UNIDAD EDUCATIVA PCEI “TUNGURAHUA”

NOMBRE: JONATHAN TOAPANTA

CURSO: 3ro CONTABILIDAD “B”

FECHA: 07/05/2016

ASIGNATURA: QUIMICA

CETONAS:

DEFINICIÓN GENERAL:

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo

funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono. Las cetonas suelen ser
menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como
dadores de electrones por efecto inductivo. Las cetonas se forman cuando dos
enlaces libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas
hidrocarbonadas. El más sencillo es la propanona, de nombre común acetona.

ESTRUCTURA
Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehídos, poseen el grupo
carbonilo (C=O), con la diferencia que estas en vez de hidrogeno, contiene dos
grupos orgánicos. Es decir, que luce una estructura de la forma RR’CO, donde
se puede presentar que los grupos R y R’ sean alfáticos o aromáticos.

PROPIEDADES FÍSICAS
-          Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más grandes
son sólidas. 
-          Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y
desagradable, y las más grandes son inodoras.
-          Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y solubles
en éter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden
formar puentes de hidrógeno, haciéndose polares.
-          Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular,
pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales
condiciones.

PROPIEDADES QUÍMICAS
Reacciones de adición, Reacciones de hidratación de cetonas
Al añadir una molécula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxígeno, resulta
un diol. Si se produce un diol con los dos grupos –OH unidos al mismo tiempo,
se le llama hidrato. En la reacción de formación de estos, el grupo –OH del
agua se une al átomo de carbono del carbonilo, mientras que el –H al átomo de
oxígeno carbonilo.

Adición de alcoholes
Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen hemicetales. Como
ejemplo de esta formación esta la reacción entre la acetona y el alcohol etílico.
No obstante, los hemicetales no son estables, tienen un bajo rendimiento y en
su mayoría no pueden aislarse de la solución.

Adición de amoníaco y sus derivados

Las cetonas reaccionan con el amoníaco NH 3, o con las aminas para formar un
grupo de sustancias llamadas iminas o bases de Schiff. Las iminas resultantes
son inestables y continúan reaccionando para formar, eventualmente,
estructuras más complejas.
Reacción general

Adición del reactivo de Brigard

Reactivo de Brigard son compuestos organometálicos utilizados en numerosas
reacciones orgánicas de síntesis. Al reaccionar dicho reactivo con una cetona
se forman alcoholes terciarios con cadenas carbonadas más largas que los
compuestos carbonilos que los originaron. Al ser el reactivo de Brigard
polarizado debido a la diferencia en las electronegatividades del carbono y del
magnesio, ataca primero al oxígeno del carbonilo para después atacar al
carbono carbonilo. Como resultado de esta reacción, se obtiene un alcohol
terciario.
Reacción general:
Reacción de sustitución
Halogenación
Se da la halogenación cuando una cetona está en presencia de una base
fuerte. La reacción de sustitución ocurre en el carbono contiguo al grupo
funcional. No obstante, puede reaccionar más de un halógeno, sustituyendo los
hidrógenos pertenecientes a la cadena.   

En otro ejemplo, este método permite obtener la monobromoactona, un

poderoso gas lacrimógeno.

OBTENCIÓN:
las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones químicas y las que se
encuentran en la naturaleza. Respecto a las reacciones, los métodos más
importantes son mediante la oxidación de alcoholes secundarios, ozonó lisis de
alquenos, hidratación de alquinos, y a partir de reactivos de Brigard.
Oxidación de alcoholes secundarios
Siendo el método más utilizado, los oxidantes que se usan son bicromato de
potasio K2Cr2O7, trióxido de cromo CrO3, y permanganato de potasio KMnO4
diluidos en piridina o acetona. Las cetonas, al ser obtenidas mediante esta
oxidación, son resistentes a una posterior, por lo que se pueden aislar del
oxidante con facilidad. 

Ozonó lisis de alquenos

Se forman las cetonas mediante la ruptura de alquenos con ozono, seguida de
una reducción suave. La ozonó lisis se puede usar como método de síntesis o
como técnica analítica gracias a que los rendimientos son buenos.
Reacción general:

Ejemplo:

Hidratación de alquinos
Se le adiciona agua a los alquinos en los carbonos que contienen el triple enlace,
mediante catalizadores como mercurio Hg y ácido sulfúrico H2SO4. De esta manera se
obtiene como resultado una cetona.

Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov, formando cetonas,

Si son alquinos terminales da lugar a la obtención de metilcetonas. Si los

alquinos son interno se puede obtener una mezcla de cetonas

:
 Fuentes naturales En la naturaleza se pueden encontrar cetonas
ampliamente distribuidas en diferentes campos, están en la fructosa, en las
hormonas cortisona, testosterona y progesterona, así como también en el
alcanfor, que es utilizado como medicamento tópico.

También, el mismo cuerpo humano las secrete cuando no hay suficientes

hidratos de carbono. Este es el estado de cetosis que se explicará más
adelante.