Ácidos Carboxílicos

 Son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-

COOH) unido a un grupo alquilo o arilo.

Grupo carboxilo contiene un carbonilo -C=O y un hidroxilo -OH

enlazado al mismo carbono
 Polaridad del enlace

-efectos de resonancia: existen electrones deslocalizados en el doble enlace, por

lo que son atraídos por el C del grupo carbonilo.
-efecto inductivo: existe diferencia de electronegatividad del O con respecto al
C e H por lo que existe mayor atracción de electrones en los enlaces C-O y O-H.
 Formas Resonantes del Ac. Fórmico
Uno de los pares de e- no compartidos del oxigeno del oxidrilo esta
deslocalizado en el sistema electrófilo Pi del grupo carbonilo

La estructura mayoritaria es neutra mientras que las minoritarias tienen

separación de carga
Ac. Etanoico/
Acético

Ac. Acetil salicílico

Ac. Cítrico Ac. Ascórbico

Ac. Oxálico
 Nomenclatura:
Se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une al nombre del
hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido
El esqueleto de los ácidos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y
continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.

Nomenclatura común: las posiciones de los sustituyentes se nombran

usando letras griegas
 Ac. 2 Cloro butanoico
Ac. 3-fenilpropa-2-enoico

Ac.2-isopropilciclopentacarboxilico
Ac. m hidroxibencenocarboxilico
 Propiedades Físicas
Los ácidos menores de diez átomos de carbono son líquidos incoloros, de olor
muy desagradable. El olor del vinagre se debe al ácido acético; el de la
mantequilla rancia al ácido butírico. Los ácidos C5 a C10 poseen olores a
“cabra”.
El resto son sólidos cerosos e inodoros a temperatura ambiente.

Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar.

Su solubilidad en agua decrece a partir del ácido butírico, con el

aumento del carácter hidrocarbonado de la molécula. Todos los ácidos
carboxílicos son totalmente solubles en disolventes orgánicos.
 Punto de ebullición:
Hay que considerar la interacción intra molecular entre los grupos
funcionales para formar un dimero

Para romper los puentes H y pasar a la fase vapor es necesario

mayor temperatura
 Métodos de Obtención:
1-Oxidacion de Alcoholes y Aldehídos
2. Oxidación de dobles enlaces

3. Oxidación de una cadena lateral

 4. Síntesis de Grignard : el reactivo mas CO2 da un carboxilato que
por posterior hidrolisis obtenemos el acido.

Los reactivos de Grignard son compuestos organometálicos de fórmula general R-Mg-X,

donde R es un resto orgánico y X un halógeno. Los reactivos de Grignard son unos de los
más importantes y versátiles en química orgánica debido a su rápida reacción con
electrófilos, como por ejemplo el grupo carbonilo.
5. Hidrolisis de Nitrilos y derivados
 Propiedades Químicas
1. Acidez el grupo carboxilo es Acido porque puede ceder un ion
hidrogeno, poseen una acidez apreciable aunque débiles en medio
acuoso
  Cuales son los efectos que intervienen?
.Inductivo
.Resonancia

La deslocalización de la carga negativa sobre ambos oxígenos hacen

que el ion acetato sea mas estable que el ion alcoxido
 Efecto de los
Sustituyentes

Depende de 2 factores:
a) electronegatividad de los sustituyentes
b) distancia al grupo carboxilo

Cantidad:
 Electronegatividad

Grupos que ceden e-

CH3→CH2→CH2→COOH; CH3→CH2→COOH; CH3→COOH

menos más
 Ácidos aromáticos

pKa 4,46 4,19 3,47 3,41 2,16

2. Formación de Sales

Para nombrar las sales se cambia el prefijo ICO por ATO

Propiedades de las Sales
.generalmente solidas
.solubles en agua
.forman jabones

Forman Miscelas
3. Reducción
. Aldehidos Los Me son buenos reductores porque tienen tendencia a ceder su
e- mas externo, el C ( del COOH) deficiente en e- los aceptara reduciéndose y la
amina presente aportara los H

Con el Hidruro de diisobutil – aluminio

DIBAL

. Alcohol con LiAlH4 y BH3

Muchas Gracias por su atención!!!