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Alquenos Propiedades físicas La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos frente

a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez. Polaridad Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar débil.El enlace alquilo-alquenilo está polarizado en la dirección del átomo con orbital sp2, ya que la componente s de un orbital sp2es mayor que en un sp3 (esto podría interpretarse como la proporción de s a p en la molécula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales híbridos con mayor componente s están más ligados al núcleo que los p, por tanto el orbital sp2 es ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarización neta hacia él. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometría de la molécula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molécula, como se aprecia en la figura

inferior. 'La primera molécula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans, pese a tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es nulo al anularse ambos momentos dipolares. Acidez El carbono alquenílico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido también a la polaridad del enlace. Así, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 (ó un Ka de 10-50) frente al pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica fácilmente considerando que, al desprenderse un electrón de la molécula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza más fácilmente en el enlace π y σ que en el enlace σ simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los ácidos carboxílicos.

Propiedades químicas Debido a la presencia del doble enlace estos compuestos son mucho más reactivos que los alcanos. Entre las reacciones más características, se encuentran: * La adición al doble enlace. Se le añade una molécula rompiendo el doble enlace. * Polimerización. Los alquenos pueden polimerizarse fácilmente, para ello al calentarlos y en presencia de catalizadores se rompe el doble enlace formando unas especies químicas inestables. Estas especies químicas se unen entre sí, formando largas cadenas que son los polimeros. Aplicaciones * Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos atemperatura ambiente; los siguientes son líquidos hasta los que tienen más de 16 carbonos que son sólidos. * Sonrelativamente poco solubles en agua, pero solubles en ácido sulfúrico concentrado y en solventes no polares. * Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta el peso molecular. * El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de plásticos.

Cl. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. [editar]Hidrogenación de alquinos Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos (doble enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobrecarbonato de calcio (catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con óxido de plomo. HC≡CH + H-X → CH2=CHX donde X = F. Propiedades químicas Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno.. hidratación. éter. HC≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3 Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados por nucleófilos. F 2. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos. el punto de fusión y el punto de ebullición.1 CH3-C≡C-CH3 + 2 Na + 2 NH3 → CH3-CH=CH-CH3 (trans) + 2 NaNHH2 Halogenación. agua. pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína. etc. bromo. agua. En general se sigue la regla de Markovnikov. La razón se encuentra en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado.. halógeno. tetracloruro de carbono. Cl2. Frente al sodio o el litio en amoníaco líquido. los demás son líquidos o sólidos. los alquinos participan en otras reacciones de adición: Halogenación Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad.Alquinos Propiedades físicas Son insolubles en agua. se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano correspondiente. Los acetilenos son compuestos de baja polaridad. cloro. HC≡CH + H2O → CHOH=CH2 . Los tres primeros términos son gases. El triple enlace también puede adicionar halogenuros de hidrógeno.. etc. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo). etc. se hidrogena produciendo trans-alquenos. HC≡CH + Br2 → HCBr=CHBr HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2-CHBr2 Hidrohalogenación. con formación de enlaces dobles o sencillos. benceno. alcohol.). Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanoso alquenos con el mismo esqueleto carbonado. hidrohalogenación e hidratación de alquinos Así como les ocurre a los alquenos. Br2... por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos. Br.

Se forman acetiluros (base conjugada del alquino)que son buenos nucleófilos y dan mecanismos de sustitución nucleófila con los reactivos adecuados.Acidez del hidrógeno terminal En algunas reacciones (frente a bases fuertes. HC≡CH + Na-NH2 → HC≡C:. como amiduro de sodio Na-NH2 en amoniaco NH3) actúan como ácidos débiles pues el hidrógeno terminal presenta cierta acidez. En la industria química los alquinos son importantesproductos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.Na+ HC≡C:. 2 Esto permite obtener otros alquinos de cadena más larga. El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos. son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles. Aplicaciones La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez. los polialquinos. Los polímeros generados a partir de los alquinos.Na+ + Br-CH3 → HC≡C-CH3 + NaBr En este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado con bromometano con formación de propino. . una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.