UNIVERSIDAD DE SANTIAGO DE CHILE

FACULTAD DE QUÍMICA Y BIOLOGÍA

Ejercicios de Química Orgánica II – QyF | 2021
Profesor: Dr. Javier Echeverría
Correo: javier.echeverriam@usach.cl

QUÍMICA ORGÁNICA II - 2021

QUÍMICA Y FARMACIA
GUIA DE EJERCICIOS: SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA

1. Predecir los productos de mononitración de los siguientes compuestos:

a. o-nitrotolueno
b. m-clorotolueno
c. ácido o-bromobenzoico
d. ácido p-metoxibenzoico
e. m-cresol (m-metilfenol)
f. o-hidroxiacetofenona
2. Para cada reacción, mostrar la generación del electrófilo y predecir los productos de reacción
a. Benceno + ciclohexeno + HF →
b. Alcohol tert-butílico + benceno + BF3 →
c. tert-butilbenceno + 2-metilpropeno + HF →
d. propan-2-ol + tolueno + BF3 →
3. Predecir los productos (si los hay) de las siguientes reacciones
a. Benceno (exceso) + cloruro de isobutilo + AlCl3 →
b. Tolueno (exceso) + butan-1-ol + BF3 →
c. Nitrobenceno (exceso) + 2-cloropropano + AlCl3 →
d. Benceno (exceso) + 3,3-dimetilbut-1-eno + HF →
4. Predecir los compuestos mayoritarios formados cuando benceno reacciona con los siguientes
reactivos:
a. Bromuro de tert-butilo, AlCl3 →
b. 1-clorobutano, AlCl3 →
c. Alcohol isobutilico + BF3 →
d. Bromo + hierro →
e. Isobutileno + HF →
f. Ácido sulfúrico fumante →
g. 1-cloro-2,2-dimetilpropano + AlCl3 →
h. Cloruro de benzoílo + AlCl3 →
i. Yodo + HNO3 →
j. Ácido nítrico + ácido sulfúrico →
k. Monoxido de carbono, HCl y AlCl3/CuCl →
l. CH2(COCl)2, AlCl3→
5. Predecir el producto mayoritario de las siguientes reacciones:
a. 2,4-dinitroclorobenceno + NaOCH3
b. fenol + cloruro de tert-butilo + AlCl3
c. nitrobenceno + ácido sulfúrico fumante
d. nitrobenceno + cloruro de acetilo + AlCl3
e. p-metilanisol + cloruro de acetilo + AlCl3
f. ácido p-etilbencensulfónico + H+, calor
g. ácido p-etilbencensulfónico + HNO3, H2SO4