, lactosa,
almidn, celulosa.
-Frutos y en la miel.
-Forma parte de la
sacarosa.
Algas pardas
Especie Laminaria
sp.
- En el man
-Frutos de Sorbus
aucuparia
-Algas de la Bostrychia
scorpioides
En ciertos cereales,
como trigo
ESTRUCTURA
6 carbono con una
funcin aldehdo
6 carbono con cetona
en la posicin 2.
Es un poliol de 6
tomos de carbono
6 carbonos , epimero del
manitol en el carbono 2
Un poliol ciclico en
forma de sal
(fosfato) y un
inositohexafosfato
calcico y magnsico
OBTENCION
-Hidrlisis
enzimtica del
almidn
-Hidrlisis acida
de la sacarosa
-Hidrlisis acida de la
sacarosa y de la
inulina
-Hidrlisis acida del
almidn
A partir de manosa Hidrogenacion cataltica
de la glucosa
Extrae del salvado
de trigo en medio
acido fuerte y luego
se pp con amoniaco
o acetato amonico
USOS
-Soluciones
parenterales para
rehidratar y -para
nutricin
parenteral
-Nutricin parenteral
y en dietas de
diabticos y
deportistas. -
Preparacin de
jarabes
-No es una
sustancia
asimilable.
-Laxante
-Diurtico osmtico
-excipiente
Transito intestinal y las
funciones digestivas ,
estreimiento,excipiente,
jarabe (diabticos)
hipercalciurias
litiasis (calculos
renales)
monosacridos
Glucosa
La glucosa aumenta el contenido energtico de un alimento sin
incrementar su sabor dulce, al contrario de lo que hara la fructosa
o la sacarosa.
Fructosa
Es abundante en algunos alimentos vegetales, sobre todo
en las frutas. Es el hidrato de carbono ms dulce. Glucosa y
fructosa son los dos monosacridos principales de la miel.
Galactosa
Forma parte de la lactosa de la leche junto con la glucosa.



Monosacridos
Sorbitol
Presentes en frutos diversos vegetales, y en algunas algas
y se obtienen industrialmente a partir de la D- glucosa.
Manitol
Se obtiene industrialmente a partir de la D- glucosa. Est
presente en mayor cantidad en las algas pardas.
cido ascrbico
Vitamina C, deriva de la Glucosa en la biosntesis
vegetal industrialmente a partir de la D- glucosa.
cido ftico Se trata del cido inositolhexafosfrico y
es un agente complejante de ines metales pesados.



DROGAS DE INTERES QUE CONTIENEN MONOSACARIDOS
ESPECIE PARTE
UTILIZADA
COMPOSICION
QUIMICA
USOS
MANA
Fraxinus ornus.
Fam. Oleceas.
Exudado azucarado
obtenido del tronco
Contiene hasta un
50% de manitol,
glucosa ,fructosa,
cumarina.
Se puede consumir
disuelto en la leche
y el mana en
suerte se usa en
enemas y lavativas
HIGOS
Ficus caricia . Fam.
Morceas.
Frutos carnosos
desecados al sol
Azucares: glucosa.
Vitaminas A y C ; B
y D, y enzimas
(diastasa, proteasa
y lipasa).
Estreimiento,
laxante , fsica y
mental. Externa :
cicatrizante e
inflamaciones.
CIRUELAS
Prunus domestica.
Fam. Rosaceas
Los frutos desecados
(las pasas).
Azucares: glucosa.
Acido mlico y agua.
Laxantes
MIEL
Apis sp
principalmente Apis
mellifica
Secrecin azucarada Agua y azcar
invertido y pequea
cantidad de
sacarosa, dextrina,
acido frmico, cera,
polen

Preparados
antitusgenos y
expectorantes.
Excipiente en la
preparacin de
linimentos.
Extraccin de monosacridos
No se extraen directamente de los vegetales, sino que se
obtienen por transformacin de precursores de origen
vegetal.
La glucosa se genera por hidrlisis enzimtica de
almidn.
La fructosa se obtiene por hidrlisis de inulina.
Se puede extraer del material fresco con metanol o
etanol de 60 a 70, se elimina el alcohol.
Purificacin con hexano, que retiene lpidos y clorofilas.
El extracto acuoso es rico en monosacridos.
Identificacin de monosacridos
Cromatografa en papel ; sistema de solventes
(n-Butanol: Piridina:Agua).
Reveladores nitrato de plata, reactivo de Elson
Morgan, difenilamina, etc.
Oligosacridos

Estn constituidos por cadenas cortas de
monosacridos.
Dentro de los oligosacridos, los ms
importantes son los disacridos, formados por
dos molculas de monosacridos, utilizando
habitualmente la sacarosa, lactosa y maltosa.
Unido entre el grupo aldehido de un azcar con
un grupo hidroxilo de otro.
O
H
OH
OH
H
OH
H
CH
2
OH
O
H H
O
H
OH
H
OH
H OH
H
CH
2
OH
H
Lactosa:
b-D-Galactopiranosil-1,4-D-glucopiranosa
O
H
H
OH
OH
H
H
H
CH
2
OH
O
HO
O
H
CH
2
OH
H
OH
OH
H
H
OH
HO
Trehalosa:
a-D-Glucopiranosil-a-D-glucopiransido
O
H
H
OH
OH
H
H
H
CH
2
OH
O
HO
O
H
H
OH
OH
H
H
H
CH
2
OH
OH
Maltosa:
a-D-Glucopiranosil-(1,4)-D-glucopiranosa
O
H
OH
OH
H
H
H
CH
2
OH
HO
O
H
O
H
OH
H
OH
H OH
H
CH
2
OH
H
Celobiosa:
b-D-Glucopiranosil-(1,4)-D-glucopiranosa
OLIGOSACARIDOS
Caracterizacin, Extraccin y anlisis
La accin del cido sulfrico conc. Produce la
hidrlisis de todos los enlaces osdicos, y la
deshidratacin de los monosacaridos liberados,
permiten que puedan reaccionar con diversos
reactivos (cistena, fenol, orcinol..).
Solubles en agua y en alcohol.
La CCF y CP, son sustituidos de preferencia por otra
tcnicas de separacin, la CC de baja presin, HPLC,
cromatografa de gases o electroforesis.

TIPOS de oligosacaridos
OLIGOSACARIDOS OSAS QUE LO FORMAN LOCALIZACION
SACAROSA Glucosa y fructosa Caa de azcar, remolacha
MALTOSA Glucosa y glucosa Hidrlisis enzimtica del
almidn
LACTOSA Glucosa y galactosa

Leche
TREALOSA Glucosa y glucosa

Cornezuelo de centeno,
levaduras
GENCIANOSA Glucosa, glucosa y fructosa

Gentiana sp.
MANOTRIOSA Glucosa, galactosa y galactosa Fraxinus ornus
O
H
H
OH
OH
H
H
H
CH
2
OH
O
HO
O
CH
2
OH
OH
H
OH
H
H
CH
2
OH
Sacarosa:
a-D-Glucopiranosil-b-D-
fructofuransido
OLIGOSACRIDOS
La sacarosa es el azcar de caa y remolacha. Es el
azcar comn que utilizamos en casa y el que se
emplea en la elaboracin de productos de pastelera,
bollera y como edulcorante de bebidas refrescantes.

La lactosa se encuentra slo en la leche y derivados
lcteos. Est compuesta por una molcula de glucosa
y otra de galactosa.

La maltosa, tambin denominada azcar de malta, se
obtiene por hidrlisis del almidn y est constituida
por dos molculas de glucosa.

Polisacridos
Sustancias formadas por largas cadenas de
monosacridos unidas cabeza con cola.
Son compuestos de alto peso molecular que se
encuentran en todos los tejidos vivos; pueden estar
formando esqueletos de las paredes de las clulas
como la celulosa y en reservadas alimenticias como
los almidones o como sustancias de proteccin
(gomas y exudados).

Polisacridos utilizables
energticamente o digeribles.

El almidn, tambin conocido como fcula, es de origen
vegetal y est constituido por numerosas molculas de
glucosa unidas entre s, formando cadenas lineales
(amilosa) y ramificadas (amilopectina).

Es el hidrato de carbono ms abundante en la
alimentacin, encontrndose en los granos de cereales,
semillas de leguminosas, races (mandioca), tubrculos
(patatas), as como otras partes de las plantas.



Polisacridos utilizables
energticamente o digeribles.

El glucgeno es un polisacrido de reserva de
origen animal que se localiza en el hgado y en
el msculo.
Las otras y mejillones son alimentos ricos en
este polisacrido. Sin embargo, durante el
almacenamiento y manejo culinario se pierde de
manera importante parte de su valor nutricional.

Polisacridos no utilizables
energticamente o no digeribles
Dentro de los polisacridos no utilizables o no
digeribles destaca la celulosa junto a otros
heteropolisacridos.
La celulosa es un polmero de glucosa de
cadena lineal presente en las paredes celulares
de los tejidos vegetales que no puede ser
asimilada por el organismo humano al carecer
de la enzima necesaria para poder ser digerida.

Son laxantes
Accin inmunomoduladora
Tecnologa farmacutica
Excipientes
Espesantes
Aglutinantes

APLICACIN de polisacridos
POLISACARIDOS
PROCEDENTES DE:
A. MICROORGANISMOS
- Dextrano




- goma xantan
Obtencin uso
Cultivos de las bacterias
Leuconostoc mesenteroides
Leuconostoc dextranicum
El sulfuro de dextrano se emplea como
anticoagulante y antiinflamatorio,
preparados tpicos (pomadas). tto de
varices y trombosis
Obtencin Uso
Cultivos de Xanthomonas
campestris.
Estabilizante de emulsiones y
suspensiones , gelificarte, espesante y
viscosizante. Industria alimentaria,
postres, jarabes, conservas, etc.
Obtencin Uso
Cultivos de las bacterias
Leuconostoc mesenteroides
Leuconostoc dextranicum
El sulfuro de dextrano se emplea como
anticoagulante y antiinflamatorio,
preparados tpicos (pomadas). Tto de
varices y trombosis
b. ALGAS
- acido alginico



- Carragenanos



- agar agar (gelosa)

Origen Uso
Algas pardas o feofceas Tto de patologas digestivas, el alginato clcico
detiene las hemorragias, industria farmacutica,
cosmtica y alimentaria, fabricacin de jabones
Origen Uso
Algas rojas o Rodofceas Laxantes, protectores de la mucosa gstrica, tto
de la obesidad, viscosizantes, gelificantes.
Origen Uso
Alga rojas o Rodofceas Laxantes, estreimiento crnico protector de la
mucosa, cromatografa, en microbiologa,
industrias farmacuticas.
c. VEGETALES SUPERIORES
-Homogneos:
a. celulosa






B. Almidn: Principal sustancia de reserva de los vegetales.







- Usos:
Excipiente , antdoto en las intoxicaciones por yodo, obtener glucosa por
hidrlisis


Origen Usos
Membranas celulares de las plantas ,
donde aporta rigidez

Industria alimentaria, agrcola, farmacutica
y cosmtica. Efecto laxante
Cereales Leguminosas Tubrculos
Trigo
Arroz
Maiz
cebada
Guisantes
Garbanzos
Haba
lenteja
Patata
ame
Tapioca
Frutos: pltano, castaa
c. Fructosanas-inulina:
En los rganos subterrneos de ciertas especies
Achicora Cebolla
Diente de len Esparrago
helenio grama
Usos: industria farmacutica , propiedades teraputicas antitusgena y
antiinflamatoria.
Heterogneos :
a. gomas
Origen: resultado de la agresin al vegetal por una
picadura de insecto, un ataque bacteriano
Goma arabiga
Goma de tragacanto
Goma esterculina o goma Karaya
Usos: diurtico y colertico
b. mucilagos
Origen : productos fisiolgicos, se localizan en clulas
especializadas(clulas mucilaginosas)




Usos neutros: industria alimentaria, cosmtica
Usos cidos :laxantes mecnicos, no irritantes
Mucilagos neutros Mucilagos cidos
Goma de algarrobo Zaragatona
Goma guar Lino
Goma de tamarindo Malvavisco y Malva
c. pectinas

Origen: localizan en la laminilla media de la membrana
celular de ciertos frutos y races.




Usos: infecciones gastrointestinales, anti diarreicas ,
capacidad para retardar la absorcin de ciertos frmacos
como los ATB y la insulina

Frutos Races
Manzana Remolacha
Naranja Genciana
limn Zanahoria
Extraccin y determinacin estructural
Por lo general se encuentran mezclados o unidos a
otros compuestos de naturaleza glucdica o no, por
lo general de un peso molecular ms bajo,
exceptuando las protenas.
Son extrables con agua que muchas de las veces
forman geles, e insolubles en alcohol, acetona,
piridina y otros solventes orgnicos.
Espectroscopia, RMN C
13.
La resonancia magntica nuclear de protn.

Los Heteropolisacridos

Estn formados por diferentes monosacridos o derivados de
los mismos.

Aqu se encuentran compuestos como el cido hialurnico,
que forma parte del tejido conectivo;

la condroitina, que constituye los cartlagos de los huesos;

la heparina que se localiza en hgado y pulmn, as como el
agar-agar, las gomas, las pectinas, los alginatos y la
hemicelulosa.



Son compuestos orgnicos en
los que existe una unin
hemiactalica entre el grupo
reductor de un azcar y un
grupo hidrxilo alcohlico o
fenlico, de un compuesto
que es llamado aglicn,
aglicona o genina.
HETEROSIDOS
- Sustancias No reductoras
- Fcil hidrlisis x cidos (MONOSACARIDO + Aglicn) y
enzimas
- Slidos generalmente solubles en agua, alcohol y
acetona.
Existen hetersidos en los que la unin se realiza a
travs de un Oxigeno (O-Heterosidos) (azufre
(S-hetersidos), nitrgeno (N-hetersidos) o carbono
(C-hetersidos).

Caractersticas

La formacin e hidrlisis de un O-hetersido
como la salicina o salicsido puede ser
representada as:

Carbohidratos - Glucsidos
Se producen en el metabolismo secundario de
las plantas.
Se componen de dos partes; una inactiva
consistente en un azcar o glcido (por ejemplo
una glucosa), pero que tiene efectos favorables
en la absorcin y solubilidad del glucsido;
y otra activa, denominada aglucn o genina que
es la utilizada con carcter teraputico, y que
puede ser un alcohol u otro compuesto orgnico.
Funciones de proteccin, y regulacin de la vida de
las plantas.
Papel bioqumico del aglicn no es preciso, aunque
es posible especular acerca de proceso como la
activacin enzimtica o estimulacin del
crecimiento
AGLICON muy toxico se transforma en hetersido
que por su solubilidad se almacena en vacuolas que
limitan su toxicidad.
Funcin de los glicsidos en las plantas
Los glucsidos del aceite de mostaza se encuentran en
abundancia en las Cruciferas, y tambin puede hallarse
en otras familias. Se conoce aproximadamente 50
compuestos de este tipo y en ocasiones en una misma
planta hay m de uno de ellos.
La funcin es de proteccin.
Virtanen describe el aceite de mostaza como el
antibitico ms activo que se encuentra en las plantas.
GLICOSINOLATOS
(Glicsidos del Aceite de Mostaza)
Carbohidratos Glucsidos-esteroidales
Esteroidales:
Comunes en la farmacologia
Fuente: hojas de Digitalis purpura y lanata
Estrofanto y Escila
Digitalis = dextrosa + digitoxina ...
Cardiotnicos
Digitoxina, gitoxina, digitalina, gitalina
lanatosidos
Digoxina (Lanoxin, Digoxin) - glucosido de
rapida absorcion
Digitoxina
Gitoxina
Carbohidratos Glucsidos esteroidales
Esteroidales: Fuente: hojas de Digitalis purpura y lanata
Carbohidratos Glucsidos esteroidales

Estrofanto
Oubaina ( Estrofantina G)
Escilareno A y B expectorante, emtico,
cardiotnico
Carbohidratos Glucsidos Saponinas
Abundantes en plantas
Forman burbujas como
jabn en contacto con H2O
Emulsificantes


Senega (raz de poligala
expectorante).
Quillaja (palo de jabn,
corteza de Panama)
Zarzaparrilla (raz seca,
depurativo sangre)
Carbohidratos Glucsidos alcoholes
Orgnicos, internos de la clula vegetal
Estructura aromatica con grupo OH.
Salicina antipiretico, antireumatico
Carbn activado absorbente, antiflatulente,
desodorante, ulceras
Viburno diurtico y astringente
Carbohidratos Glucsidos aldehidos
Orgnicos - CHO
Saborizantes, odorizantes
Vainilla fruta, vainillina y
etilvainillina
Carbohidratos Glucsidos - Oxiantroquinonas
Derivados de oxiantroquinona
Laxantes de plantas
Cascara sagrada corteza laxante y
catartico.
Sen hojas y fruta Laxante y catartico
Senokot
Aloe- zabila jugo de las hojas -
antiinflamatorio y catartico
Rulbarbo- raz-catartico y laxante fuerte-
metilantroquinona, dosis 1gm - astringente
Dantron-catartico - Modone
Carbohidratos Glucsidos - Cianogeneticos
Por Hidrolisis dan Acido cianhidrico (HCN)
Cianoforos
Cerezo silvestre: corteza Wild Cherry
expectorante y sedante
Almendras amargas: semilla madura seca-
sedante antiespasmodicos
Laurel cerezal hoja Sedante
antiespasmodicos
Carbohidratos Glucsidos - Fenoles
Uva ursi- Gayuba, rock berry, red berry
hojas secas
Arbutina hidroquinona diuretico,
decolorante, astringente, (Elopagne forte)

Lactonas habar tonka de Coumarouna-
cumarina, anticoagulante, profilaxis de
trombosis venosas y coronarias

Carbohidratos Glucsidos - Tanicas
En frutas verdes y disminuye en
las maduras
Dos grupos fenoles
Hamamelis: hojas de avellano,
astringente y hemostatico
Rosas: petalos secos - astringente
PRXIMA SEMANA

EXAMEN PARCIAL