Manual de Prcticas de Laboratorio de Qumica Orgnica III

Tronco Formativo de las Licenciaturas en Ingeniera de los Alimentos y en Ingeniera Bioqumica Industrial, Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud

ndice

Prctica 1

Reaccin de Cannizzaro: obtencin de alcohol benclico y cido benzoico

Prctica 2

Sntesis de cido benclico: 1. Etapa preparacin de benzoina

13

Prctica 3

Sntesis de cido benclico: 2. Etapa preparacin de bencilo

18

Prctica 4

Sntesis de cido benclico: 3. Etapa transposicin del bencilo

23

Prctica 5

Formacin de osazonas: Preparacin de glucosazona

28

Prctica 6

Reaccin de copulacion: Preparacin de anaranjado de metilo, un azocompuesto

34

Prctica 7

Obtencin de acetato de isoamilo

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LA SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

El laboratorio de Qumica Orgnica es potencialmente el ms peligroso de una licenciatura ya que en el se utilizan sustancias tales como cidos y lcalis fuertes, disolventes, sustancias irritantes, txicas, inflamables y hasta explosivas. No obstante lo anterior, es posible llevar a cabo todos los experimentos y prcticas del programa con la mayor seguridad y sin riesgos cuando se toman las precauciones pertinentes. Los accidentes son evitables y para ello es necesario seguir los cuidados que se recomiendan a continuacin as como las indicaciones del profesor, sin olvidar que nada reemplaza al sentido comn y que la seguridad es responsabilidad de todo el grupo.

En el laboratorio es necesario mantener una conducta serena y tranquila, evitando movimientos bruscos y gritos o juegos pues esto suele provocar accidentes.

Es obligatorio el uso de una bata de algodn al estar en el laboratorio. La bata para el laboratorio de Qumica Orgnica debe de cubrir la mayor parte posible de zonas expuestas de modo que es mejor una bata larga y de mangas largas que brinda mayor proteccin. Las batas de material sinttico deben de ser evitadas por ser inflamables, esto es vlido tambin para las dems prendas de vestir. En algunas de las prcticas puede ser necesario adems el uso de guantes, y en otras gogles, excepto para aquellas personas que utilizan anteojos.

Nunca deben de tocarse los reactivos con los dedos ni ponerse en contacto con la piel. Las mesas de trabajo deben mantenerse tan limpias como sea posible, pues si se derraman sustancias sobre ellas es posible que alguien resulte con quemaduras por cidos o lcalis tanto en la ropa como en la piel, y por la misma razn es muy importante asegurarse de tener las manos limpias antes de llevarlas a la cara o a los ojos. As mismo, nunca deben consumirse alimentos y o bebidas en el interior del laboratorio.

Siempre deben destaparse en la campana de extraccin de gases los recipientes con sustancias que emiten gases txicos, irritantes, inflamables u olores desagradables. Lo anterior es vlido cuando no se conoce el contenido o las propiedades del mismo. Una prctica no recomendada es la de tratar de reconocer los reactivos y disolventes por su olor ya que generalmente existen mejores formas de hacerlo, pero cuando no sea posible emplear otro mtodo, puede olerse con cuidado y manteniendo el frasco o matraz a una distancia prudente. De cualquier manera, en caso de duda, es mejor preguntar al profesor.

A veces, existen algunas operaciones para las que es necesario el empleo del mechero de Bunsen. Es preferible el uso de la campana cuando se encienda alguna flama y no debe haber sustancias inflamables cerca, principalmente disolventes. Nunca debe encenderse una flama cuando se est trabajando con ter ni debe de abrirse un recipiente que contenga ter cuando existan flamas encendidas en el mismo laboratorio. As mismo, nunca debe de calentarse a la flama un disolvente inflamable en un recipiente o sistema abierto.

RECOMENDACIONES PARA EL USO DEL EQUIPO DE MICROMETODO

El material de vidrio para uso de laboratorio de Qumica Orgnica conocido como equipo de micrometodo y que cuenta con juntas esmeriladas, permite el armado de modo muy simple y casi instantneo de los distintos aparatos necesarios para la mayora de la operaciones rutinarias en el laboratorio, ya que por poseer juntas normalizadas de vidrio, solo se requiere del ensamble de las diferentes piezas por utilizar. Sin embargo, pese a su simplicidad, es conveniente hacer algunas observaciones al usuario que lo emplea por primera o segunda vez.

LUBRICACIN

Antes que nada, es conveniente saber que algunas veces es necesario engrasar las juntas esmeriladas con una muy pequea cantidad de lubricante o grasa silicn.

La forma de proceder es como sigue. Tomar una pequea cantidad de lubricante con la yema del dedo, transferir solo la cantidad necesaria, sin exceso, a la junta esmerilada que debe de estar limpia y libre de material slido; extenderlo por la superficie del mismo; colocar la otra pieza tambin limpia, y girarla 360 grados en ambas direcciones, dos o tres veces, para asegurar uan distribucin completa y uniforme.

MANGUERAS DE ENFRIAMIENTO

Una vez colocado las mangueras de hule en las entradas del refrigerante, se debe de poner especial atencin en que la entrada del agua debe de ser por la parte inferior o la manguera que esta abajo con el objeto de llenar el refrigerante completamente y la salida del agua debe de ser por la parte superior o manguera de abajo.

AGITACIN

La barra magntica llamada comnmente mosca o los cuerpos de ebullicin deben de colocarse en la mezcla de reaccin despus de haberse colocado los reactivos en el matraz y antes de iniciar el calentamiento, nunca deben de agregarse los cuerpos de ebullicin a un lquido cuando este caliente, debido a que la mezcla de reaccin se puede proyectar violentamente fuera del matraz por sobrecalentamiento.

LAVADO

Al terminar la reaccin o la destilacin, el aparato deber ser desmantelado y todas las piezas deben de ser lavadas. Si el material de vidrio al lavarse con agua y detergente quedar sucio entonces deber usarse un disolvente orgnico o una mezcla de disolventes que pueden ser acetona, alcohol etlico o alguna mezcla de desecho.

Prctica 1

Reaccin de Cannizzaro: obtencin de alcohol benclico y cido benzoico

Investigacin conceptual
El alumno llevar a cabo la reaccin de Cannizzaro, la cual se efecta cuando un aldehdo que no tiene hidrgeno en posicin es colocado en una solucin concentrada de lcali.

Objetivo
Obtencin de alcohol benclico y cido benzoico.

Antecedentes:

Dos molculas de benzaldehdo al exponerse a la accin de la solucin de potasa concentrada sufren una desproporcin para dar una mezcla de un alcohol y la sal de un cido carboxlico, la sal en medio cido regenera el cido carboxlico.

CHO KOH

COO

- +
K

CH2-OH +

Los aldehdos sin hidrgenos no pueden formar iones enolato, por consiguiente no pueden participar en la condensacin aldlica, a menos que reaccionen con el ion enolato de otro compuesto carbonlico. Si los dos aldehdos no tienen hidrgenos en el resultado es una reaccin de oxidoreduccin, llamada reaccin de Cannizzaro. - C C C C C - CHO

Material
1 1 1 1 1 1 2 1 1 1 1 1 2 1 Anillo de fierro

Reactivos
cido clorhdrico

Balanza analtica (para todo el grupo) Agua destilada Cristalizador chico Equipo de micromtodos Parrilla elctrica Pinzas para matraz Pinzas para refrigerante Pipeta graduada de 10 mL Piseta con agua Probeta de 100 mL Propipeta Soporte universal Vasos de precipitados de 50 mL Trampa de vaco Mangueras Papel filtro, papel pH Benzaldehdo ter Hidrxido de potasio Hielo Sulfato de sodio anhidro

Desarrollo
Etapa 1. Reflujo. En un matraz de bola de 10 mL disuelva 1 g de hidrxido de potasio en 4.8 mL de agua. A esta solucin bsica adicione 1.6 mL de benzaldehdo y refluje por 1 h utilizando un bao de arena (vea figura a). Despus, enfre el matraz con la mezcla de reaccin al chorro de agua y, si es necesario, adicione suficiente agua para disolver algn precipitado de benzoato de potasio que se haya quedado en el matraz.

Etapa 2. Extraccin. Vierta la mezcla en un embudo de separacin (vea figura b), lave el matraz con 5 mL de ter y adicione ste al embudo de separacin. Agite el embudo para asegurar una extraccin eficiente del alcohol benclico por el ter. Deje reposar el embudo de adicin 5 min y separe la fase acuosa (inferior) en un vaso de precipitados, y la fase etrea (superior) en otro vaso de precipitados; regrese la fase acuosa al embudo de separacin y vuelva a extraerla con otros 5 mL de ter, repita la operacin de separacin de las dos fases y combine los dos extractos etreos. Guarde la solucin acuosa para la separacin del cido benzoico.

Etapa 3.1. Obtencin del alcohol benclico* (fase etrea). Trate los extractos etreos combinados de la siguiente manera: Rena y seque en un vaso de precipitados seco con 2 g de sulfato de sodio anhidro y decante en un vaso de precipitados de 50 mL seco y limpio. Remueva el ter por destilacin con bao de agua tibia sobre la parilla (tener precaucin con ste procedimiento, pues el ter puede explotar con cualquier flama). Mida el volumen del alcohol benclico obtenido con una pipeta para calcular el rendimiento.

Etapa 3.2. Obtencin del cido benzoico** (fase acuosa). Ponga la solucin acuosa (fase inferior en la extraccin con ter) en una mezcla de 10 mL de cido clorhdrico concentrado y 20 g de hielo frap con agitacin, verifique que el pH de la fase acuosa sea cido con papel indicador. Filtre el

precipitado en un embudo Bchner con vaco lavando con un agua fra. Pese el cido benzoico obtenido cuando este seco para obtener el rendimiento

Nota
l *alcohol benclico y l **cido benzoico sobrantes que no hayan sido utilizados debern colectarse en recipientes proporcionados por el laboratorio. NO DESECHARLOS

En la bitcora elabore una lista de las propiedades fisicoqumicas, uso y precauciones que se deber tener con los reactivos que se utilizan en la prctica. Incluya un diagrama de flujo y cuestionario resuelto.

Equipo

Figura a

Figura b

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Cuestionario
1. Escriba el mecanismo de la reaccin de Cannizzaro con benzaldehdo

2. Cul compuesto se oxida y cual compuesto se reduce en la reaccin?

3. Mediante reacciones, escriba una reaccin de Cannizzaro cruzada entre dos aldehdos diferentes

4. A que se le llama condensacin aldlica? Escriba un ejemplo mediante una reaccin.

5. Que objeto tiene agregar cido clorhdrico a la solucin acuosa obtenida en la prctica?

6. Qu aplicaciones tienen los productos obtenidos?

7. Consultando la bibliografa, haga una lista de las propiedades fisicoqumicas, y el uso y precauciones que se deben tener con los reactivos que se utilizaron en la prctica.

Bibliografa
Textos Brewster, R.Q., C.A. Vaanderwerf y W.E. McEwen. 1968. Curso Prctico de Qumica Orgnica. Madrid, Alhambra. Dominguez, X. A. y X. A. Dominguez S. 1982. Qumica Orgnica

Experimental. Mxico, Limusa. Mayo, Dana W., Ronald M. Pike and Peter K. Trumper, !994. Microscale Organic Laboratory. With Multistep and Multiscale Syntheses. New York, John Wiley. (3 e).

11

Vogel, A. I. 1989. Textbook of Practical Organic Chemistry. London, Longman Scientific & Technical. (5 e).

Consultas sobre el tema: La reaccin de Cannizzaro, consltese la seccin 22-11 del captulo 22 en: L.G. Wade, Jr. 1993. Qumica Orgnica. Prentice-Hall

Hispanoamericana, S.A. (2 e) Reaccin de Cannizzaro, consltese la seccin 19.13 del captulo 19 en: J. McMurry, 2000. Qumica Orgnica. Internacional Thomson Editores, S.A. de C.V. Mxico (5 e) Transferencia de hidruro desde el carbono, consltese la seccin 7-4 C del captulo 7 en: S.H. Pine, J.B. Hendrickson, D.J. Cram, y G.S. Hammond 1988. Qumica Orgnica. Mcgraw-Hill (2 e) Reaccin de Cannizzaro; consltese la seccin 21.14 del captulo 21 en: R.T. Morrison y R.N. Boyd, 1990. Qumica Orgnica. Addison-Wesley Iberoamericana.

De consulta general: The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals and Drugs (Windholz, M., S. Budavari, L.Y. Stroumtsos, and M.N. Fertig, Editores), 1976. 9th edition. Merck & Co., Inc. Rahway, N.J., U.S.A. O. Soria Arteche, H.L. Crdenas Rodrguez y J.J. Reyes Mndez, 1997. CBS Manual: Hojas de datos de seguridad de las sustancias qumicas empleadas con mayor frecuencia en los laboratorios de la licenciatura de QFB. UAM-Xochimilco, Mxico, D.F. Kirk, R. O. & Otmer, D. F., Kirk-Otmer, 1982. Encyclopedia of Chemical Tecnology, New York, John Wiley & Sons (3 e.)

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Prctica 2

Sntesis de cido benclico en tres etapas: 1a. etapa preparacin de benzona

Investigacin conceptual
El alumno llevar a cabo una condensacin de dos molculas de benzaldehdo utilizando para ello iones cianuro, usando como disolvente etanol.

Objetivo
Obtencin de benzona. Un intermediario en la sntesis del cido benclico.

Antecedentes: Las -hidroxicetonas aromticas se denominan acilonas. El mtodo clsico para preparar estos compuestos se denomina condensacin benzonica. En esta reaccin se unen dos molculas de un aldehdo aromtico en solucin

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alcohlica en presencia de iones cianuro. El compuesto resultante tiene una funcin hidrxilo y una cetnica

El benzaldehdo al exponerse a la accin de la solucin de cianuro de sodio en medio alcohlico sufre una condensacin para dar molcula con dos grupos funcionales. Pueden tambin condensarse aldehdos diferentes para formar una acilona no simtrica. Las benzonas son intermediarios tiles en sntesis.

CHO

OH NaCN CH3CH2OH O

Material
1 Caja petri chica 1 Balanza analtica (Para todo el grupo) 1 Cristalizador chico 1 Equipo de micro mtodos 1 Parrilla elctrica 1 Pinzas para matraz 1 Pinzas para refrigerante 3 Pipeta graduada de 5 mL 1 Piseta con agua 1 Probeta de 50 mL 1 Propipeta 1 Soporte universal 1 Trampa de vaco Mangueras Papel filtro

Reactivos
Agua destilada Benzaldehdo Cianuro de sodio Etanol Hielo

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Desarrollo
Observaciones acerca del calentamiento: S utiliza bao mara en vez de bao de arena, el tiempo de reflujo deber ser mayor, en lugar de 1 h, el tiempo ser de 1.5 h.

Etapa 1. Reflujo. En una campana de extraccin, disuelva en un matraz redondo de 10 mL 0.15 g de cianuro de sodio en 1.5 mL de agua, adicione 2.5 mL de etanol y 1.5 mL de benzaldehdo. Agregue la barra magntica al matraz y mantenga el matraz de reaccin en reflujo durante 1 h con agitacin en bao de arena (ver observaciones y figura)

Etapa 2. Filtracin. Enfre el matraz en un bao de agua/hielo con agitacin, filtre el producto usando vaco. Lave el slido con agua fra. Finalmente seque al aire el material sobre papel filtro.

*Conserve el producto para la siguiente etapa.

Equipo

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Cuestionario
1. Escriba el mecanismo de reaccin de la obtencin de la benzoina a partir de benzaldehdo.

2. Que funcin realiza el ion cianuro en este tipo de reacciones?

3. Por que no se usa el grupo hidroxilo en lugar del grupo cianuro en la reaccin?

4. Consultando la bibliografa, haga una lista de las propiedades fisicoqumicas, y el uso y precauciones que se deben tener con los reactivos que se utilizaron en la prctica

Bibliografa
Textos Dominguez, X. A. y X. A. Dominguez S. 1982. Qumica Orgnica

Experimental. Mxico, Limusa.

Fieser, L. 1967. Experimentos de Qumica Orgnica. Barcelona, Revert. Fieser, L. 1968. Organic Experiments. Lexington, D. C. Heath. Vogel, A. I. 1989. Textbook of Practical Organic Chemistry. London, Longman Scientific & Technical. (5 e).

Consultas sobre el tema: Transformaciones qumicas sobre el radical benzolo, consltese la figura 11 de la seccin 1-1 (Perspectiva histrica) del captulo 1 en: S.H. Pine, J.B. Hendrickson, D.J. Cram, y G.S. Hammond 1988. Qumica Orgnica. Mcgraw-Hill (2 e) Problemas suplementarios, consltese el problema 7-71 del captulo 7 en: S.H. Pine, J.B. Hendrickson, D.J. Cram, y G.S. Hammond 1988. Qumica Orgnica. Mcgraw-Hill (2 e)

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Mecanismo de las reacciones de condensacin carbonlica, consltese la seccin 23.1 del captulo 23 en: J. McMurry, 1994. Qumica Orgnica. Grupo Editorial Iberoamrica, S.A. de C.V. Formacin de osazonas, epmeros; consltese la seccin 38.7 del captulo 26 en: R.T. Morrison y R.N. Boyd, 1990. Qumica Orgnica. AddisonWesley Iberoamericana.

De consulta general: The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals and Drugs (Windholz, M., S. Budavari, L.Y. Stroumtsos, and M.N. Fertig, Editores), 1976. 9th edition. Merck & Co., Inc. Rahway, N.J., U.S.A. O. Soria Arteche, H.L. Crdenas Rodrguez y J.J. Reyes Mndez, 1997. CBS Manual: Hojas de datos de seguridad de las sustancias qumicas empleadas con mayor frecuencia en los laboratorios de la licenciatura de QFB. UAM-Xochimilco, Mxico, D.F. Kirk, R. O. & Otmer, D. F., Kirk-Otmer, 1982. Encyclopedia of Chemical
Tecnology, New York, John Wiley & Sons (3 e.)

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Prctica 3

Sntesis de cido benclico en tres etapas: 2a. etapa preparacin de bencilo

Investigacin conceptual
El alumno realizar la oxidacin de un hidroxilo sobre carbono secundario en posicin a un grupo carbonilo con cido ntrico, la reaccin tambin puede llevarse a cabo con sales cpricas pero es ms especfico para un carbono secundario usar el medio cido.

Objetivo
En la prctica se oxidar un grupo hidrxilo de un carbono secundario perteneciente a la benzona para obtenerse el bencilo, una -dicetona aromtica.

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OH HNO3 O

Material
1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 Cristalizador Parrilla elctrica Pinzas para matraz Pipeta graduada de 10 mL Matraz Erlenmeyer de 125 mL Barra magntica Embudo Buchner Matraz Kitazato de 250 mL Piseta con agua Propipeta Soporte universal Vaso de precipitados de 50 mL Trampa de vaco Papel filtro

Reactivos
cido ntrico Agua destilada Benzoina Etanol Hielo

Desarrollo
Observaciones acerca del calentamiento: Para esta prctica es preferible utilizar bao mara en vez de bao de arena, para que el calentamiento sea moderado y para visualizar cuando dejen de desprenderse vapores de xidos de nitrgeno. S los equipos no disponen de espacio en la campana de extraccin para realizar el calentamiento, entonces realicen la reaccin en la mesa de trabajo, y todos los integrantes de los equipos deben de salir del laboratorio para que no aspiren los vapores ya que son txicos, procurando

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que de vez en cuando alguien del equipo revise el nivel de agua del bao mara para que ste no se quede sin agua y no se rompa el cristalizador por sobrecalentamiento.

Etapa 1. Calentamiento. En un matraz Erlermeyer de 125 mL agregue 1 g de benzona* y 3 mL de cido ntrico. Caliente la mezcla en bao mara con agitacin suave por 1 h o hasta que dejen de salir vapores de color caf (vea observaciones y figura).

Etapa 2. Filtracin. Terminado el calentamiento, vierta el contenido del matraz en un vaso de precipitados de 50 mL conteniendo 10 mL de una mezcla de hielo y agua, con agitacin. Filtre el precipitado** en un embudo Bchner, y lvelo con agua para eliminar la acidez.

**Conserve el producto para la siguiente etapa.

Nota
La *benzoina sobrante que no haya sido utilizado deber colectarse en un recipiente proporcionado por el laboratorio. NO DESECHARLO

En la bitcora elabore una lista de las propiedades fisicoqumicas, uso y precauciones que se deber tener con los reactivos que se utilizan en la prctica. Incluya un diagrama de flujo y cuestionario resuelto.

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Equipo

Cuestionario
1. Escriba el mecanismo de la reaccin de oxidacin de la benzoina a bencilo

2. Que tipos de oxido de nitrgeno se presentan en la reaccin de oxidacin?

3. Cul es la toxicidad de los xidos de nitrgeno y sus sntomas?

4. Consultando la bibliografa, haga una lista de las propiedades fisicoqumicas, y el uso y precauciones que se deben tener con los reactivos que se utilizaron en la prctica

Bibliografa
Textos Brewster, R.Q., C.A. Vaanderwerf y W.E. McEwen. 1968. Curso Prctico de Qumica Orgnica. Madrid, Alhambra. Dominguez, X. A. y X. A. Dominguez S. 1982. Qumica Orgnica

Experimental. Mxico, Limusa.

Fieser, L. 1967. Experimentos de Qumica Orgnica. Barcelona, Revert. Fieser, L. 1968. Organic Experiments. Lexington, D. C. Heath.

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Vogel, A. I. 1989. Textbook of Practical Organic Chemistry. London, Longman Scientific & Technical. (5 e).

Consultas sobre el tema: Oxidation or dehydrogenation of alcohols to aldehydes and ketones, consltese la seccin 9-4 del captulo 9 en: Jerry March. 1968. Advanced Organic Chemistry, reactions, mechanisms and structure. McGraw-Hill, Inc. (2 e) Oxidacin de alcoholes, consltese la seccin 10-2 del captulo 10 en: L.G. Wade, Jr. 1993. Qumica Orgnica. Prentice-Hall Hispanoamericana, S.A. (2 e) Oxidacin de alcoholes, consltese la seccin 17.8 del captulo 17 en: J. McMurry, 2000. Qumica Orgnica. Internacional Thomson Editores, S.A. de C.V. Mxico (5 e) Aldehdos y Cetonas, consltese la seccin 10-7 A del captulo 10 en: S.H. Pine, J.B. Hendrickson, D.J. Cram, y G.S. Hammond 1988. Qumica Orgnica. Mcgraw-Hill (2 e) Oxidacin de alcoholes; consltese la seccin 18.6 del captulo 18 en: R.T. Morrison y R.N. Boyd, 1990. Qumica Orgnica. Addison-Wesley Iberoamericana.

De consulta general: The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals and Drugs (Windholz, M., S. Budavari, L.Y. Stroumtsos, and M.N. Fertig, Editores), 1976. 9th edition. Merck & Co., Inc. Rahway, N.J., U.S.A. O. Soria Arteche, H.L. Crdenas Rodrguez y J.J. Reyes Mndez, 1997. CBS Manual: Hojas de datos de seguridad de las sustancias qumicas empleadas con mayor frecuencia en los laboratorios de la licenciatura de QFB. UAM-Xochimilco, Mxico, D.F. Kirk, R. O. & Otmer, D. F., Kirk-Otmer, 1982. Encyclopedia of Chemical
Tecnology, New York, John Wiley & Sons (3 e.)

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Prctica 4

Sntesis de cido benclico en tres etapas: 3a. etapa transposicin del bencilo

Investigacin conceptual
El alumno efectuar una reaccin que implica un reagrupamiento molecular, es decir, se realizar una reaccin en que un grupo funcional emigra dentro de la misma molcula, cambiando de posicin.

Objetivo
En la prctica se obtendr un cido -hidroxicarboxlico aromtico como resultado del reagrupamiento de un grupo fenilo por la accin de la base.
O KOH O

COOH OH

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Material
1 1 1 1 1 1 2 1 1 1 1 Balanza analtica (Para todo el grupo) Caja petri chica Equipo de micrometodos Parrilla elctrica Pinzas para matraz Pinzas para refrigerante Pipeta graduada de 10 mL Trampa de vaco Piseta con agua Propipeta Soporte universal Mangueras Papel filtro (para todo el grupo)

Reactivos
cido clorhdrico Agua destilada Bencilo Etanol Hidrxido de potasio Hielo frap

Desarrollo
Etapa 1. Reflujo. En un matraz redondo de 10 mL coloque 1 g de hidrxido de potasio y 2 mL de agua y adicione 3 mL de etanol con agitacin. Luego agregue 1 g de bencilo*. Finalmente refluje la mezcla de reaccin en un bao de arena por 15 min (vea figura). Al finalizar el reflujo, continu con la etapa 2: opcin 1 o 2, segn sea el caso.

Etapa 2: Opcin 1: S al terminar el reflujo, en el matraz redondo no precipito un slido, entonces pase la mezcla de reaccin a un vaso de precipitados de 50 mL y gradualmente acidifique la mezcla de reaccin con cido clorhdrico concentrado hasta que de un pH cido, verifique con papel indicador. Filtre el precipitado de cido benclico utilizando vaco; lave ste completamente con agua fra (para remover el cloruro de sodio). No realice la opcin 2.

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Etapa 2: Opcin 2: S al terminar el reflujo, en el matraz redondo precipita un slido, entonces filtre el contenido del matraz utilizando un embudo Bchner con vaco. Disuelva el residuo que quedo en el embudo Bchner en un vaso de precipitados de 50 mL con 10 mL de agua fra, adicione cido clorhdrico con agitacin hasta pH cido (vire del papel indicador a rojo) y filtre el precipitado de cido benclico utilizando vaco; lave ste completamente con agua fra (para remover el cloruro de sodio).

**Por ser la tercer y ltima etapa de la sntesis del cido benclico, el producto de sta prctica, despus de registrarse los resultados de peso y punto de fusin, deber colectarse en un recipiente proporcionado por el laboratorio. NO DESECHARLO

Nota
l *bencilo sobrante que no haya sido utilizado deber colectarse en un recipiente proporcionado por el laboratorio. NO DESECHARLO

En la bitcora elabore una lista de las propiedades fisicoqumicas, uso y precauciones que se deber tener con los reactivos que se utilizan en la prctica. Incluya un diagrama de flujo y cuestionario resuelto.

Equipo

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Cuestionario
1. Escriba el mecanismo de la reaccin para la obtencin del cido benclico a partir de bencilo

2. Explique que se entiende por una transposicin y mediante un esquema explique la transposicin tipo SN1 y la SN2.

3. Consultando la bibliografa, haga una lista de las propiedades fisicoqumicas, y el uso y precauciones que se deben tener con los reactivos que se utilizaron en la prctica

Bibliografa
Textos Brewster, R.Q., C.A. Vaanderwerf y W.E. McEwen. 1968. Curso Prctico de Qumica Orgnica. Madrid, Alhambra. Vogel, A. I. 1989. Textbook of Practical Organic Chemistry. London, Longman Scientific & Technical. (5 e).

Consultas sobre el tema: Efecto de grupos vecinos: ataque nucleoflico intramolecular; consltese la seccin 20.3 del captulo 20 en: R.T. Morrison y R.N. Boyd, 1990. Qumica Orgnica. Addison-Wesley Iberoamericana. Transposiciones; consltese la seccin 32.1 del captulo 32 en: R.T. Morrison y R.N. Boyd, 1990. Qumica Orgnica. Addison-Wesley Iberoamericana. Transposiciones aninicas, consltese la seccin 19-2 B del captulo 19 en: S.H. Pine, J.B. Hendrickson, D.J. Cram, y G.S. Hammond 1988. Qumica Orgnica. Mcgraw-Hill (2 e)

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The benzil-benzilic acid rearrangement, consltese la seccin 8-7 del captulo 8 en: Jerry March. 1968. Advanced Organic Chemistry, reactions, mechanisms and structure. McGraw-Hill, Inc. (2 e) Rearreglos en la reaccin SN1, consltese la seccin 5-17 del captulo 5 en: L.G. Wade, Jr. 1993. Qumica Orgnica. Prentice-Hall Hispanoamericana, S.A. (2 e) Prueba del mecanismo de la adicin electroflica: rearreglos de carbocationes, conslte la seccin 6.12 del captulo 6 en: J. McMurry, 2000. Qumica Orgnica. Internacional Thomson Editores, S.A. de C.V. Mxico (5 e)

De consulta general: The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals and Drugs (Windholz, M., S. Budavari, L.Y. Stroumtsos, and M.N. Fertig, Editores), 1976. 9th edition. Merck & Co., Inc. Rahway, N.J., U.S.A. O. Soria Arteche, H.L. Crdenas Rodrguez y J.J. Reyes Mndez, 1997. CBS Manual: Hojas de datos de seguridad de las sustancias qumicas empleadas con mayor frecuencia en los laboratorios de la licenciatura de QFB. UAM-Xochimilco, Mxico, D.F. Kirk, R. O. & Otmer, D. F., Kirk-Otmer, 1982. Encyclopedia of Chemical
Tecnology, New York, John Wiley & Sons (3 e.)

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Prctica 5

Formacin de osazonas: Preparacin de glucosazona

Investigacin conceptual
El alumno har reaccionar a un azcar con un exceso de fenilhidrazina para formar una osazona. La fenilhidrazina reacciona con las aldosas para formar fenilhidrazonas.

Objetivo
Obtencin de glucosazona.

Antecedentes:

La formacin de la osazona destruye el centro asimtrico adyacente al grupo carbonilo. La conformacin de la porcin restante de la molcula no se afecta. La formacin de osazonas no se limita a los carbohidratos, sino que

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es tpica de los -hidroxialdehdos y las -hidroxicetonas en general (por ejemplo la benzona).

Los azcares son en general solubles en agua y difcilmente pueden recristalizarse, sin embargo, sus osazonas fcilmente se cristalizan en ste disolvente y adems presentan un punto de fusin bien definido, por lo cual este tipo de derivados se utiliza para caracterizar carbohidratos, as como tambin para determinar sus configuraciones.
CHO H HO H H OH H OH OH CH2OH H NNH2 H C=NN HC6H5 NNHC6H5 HO H H H OH OH CH2OH

Material
1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 Balanza Analtica (para todo el grupo) Cristalizador Parrilla elctrica Pinzas para matraz Erlenmeyer Matraz Erlenmeyer de 125 mL Embudo Buchner Matraz Kitazato de 250 mL Piseta con agua Probeta graduada de 100 mL Soporte universal Trampa de vaco Mangueras Papel filtro

Reactivos
Acetato de sodio Agua destilada Clorhidratode fenilhidrazina D-glucosa Hielo

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Desarrollo
Observaciones acerca del calentamiento: Para esta prctica es preferible
utilizar bao mara en vez de bao de arena, para que el calentamiento sea moderado y para visualizar cuando precipite el producto de reaccin. S los equipos no disponen de espacio en la campana de extraccin para realizar el calentamiento, entonces realicen la reaccin en la mesa de trabajo, y todos los integrantes de los equipos deben de salir del laboratorio para que no aspiren los vapores txicos procurando que de vez en cuando alguien del equipo revise el nivel de agua del bao mara para que ste no se quede sin agua y no se rompa el cristalizador por sobrecalentamiento.

Etapa 1. Calentamiento. En un matraz Erlenmeyer de 125 mL disuelva 3 g

de acetato de sodio (puede ser anhidro o hidratado) y 2 g de clorhidrato de fenilhidrazina en 20 mL de agua (precaucin: evite el contacto con la fenilhidrazina ya que es txica). Finalmente aada 1 g de D-glucosa. Caliente el matraz de reaccin en bao mara, hasta que precipite un slido, que es la D-glucosazona, tiempo aproximado 30 min Al terminar el calentamiento, enfre el matraz a temperatura ambiente.

Etapa 2. Filtracin. Debido a que se obtiene muy poca cantidad del

producto, del orden de mg, se sugiere a los integrantes del equipo tarar el papel filtro en la balanza analtica, antes de colocarlo en el embudo Bchner y despus filtre el slido con vaco. Lave con agua fra y seque el producto al aire. Pese para calcular el rendimiento, restando el peso del papel filtro.

Nota
La *glucosazona sobrante que no haya sido utilizada deber colectarse en un recipiente proporcionado por el laboratorio. NO DESECHARLA

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En la bitcora elabore una lista de las propiedades fisicoqumicas, uso y precauciones que se deber tener con los reactivos que se utilizan en la prctica. Incluya un diagrama de flujo y cuestionario resuelto.

Equipo

Cuestionario
1. Cul es la funcin del acetato de sodio en la reaccin?

2. Escriba las estructuras de los cuatro pares de epmeros de las aldohexosas de seis carbonos de la serie "D" e indique que osazona se obtendra de cada par.

3. En que casos dos o ms azcares pueden formar la misma osazona?

4. Por que razn se utiliza el clorhidrato de fenilhidrazina como reactivo en lugar de usar fenilhidrazina base directamente?

5. Consultando la bibliografa, haga una lista de las propiedades fisicoqumicas, y el uso y precauciones que se deben tener con los reactivos que se utilizaron en la prctica?

31

Bibliografa
Textos Brewster, R.Q., C.A. Vaanderwerf y W.E. McEwen. 1968. Curso Prctico de Qumica Orgnica. Madrid, Alhambra.

Consultas sobre el tema: Reacciones con fenilhidrazina: formacin de osazonas, consltese la seccin 23-13 del captulo 23 en: L.G. Wade, Jr. 1993. Qumica Orgnica. Prentice-Hall Hispanoamericana, S.A. (2 e) Correlaciones estructurales, consltese la seccin 15-2 E del captulo 15 en: S.H. Pine, J.B. Hendrickson, D.J. Cram, y G.S. Hammond 1988. Qumica Orgnica. Mcgraw-Hill (2 e) Problema 25.59, consltese el captulo 25 en: J. McMurry, 2000. Qumica Orgnica. Internacional Thomson Editores, S.A. de C.V. Mxico (5 e) Formacin de osazonas. Epmeros; consltese la seccin 38.7 del captulo 38 en: R.T. Morrison y R.N. Boyd, 1990. Qumica Orgnica. AddisonWesley Iberoamericana.

De consulta general: The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals and Drugs (Windholz, M., S. Budavari, L.Y. Stroumtsos, and M.N. Fertig, Editores), 1976. 9th edition. Merck & Co., Inc. Rahway, N.J., U.S.A. O. Soria Arteche, H.L. Crdenas Rodrguez y J.J. Reyes Mndez, 1997. CBS Manual: Hojas de datos de seguridad de las sustancias qumicas empleadas con mayor frecuencia en los laboratorios de la licenciatura de QFB. UAM-Xochimilco, Mxico, D.F. Kirk, R. O. & Otmer, D. F., Kirk-Otmer, 1982. Encyclopedia of Chemical
Tecnology, New York, John Wiley & Sons (3 e.)

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Prctica 6

Reaccin de copulacin: preparacin de anaranjado de metilo, un azocompuesto

Investigacin conceptual
El alumno sintetizar el anaranjado de metilo, el cual es un compuesto de los llamados azicos cuya frmula general es Ar-N=N-Ar. La preparacin de estos compuestos implica dos etapas: diazotacin y copulacin.

Objetivo
Sntesis de un colorante o indicador mediante la reaccin de copulacin.

Antecedentes:

La reaccin de diazotacin se efecta, generalmente en aminas aromticas primarias por accin del cido nitroso sobre la amina, en presencia de cido mineral. Esta reaccin nos proporciona una sal de diazonio:

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NH2 NaNO2 HCl SO3H

N Cl

SO3H

La reaccin de copulacin implica la reaccin de la sal de diazonio con determinados compuestos aromticos que contengan un grupo con tendencia
N2 +

a liberar electrones como son: -OH, -NR2, -NHR o bien -NH2. _ Cl N(CH3)2
+ HO3S N N N(CH3)2

SO3H

Material
1 1 1 1 3 1 1 1 1 3 1 1 1 1 Balanza analtica (para todo el grupo) Caja petri chica Cristalizador Matraz Erlenmeyer125 mL Pipetas graduada de 5 mL Embudo Buchner Matraz Kitazato de 250 mL Piseta con agua Propipeta Vasos de precipitados de 50 mL Matraz aforado 100 mL (uno por equipo) Trampa de vaco Papel filtro Papel pH

Reactivos
Acido sulfanlico Agua destilada HCl 1N, 2N y al 1% Hielo NaOH 1N, 2N y al 1% N,N-dimetilanilina

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Desarrollo
Observaciones acerca de la preparacin de las soluciones estndar. Se
sugiere distribuir entre los equipos la preparacin de las soluciones de NaOH y HCl desde la prctica anterior (prctica 5), para que realicen clculos y al inicio de la prctica preparen las soluciones de NaOH y de HCl. A los equipos que se les asigne elaborar ya sea la solucin bsica o la cida, deben de pedir un matraz aforado de 100 mL y pesar la base o medir la cantidad del cido necesario para preparar la solucin asignada.

Etapa 1. Preparacin de soluciones estndar: Preparar una solucin por

equipo o dos por equipo segn sea el nmero de equipos por grupo. Equipo 1: NaOH 2N 100 mL Equipo 2: NaOH IN 100 mL Equipo 3: NaOH 1% 100 mL Equipo 4; HCl 2N 100 mL Equipo 5: HCl 1N 100 mL Equipo 6; HCl 1% 100 mL

Etapa 2. Solubilidad en agua. En un vaso de precipitados de 50 mL mezcle

1 g de cido sulfanlico con 2.5 mL de NaOH 2N. El cido sulfanlico es insoluble en agua por ser un ion dipolar y a que se le considera una sal que proviene del cido p-aminobencensulfnico.

Etapa 3. Preparacin de la sal de diazonio. Agregue esta mezcla a otro vaso

de precipitados de 50 mL que contenga 0.4 g de nitrito de sodio en 5 mL de agua.

Etapa 4. Obtencin de la sal de diazonio. Vierta esta mezcla sobre un vaso

de precipitados de 50 mL que contenga 2.5 mL de HCl 2N enfriado en hielo.

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Etapa 5. Copulacin de Sal de diazonio Vierta el producto resultante sobre

una disolucin de 0.6 g de N,N-dimetilanilina en 5 mL de HCl 1N contenidos en un matraz Erlenmeyer de 125 mL. Neutralice la mezcla cuidadosamente con NaOH 1N y en cuanto se tenga reaccin ligeramente alcalina, se observa la sal sdica del colorante bajo la forma de un slido o cristales color pardo-anaranjado.

Etapa 6. Filtracin. Deje en reposo la mezcla durante 20 min, filtre con

vaco y lave con agua. Disuelva una pizca de anaranjado de metilo* del residuo que queda en el embudo Buchner en 20 mL de agua en un vaso de precipitados de 50 mL y adicione unos mL de HCl al 1% hasta pH cido, vuelva a alcalinizar con unos mL de una solucin de NaOH al 1% hasta pH bsico, verifique con papel indicador los cambios de pH. Observe los cambios de color cuando vara el pH. Se puede recristalizar con agua, obtenindose el colorante bastante puro.

Nota
l *anaranjado de metilo sobrante que no haya sido utilizado deber colectarse en un recipiente proporcionado por el laboratorio. NO DESECHARLO

En la bitcora elabore una lista de las propiedades fisicoqumicas, uso y precauciones que se deber tener con los reactivos que se utilizan en la prctica. Incluya un diagrama de flujo y cuestionario resuelto.

Cuestionario
1. Escribir el mecanismo de la reaccin que se lleva a cabo?

2. Explique que es compuestos azo y de dos ejemplos de ellos?

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3. Cuales son los usos y aplicaciones del producto obtenido?

4. Escriba los clculos necesarios para preparar las 6 soluciones estndar de NaOH y de HCl con un volumen de 100 mL, necesarias para realizar la sntesis del anaranjado de metilo.

5. Consultando la bibliografa, haga una lista de las propiedades fisicoqumicas, y el uso y precauciones que se deben tener con los reactivos que se utilizaron en la prctica

Bibliografa
Textos Brewster, R.Q., C.A. Vaanderwerf y W.E. McEwen. 1968. Curso Prctico
de Qumica Orgnica. Madrid, Alhambra.

Fieser, L. 1967. Experimentos de Qumica Orgnica. Barcelona, Revert. Fieser, L. 1968. Organic Experiments. Lexington, D. C. Heath. Vogel, A. I. 1989. Textbook of Practical Organic Chemistry. London, Longman Scientific & Technical. (5 e).

Consultas sobre el tema: Formacin y reacciones de las sales de arildiazonio, consltese la seccin 19-18 del captulo 19 en: L.G. Wade, Jr. 1993. Qumica Orgnica. Prentice-Hall Hispanoamericana, S.A. (2 e) Reacciones de arilaminas, consltese la seccin 24.8 del captulo 24 en: J. McMurry, 2000. Qumica Orgnica. Internacional Thomson Editores, S.A. de C.V. Mxico (5 e) Acoplamiento de sales de diazonio, consltese la seccin 13-4 E del captulo 13 en: S.H. Pine, J.B. Hendrickson, D.J. Cram, y G.S. Hammond 1988. Qumica Orgnica. Mcgraw-Hill (2 e)

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Copulacin de sales de diazonio. Sntesis de azocompuestos, consltese la seccin 27.18 del captulo 27 en: R.T. Morrison y R.N. Boyd, 1990. Qumica Orgnica. Addison-Wesley Iberoamericana.

De consulta general: The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals and Drugs (Windholz, M., S. Budavari, L.Y. Stroumtsos, and M.N. Fertig, Editores), 1976. 9th edition. Merck & Co., Inc. Rahway, N.J., U.S.A. O. Soria Arteche, H.L. Crdenas Rodrguez y J.J. Reyes Mndez, 1997. CBS Manual: Hojas de datos de seguridad de las sustancias qumicas empleadas con mayor frecuencia en los laboratorios de la licenciatura de QFB. UAM-Xochimilco, Mxico, D.F. Kirk, R. O. & Otmer, D. F., Kirk-Otmer, 1982. Encyclopedia of Chemical
Tecnology, New York, John Wiley & Sons (3 e.)

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Prctica 7

Preparacin de acetato de isoamilo

Investigacin conceptual
El alumno realizar una reaccin de esterificacin en medio cido para obtener una esencia.

Objetivo
Obtencin del acetato de isoamilo. Conocido como aceite de pera o aceite de pltano.

CH3 H
+

CH3 + H2O

CH3 - C - O-H + CH3 - CH - CH2 - CH2 - OH

CH3 - C - O - CH2 -CH2 - CH -CH3

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Material
1 1 1 1 1 1 3 1 1 1 1 3 Anillo de fierro Cristalizador Equipo de micro mtodos Matraz Erlenmeyer 100 mL Parrilla elctrica Pinzas para matraz Pipeta graduada de 10 mL Probeta graduada de 50 mL Propipeta Piseta con agua Soporte universal Vaso de precipitados de 50 mL Mangueras

Reactivos
cido actico glacial cido sulfrico Agua destilada Alcohol isoamlico Bicarbonato de sodio Cloruro de sodio Hielo Sulfato de magnesio anhidro

Desarrollo
Observaciones acerca de la preparacin de las soluciones.: Se sugiere
asignar a dos equipos la preparacin de las soluciones de NaHCO3 al 5% y de NaCl saturada desde la prctica anterior (prctica 6), para que realicen clculos e iniciando la prctica pidan los reactivos y preparen las soluciones. A los equipos que se les asigne preparar las soluciones deben de pedir un matraz aforado de 100 mL para la solucin de NaHCO3 al 5% y un matraz Erlenmeyer de 100 mL para la solucin de NaCl saturada y pesar los reactivos necesarios para realizar la solucin asignada

Etapa 1. Preparacin de soluciones

Equipo 1: NaHCO3 5% 100 mL Equipo 2: NaCl solucin saturada 100 mL

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Etapa 2. Esterificacin. En matraz bola de 25 mL coloque 3.6 mL de

alcohol isoamlico y 4.8 mL de cido actico glacial. Cuidadosamente agregue 0.8 mL de cido sulfrico concentrado, agite ligeramente el matraz manualmente y luego agregue la barra magntica.

Etapa 3. Reflujo. Coloque un refrigerante con mangueras al matraz en forma

vertical y caliente la mezcla de reaccin en bao Mara (utilizando agua en vez del bao de arena ya que el calentamiento sera ms severo) y mantenga el reflujo durante 1 h con agitacin (ver figura a).

Etapa 4. Extraccin. Despus de este tiempo, el matraz se enfra al chorro

de agua y se transvasa la mezcla de reaccin a un embudo de separacin (figura b) junto con 10 mL de agua fra. Se enjuaga el matraz de reaccin con 5 mL de agua fra y esta se adiciona al embudo de separacin, agitando varias veces el embudo. Se separa la capa acuosa de la orgnica. Descarte la capa acuosa (capa inferior).

Etapa 5. Neutralizacin y lavado. El cido actico que no reaccion se

elimina al agitar la fase orgnica con una solucin al 5% de bicarbonato de sodio (5 mL aproximadamente), repita la operacin 2 veces, verificando si las aguas extradas con el bicarbonato son bsicas. Agregue a la fase orgnica 5 mL de agua y aadir 2 mL de una solucin acuosa saturada de cloruro de sodio, no agite la mezcla. Cuidadosamente separe la capa acuosa y descrtela.

Etapa 6. Secado. Vierta la fase orgnica en un vaso de precipitados seco de

50 mL, agregar 0.2 g de sulfato de magnesio anhidro para secar el ster. Agitarlo suavemente, dejar reposar hasta que el ster est completamente claro y separar por decantacin. Mida el volumen del ster* obtenido para calcular el rendimiento.

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Nota
l *acetato de isoamilo sobrante que no haya sido utilizado deber colectarse en un recipiente proporcionado por el laboratorio. NO DESECHARLO

En la bitcora elabore una lista de las propiedades fisicoqumicas, uso y precauciones que se deber tener con los reactivos que se utilizan en la prctica. Incluya un diagrama de flujo y cuestionario resuelto.

Equipo

Figura a

Figura b

Cuestionario
1. Escriba el mecanismo de la reaccin de obtencin del ster

2. Adems de la esterificacin de Fischer entre un cido carboxlico y un alcohol en medio cido, hay otras rutas para la obtencin de un ster. Cul sera otra va de sntesis del acetato de isoamilo?

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3. La obtencin de un ster a partir de un cido carboxlico y un alcohol es una reaccin reversible. Cuando se esterifica un cido carboxlico, se emplea un exceso de alcohol. Que condiciones son necesarias para invertir la reaccin?

4. Cuales son los usos y aplicaciones del producto obtenido?

5. Escriba los clculos necesarios para preparar 100 mL de la solucin de bicarbonato de sodio al 5%

6. Como se preparan 100 mL de una solucin saturada de cloruro de sodio?

7. Consultando la bibliografa, haga una lista de las propiedades fisicoqumicas, y el uso y precauciones que se deben tener con los reactivos que se utilizaron en la prctica

Bibliografa
Textos: Ault, Addison. (1998) Techniques and Experiments for Organic Chemistry. Sausalito, University Science Books. (6 e). Brewster, R.Q., C.A. Vaanderwerf y W.E. McEwen. 1968. Curso Prctico
de Qumica Orgnica. Madrid, Alhambra.

Harwood, Laurence M., Christopher J. Moody and Jonathan M. Percy (1999)

Experimental Organic Chemistry Standard and Microscale. Oxford,

Blackwell Science (2e) Mayo, Dana W., Ronald M. Pike and Peter K. Trumper, !994. Microscale
Organic Laboratory. With Multistep and Multiscale Syntheses. New

York, John Wiley. (3 e).

Consultas sobre el tema:

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Condensacin de los cidos con los alcoholes: esterificacin de Fischer, consltese la seccin 20-11 del captulo 20 en: L.G. Wade, Jr. 1993. Qumica Orgnica. Prentice-Hall Hispanoamericana, S.A. (2 e) Reacciones de sustitucin nucleoflica en el acilo de los cidos carboxlicos, consltese la seccin 21.3 del captulo 21 en: J. McMurry, 2000. Qumica Orgnica. Internacional Thomson Editores, S.A. de C.V. Mxico (5 e) Sustitucin por alcoholes, consltese la seccin 8-3 A del captulo 8 en: S.H. Pine, J.B. Hendrickson, D.J. Cram, y G.S. Hammond 1988. Qumica Orgnica. Mcgraw-Hill (2 e) Preparacin de steres, consltese la seccin 24.15 del captulo 24 en: R.T. Morrison y R.N. Boyd, 1990. Qumica Orgnica. Addison-Wesley Iberoamericana.

De consulta general: The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals and Drugs (Windholz, M., S. Budavari, L.Y. Stroumtsos, and M.N. Fertig, Editores), 1976. 9th edition. Merck & Co., Inc. Rahway, N.J., U.S.A. O. Soria Arteche, H.L. Crdenas Rodrguez y J.J. Reyes Mndez, 1997. CBS Manual: Hojas de datos de seguridad de las sustancias qumicas empleadas con mayor frecuencia en los laboratorios de la licenciatura de QFB. UAMXochimilco, Mxico, D.F. Kirk, R. O. & Otmer, D. F., Kirk-Otmer, 1982. Encyclopedia of Chemical
Tecnology, New York, John Wiley & Sons (3 e.)

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