Universidad de La Serena

Facultad de Ciencias
Departamento de Química

Guía de estudio última evaluación parcial

Ácidos carboxílicos

1. Indique el nombre de los siguientes compuestos:

2. ¿Qué productos se formarían en la reacción de cloruro de benzoílo con los reactivos

siguientes?

a) NaOH acuoso
b) 4-clorofenol
c) agua
d) ciclohexanol
e) dimetilamina en exceso
f) anilina en exceso
3. Indique cómo se podrían preparar los compuestos siguientes a partir de los materiales de
partida indicados. Puede usar cualquier reactivo orgánico o inorgánico que sea necesario
 4. Para cada una de las reacciones que siguen, proponga un mecanismo que explique la
formación del producto.

5. Ordene en orden creciente de acidez los siguientes ácidos carboxílicos

a) Ácido 4-metoxibenzoico
b) Ácido 4-nitrobenzoico
c) Ácido benzoico
d) Ácido acético
e) Ácido 2-nitrobenzoico

Heterociclos

6. Asigne nombre a los siguientes compuestos: Piperidina

7. Describa la síntesis de Hantzsh mediante un ejemplo.

8. Explique por qué las piridinas libres solo pueden sufrir reacción electrofílica en la posición
3 o beta.

9. Describa mediante que metodología es posible aumentar los rendimientos de reacciones

electrofílicas en piridinas.

10. Escriba el mecanismo de una reacción nucleofílica en una piridina.

11. ¿Por qué no es posible la reacción directa entre piridina y butillitio? Y ¿Cuál es el producto
de reacción entre butillitio y una alquilpiridina? Ç
12. Ordene los compuestos siguientes por acidez decreciente:

13. Indique el producto de cada una de las reacciones siguientes

14. Explique por qué el pirrol (pKa , 17) es un ácido mucho más fuerte que el amoniaco (pKa 5
36).

15. Proponga un mecanismo para la siguiente reacción:

16. En química orgánica se trabaja con tetrafenilporfirinas más que con porfirinas porque las
tetrafenilporfirinas son mucho más resistentes a la oxidación por el aire. Se puede
preparar tetrafenilpofirina con la reacción de condensación del benzaldehído con pirrol.
Proponga un mecanismo para la formación del sistema de anillos que se muestra a
continuación:

17. Escriba la estructura del producto orgánico esperado de las siguientes condiciones de
reacción.
Ç

Retro síntesis

18. ¿Qué es el análisis retro sintético y cual o cuales son sus principales ventajas?
19. Defina retron, sinton y equivalente sintético
20. Utilizando el análisis retro sintético, busque los reactivos más sencillos que “pueda” para
los siguientes compuestos: