SINTESIS

DE FARMACOS
 Introducción
 La química se diferencia de otras ciencias en que crea los objetos de su
propio estudio, así como su lenguaje, a través de las formulas estructurales.

 Si bien la estructura de muchos fármacos se inspira en modelos naturales,

prácticamente todos ellos se modifican a través de transformaciones
químicas

 En la actualidad la síntesis orgánica esta avanzada y puede plantear la

preparación de cualquier estructura (se diferencia la síntesis en laboratorio
y a nivel industrial)

 De los fármacos que se encuentran en el comercio aproximadamente el

75% son sintetizados, el resto son semisinteticos y naturales, un tercer
grupo se obtiene por fermentación o por métodos biológicos-químicos y un
cuarto grupo de órganos de animales.
 Metodo Biologico-Quimico
 Los procesos BIOOLOGICO-QUIMICOS, en los que están implicados
microorganismos y enzimas que hace años tenían usos limitados y que hoy se
denomina BIOTECNOLOGIA, hoy es una ciencia que sintetiza a gran escala fármacos

 Usando los principios de Biotecnología se han obtenido, la penicilina, otros antibióticos

se obtienen por fermentación; proteínas, insulina y el interferón se obtienen utilizando
E. coli modificado con la ayuda de ingeniería genética.

 Muchos aminoácidos se preparan con enzimas inmovilizadas en fases solida o

atrapadas dentro de una membrana.
 Ciertos hidroxiesteroides se obtienen con la ayuda de Oxigenasas.
SINTESIS ORGANICA

 En este caso se debe hablar de Química orgánica Tradicional

 La construcción de una estructura de un compuesto determinando no es simplemente
una cuestión de juntar de una manera arbitrarias los átomos de su esqueleto.
 La construcción de moléculas debe tomar en cuenta la posición de los grupos
funcionales que posee junto con la estereoquímica
 Un método empleado para lograr este fin es el método de las desconexiones, que
consiste en la fragmentación de la estructura en porciones denominadas sintones
 Un sintón es un concepto fundamental del análisis retrosintético en
química orgánica. Se define como una unidad estructural, sin ser una molécula pero
que está íntimamente relacionada con una reacción sintética.
El símbolo que representa este proceso se
simboliza con una doble flecha

Los procesos a través de radicales son difíciles de controlar, la desconexión iónica es la preferida
para su uso.
Algunos ejemplos de procesos de síntesis
de fármacos
 Síntesis de fármacos, derivados anillos aromáticos sustituidos

 Síntesis de Fármacos con estructura heterocilicca no condensado

 Síntesis de sistemas heterocíclicos condensados con benceno

 Síntesis de péptidos
Obtención de fármacos por semisintesis

 Los constantes avances de la química orgánica permite la síntesis de moléculas cada

vez mas complejas.
 A pesar de ello, actualmente la síntesis de productos naturales es muy costosa, a lo que
hay que añadir la complejidad de las mismas
 Por ello a nivel industrial es recomendable partir de sustancias naturales como
materias primas, especialmente si estas son fáciles de conseguir.
 Estas materias primas se obtienen de fuentes naturales, ya sea microrganismos u
organismos vegetales o animales y por procesos Biotecnológicos, en los que se
incluyen métodos enzimáticos, la fermentación y la ingeniería genética.
 Algunos productos naturales se emplean directamente en terapéutica, ejemplos se
puede citar antibióticos (tetraciclina), alcaloides (reserpina, morfina), enzimas
(hialuronidasa, fibrinógeno), hormonas (glucagón, insulina)

 La transformación química de estos productos naturales permite distinguir entre

dos procesos:

a) la derivación
b) la semisintesis.
Derivación

 Por derivación se entiende variaciones de agrupamientos funcionales o reacciones

análogas que no hacen variar el esqueleto fundamental de la materia prima

 Son ejemplos de estos procesos la obtención de la bromocriptina por bromacion

de ergocriptina y la síntesis de Codeína por O-metilación de la morfina.
Semisintesis

 En la semisintesis, en cambio, las variaciones sintéticas son mas profundas como

ocurre en la obtención de progesterona a partir de diosgenina

 La semisíntesis, cuando se utiliza en el descubrimiento de fármacos, tiene como

objetivo retener la actividad medicinal buscada mientras se alteran otras
características de la molécula, como las que afectan sus eventos adversos o su
biodisponibilidad oral en unos pocos pasos químicos.