Laboratorio de Qumica Orgnica IV

Alcaloides

ESCUELA PROFESIONAL DE QUMICA

Alcaloides
Curso:
Laboratorio de Qumica Orgnica IV
Profesor:
Qco. F. Danilo Barreto
Integrantes:
Camarena Vargas Amparo
La Torre Romero Lilly
Luciani Felix Nataly
Mamani Quispe Lurdes
Villanueva Villanueva, Miguel
Ciclo:
6TO ciclo
Fecha:
03 de noviembre del 2009

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Alcaloides

INTRODUCCION....................................................................................................... 3
OBJETIVOS............................................................................................................... 4
MARCO TEORICO.....................................................................................................5
Rol de los alcaloides en el Reino vegetal:..............................................................5
Qumica:................................................................................................................. 6
Propiedades de solubilidad de los alcaloides:........................................................7
PARTE EXPERIMENTAL...........................................................................................8
Extraccin de Alcaloides........................................................................................8
Extraccin de la Ua de gato................................................................................8
Fase de purificacin.............................................................................................11
Reconocimiento del Producto por Cromatografa de Absorcin...........................11
Aplicacin de la Cromatografa en Capa delgada..............................................12
Sembrado.............................................................................................................12
Desarrollo.............................................................................................................12
Revelado..............................................................................................................13
Solubilidad en agua de alcaloides........................................................................14
Con clorhidrato de robocaina..............................................................................14
Con clorhidrato de procana................................................................................14
Con brucina..........................................................................................................15
Identificacin de alcaloides con el reactivo de Mayer...........................................17
Preparacin general del reactivo de mayer.........................................................17
Identificacin de alcaloides con tiocianato de cobalto: Prueba de Scott...............18
Preparacin de Tiocianato de Cobalto:...............................................................18
Identificacin de alcaloides con Reactivo de Dragendorff:...................................21
DATOS SOBRE LOS REACTIVOS Y PRODUCTOS...............................................22
La Ua de Gato....................................................................................................22
La Cocana........................................................................................................... 23
Alcaloides Naturales de la Hoja de Coca:...........................................................24
ANEXOS.................................................................................................................. 26
Cmo produce sus efectos la cocana?.............................................................26
Qu ocurre con la dopamina cuando se consume coca?...................................26
Efectos de la cocana:..........................................................................................27
CUESTIONARIO......................................................................................................28
1.- Describa una tcnica de extraccin de un alcaloide especifico?...................28
Extraccin de la cocana:.....................................................................................28
3.- Escriba las propiedades fsicas y qumicas de alcaloides?...........................29
Ua de gato..........................................................................................................29
Hoja de Coca.......................................................................................................30
Aspectos qumicos:..............................................................................................30
Propiedades fsicas y farmacolgicas:................................................................31
CONCLUSIONES.....................................................................................................32
BIBLIOGRAFA........................................................................................................33

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Alcaloides

INTRODUCCION
Alcaloide, grupo de compuestos dbilmente alcalinos que contienen nitrgeno, y son
en su mayora de origen vegetal; poseen una complejidad molecular moderada que
produce varios efectos fisiolgicos en el cuerpo.
Se han registrado unos 3.000 alcaloides. El primero que se prepar sintticamente
(1886) es uno de los ms simples, la conina, o 2-propil piperidina, C 5H10NC3H7; es muy
venenoso, una dosis menor de 0,2 g es letal. La conina, obtenida de las semillas de la
cicuta, fue el veneno utilizado en la ejecucin de Scrates. Aproximadamente 30 de los
alcaloides conocidos se usan en medicina. Por ejemplo, la atropina, que se obtiene de
la belladona, dilata las pupilas; la morfina es un calmante; la quinina es un remedio
especfico para la malaria; la nicotina es un insecticida potente y la reserpina un
tranquilizador.

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OBJETIVOS
La mejor extraccin posible de mezclas de alcaloides a partir de plantas.
Reconocimiento de los alcaloides por pruebas de solubilidad y reacciones de
identificacin, reacciones de gran simplicidad y buena eficacia para el
reconocimiento de grupos funcionales o funciones orgnicas.

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MARCO TEORICO
Son sustancias que presentan en su constitucin N, generalmente formando parte de
heterociclos. De acuerdo a su estructura pueden agruparse en distintos grupos
qumicos.1
La presencia de oxigeno en la estructura determina que la sustancia sea un slido
blanco, de sabor amargo y cristalizables. La ausencia de oxigeno en la estructura del
alcaloide hace que este sea aceitoso, voltil u odorante.
La mayora de los alcaloides son insolubles o muy poco solubles en agua, pero se
disuelven bien en alcohol, ter, cloroformo u otros solventes orgnicos.
Se combinan con cidos para dar sales, comportndose entonces como bases. Las
sales son bastante solubles en agua e insolubles en solventes orgnicos.

FIG.01 Estructuras de diversos Alcaloides

En la diferencia de solubilidades de la base alcaloidea y de sus sales en agua y en

solventes orgnicos se basa el mtodo general de extraccin.
Todos los alcaloides son activos a la luz polarizada. Presentan una fluorescencia
caracterstica bajo al luz UV o IR, dando lugar a espectros caractersticos.

Rol de los alcaloides en el Reino vegetal:

Las funciones de los alcaloides en las plantas no han sido aun precisadas y estn
sujetas a especulacin. Consistiran, entre otras:
En servir de reserva para la sntesis de protenas.
De materiales de proteccin contra ataques de insectos u otros animales
herbvoros.
De estimulantes o reguladores de crecimiento o metabolismo interno o de
reproduccin.
1

V. M. POTAPOV y S. N. TATARINCHIK: Qumica Orgnica, Segunda Edicin, Editorial MIR, Ao

1979, Pas Rusia Mosc

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De agentes finales de desintoxicacin por transformaciones simples de otras
sustancias cuya acumulacin puede resultar nociva para la planta.
En algunos casos, se los ha considerado como productos de desecho o finales de
metabolismo, idea no compartida, ya que no son productos estticos en el organismo
sino que experimentan transformaciones continuas. Adems, es factible suponer que
no todos los alcaloides desempean funciones similares en las plantas que los
contienen y que acostas pueden variar de un caso a otro.
Cabe destacar que aproximadamente el 80% de las plantas no producen alcaloides,
por lo que tampoco puede suponerse que este tipo de producto natural sea vital para
los organismos naturales. En resumen, el papel que desempean en los vegetales es
todava objeto de especulaciones y teoras en la mayora de los casos sin
confirmacin.

Qumica:
La estructura qumica de los alcaloides es extremadamente variada. El solo punto
comn es la presencia de un N, que contiene a la molcula carcter bsico mas o
menos pronunciada. Este N puede encontrarse bajo la forma de amina primaria,
secundaria, terciaria o como compuesto de amonio cuaternario. Puede ser extracilico o
intraciclico, que es lo ms frecuente. Los alcaloides a menudo son slidos,
cristalizables a veces coloreados, la mayora de las veces dotados de poder rotatorio.
Los alcaloides no oxigenados son voltiles, arrastrables por el vapor de agua
(nicotina).2
Bajo la forma de bases son solubles en los solventes orgnicos no polares (ter etlico,
cloroformo, benceno, etc.)
Solubles en los solventes orgnicos polares: Alcohol.
Insolubles en agua.

FIG. 02 Los alcaloides con los cidos forman sales semejantes a los amonios cuaternarios.

Las propiedades de solubilidad de las sales son diferentes a las que presentan las
bases.
Las sales de alcaloides son insolubles en los S.O. no polares y solubles en el agua.
Las sales de alcaloides por accin de los lcalis precipitan el alcaloide al estado de
base.
2

Joseph M. Hornback: Qumica orgnica, segunda edicin, Editorial. Thompon Brooks cole, Ao 2006,
Pas USA

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En estas propiedades de solubilidad de la base y de la sal alcaloidea se basa la
identificacin y valoracin de los mismos.

Propiedades de solubilidad de los alcaloides:

Bases alcaloideas
Generalmente insolubles en agua
Solubles en solventes orgnicos poco polares: ter, cloroformo
Con los cidos forman sales.
Bases solubles en agua: colchicina, efedrina.
Sales de alcaloides
Solubles en agua
Insolubles en solventes orgnicos poco polares
Son desalojadas de sus combinaciones por los lcalis.
Sales poco solubles en agua: berberina
Sales de alcaloides de Rauwolfia son solubles CHCI3

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PARTE EXPERIMENTAL
Extraccin de Alcaloides
Extraccin de la Ua de gato
El mtodo a usarse es una extraccin continua con solventes orgnicos, para .ello se
puede usar una pera de decantacin, se puede considerar como una extraccin acido
base.

El anlisis qumico de los componentes de una planta se denomina screening de la

misma.
Generalmente se parte del material vegetal previamente deshidrato (en estufa y
corriente de aire a 40 -45C) y finalmente pulverizado. Este polvillo vegetal se extrae
con fracciones de solvente elegido, o bien con extraccin continua con SOXHLET.
El tipo de compuesto orgnico extrado, variara con la polaridad del solvente elegido.
Normalmente, para un estudio sistemtico, se elige como primer solvente de extraccin
uno poco polar (ej. ter de petrleo). Luego de la extraccin, el residuo slido se
separa del solvente, y se somete al slido a u nueva extraccin, con otro solvente mas
polar extrayendo esta vez los compuestos mas polares presentes en el material
vegetal.

FIG. 03 Un esquema muy general de extraccin de material vegetal

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Si se hiciera sobre el polvillo vegetal original un extracto inicial con metanol, muchos de
los compuestos no polares sern extrados, por efectos de co-disolucin.
La presencia de cada uno de estos grupos de compuestos se puede detectar por
reacciones de caracterizacin especficas (muchas veces empricas, de estequiometria
y mecanismos desconocidos).
Tambin es posible aislar estos grupos de compuestos, a travs de nuevas secuencias
de llevado a seco-extraccin, ya sea con distintos solventes, o con extraccin acidobase.3

FIG 04 . Un esquema de una extraccin con solventes orgnicos

Primero se pesa la ua de gato en polvo, el cual es un producto de fcil adquisicin en

cualquier mercado, asi se peso aproximadamente 20 g

FIG. 05 Peso de ua de gato

3

Lydia Galagovsky Kurman: Qumica Orgnica, Fundamentos Practicos para el Laboratorio, Ed.
Universitaria de Buenos aires

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Este polvillo se introduce en la pera de decantacin en la cual se ha puesto un algodn

en la parte inferior interna para simular un filtro que solo deje pasar al solvente
orgnico.
Y el solvente orgnico que ha de usarse para extraer los alcaloides de la planta va ser
una mezcla de solventes; de metanol y acido clorhdrico

FIG. 06 Izquierda Agregar la ua de gato en polvo, Derecha Agregar la mezcla metanol-acido

Por efecto de la gravedad el solvente ira mojando todo el producto de ua de gato, y

debido a la polaridad de este el extracto que se recoge va a ser rico en alcaloides.

FIG.07 Producto bruto: Mezcla de alcaloides procedente de la ua de gato

NOTA: Se debe estar atento a la cantidad de solvente, pues este no debe secarse, si
fuera necesario agregar ms solvente metanol-acido

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Luego de obtener el extracto este se concentra, exponindolo al vapor de agua en una

placa petri
Calentar hasta resequedad, ya que debido a la volatilidad del metanol este se ira
primero por tener un menor punto de ebullicin.

Fase de purificacin
El alcaloide que se extrajo en el paso anterior esta en estado bsico
Este se har con lavados sucesivos:
Primero con bicarbonato de sodio, una base dbil que puede pasar al alcaloide a su
estado bsico, insoluble en agua as todas las impurezas polares quedaran en la fase
acuosa.
Se extrae la fase acuosa.
El segundo lavado es con cloroformo un solvente orgnico que es ligeramente polar
para extraer especficamente a los alcaloides pero la polaridad de estos no es exacta
para dicho solvente es as que forma emulsiones que impiden la fcil decantacin del
producto.
Se necesita romper la emulsin, para ello se agrega sulfato de sodio anhidro, en pocas
cantidades para ir probando si romper la emulsin, las emulsiones son sales que son
difciles de trabajar, con pocas cantidades de desecante no se rompe la emulsin as
se emplea solucin de sulfato de sodio anhidro saturado, previamente calentado hasta
disolucin.
Esto logra romper la emulsin se separa y se decanta la parte orgnica que contiene al
alcaloide con solvente cloroformo, que es bastante voltil y se evapora fcilmente al
dejarlo en el ambiente.
Si se trabaje con un solvente de un poco ms polar como cloroformo o diclorometano
en exceso no se formaran emulsiones y se facilitara el trabajo, pero este solvente es
ms caro y escaso en el laboratorio.

Reconocimiento del Producto por Cromatografa de Absorcin

El proceso de cromatografa de adsorcin se basa en la separacin de un soluto entre
una fase slida de adsorbente y una fase mvil.
El fenmeno de adsorcin ocurre en la superficie del granulo de fase fija, y se
fundamenta en la atraccin entre el soluto y el adsorbente por formacin de uniones
dipolo y formacin de puentes hidrogeno.
El soluto es adsorbido en la superficie del adsorbente y luego desorbido por el solvente
de fase mvil.
Si se trata de una mezcla de solutos, el ms fuertemente atrado por el adsorbente,
ser el ms difcil de eluir y ser el que corre o se desplaza menos

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Aplicacin de la Cromatografa en Capa delgada

La tcnica de C.C.D. es de aplicacin analtica. Se utiliza comnmente para seguir el
desarrollo de una reaccin (aparicin de productos y desaparicin de reactivos), para
analizar el nmero aproximado de componentes de una muestra.
Para cubrir el soporte cubrir el soporte con la capa se puede, suspender en un solvente
voltil (cloroformo metanol 9:1), donde se sumerge la placa, y luego se seca al aire
La capa se puede conseguir comercialmente, de una lmina de polister, o sobre una
lamina de aluminio.
Las ventajas de este material son que puede cortarse del tamao deseado; y, luego de
usarse y revelarse, puede se guardado. Tiene un inconveniente su alto costo

Sembrado
La solucin que contiene los solutos a sembrar debe ser concentrada. Cuando la
solucin se pone en contacto con al adsorbente, los sitios mas activos adsorbern
inmediatamente soluto y solvente, esto depende de su estructura.
Este se hace con un capilar que es cortado con fuego a la mitad y estirado para
obtener una punta fina ideal para la siembra.

FIG.08 Siembra de la placa cromatogrfica

Desarrollo
Se lleva acabo sumergindolas en cubas, de modo tal que el nivel del solvente,
alcance la capa de adsorbente, y ascienda por capilaridad, pero cuidado que no llegue
hasta la altura donde estn sembradas las sustancias
Cuando el frente del solvente ha llegado casi al borde superior del adsorbente, se retira
la placa de la cuba y se marca altura del frente (para clculos de R f). Se deja evaporar
el solvente y se observa las manchas coloreadas, o se revela las sustancias incoloras,
para lograr su deteccin.

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FIG.09 Desarrollo de la placa cromatogrfica

Revelado
Reactivo de Dragendorff segn Munier y Macheboeuf para alcaloides.
Solucin a; se disuelve 0,85g de bismuto (III) nitrato bsico en una mezcla de 10 ml de
acido actico glacial y 40 ml de agua.
Solucin b: se disuelve 8g de yoduro potasio en 20 ml de agua.
Solucin pulverizable: en caso necesario, se mezclan 5 ml de la solucin a y 5 ml de la
solucin b, y se aade 20 ml de acido actico glacial. La solucin se completa con
agua hasta 100 ml
Su tratamiento ulterior es el calentamiento.

FIG.10 Esquema final de la placa cromatogrfica

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Solubilidad en agua de alcaloides

Con clorhidrato de robocaina
Cogemos un tubo de ensayo, agregndole una pizca de clorhidrato de robocaina
Esta en forma de cristales blanquecinos, la cual al agregarle agua destilada un mililitro
se solubilisa.

FIG.11 Solubilidad de la Robocaina

Conclusiones:
Se observa que es soluble en agua, ya que es una sal, y sabemos que en el agua
se ionizara y en forma de cationes y aniones se polarizara, como el agua es polar
ser afn en esta por su misma naturaleza, ser soluble en esta.

Con clorhidrato de procana

FIG.12 Estructura de la Procana

Identificacin de la sustancia:
Formula qumica clorhidrato de 4/aminobenzoato de 2/(dietilamino) etilo.
Novocana o Procana
Procana, anestsico local, conocido por su nombre comercial Novocana, que se
utiliza en odontologa y ciruga. El clorhidrato de procana, trmino correcto para
designar este alcaloide, fue sintetizado por primera vez en 1905 y sustituy con rapidez

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a la cocana ya que es ms fcil de sintetizar y esterilizar, su accin es ms breve, no
produce adiccin y es de cuatro a seis veces menos txico. La procana, al igual que
otros anestsicos locales como la tetracana, acta como un dispositivo de bloqueo
nervioso, interrumpiendo la generacin y conduccin de los impulsos nerviosos para el
dolor. En odontologa permite efectuar extracciones dentales sin dolor. En la ciruga
menor se suele utilizar junto con un frmaco vasoconstrictor que limita el flujo de
sangre.
Tambin se emplea en obstetricia y en ocasiones para aliviar el dolor lumbar. En la
actualidad la procana ha sido reemplazada en gran parte por otros anestsicos como
la lidocana. Algunos individuos son hipersensibles a la procana, y cuando se inyecta
debajo de la piel se produce una urticaria.
La frmula qumica de la procana es C13H20O2N2HCl
Procedimiento
Tomamos un tubo de ensayo, introducimos una pizca de clorhidrato de Procana
Esta en forma de cristales blanquecinos, la cual al agregarle agua destilada un mililitro
se vuelve soluble.

FIG.13 Solubilidad de la Procana

Conclusiones:
Se observa que es soluble en agua, ya que es una sal, y sabemos que en el agua
se ionizara y en forma de cationes y aniones se polarizara, como el agua es polar
ser afn en esta por su misma naturaleza, ser soluble en esta.

Con brucina
Sinnimo

Camiramina

Su origen
Se obtiene la brucina en la preparacin de estricnina
PELLETIER Y GAVENTOUD La extrajeron en un principio de la angustura falsa
tratndola como a los dems estricnos aadindola magnesia al liquido y lavando la
porcin insoluble; este liquido contena brucina; le saturaron con acido oxlico

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Evaporaron el todo hasta sequedad y lavaron el oxalato brucina que quedo por residuo
con alcohol absoluto enfriando a 0C, despus lo disolvieron en agua disolviendo en
agua, aadieron cal o magnesia evaporaron la solucin hasta sequedad y calentaron el
residuo con alcohol, por ultimo filtraron el liquido alcohlico, vertieron el agua en el y le
abandonaron a la evaporacin espontnea
La separacin de la brucina d la estricnina esta fundada en la mayor solubilidad del
alcaloide concentrado.
Su forma tiene forma de prisma recto de base romboidal, blanca y transparente que por
lo comn tiene algunas lneas de espesor
Reconocimiento de in nitrato
La brucina es un alcaloide que en medio sulfrico concentrado forma con los iones
nitrato un compuesto de color amarillo caracterstico (absorbancia a 410 nm)
Tomar una pizca del fertilizante y disolverlo en 1 ml de agua destilada, o
en su caso si ste est en disolucin tomar 1 ml en un tubo de ensayo.
Poner unos cristales de brucina en la placa de toque y cinco gotas de
H2SO4 concentrado, se agita y se disuelve la brucina. Si el cido sulfrico tiene
indicios de nitratos, aparecer un color rosado, lo cual no es un obstculo para el
ensayo.
Sobre el reactivo Brucina/ H2SO4 poner una gota de disolucin problema
La coloracin amarilla indica la presencia de nitratos

FIG.14 Estructura de la Brucina

Procedimiento
En un tubo de ensayo, agregamos una pizca de Brucina
Esta en forma de cristales blanquecinos, la cual al agregarle agua destilada un mililitro
no se vuelve soluble.
Mas no ocurre as en el agua pues esta es polar, se tendra que polarizar agregndole
un acido, como acido clorhdrico, recin se polariza: formndose sal ms agua
conocimiento general.

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Conclusiones:
Al agregarle agua a este reactivo no se solubiliza ya que esta en forma de base, en
cambio al agregarle acido si se solubiliza ya que es un compuesto orgnico con mayor
cantidad de enlaces carbono, es afn a ella ya que tiene su misma naturaleza.

Identificacin de alcaloides con el reactivo de Mayer

El reactivo de Mayer se emplea para la caracterizacin no especfica de alcaloides. La
mayora de los alcaloides reaccionan dando un precipitado blanco o amarillo claro,
amorfo o cristalino. El precipitado (una sal compleja) puede disolverse posteriormente
en algn solvente menos polar para su identificacin

Preparacin general del reactivo de mayer.

En un matraz de Erlenmeyer de 125ml, disolver 1.36g de cloruro de mercurio (HgCl 2)
con 60 ml de agua. En otro matraz de la misma capacidad, disolver en agua 5g de
yoduro de potasio (KI). Mezclar las soluciones y aforar a 100 ml con agua destilada. El
reactivo solo se adiciona a soluciones previamente aciduladas con acido clorhdrico o
cido sulfrico .Formando una Solucin. Acuosa de tetrayodomercuriato de potasio

FIG.15 Reactivo de Mayer

Procedimiento:
En tres tubos de ensayo colocar una cantidad apropiada de brucina, clorhidrato de
procana y clorhidrato de cinchonina respectivamente.

FIG.16 Tubos de ensayo conteniendo de izquierda a derecha Brucina (forma de Base),

clorhidrato de Procana (forma de sal), clorhidrato de Cinchonna (forma de sal)

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El reactivo de Mayer debe ser empleado en solucin neutra. En medio alcalino su

accin es neutra y en medio acido precipita.
Luego a cada tubo de ensayo se le agrega mg del soluciones acuosas de los 3
alcaloides antes mencionados reactivo se observa su solubilidad, siendo solubles los
alcaloides en forma de clorhidrato, que una sal, que por se dipolar es soluble en agua
para la tercera en forma de base dbil adems de insoluble en agua se le trata con un
acido mineral, con unas gotas de acido clorhdrico, con lo que se logra tener al
alcaloide en forma de clorhidrato por lo tanto soluble en agua, y listo para poder ser
identificado con el reactivo de Mayer

FIG.17 Tubos de ensayo en igual orden que en foto anterior, despus de la prueba de Mayer a
la cual todas dieron positivas a la presencia de alcaloides

Observaciones:
La brucina, clorhidrato de procana, Clorhidrato de Cinchonina son polvitos blancos
todos estos alcaloides.
Se considera un resultado positivo cuando existe un precipitado blanco o crema de
la solucin.

Conclusiones:
El reactivo de Mayer se basa en la acides de los alcaloides en su forma de sales
(clorhidratos) debido que en medios bsicos el reactivo de Mayer no precipita.

Identificacin de alcaloides con tiocianato de cobalto: Prueba de

Scott
Preparacin de Tiocianato de Cobalto:
A partir del cloruro de cobalto hexahidratado (CoCl 2.6H2O) y mezclarlo con tiocianato
de amonio estas dos sales disolverlo en agua.

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Reaccin:

Hallando X1 para saber cuando de CoCl2 necesitare para generar 2gr de

Co(SCN)2entonces:

Pero esto es sin agua y con agua seria:

Hallando X2 para saber cuando de NH4SCN necesitare para generar 2gr de Co(SCN) 2
entonces:

Entonces las cantidades que se utilizo para preparar el tiocianato de cobalto fueron
2.7204gr de CoCl2*6H2O y 1.7378 g de NH4SCN luego se diluyo en agua y el color de
la solucin fue violeta.

FIG.18 Erlenmeyer con Tiocianato de Cobalto.

En un vaso precipitado agregar una

aadimos la glicerina.
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cantidad de tiocianato de cobalto luego le

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En tres tubos de ensayo colocar brucina, clorhidrato de Procana, Clorhidrato de

Cinchonina. A cada uno de los tubos de ensayo se agrega unas gotitas de este
tiocianato de cobalto con glicerina.
Y los resultados fueron los siguientes: con la brucina el resultado fue positivo cambio a
un color prpura vivo. Con el clorhidrato de procana y el clorhidrato de cinchonina el
resultado fue negativo no hubo cambio de color.

Brucina

Clorhidrato de Procana

Clorhidrato de
cinchonina

Conclusiones:
El tiocianato de cobalto con glicerina se utiliza para reconocimiento de alcaloides en
su forma de bases dbiles y ello lo comprobamos ya que hubo un cambio de color
con la brucina que es una base y con las otras dos como el clorhidrato de procana
y el clorhidrato de cinchonina, con las que no hubo cambio de color.
Este tambin es un reactivo que reacciona por el pH del compuesto a analizar, se
puede deducir que estas reacciones implican un cambio en el Nitrgeno bsico de
los alcaloides, es por ello que en los casos de clorhidratos no reaccionados debido
a que el nitrgeno en esta esta saturado e impedido.

Identificacin de alcaloides con Reactivo de Dragendorff:

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Para la preparacin del reactivo de Dragendorff se disuelve 8,0 g de Bi(NO) 3 5H2O en
20 ml de acido nitrico concentrado y 27,2 g de KI en 50 ml de agua, Mezclar las
soluciones y dejar em reposo durante 24 Horas Filtrar las soluciones y completar a 100
ml.
El producto de mezclar ambas soluciones da
conocidocomo reactivo de Dragendorff.

tetrayodobismutato potasico

La prueba se considera positiva por un precipitado color anaranjado marrn

Pueden dar Rx (+) con Dragendorff:
Protenas
- Pironas
Cumarinas
Hidroxiflavonas
lignanos

FIG.19 Tubos de Ensayo con alcaloides en el mismo orden anterior despus de la prueba de
Dragendorff la que dio positivo para los tres

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DATOS SOBRE LOS REACTIVOS Y PRODUCTOS

La Ua de Gato
Clasificacin taxonmica.
Segn la bibliografa consultada la ua de gato est clasificada taxonmicamente de la
siguiente manera:
REINO : Vegetal
DIVISION : Magnoliophyta
CLASE : Magnolipsida
SUBCLASE : Asteridae
ORDEN : Rubiales
FAMILIA : Rubiaceae
GENERO : Uncaria
ESPECIES : Uncaria tomentosa (Will.) DC.
Uncaria guianensis (Aubl.) Gmel.
Descripcin de la planta.
Es una trepadora gigante, cuyo tallo principal puede alcanzar un grosor de 25 cm. y
una longitud total de hasta 40 m. Las ramas jvenes tienen forma cuadrangular.
Presencia de espinas ganchudas, leosas que llegan a tener 2 cm de largo por 0.5 cm
de ancho, dirigidas hacia abajo, no retorcidas. Hojas pecioladas, limbo de consistencia
membranosa, de forma oblonga u oblongo-aovado de aproximadamente 9 a 17 cm de
longitud por 4 a 9 cm de ancho, en el envs presenta finos vellos largos y cortos, que
es lo que d a esta especie el nombre de tomentosa. Inflorencencias en cabezuelas
cuyo dimetro vara entre 1.5 a 2 cm. Las flores son ssiles de color amarillento. El
fruto es bivalvo y alargado, mide hasta 6 mm de longitud. Las semillas son fusiformes,
muy pequeas, longitudinales y aladas. (Steyermark, 1974; Obregon, 1994; Dwyer,
1980; Mac Bride,1936; Croat, 1978).4
Distribucin: Crece en el Per en forma silvestre en la pluvisilva a una altura entre los
300 y 1000 mt sobre el nivel del mar. valles del Peren, Paucartambo, regiones del
cerro de la sal y el gran pajonal departamentos de Loreto, San Martn, Pasco, Junn y
Madre de Dios
Complejo Fitoquimico: En La Hoja Glicosidos del cido quinovico. Alcaloides
oxindlicos pentacclicos: Isopteropodina Isomitrafilina Dihidrocorinantena, Isomitrafilina, Pteropodina, Rincofilina, Uncarina, Speciolifina, Mitrafilina, Isorincofilina,
Hirsutina Pteropodina, compuestos polihidroxilados, Epicatequina, Procianidinas,
Estigmasterol, Campesterol La Corteza de raz Acido oleanlico, 5-g4

http://www.monografias.com/trabajos15/cultivo-uncaria-tomentosa/cultivo-uncaria-tomentosa.shtml

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Alcaloides
carboxistrictosidina, Esteroles, Alcaloides oxindlicos pentacclicos, Estigmasterol,
Campesterol, Sitosterol, Triterpenos poilihidroxilados, Polifenoles derivados de la
epicatequina de las procianidinas A, B1, B2, B4

La Cocana
El alcaloide puro o cocana fue aislado por primera vez en 1859 por Niemann, quien
noto que tena sabor amargo y produca un efecto peculiar en la lengua a la que
adormeca y casi privaba de la sensibilidad.
Hojas de coca (coca leaves), contienen vitaminas A, E, B1; B2; B3 y C (acido
ascrbico), protenas y microelementos (calcio, fsforo, hierro, potasio y sodio), tanina
y adems catorce alcaloides los que fomentan su accin medicinal.
Efectiva accin fisiolgica de hojas de coca se debe principalmente a alcaloides. Estos
pertenecen al grupo tropanos, conjuntamente con atropina y escopolamina. Alcaloides
de coca son una mezcla de ecgoninas, protenas e igrinas. Entre productos
secundarios de ecgonina se encuentran cocana (metilo-benzol-ecgonina), metiloecgonina, benzol-ecgonina y xenamil-cocana; entre protenas se encuentran tropeina y
seudo-tropeina, dihidroxipeina, tropacocaina y benzol-tropan, como tambin igrina,
irolina y cusco-hidrina, estero isomeros y parte de la lnea de truxilina, se observa
tambin la presencia de nicotina.
En el ao 1982 en el Departamento de Qumica Fisiolgica del Instituto Nacional de
Nutricin y del Ministerio de Salud Pblica se realizaron anlisis de hojas de coca, los
que permitieron obtener siguientes resultados.
Estos datos son bsicos, pero tenemos que tomar en cuenta que dependiendo de
algunos factores la composicin qumica de hojas de coca puede variar, en esto
influyen la forma especfica del arbusto, composicin qumica de suelo, forma de
cultivacin y de recoleccin, tiempo y condiciones de resecado como tambin
condiciones de almacenamiento.

Tabla .01 Composicin Qumica de la Hoja de Coca

Informe 296-82-DQF/INN, Institutos

Nacionales de Salud - Instituto de Nutricion,
Universidad Peruana Cayetano Heredia
Humedad, g%
Extracto seco, g%
Extracto etereo, g%
Hidratos de Carbono, g%
Proteina Total (N x 6.25), g%

9.21
0.79
4.53
49.62
15.96

Proteina digerible (N x 6.25.), g%

12.39

Fibra cruda, g%
Cenizas, g%
Arena y Silice, g%

13.00
7.68
1.55

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Alcaloides
Caroteno, mg%
Tiamina, mg%
Riboflavina, mg%
Vitamina C, mg%
Niacina, mg%
Calcio, mg%
Fosforo, mg%
Hierro, mg%
Sodio, mg%
Potasio, mg%

42.34
0.16
0.88
16.70
26.00
1550.7
209.7
4.2
0.59
0.96

Alcaloides totales, g%

0.821

Alcaloides Naturales de la Hoja de Coca:

Cocana: Es el ter metilico de la benzoil egnonina, tiene propiedades anestsicas
y analgsicas.
Egnonina: Es un derivado carboxilado de la atropina, tiene propiedades de
metabolizar grasas, glucidos y carbohidratos. Adelgaza la sangre.
Atropina O escopolamina: es anestsico que produce sequedad en el rbol
respiratorio
Pectina: Es absorbente y antidiarreico, junto a la Vitamina E, regula la produccin
de melanina para la piel.
Papana: Esta proteasa, que en mayor proporcin contiene la papaya, es muy
parecida a la catepsina animal, es una especie de fermento que acelera la
digestin.
Higrina: Excita las glndulas salivares cuando hay deficiencia de oxigeno en el
ambiente.
Globulina: Es un cardiotonico que regula la carencia de oxigeno en el ambiente,
mejorando la circulacin sangunea. Evita el soroche (mal de altura).
Piridina: Acelera la formacin y funcionamiento del cerebro, aumenta la irrigacin
sangunea a la hipfisis y las glndulas, traducindose en una mejora del cuerpo
en general.
Quinolina: Evita la formacin de la caries dental junto al fsforo y al calcio.
Conina : Es un anestsico poderoso.
Cocamina: Es un analgsico que junto a la anterior, ayuda a aumentar las
propiedades anestsicas y analgsicas de la cocana natural.
Insulina: Refresca y mejora el funcionamiento del hgado, la secrecin de la bilis y
su acumulacin a la vescula. Es diurtico, ayuda a eliminar las sustancias toxicas
no fisiolgicas. Es un polisacrido, muy parecido a las vitaminas B-12, que produce
aumento de clulas de la sangre.
Benzona: Acelera la formacin de clulas musculares y evita la putrefaccin de
alimentos, de ahi sus propiedades teraputicas para gastritis y ulceras.
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Alcaloides
Reserpina: Regula la presin arterial en hipo e hipertensin y ayuda a la formacin
de clulas seas.
Estos 14 alcaloides, los aminocidos que contienen, los cidos y las vitaminas A, B1, C
y E, la tiamina, niacina y riboflavina, la convierten en la planta mas completa del
universo en Nitrgeno No Proteico, que es el que elimina las toxinas y patologas del
cuerpo, obteniendo combinaciones optimas con frutas y plantas medicinales.
Partes activas: Las hojas (1%).
Usos:Como medicinal, se utilizan sus derivados como anestsico. En uso popular se
utiliza por sus propiedades estomacales y circulatorias y como estimulante para evitar
las sensaciones de hambre, sed y fatiga. Uso extramedicinal en el consumo de las
drogas derivadas de esta planta: cocana, crac etc.
Toxicidad: Mnima cuando se obtiene a partir de la hoja que contiene concentraciones
muy bajas de alcaloide. Resulta toxica a partir de su derivado la cocana

FIG.20 Estructura 3D y 2D de la Cocana

NOMENCLATURA:
(1R,2R,3S,5S)-3-(benzoiloxi)-8-metil-8-azabiciclo[3.2.1] octano-2-carboxilato de metilo
FORMULA : C17H21NO4
PESO MOL : 303.35 g/mol

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Alcaloides

ANEXOS
Cmo produce sus efectos la cocana?
Se han realizado muchos estudios para entender la forma en que la cocana produce
los efectos placenteros y la razn por la que es tan adictiva. Uno de los mecanismos es
el efecto que ejerce sobre las estructuras profundas del cerebro. Los cientficos han
descubierto regiones del cerebro que se incitan por todo tipo de estmulos gratificantes,
tales como alimentos, agua, sexo y muchas de las drogas de abuso. Uno de los
sistemas neurales que parece ser mas afectado por la cocana se origina en una regin
muy profunda del cerebro llamada el rea ventral del tegmento (AVT). Las clulas
nerviosas originadas en el AVT se extienden a la regin del cerebro conocida como
ncleo accumbens, una de las reas claves del cerebro involucrada en la gratificacin.
Por ejemplo, en estudios con animales, la gratificacin aumenta la actividad en el
ncleo accumbens.5
Los investigadores han descubierto que cuando esta ocurriendo un evento gratificante,
las neuronas del AVT aumentan considerablemente la cantidad de dopamina que
liberan en el ncleo accumbens. Dentro del proceso normal de comunicacin, una
neurona libera dopamina dentro de la sinapsis (el pequeo espacio entre dos
neuronas). All, la dopamina se liga con protenas especficas (llamadas receptores de
dopamina) en la neurona adyacente as enviando una seal a la misma. Las drogas de
abuso pueden interferir con este proceso normal de comunicacin. Por ejemplo, los
cientficos han descubierto que la cocana bloquea la eliminacin de la dopamina de la
sinapsis lo que resulta en una acumulacin de la misma. Esta acumulacin de
dopamina causa una estimulacin continua de las neuronas receptoras, lo que se
asocia con la euforia que comnmente reportan los usuarios de cocana.

Qu ocurre con la dopamina cuando se consume coca?

FIG.21 Efecto neuronal cuando se consume droga

5

http://es.wikipedia.org/wiki/Coca%C3%ADna

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Lo que ocurre es que la cocana bloquea la enzima DAT. Al estar bloqueada, no puede
absorber la dopamina descargada por las neuronas. El resultado es una concentracin
dopaminica muy elevada en las sinapsis, lo que a su vez provoca un incremento
generalizado de dopamina en el cerebro, como puede observarse en el grafico. As
se genera una euforia elevada, si bien no natural. La sensacin de bienestar, euforia,
placer, seguridad, etc., que la droga causa es artificial y poco duradera. Si solo tuviese
esas consecuencias, la cocana no seria tan peligrosa. Pero las cosas no son tan
sencillas.

Efectos de la cocana:
Los efectos de la cocana se presentan casi inmediatamente despus de una sola
dosis y desaparecen en cuestin de minutos u horas. Los que usan cocana en
pequeas cantidades (hasta 100 mg.) generalmente se sienten eufricos, energticos,
conversadores y mentalmente mas alertos, particularmente con relacin a las
sensaciones visuales, auditivas y del tacto. La cocana tambin puede disminuir
temporalmente la necesidad de comer y dormir. Algunos usuarios sienten que la droga
los ayuda a realizar algunas tareas fsicas e intelectuales ms rpido, mientras que a
otros les produce el efecto contrario. La forma en que se administra la cocana
determina el tiempo que dura el efecto inmediato de euforia. Mientras ms rpida es la
absorcin, mas intenso es el "high"; pero al mismo tiempo, cuanto mas rpida es la
absorcin, menor es la duracin del efecto de la droga. El "high" que produce la
inhalacin se demora en presentarse y puede durar de 15 a 30 minutos, mientras que
el que se obtiene fumando puede durar de 5 a 10 minutos.6

Tabla .02 Efectos a corto y largo plazo del consumo de Cocana

Efectos a corto plazo

Efectos a largo plazo

Aumento de energa

Adiccin

Disminucin de apetito

Irritabilidad y cambios de temperamento

Agudeza mental

Intranquilidad

Aumento en las palpitaciones del

corazn y la tensin arterial

Paranoia

Contraccin de los vasos sanguneos

Alucinaciones auditivas

Aumento de la temperatura
Dilatacin de las pupilas
6

http://www.scribd.com/doc/8972707/Alcaloides

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Alcaloides

CUESTIONARIO
1.- Describa una tcnica de extraccin de un alcaloide especifico?
Extraccin de la cocana:
Las hojas de coca se someten a ciertas operaciones con el objeto de obtener la
cocana en bruto; las hojas pulverizadas se humedecen con solucin de carbonato
sodico y se tratan con aceite mineral (petrleo). Las bases que se han disuelto de este
se separan del mismo con agua que contenga acido sulfrico, y la solucin sulfrica se
precipita despus con carbonato sodico. La cocana en bruto obtenida de este modo,
que adems de cocana contiene la mayor parte de las bases restantes, se aprovecha
en Europa sobre todo en Alemania para obtener cocana pura y las sales de este
alcaloide, particularmente el clorhidrato. La cocana libre se obtiene pura del clorhidrato
en solucin acuosa descomponindolo mediante el amoniaco, leja de sosa o el
carbonato sodico

FIG.22 Diagrama para la extraccin de Cocana a partir de la hoja de Coca

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Alcaloides

3.- Escriba las propiedades fsicas y qumicas de alcaloides?

Ua de gato
Informacin Farmacolgica:. El extracto acuoso y etanlico de la Uncaria tomentosa
han demostrado tener actividad citosttica, contraceptiva y antiinflamatoria; asimismo
se demostr que todos los alcaloides oxindlicos de la raz, con excepcin de
mitrafilina y rinchofilina, muestran un pronunciado aumento de fagocitosis, teniendo
actividad antiviral con el virus RNA del VSV Tambin se comprob su efecto
antiinflamatorio util para reducir el dolor por Osteoartritis, inflamaciones de la piel por
reacciones alrgicas y para tratamiento de tumores y parvoviosis contiene (alcaloides:
Isomitrafilina y pteropodina).que tienen propiedad nmunoestimulante Aumentan la
actividad fagoctica de los granulitos neutrfilos y macrfagos, y estimula la produccin
de linfoquinas y el nmero de monocitos en fases activas en la circulacin perifrica,
hasta en un 50%,.Los granulocitos incrementan en un 60% su poder fagocitario por lo
que es til en cncer, sida, candidiasis sistmica, herpes virus.
Los glucsidos quinvicos. contenidos le confieren propiedad Antiinflamatoria Un 15%
superior a la indometacina, util en artritis reumatoide, artritis diversas, bursitis, reuma,
lupus, fibromialgias.
Antimutgena y citosttica (isorincofilina). Inhibe las ADN polimerasas alfa. Las mitosis
de clulas H,L se reducen, mientras que las de los fibroblastos normales no se alteran.
til en cncer, evita las metstasis.
AQUINO, et al. en 1989 probaron la actividad antiviral de los nueve glicsidos aislados
de Uncaria tomentosa contra el virus de la estomatitis vesicular til contra los ARNvirus encapsulados, virus del sida HIV (combinada con AZT), herpes genital y herpes
zoster, resfriado comn, sinusitis, otitis7
Informacin Toxicologica: El anlisis de toxicidad a una muestra micropulverizada y
otra de extracto seco de Uncaria tomentosa No se presentaron signos ni efectos
colaterales ni se present efecto letal o muerte en los animales de experimentacin,
por lo que no se establece el DL50 (dosis letal por va oral), por carencia de mortalidad
alguna, a dosis menores a 2 gr/ Kg de peso U.N.M de San Marcos laboratorio de
anatoma y farnacognosia
Contraindicaciones: Esta contra indicada durante la administracin de ciclosporina o
de medicamentos que tengan la funcin de evitar el rechazo en transplante de
rganos
Por ser un producto natural que se encuentra an en estudio su consumo ser
restringido durante el periodo de gestacin y post operatorio

Bernat Vanaclocha Vanaclocha,Caigueral: Fitoterapia: vademcum de prescripcin

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Alcaloides

Hoja de Coca
Aspectos qumicos:
La cocana (C17H21O4N); se define como un alcaloide porque tiene las caractersticas
clsicas de estos: es una base nitrogenada capaz de formar sales en cidos orgnicos
e inorgnicos, tienen origen vegetal y actividad farmacolgica definida.
Pertenece al grupo de los alcaloides tropanicos, su ncleo fundamental es el tropano el
cual es producto de la condensacin de un anillo de cinco miembros o pirrolidinico y
otros de seis miembros o piperidinico con tres tomos comunes, dos de carbono y uno
de nitrgeno.
El nitrgeno que cumple la funcin de puente contiene un grupo metilo. Del tropano
deriva la ecgonina que presenta un radical hidroxilo (OH) en el carbono 3 y un grupo
carboxilico (COOH) en posicin 2; siendo por tanto el 3-hidroxi-2- carboxi-tropano.
La ecgonina puede formar esteres con los alcoholes mediante su radical carboxi
(derivado de acido metanoico) y con los cidos por medio del grupo OH presente en la
molcula. El ester doble producto de la reaccin con alcohol metilico y acido benzoico
es la cocana.
La unin ester es bastante labil en presencia de tejidos vegetales o animales, lo que
hace que el contenido de cocana en las hojas de coca se vaya perdiendo con el
tiempo: la desecacin hace mas lento el proceso pero no la suprime la ecgonina
contiene 4 tomos de carbono asimtricos o quirales que generan formas
estereoisomericas, las cuales pueden dividirse en dos grupos, las que contienen los
grupos hidroxilo y carboxilo en el mismo ncleo molecular (las formas cis), o sobre
lados opuestos (las formas trans)
trans ecgonina
cis-ecgonina
La cocana al igual que la ecgonina contiene cuatro tomos de carbonos quirales, las
cocanas derivadas de la forma trans, se distinguen por la letra griega a las cuales son
d-cocana o isococaina y las cocanas que tienen configuracin cis, son las l-cocanas;
una mezcla de ambos isomeros en proporciones iguales genera la llamada cocana
racemica que no tiene actividad ptica.
Los tomos quirales en la molcula de l-cocana que es la mas importante y tiene
actividad biolgica son las presentadas en seguida, los cuales han sido tomados uno
por uno para una mejor visin de su configuracin absoluta, as como de la posicin de
sus grupos sustituyentes:
Los carbonos quirales que contienen las molculas de cocana compiten entre si y se
contrarresta, por tanto la actividad ptica de la cocana as como de todos los
alcaloides se ve condicionada por la presencia del tomo de nitrgeno en su
estructura, es decir la cocana presenta actividad ptica por el nitrgeno mas que por
los carbonos quirales pero tampoco se debe ignorar que estos producen algn efecto,
en la desviacin de la luz polarizada por la cocana. Tanto la d-cocana como la lcocana han sido sintetizados por Willstaller a partir de una mezcla de esteres de
ecgonina. De esta mezcla se separo un t-y-ecgonina la cual fue transformada en sus
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derivados, uno de los cuales fue obtenido naturalmente d-y-cocana. De los esteres de
ecgonina residuales fue preparada una cocana racemica la que por cristalizacin
fraccional de sus bitartaratos se obtuvo la l-cocana.

Propiedades fsicas y farmacolgicas:

La l-cocana es el alcaloide mas importante de las hojas de coca, son prismas
monoclnicos, incoloros, con un punto de fusin de 98 oC, cristaliza a partir de etanol, es
muy soluble en cloroformo (CHCl3), soluble en etanol, ter dietilico, sulfuro de carbono
(CS2), benceno, aceite de oliva y trementina; acetona, acido actico, petrleo; muy
poco soluble en agua fra, sus soluciones son alcalinas al papel de tornasol; es
insoluble en glicerina. La soluciones de cocana son levgiras y tiene una [a] D20=
-15,83o (rotacin especifica en la lnea del sodio a 20 oC) en cloroformo. Sublima con
descomposicin a temperaturas que estn por encima de su punto de fusin tiene
sabor amargo e insensibiliza transitoriamente los nervios linguales.

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CONCLUSIONES
En los vegetales los alcaloides proceden del metabolismo secundario y se originan
a partir de aminocidos terpenos y acetogeninas.
Los principales productores de alcaloides son generalmente los vegetales,
encontrndose en mayor cantidad en las gimnospermas especialmente en las
dicotiledneas.
Los alcaloides estn localizados en tejidos perifricos: corteza, races, hojas, frutos
y semillas, cumpliendo diferentes funciones ya sean de defensa contra parsitos o
insectos o productos de almacn de nitrgeno y excrecin.
La mayora de los alcaloides se nombran con la terminacin ina y algunos de
acuerdo a la especie, genero, nombre vulgar, descubridor, etc.
Las propiedades de los alcaloides es bastante variable esta depende de la
presencia de oxigeno (slidos cristalizables) o ausencia de la misma (lquidos), su
solubilidad esta en base a su forma libre (insoluble en agua, soluble en alcohol) o
sal (soluble en agua, soluble en alcohol), presentan mayoritariamente una actividad
ptica levgira.
La identificacin de los alcaloides se determina mediante reacciones de
precipitacin, coloracin y cristalizacin.
Segn estudios realizados la HOJA DE COCA presenta un alto contenido
nutricional NO PROTEICO destacando su uso como un anticaries natural, presenta
bajos niveles de toxicidad si se consume directamente.
Cuando se ha consumido cocana esta bloquea el correcto funcionamiento de la
sinapsis (transferencia del impulso nervioso entre las neuronas denditras axon),
esto se debe porque bloquea el proceso de reciclaje de la dopamina, haciendo que
esta se acumule el cerebro, causando alucinaciones.

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BIBLIOGRAFA
Libros
[1]
V. M. POTAPOV y S. N. TATARINCHIK: Qumica Orgnica, Segunda Edicin,
Editorial MIR, Ao 1979, Pas Rusia Mosc:
Paginas: 445-447
[2]
Joseph M. Hornback: Qumica orgnica, segunda edicin, Editorial. Thompon
Brooks cole, Ao 2006, Pas USA
Paginas: 1206-1208
[3]
Lydia Galagovsky Kurman: Qumica Orgnica, Fundamentos Practicos para el
Laboratorio, Ed. Universitaria de Buenos aires
Paginas: 115-116
Libros de Internet
[5]
Bernat
prescripcin

Vanaclocha

Vanaclocha,Caigueral:

Fitoterapia:

vademcum

de

[http://books.google.com.pe/books?id=K3V4p5Pj_dAC&pg=PA489&dq=u
%C3%B1a+de+gato#v=onepage&q=&f=false
Paginas de Internet
[4]

Ua de gato

http://www.monografias.com/trabajos15/cultivo-uncaria-tomentosa/cultivouncaria-tomentosa.shtml
[6]

Coca
http://es.wikipedia.org/wiki/Coca%C3%ADna

[7]

Alcaloides
http://www.scribd.com/doc/8972707/Alcaloides

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