UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO. Facultad De Ingeniera Qumica. I.

TEMA:

FTALEINAS

II. OBJETIVOS: Obtencin de colorantes ftalenicos y sus derivados. Realizar las diferentes reacciones del anhdrido ftlico con fenoles (fenol, resorcina, hidroquinona, pirocatecol, cido saliclico, timol). Observar las coloraciones de las ftalenas en medio bsico y cido y plantear las diferencias en las coloraciones ftalenicas fosforescentes, fluorescentes e iridiscentes. III. FUNDAMENTO TEORICO : Colorantes Cualquiera de los productos qumicos pertenecientes a un extenso grupo de sustancias, empleados para colorear tejidos, tintas, productos alimenticios y otras sustancias. En la moderna terminologa industrial se ampla el concepto de colorantes a los productos que contienen colorantes orgnicos puros junto con agentes reductores o de relleno que los hacen ms manejables. Los colorantes no deben confundirse con los pigmentos, que son sustancias polvorosas de color que precisan mezclarse con agentes adhesivos antes de aplicarse a una superficie. El color de los compuestos orgnicos depende de su estructura. Generalmente, los compuestos empleados como tintes son productos qumicos orgnicos insaturados. La caracterstica del color es especialmente notable en productos qumicos que contienen ciertos grupos insaturados bien definidos. Estos productos qumicos, conocidos como cromforos (portadores de color), tienen diferentes capacidades para dar color. Los colorantes han de tener la capacidad de penetrar y colorear los tejidos y otros materiales. Los radicales qumicos llamados auxcromos, tienen la propiedad de fijar eficazmente el colorante deseado. Se trata de cidos y bases que originan colorantes cidos

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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO. Facultad De Ingeniera Qumica. y bsicos. En algunos compuestos, la presencia de un grupo auxcromo puede colorear compuestos incoloros. La materia prima bsica de los colorantes sintticos son compuestos que, como el benceno, se derivan de la destilacin seca o destructiva del carbn. Por eso estos colorantes se conocen a menudo popularmente como colorantes de alquitrn de hulla. A partir de la materia prima se elaboran productos intermedios mediante diversos procesos qumicos que, normalmente, implican la sustitucin de elementos especficos o radicales qumicos por uno o ms tomos de hidrgeno de la sustancia bsica. Los colorantes pueden clasificarse atendiendo a sus aplicaciones o por su estructura qumica. La clasificacin qumica suele determinarse por el ncleo del compuesto. Entre los grupos ms importantes de colorantes estn los azocolorantes, que incluyen el amarillo mantequilla y el rojo congo; los trifenilmetanos, que incluyen el color magenta y el violeta metilo; las ftalenas; las azinas, que incluyen el color malva, y las antraquinonas, que incluyen la alizarina. El ndigo es un colorante de tina que se da en la naturaleza en un glucsido cristalino llamado indicn. Otro grupo importante lo constituyen las ftalocianinas, de color azul o verde, con una estructura qumica semejante a la clorofila. Los azocolorantes son los ms empleados. Una tintura es un pigmento o colorante qumico empleado para colorear el vidrio, papel, tejidos o maderas. La sustancia que tie, que contiene alcohol, aceites o agua como vehculo, es transparente y ms fina que la pintura y penetra en las fibras del material que se desea teir. Tambin se llama tintura a la mezcla qumica que se usa en las investigaciones microqumicas y microscpicas para distinguir diminutas estructuras transparentes.

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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO. Facultad De Ingeniera Qumica. clasificacin de los tintes. Hay miles de tintes y numerosos procesos de teido. El tinte y el procedimiento empleado dependen del color, su solidez y de su coste. Los tintes se pueden clasificar de varias formas. En las aplicaciones textiles, el criterio de clasificacin se refiere a la estructura qumica del producto y a las clases de fibras para las que es apropiado. Los tintes directos producen colores slidos en fibras colocadas directamente en una disolucin de tinte; los indirectos slo producen colores slidos en fibras tratadas antes o despus del teido. Los tintes directos se emplean para fibras de celulosa, sobre todo algodn, rayn, lino y ramio. Otros tipos de tinte empleados para celulosa son los tintes de cuba, los tintes de naftol y azufre y los fibro-reactivos. Los tintes tambin se pueden clasificar segn su estructura qumica, y dividirse en los que suelen conocerse como tintes cidos y tintes bsicos. Los tintes cidos (tambin llamados aninicos) contienen grupos cidos, como el sulfnico o el carboxilo, y forman sales en combinacin con bases, pero no forman disoluciones cidas; su nombre deriva de su estructura molecular. Se emplean en fibras protenicas como la lana, y no sirven para teir fibras de celulosa. Los tintes bsicos (tambin llamados catinicos) no forman disoluciones bsicas. Dan lugar a sales en combinacin con cidos o con fibras de estructura qumica apropiada. Las caractersticas qumicas de las fibras textiles limitan los tintes y mtodos de teido empleados para colorearlas. Las caractersticas qumicas de las fibras textiles limitan los tintes y mtodos de teido empleados para colorearlas, mientras que la calidad del teido determina las reacciones empleadas para uso comercial. La lana y la seda forman sales con tintes cidos o bsicos, por lo que pueden ser teidas por cualquiera de ellos. Sin embargo, los tintes bsicos suelen producir peores resultados. El algodn no reacciona con los tintes cidos y no puede ser teido directamente con tintes bsicos.

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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO. Facultad De Ingeniera Qumica. El mtodo empleado para teir fibras sintticas depende de su composicin. El rayn de viscosa y el rayn de cuproamonio, al estar formados de celulosa, se pueden teir con los mismos compuestos empleados para el algodn. Los polisteres, el acetato y el triacetato requieren el uso de tintes dispersos. Las fibras acrlicas se tien con tintes bsicos. Los tejidos de fibra de vidrio no se pueden teir debido a la naturaleza inerte del material; el vidrio fundido se colorea con sales metlicas antes de producir las fibras. Clasificacin de colorantes por su mtodo de aplicacin Colorantes directos o sustantivos: son los que se aplican directamente mediante una

solucin caliente del colorante y agua. Dentro de esos colorantes se encuentran: Colorantes cidos: Son sales sdicas de cidos sulfnicos y se aplican en un bao

acidificado con cido sulfrico cido actico. Son compuestos coloreados solubles en agua. Poseen afinidad por las fibras protenicas .Este tipo de colorantes incluye los siguientes tipos de colorantes qumicos: trifenilmetano, quinolina, agina, antraquinona, negrosina, verde naftol , amarillo naftol, etc. Los colorantes cidos poseen afinidad directa por la lana, seda, nylon, algunas fibras acrlicas, dando mucha gran variedad de matices. Colorantes bsicos: Son clorhidratos o complejos de colorantes de cloruros de zinc, que tienen grupos bsicos, pero que suelen contener tambin grupos de sulfato de sodio para hacernos solubles en agua. Se aplican en un bao neutro usualmente sobre fibra tratado con cido tnico. Colorantes para mordiente y colorantes de cromo: Se llama mordiente a toda sustancia que puede fijarse a la fibra (del latn, morder, morder), que luego puede ser teida. As se uso la albmina como mordiente para estampar algodn y producir cretona .La protena se coagulaba sobre la fibra de algodn por el calor y luego se tea con un colorante cido. Se uso cido tnico como mordiente para colorantes bsicos. Sin embargo los trminos de mordiente y de colorante de cromo se reservan dar los colorantes que forman complejos de coordinacin quelatos con iones metlicos. Con pocas excepciones los iones metlicos que

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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO. Facultad De Ingeniera Qumica. hay tienen importancia como mordientes son los de cobre, cobalto y especialmente de cromo. El cromado son colorantes no metalizados se efecta en una de tres maneras: Policromado: Se trata lana con un exceso de bicromato de sodio y luego se agrega el colorante. Meta cromado: Se agrega el bicromato despus de introducir la fibra en el pao de colorante, pero antes que se halla teido por completo. Post cromado: Si se agrega el bicromato despus de haberse agotado completamente el colorante el colorante de bao. Anhdrido ftlico: Por el calor, o bajo la influencia de agentes deshidratantes el cido ftlico se transforma en anhdrido ftlico que cristaliza en grandes agujas blancas brillantes que funden a 128 cuya formula. Por oxidacin vigorosa del naftaleno se obtiene anhdrido ftlico el cual a su vez se puede hidrolizar para dar cido ftlico. En esta reaccin se conserva el segundo anillo del naftaleno. Usos: El anhdrido ftlico se usa principalmente en la fabricacin de rosinas alqudicas y plastificantes. El anhdrido ftlico tiene una importancia industrial extraordinaria. Se utiliza para la sntesis de muchos colorantes de las series de las rodaminas y de las fluorescenas, para colorantes de tina, fenol ftalenas, etc. Adems, a partir del anhdrido ftlico, pasando por intermedio de la ftalimida y el cido antranlico, se obtiene el ail sinttico.

fenolftalena De frmula C20H14O4, es un compuesto qumico que se obtiene por reaccin del fenol (C6H5OH) y el anhdrido ftlico (C8H4O3), en presencia de cido sulfrico. Cuando se utiliza como indicador para la determinacin cualitativa y cuantitativa del pH en las volumetras de neutralizacin se prepara disuelta en alcohol al 70%. El intervalo de

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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO. Facultad De Ingeniera Qumica. viraje de la fenolftalena, es decir, el intervalo de pH dentro del cual tiene lugar el cambio de color del indicador, no sufre variaciones entre 0 y 100 C y est comprendido entre 8,0 y 9,8. El cambio de color de este indicador est acompaado de un cambio de su estructura; su color en medio bsico es rojo-violeta y en medio cido es incoloro. La fenolftalena: es un componente frecuente de los medicamentos utilizados como laxantes, aunque se tiende a restringir su uso por sus posibles efectos Fluorescencia: Propiedad que posee algunas sustancias de transformar la radiacin recibida en otra frecuencia diferente y generalmente menor que la absorbida. El fenmeno no presente particularmente inters cuando la luz absorbida es invisible (ultravioleta) y la emite visible (C12H12O9). Fosforescencia: Un tipo de luminiscencia en la que la emisin de radiacin debida a la excitacin de un material cristalino o lquido. Tiene lugar despus de que ha cesado la excitacin y puede durar de una fraccin de segundo a una hora o ms. Aplicaciones de los Colorantes ftleinicos *Los colorantes derivados de los ftalenas, son muy utilizados en la industria de los tintes. *Una forma de la fluorescena es utilizada para los tintes de lapiceros, resaltadores, en forma especial por la fluorescencia que presenta. *La fenolftalena se utiliza en la preparacin de algunos laxantes, en el laboratorio como un indicador. etc. *Algunos de estos colorantes, mediante un proceso adecuado pueden servir para la realizacin de teidos en tejidos de lana y seda. *La fluorescena fue empleada para el estudio del curso de las aguas subterrneas. *La fluorescena tie de amarillo vivo las fibras de origen animal. *Son buenos colorantes. El ms simple de estos derivados es la tetrabromo fluorescena o losina (en griego eos aurora) *La eosina tie la seda de color amarillo rosceo fluorescente muy bonito. *Los preparados de eosina se emplean en los estudios microscpicos en medicina y biologa. 93 FTALEINAS

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO. Facultad De Ingeniera Qumica. IV.- PARTE EXPERIMENTAL. Materiales: Reactivos: Agua destilada Hidroxido de sodio Acido sulfrico -naftol - naftol Fenol - Hidroquinona - Pirocatecol Resorcina Br (agua de bromo) Yodo-Lugol nh.ftalico Vaso de precipitado Pipeta Tubos de ensayo Gradilla Rejilla de asbesto Trpode Mechero

IV.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.

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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO. Facultad De Ingeniera Qumica. PROCEDIMIENTO: Cabe sealar que los colorantes que vamos a obtener proviene de la reaccin entre el anhdrido ftlico con un compuesto fenolito de acuerdo al siguiente proceso: Primero vertimos en un tubo d ensayo una muestra de anhdrido ftlico con un compuesto fenolito. Luego agregamos un par de gotas de acido sulfrico concentrado y calentamos hasta punto de fusin. Ahora, dejamos enfriar y lo agitamos bien. Enseguida diluimos con agua destilada hasta un volumen de 50ml aproximadamente. Extraemos una alcuota en un tubo e ensayo el cual agregamos solucin de soda (hidrxido de sodio), gota a gota hasta notar una mayor intensidad en la coloracin o en todo caso un estado de coloracin.

Este procedimiento se repite para la obtencin de los diferentes colorantes diferencindose nicamente en el compuesto fenolico a usarse. A continuacin veamos la obtencin de los colorantes ftaleinicos efectuados en el laboratorio. 4.1 - SINTESIS DE LOS CLORANTES FTALEINICOS: A) Obtencin de la fluorescena: Cuando se calienta el anhdrido Ftlico con resorcina y un agente condensante ( H2SO 4 ) se produce un compuesto llamado fluoresceina. OH CO O CO Anhdrido ftlico + H 2 SO4 OH Resorcina C O Fluoresceina OH OH

O C O

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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO. Facultad De Ingeniera Qumica. B) Obtencin de la quinizarina: Se utilizo como compuesto fenolico a la hidroquinona.

C) Obtencin de la alizarina: Se utilizo como compuesto fenolico al o-dihidroxibenceno.

D) obtencin de la -naftaleina: Se utilizo como compuesto fenolico al -naftol. Obt. de la -naftolftaleina acida.

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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO. Facultad De Ingeniera Qumica. Obt. de la -naftolftaleina bsica.

E) obtencin de la -naftaleina: Se utilizo como compuesto fenolico al -naftol. Obt. de la -naftolftaleina acida.

Obt. de la -naftolftaleina bsica.

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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO. Facultad De Ingeniera Qumica. F) obtencin de la fenolftaleina: Se utilizo como compuesto fenolico al acido fenico. Obt. Fenoftaleina acida

Obt. de la fenoftaleina Bsica

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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO. Facultad De Ingeniera Qumica. 4.2.- SINTESIS LOS DERIVADOS FTALEINICOS: Se obtienen a partir de los colorantes obtenidos anteriormente, a continuacin veamos algunos ejemplos importantes. A) Obtencin de la eosina: Se obtiene al agregar agua de bromo a la fluorescena (en medio acido o bsico) de acuerdo con la siguiente reaccin. Br O C O C O Eosina Br

OH

O C O C O

OH

HO Br

OH Br

2 Br2 / H 2O

2H 2

NaO
NaOH
En medio bsico

Br O C

Br O Br + H 2O

Br

COONa B) Obtencin Iodeikon: Se obtiene al agregar el reactivo de lugol a la fenoftaleina (en medio acido o basico) deacuerdo con la siguiente reaccion.

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C) Obtencin eritrosina: Se obtiene al agregar yodo a la fluorescena (en medio acido o basico) deacuerdo con la siguiente reaccion.

OH

O C O C O NaO

OH

HO

I O C O C O

OH I

2 KJ + I 2 H 2 SO4

2H 2

Eritrosina

I O C

I O I + H 2O

NaOH
En medio bsico

I COONa

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I-FIALEINA I.1- OBTENCION 1)FLUORESCEINA 2)FENOLFTALEINA 3)QUINIZARINA 4)ALIZARINA 5) -NAFTALEINA 6) -NAFTALEINA 7) FENOLFTALEINA I.2-DERIVADOS EOSINA IODEICON ERITROSINA

CUADRO DE SINTESIS FTALENICOS M. ACIDO M.BASICO FLUORESCEN CIA ----------------------- ----------------------- -------------------Amarillo Naranja Amaril.fosforecente SI Verde petroleo Anaranjado rojizio Verde claro Marron rojizo Verde claro Marrn rojizo --------------------anaranjado amarillo Amarillo cristalina Verde oscuro Violeta Verde opaco Amarillo claro Verde opaco Violeta ----------------------rosado Morado grosella NO NO NO NO NO NO --------------------NO NO NO

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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO. Facultad De Ingeniera Qumica. V.-CONCLUSIONES: La fluorescena es fosforescente en medio cido y bsico. El -Naftol son cristales de olor desagradable poco soluble en agua. La resorcina son como agujas blancas al contacto con el aire, tiene sabor dulce. La fenolftalena en medio cido en yodo es de color amarillo y bsico anaranjado rojizo. La fluorescena es un poco naranja que disuelto en una solucin alcalina produce fluorescencia verde. La solucin obtenida parece amarilla con la luz transmitida y verde con la luz reflejada. En la prctica se obtuvo una gran diversidad de colorantes observndose que con un compuesto patrn se pueden obtener diferentes colorantes dependiendo del medio en que se realiza la reaccin.

VI.-RECOMENDACIONES: Al preparar cada colorante, agregar los reactivos en el orden adecuado, para evitar posibles complicaciones. Al llevar al fuego la solucin preparada para fundir cuidar de que esta no se queme en su totalidad. Para observar mejor los colores de cada compuesto adicionar agua. No colocar lquidos inflamables cerca al fuego y conocer los reactivos a tratar para no hacer mezclas peligrosas. Tener cuidado con el fenol quema la piel excepto en soluciones diluidas.

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VII.-BIBLIOGRAFA: -Qumica Orgnica -Qumica Orgnica -Fibras textiles -Qumica Orgnica Carl R. Noller Solomons Raimundo Worrison Thorton 5 edicin

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