Reacciones de los

metalpirroles
Cuando reacciona pirrol con n-bitilitio forma N-litiopirrol y este se hace
reaccionar con Br
2
Mg y as formar un reactivo de Grignard (Fig. 2.113),
que es estable y fcil de manejar
Nota: Pagina 71, Introduccin a la Qumica Heterocclica
La carga negativa del N-Grignard del pirrol est
deslocalizada entre el nitrgeno y los carbono 2 y 5 del
pirrol (Figura 2.113).
Cuando el magnesio est sobre el carbono 2 o 5 es ms estable, por lo
cual, este intermediario acta como nuclefilo en las reacciones de
sustitucin (Figura 2.114).

El reactivo de N-Grignard presentado se puede utilizar para adicionar
un grupo carbonilo sobre el carbono 2 del pirrol o para formar un
alcohol con el grupo pirrol unido al carbono base del -OH (Figura
2.116).
Cuando se hace reaccionar el n-butilitio con pirroles N-sustituidos, el
enlace con el litio se forma sobre el carbono 2 o 5 (Figura 2.117).
El enlace C-Li tiene un mayor carcter covalente que el enlace N-Li, por
lo tanto se puede manipular y utilizar como nuclefilo ante electrfilos
(Figura 2.118).
El mecanismo de reaccin es similar en ambos casos, el nuclefilo ataca al
carbono con carga positiva (electrfilo), la reaccin se concluye al adicionar
un cido a la reaccin (Figura 2.119).
Si los productos de la Figura 2.117, se hacen reaccionar con bromuro de
magnesio (MgBr2), se puede formar el reactivo de Grignard correspondiente
(Figura 2.120)