GUIA DE ESTUDIO QUMICA ORGNICA HETEROALIFATICA Y POLMEROS

1. Muestre como podra preparar el antiinflamatorio Ibuprofeno comenzando con el isobutilbenceno, se necesita ms de un paso:

COOH

2. El siguiente esquema sinttico tiene un error, Qu esta incorrecto?:

COOH LiAlH4 H3O+

3. El cido p-aminobenzoico (PABA) utiliza ampliamente como agente protector solar. Proponga una sntesis del PABA a partir del tolueno 4. Proponga una sntesis del antiinflamatorio Fenclorac a partir de Fenilciclohexano, ayuda: los grupos carboxlicos orientan en posicin meta, primero forma el cido benzoico.
Cl CO2H Cl

Fenclorac 5. Cmo hara las siguientes preparaciones?, se requiere ms de un paso:

COOH

a)

Ph

OH

b) 6. Prediga los productos mayoritarios de las siguientes reacciones:

O O 1.-CH3CH2MgBr 2.-H3O+

a)

O OH SOCl2

b)

Br
1.- H3O+

c)

2.- SOCl2 3.- NH3 4.- NaOH/Br2/

7. Se presentan los pasos finales para la sntesis de la cocana:

O OH OH OH O O O O ? N O O ?

a) Cules son los reactivos que faltan para completar la sntesis? b) En el ltimo paso se utilizan los reactivos incognitos ms carbonato de potasio para completar la reaccin. Explique porque se utiliza este reactivo 8. Prediga estos productos mayoritarios

O 1.- PBr3 OH
O PBr3 OH

2.- H3O+

9. A partir de la sntesis del Ester malnico sintetiza acido 2-etilpentanoico 10. Usando los mtodos que usted considere, sintetice aspirina a partir de benceno 11. Sintetice esta molcula a partir de benceno usando las reacciones que usted ha aprendido en este curso

NH2
Anfetamina 12. Cmo preparara las siguientes sustancias a partir de 1-butanol? a) Butilamina b) Dibutilamina c) Propilamina d) Pentilamina e) N,N-dimetilbutilamina 13. Cmo preparara anilina a partir de las siguientes sustancias? a) Benceno b) Benzamida c) Tolueno 14. Preparar bencilamina a partir de tolueno 15. Preparar 4-aminotolueno a partir de tolueno 16. Usando degradacin de Hoffman o Curtis muestre el mecanismo de reaccin de la siguiente transformacin

O NH2 Cl
17. Prediga el producto de las siguiente transformacin

O 1.- KOH NH O 2.- C6H5Br 3.- KOH/H2O