ISMEROS

Son compuestos que presentan la misma frmula molecular, pero propiedades fsicas y/o qumicas distintas

Clasificacin
De cadena Constitucionales Ismeros Estereoismero s Conformacionales Cis-trans o geomtricos pticos De posicin De funcin

ISMEROS CONSTITUCIONALES

Los ismeros constitucionales o estructurales son los compuestos que a pesar de tener la misma frmula molecular difieren en el orden en que estn conectados los tomos, es decir, tienen los mismos tomos conectados de forma diferente frmula estructural!" distinta

ISMEROS DE CADENA
#os compuestos tienen distri$uidos los tomos de car$onos de la molcula de forma diferente" %or e&emplo, e'isten ( ismeros de frmula general C)*+,"
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano

CH3

CH3 CH CH2 CH3

2-metilbutano (isopentano)

CH3

CH3 C CH3 CH3

2,2-dimetilpropano (neopentano)

ISMEROS DE POSICIN
Son compuestos que tienen las mismas funciones qumicas, pero so$re tomos de car$ono con n-meros locali.adores diferentes"
OH CH3CHCH2CH3
2-butanol

CH3CH2CH2CH2OH
1-butanol

O CH3CCH2CH2CH3
2-pentanona

O CH3CH2CCH2CH3
3-pentanona

ISMEROS DE FUNCIN
Son compuestos de igual frmula molecular que presentan funciones qumicas diferentes"

C3H8O

CH3 O CH2CH3
etil metil ter un ter

CH3CH2CH2OH
1-propanol un alcohol

* *

C3H6O

CH3

O C CH3

CH3 CH2

O C H

propanona una cetona

propanal un aldehdo

C3H6O2

CH3

O C O CH3

CH3 CH2

O C OH

etanoato de metilo un ster

cido propanoico un cido carboxlico

ESTEREOISMEROS

#os estereoismeros son los ismeros cuyos tomos estn conectados en el mismo orden, pero con disposicin espacial diferente"

ISOMER A CONFORMACIONAL
Son las distintas estructuras de un mismo compuesto que surgen como resultado de la li$re rotacin de los enlaces simples y la fle'ili$ilidad de los ngulos de enlace"
C!nf!"#aci!n$s %$l $&an!
2 6*+

'ista a lo largo de los carbonos (&2

A' Conformacin alternada: De menor energa, por lo tanto, la ms estable.

'ista a lo largo de los carbonos (&2

(' Conformacin eclipsada: El carbono 2 est girado !" con respecto a la posicin #$e tiene en %. Es la de ma&or energa.

C!nf!"#aci!n$s %$l cicl!,$-an!

Enlaces a)iales Enlaces ec$atoriales

A' Conformacin silla: De menor energa, por lo tanto, la ms estable.

(' Conformacin bote: De ma&or energa, menos estable.

ISOMER A cis-trans
#a isomera cis-trans se puede o$ser/ar en molculas cclicas o en molculas que presenten do$les enlaces" * Is!#$".a cis-trans $n cicl!s
#os cicloalcanos tienen dos 0caras1 o lados de$ido al plano que contiene el esqueleto car$onado2 cuando en el ciclo 3ay dos sustituyentes en tomos de car$ono distintos, e'isten dos ismeros" Si los sustituyentes se encuentran del mismo lado del plano es el ismero cis, y si estn en lados opuestos es el ismero trans"
L!s /"01!s #$&il! $n $l #is#! la%! %$l 1lan! L!s /"01!s #$&il! $n la%!s !10$s&!s %$l 1lan! CH3 H H H H H CH3 H

CH3 H H

CH3

cis4+,,4dimetilciclopropano

trans4+,,4dimetilciclopropano

cis+(,3+dimetilciclob$tano

trans+(,3+dimetilciclob$tano

De lados op$estos, ismero trans

Del mismo lado, ismero cis

Hacia aba.o

Hacia arriba

Hacia arriba

Hacia arriba

trans+(,,+ciclo-e)anodiol

cis+(,,+ciclo-e)anodiol

* Is!#$".a cis-trans $n al20$n!s

5na caracterstica del do$le enlace es su rigide. que impide la li$re rotacin, por lo que se reduce los posi$les intercam$ios de posicin que pueden sufrir los tomos de una molcula y surge as un nue/o tipo de isomera" #a isomera cis-trans en los alquenos se da cuando los sustituyentes en cada uno de los carbonos del doble enlace son distintos"
H H C C H CH3
En este car$ono 3ay dos sustituyentes iguales, por lo tanto, en este compuesto no 3ay isomera geomtrica"

H H C C CH3 CH3
Dos sustituyentes distintos6 * y C*( Dos sustituyentes distintos6 * y C*(

n este compuesto hay isomera !eomtrica, pues se cumple la condicin en ambos carbonos"

5n estereoismero es cis cuando los dos 3idrgenos estn del mismo lado del do$le enlace"
Del mismo lado del plano

H H C C CH3 CH3

cis+2+b$teno

5n estereoismero es trans cuando los dos 3idrgenos estn en lados opuestos del do$le enlace

H CH3 C C CH3 H
De lados op$estos del plano

trans+2+b$teno

ISOMER A PTICA
5n ismero ptico es aquel que tiene la propiedad de 3acer girar el plano de la lu. polari.ada, 3acia la derec3a o 3acia la i.quierda" Esta propiedad se mide en un aparato llamado polarmetro y se denomina acti/idad ptica" Si el estereoismero 3ace girar la lu. 3acia la derec3a se denomina de'trgiro, y si lo 3ace girar 3acia la i.quierda se denomina le/giro"

Es20$#a %$ 0n 1!la".#$&"!

ISOMER A PTICA
#os ismeros pticos tienen, por lo menos, un car$ono quiral" 5n carbono es #uiral o asimtrico! cuando est unido a 7 sustituyentes distintos" 5na molcula es #uiral cuando no presenta ning-n elemento de simetra plano, e&e o centro de simetra!" #as molculas quirales presentan acti/idad ptica" /a #$ilaridad es $na propiedad importante en la nat$rale0a &a #$e la ma&ora de los comp$estos biolgicos son #$irales.

ENANTIMEROS
OH CH3 *CH CH2 CH3
,4$utanol

El car$ono ,, marcado con un asterisco, es quiral porque tiene 7 sustituyentes distintos6 48*, 4C*,C*(, 4C*(, 4*" *ay dos estereoismeros de este compuesto"
CH3

CH3 C H CH3CH2 OH HO C

H CH2CH3

Espe&o

enantimeros

#os estereoismeros que son imgenes especulares no superponi$les reci$en el nom$re de enantimeros"

T"ansf!"#acin %$ f"#0las $n 1$"s1$c&i3as a 1"!4$cci!n$s $n $l 1lan!

COOH C H3C H OH

COOH H C CH3 OH H

COOH OH CH3
1cido D+lctico

CHO C HOH2C H OH
D+gliceralde-do

CHO

CHO C HO H CH2OH
/+gliceralde-do

CHO

OH

HO

CH2OH

CH2OH

 Si una molcula tiene un -nico car$ono quiral, slo puede e'istir un par de enantimeros" Si tiene dos car$onos quirales tiene un m'imo de cuatro estereoismeros dos pares de enantimeros!" En general, una molcula con n car$onos quirales tiene un n-mero m'imo de 2n estereoismeros posi$les"

%or e&emplo, el (4$romo4,4$utanol tiene dos car$onos quirales, por lo tanto, se esperara 7 estereoismeros"

CH3

OH *CH * CH 3r

CH3

DIASTEREOISMEROS
HO H C C 3r H CH3 H3C CH3 H3C C C H 3r H OH

HO

H C C

CH3

H3C C C

OH

#os estereoismeros que no son imgenes especulares se denominan diastereoismeros"

H 3r

CH3

H3C

H 3r

9lec3as 3ori.ontales6 enantimeros 9lec3as /erticales y o$licuas6 diastereoismeros

COMPUESTOS MESO
HO H C C H HO CH3 H3C CH3 H3C C C H OH H OH

Estas dos estructuras del ,,(4$utanodiol son imgenes especulares y no pueden superponerse, por lo tanto, estos dos compuestos son enantimeros

HO

H C

CH3

H3C

4/%5O DE 678E9:;%

C HO H CH3 H3C

Estas dos estructuras del ,,(4 H $utanodiol son imgenes OH especulares, pero pueden C superponerse, por lo tanto, :8 son enantimeros, sino C OH que se trata del mismo H compuesto" Es el compuesto meso"

Se denominan compuestos meso a aqullos que, a pesar de tener car$onos quirales, son aquirales no tienen acti/idad ptica! porque poseen un plano de simetra"

ME5CLA RAC6MICA

Se denomina me$cla racmica o racemato, a aqulla que contiene un par de enantimeros en una proporcin del );< de cada uno" Esta me.cla no produce des/iacin de la lu. polari.ada, es decir, no tiene acti/idad ptica"

%&'( ))*'+ , - .*,)/ &

= Las representaciones de .ischer son representaciones codi0icadas del dia!rama de cu1as, son muy 2tiles para ilustrar estructuras #ue contienen ms de un estereo centro" 3odas las uniones en las estructuras son lneas simples pero se si!ue una codi0icacin4 Las lneas hori$ontales son uniones #ue se proyectan hacia a0uera del plano del papel y las lneas 5erticales son uniones #ue se proyectan hacia atrs del plano del papel" Las proyecciones de .ischer se usan con ms 0recuencia cuando ms de un centro estereo!nico est presente en la molcula

6 7%L',4

PRO7ECCIONES DE NE8MAN
* /a pro&eccin de 5e<man se obtiene al mirar la mol=c$la a lo largo del e.e C+C. El carbono frontal se representa por $n p$nto, del #$e parten los tres enlaces #$e lo $nen a los s$stit$&entes. El carbono de atrs se representa por $n crc$lo & los enlaces #$e salen de este carbono se dib$.an a partir de este crc$lo.

-ttp:>><<<.$-$.es>#$imiorg>ne<man.-tml